AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN (Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN)

Chia sẻ: Nhan Tai | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:13

0
154
lượt xem
44
download

AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN (Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN)

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'amin - amino axit - protein (hồ chí tuấn - đh y hn)', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN (Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN)

  1. AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN Biên so n H Chí Tu n - ðH Y Hà N i http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  2. AMIN I – KHÁI NI M, PHÂN LO I, DANH PHÁP VÀ ð NG PHÂN 1. Khái ni m Amin là h p ch t h u cơ ñư c t o ra khi th m t ho c nhi u nguyên t hiñro trong phân t amoniac b ng m t ho c nhi u g c hiñrocacbon. Ví d : 2. Phân lo i Amin ñư c phân lo i theo hai cách thông d ng nh t: a) Theo ñ c ñi m c u t o c a g c hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d vòng. Ví d : b) Theo b c c a amin: B c amin: là s nguyên t H trong phân t NH3 b thay th b i g c hiñrocacbon. Theo ñó, các amin ñư c phân lo i thành: amin b c 1, b c 2, b c 3. Ví d : 3. Danh pháp a) Cách g i tên theo danh pháp g c – ch c : ank + yl + amin b) Cách g i tên theo danh pháp thay th : ankan + v trí + amin c) Tên thông thư ng ch áp d ng v i m t s amin H p ch t Tên g c – ch c Tên thay th Tên thư ng CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 ñietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylñimetylamin N,N-ñimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin Chú ý: - Tên các nhóm ankyl ñ c theo th t ch cái a, b, c… - V i các amin b c 2 và 3, ch n m ch dài nh t ch a N làm m ch chính, N có ch s v trí nh nh t. http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  3. ð t m t nguyên t N trư c m i nhóm th c a amin - Khi nhóm –NH2 ñóng vai trò nhóm th thì g i là nhóm amino. Ví d : CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) 4. ð ng phân Amin có các lo i ñ ng phân: - ð ng phân v m ch cacbon: - ð ng phân v trí nhóm ch c - ð ng phân v b c c a amin II – TÍNH CH T V T LÍ - Metyl–, ñimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ng ch t khí có mùi khai khó ch u, ñ c, d tan trong nư c, các amin ñ ng ñ ng cao hơn là ch t l ng ho c r n - Anilin là ch t l ng, nhi t ñ sôi là 184oC, không màu, r t ñ c, ít tan trong nư c, tan trong ancol và benzen III – C U T O PHÂN T VÀ SO SÁNH L C BAZƠ 1. C u trúc phân t c a amoniac và các amin 2. C u t o phân t c a amoniac và các amin Trên nguyên t nitơ ñ u có c p electron t do nên amoniac và các amin ñ u d dàng nh n proton. Vì v y amoniac và các amin ñ u có tính bazơ. 3. ð c ñi m c u t o c a phân t anilin - Do g c phenyl (C6H5–) hút c p electron t do c a nitơ v phía mình, s chuy n d ch electron theo hi u ng liên h p p – p (chi u như mũi tên cong) làm cho m t ñ electron trên nguyên t nitơ gi m ñi, kh năng nh n proton gi m ñi. K t qu là làm cho tính bazơ c a anilin r t y u (không làm xanh ñư c quỳ tím, không làm h ng ñư c phenolphtalein). - Nhóm amino (NH2) làm tăng kh năng th Br vào g c phenyl (do nh hư ng c a hi u ng +C). Ph n ng th x y ra các v trí ortho và para do nhóm NH2 ñ y electron vào làm m t ñ electron các v trí này tăng lên 4. So sánh l c bazơ a) Các y u t nh hư ng ñ n l c bazơ c a amin: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  4. - M t ñ electron trên nguyên t N: m t ñ càng cao, l c bazơ càng m nh và ngư c l i - Hi u ng không gian: g c R càng c ng k nh và càng nhi u g c R thì làm cho tính bazơ gi m ñi, ph thu c vào g c hiñrocacbon. Ví d tính bazơ c a (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b) Phương pháp G c ñ y electron làm tăng tính bazơ, g c hút electron làm gi m tính bazơ. Ví d : p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV – TÍNH CH T HÓA H C 1. Tính ch t c a ch c amin a) Tính bazơ: tác d ng lên gi y quỳ tím m ho c phenolphtalein và tác d ng v i axit - Dung d ch metylamin và nhi u ñ ng ñ ng c a nó có kh năng làm xanh gi y quỳ tím ho c làm h ng phenolphtalein do k t h p v i proton m nh hơn amoniac - Anilin và các amin thơm r t ít tan trong nư c. Dung d ch c a chúng không làm ñ i màu quỳ tím và phenolphtalein b) Ph n ng v i axit nitrơ: - Amin no b c 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví d : C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O - Amin thơm b c 1 tác d ng v i HNO2 nhi t ñ th p t o thành mu i ñiazoni. Ví d : C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl- + 2H2O benzenñiazoni clorua c) Ph n ng ankyl hóa: amin b c 1 ho c b c 2 tác d ng v i ankyl halogenua (CH3I, ….) Ph n ng này dùng ñ ñi u ch amin b c cao t amin b c th p hơn. Ví d : C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI d) Ph n ng c a amin tan trong nư c v i dung d ch mu i c a các kim lo i có hiñroxit k t t a 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl 