amino axit

Chia sẻ: Nguyen Duy Thuc | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:18

1
1.616
lượt xem
288
download

amino axit

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

1. Định nghĩa Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacb (-COOH). Ví dụ : H2H-CH2-COOH ; R-CH(NH2)-COOH ; R-CH(NH2)-CH2-COOH; m-NH2-C6H4COOH. 2. Cấu tạo phân tử Ở trạng thái kết tinh tồn tại dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: amino axit

  1. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 1
  2. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Amino axit I. Đ nh nghĩa, danh pháp và tính ch t v t lý ...................................................................... 3 1. Đ nh nghĩa....................................................................................................................................... 3 2. C u t o phân t ............................................................................................................................... 3 3. Danh pháp....................................................................................................................................... 3 4. Tính ch t v t lý ................................................................................................................................ 8 II. Tính ch t hóa h c ........................................................................................................... 8 1. Tính lư ng tính ................................................................................................................................ 8 2. Ph n ng c a nhóm cacboxyl :.......................................................................................................... 9 a) Este hóa : .................................................................................................................................... 9 b) Đecacboxyl hóa : .......................................................................................................................... 9 3. Ph n ng c a nhóm amino ............................................................................................................... 9 a) Ph n ng v i axit nitrơ (tương t amin b c I) t o thành hidroxiaxit : ................................................ 9 b) Ph n ng đeamin hóa :................................................................................................................. 9 c) Ph n ng ngưng t v i anđehit fomic : ..........................................................................................10 d) Ph n ng ankyl,aryl hóa b ng d n xu t halogen ............................................................................10 e) Ph n ng axyl hóa (Ph n ng Sotten – Bauman)............................................................................10 4. Tính ch t c a c phân t amino axit : ...............................................................................................10 a) Ph n ng màu v i nihidrin............................................................................................................10 b) Ph n ng t o ph c ......................................................................................................................11 c) Tác d ng c a nhi t ......................................................................................................................11 d) M t s ph n ng màu :................................................................................................................12 e) Ph n ng trùng ngưng t o peptit : ................................................................................................12 III. Đi u ch ...................................................................................................................... 13 1. Th y phân protein...........................................................................................................................13 2. Amin hóa axit α-halogencacboxylic (Phương pháp Hell-Volhard-Zelinski) ..............................................13 3. Ankyl hóa đietyl N-phtalimit maloat (Phương pháp Gabriel, 1889)........................................................13 4. T ng h p Strecker (1850) ................................................................................................................13 5. T ng h p Bucherer (1943) ...............................................................................................................14 6. Phương pháp t ng h p qua amiđomalonat ........................................................................................14 7. Phương pháp amino hóa α-xetoaxit (sinh t ng h p) ...........................................................................14 8. Đi u ch β-amino axit và γ-amino axit ..............................................................................................15 9. Đi u ch ε- và ω-amino axit .............................................................................................................15 10. Đi u ch các amino axit thơm.........................................................................................................15 T lu n ............................................................................................................................... 17 Bài 1 :................................................................................................................................................17 Bài 2 :................................................................................................................................................17 Bài 3 :................................................................................................................................................18 Bài 4