2. Ph n ng th nhân thơm c a anilin http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  5. V- NG D NG VÀ ðI U CH 1. ng d ng (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 60) 2. ði u ch a) Thay th nguyên t H c a phân t amoniac Ankylamin ñư c ñi u ch t amoniac và ankyl halogenua. Ví d : b) Kh h p ch t nitro Anilin và các amin thơm thư ng ñư c ñi u ch b ng cách kh nitrobenzen (ho c d n xu t nitro tương ng) b i hiñro m i sinh nh tác d ng c a kim lo i (như Fe, Zn…) v i axit HCl. Ví d : Ho c vi t g n là: Ngoài ra, các amin còn ñư c ñi u ch b ng nhi u cách khác AMINO AXIT I – ð NH NGHĨA, C U T O, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP 1. ð nh nghĩa - Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a ñ ng th i nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) - Công th c chung: (H2N)x – R – (COOH)y 2. C u t o phân t - Trong phân t amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác v i nhau t o ion lư ng c c. Vì v y amino axit k t tinh t n t i d ng ion lư ng c c - Trong dung d ch, d ng ion lư ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  6. 3. Phân lo i D a vào c u t o g c R ñ phân 20 amino axit cơ b n thành các nhóm. M t trong các cách phân lo i là 20 amino axit ñư c phân thành 5 nhóm như sau: a) Nhóm 1: các amino axit có g c R không phân c c k nư c, thu c nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) b) Nhóm 2: các amino axit có g c R là nhân thơm, thu c nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W) c) Nhóm 3: các amino axit có g c R bazơ, tích ñi n dương, thu c nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  7. d) Nhóm 4: các amino axit có g c R phân c c, không tích ñi n, thu c nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) e) Nhóm 5: các amino axit có g c R axit, tích ñi n âm, thu c nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E) 4. Danh pháp a) Tên thay th : axit + v trí + amino + tên axit cacboxylic tương ng. Ví d : H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanñioic b) Tên bán h th ng: axit + v trí ch cái Hi L p (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thư ng c a axit cacboxylic tương ng. Ví d : CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thư ng: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) ñ u có tên thư ng. Ví d : H2N–CH2–COOH có tên thư ng là glyxin (Gly) hay glicocol http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  8. II – TÍNH CH T V T LÍ Các amino axit là các ch t r n không màu, v hơi ng t, d tan trong nư c vì chúng t n t i d ng ion lư ng c c (mu i n i phân t ), nhi t ñ nóng ch y cao (vì là h p ch t ion) III – TÍNH CH T HÓA H C 1. Tính ch t axit – bazơ c a dung d ch amino axit a) Tác d ng lên thu c th màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi: - x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không ñ i màu - x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh - x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa ñ b) Tính ch t lư ng tính: - Tác d ng v i dung d ch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O ho c: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O - Tác d ng v i dung d ch axit (do có nhóm NH2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH ho c: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH 2. Ph n ng este hóa nhóm COOH 3. Ph n ng c a nhóm NH2 v i HNO2 H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O axit hiñroxiaxetic 4. Ph n ng trùng ngưng - Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia ph n ng trùng ngưng t o thành polime thu c lo i poliamit - Trong ph n ng này, OH c a nhóm COOH phân t axit này k t h p v i H c a nhóm NH2 phân t axit kia t o thành nư c và sinh ra polime - Ví d : V- NG D NG http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  9. - Amino axit thiên nhiên (h u h t là α-amino axit) là cơ s ñ ki n t o nên các lo i protein c a cơ th s ng - Mu i mononatri c a axit glutamic ñư c dùng làm mì chính (hay b t ng t) - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên li u s n xu t tơ t ng h p (nilon – 6 và nilon – 7) - Axit glutamic là thu c h tr th n kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thu c b gan PEPTIT VÀ PROTEIN A – PEPTIT I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I 1. Khái ni m Liên k t c a nhóm CO v i nhóm NH gi a hai ñơn v α-amino axit ñư c lo i là liên k t peptit Peptit là nh ng h p ch t ch a t 2 ñ n 50 g c α-amino axit liên k t v i nhau b ng các liên k t petit 2. Phân lo i Các peptit ñư c phân thành hai lo i: a) Oligopeptit: g m các peptit có t 2 ñ n 10 g c α-amino axit và ñư c g i tương ng là ñipeptit, tripeptit… b) Polipeptit: g m các peptit có t 11 ñ n 50 g c α-amino axit. Polipeptit là cơ s t o nên protein II – C U T O, ð NG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. C u t o và ñ ng nhân - Phân t peptit h p thành t các g c α-amino axit n i v i nhau b i liên k t peptit theo m t tr t t nh t ñ nh: amino axit ñ u N còn nhóm NH2, amino axit ñ u C còn nhóm COOH http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  10. - N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n! - N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn 2. Danh pháp Tên c a peptit ñư c hình thành b ng cách ghép tên g c axyl c a các α-amino axit b t ñ u t ñ u N, r i k t thúc b ng tên c a axit ñ u C (ñư c gi nguyên). Ví d : III – TÍNH CH T 1. Tính ch t v t lí Các peptit thư ng th r n, có nhi t ñ nóng ch y cao và d tan trong nư c 2. Tính ch t hóa h c a) Ph n ng màu biure: - D a vào ph n ng m u c a biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → ph c ch t màu tím ñ c trưng - Amino axit và ñipeptit không cho ph n ng này. Các tripeptit tr lên tác d ng v i Cu(OH)2 t o ph c ch t màu tím b) Ph n ng th y phân: - ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng - S n ph m: các α-amino axit B – PROTEIN I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I Protein là nh ng polipeptit cao phân t có phân t kh i t vài ch c nghìn ñ n vài tri u. Protein ñư c phân thành 2 lo i: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  11. - Protein ñơn gi n: ñư c t o thành ch t các α-amino axit - Protein ph c t p: ñư c t o thành t các protein ñơn gi n k t h p v i các phân t không ph i protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiñrat… II – TÍNH CH T C A PROTEIN 1. Tính ch t v t lí a) Hình d ng: - D ng s i: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ t m) - D ng c u: như anbumin (trong lòng tr ng tr ng), hemoglobin (trong máu) b) Tính tan trong nư c: Protein hình s i không tan, protein hình c u tan c) S ñông t : Là s ñông l i c a protein và tách ra kh i dung d ch khi ñun nóng ho c thêm axit, bazơ, mu i 2. Tính ch t hóa h c a) Ph n ng th y phân: - ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng ho c xúc tác enzim - S n ph m: các α-amino axit b) Ph n ng màu: III – KHÁI NI M V ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC 1. Enzim H u h t có b n ch t là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h c ñ c bi t là trong cơ th sinh v t. Enzim ñư c g i là ch t xúc tác sinh h c và có ñ c ñi m: - Tính ch n l c (ñ c hi u) cao: m i enzim ch xúc tác cho m t ph n ng nh t ñ nh - Ho t tính cao: t c ñ ph n ng nh xúc tác enzim r t cao, g p 109 – 1011 ch t xúc tác hóa h c 2. Axit nucleic Axit nucleic là m t polieste c a axit photphoric và pentozơ + N u pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hi u ARN + N u pentozơ là ñeoxiribozơ, axit nucleic kí hi u ADN + Phân t kh i ADN t 4 – 8 tri u, thư ng t n t i d ng xo n kép + Phân t kh i ARN nh hơn ADN, thư ng t n t i d ng xo n ñơn http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  12. M TS CHÚ Ý KHI GI I BÀI T P 1. M t s d ng bài t p hay h i: a) So sánh l c bazơ c a các amin b) ð m ñ ng phân amin, amino axit, peptit… c) Xác ñ nh công th c phân t amin, amino axit theo ph n ng cháy d) Xác ñ nh công th c phân t amin theo ph n ng v i dung d ch axit hay dung d ch mu i e) Xác ñ nh công th c phân t amino axit theo ph n ng axit – bazơ f) Xác ñ nh công th c c u t o c a h p ch t g) Phân bi t – tách các ch t 2. M t s công th c hay dùng: a) Công th c phân t c a amin: - Amin ñơn ch c: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin ñơn ch c no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N - Amin ña ch c: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t) - Amin ña ch c no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz - Amin thơm (ñ ng ñ ng c a anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6) b) Công th c phân t CxHyO2N có các ñ ng phân c u t o m ch h thư ng g p: - Amino axit H2N–R–COOH - Este c a amino axit H2N–R–COOR’ - Mu i amoni c a axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’ - H p ch t nitro R–NO2 c) Công th c hay dùng: http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
  13. - Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyNt: ∆ = - Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyOzNt: ∆ = Công th c ch ñúng khi gi thi t t t c các liên k t ñ u là liên k t c ng hóa tr , ñ i v i h p ch t ion thì công th c không còn ñúng n a. Ví d CH3COONH4 có ∆ = nhưng trong phân t CH3COONH4 luôn 1 liên k t π - N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n! - N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn 3. M t s ph n ng c n lưu ý 3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CnH2n + 4NCl (H2N)x– R–(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y (ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O (H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + yH2O (H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y + yNaCl 2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4 → [(H3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n 2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2 → [(H2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O http://ebook.here.vn - Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
Đồng bộ tài khoản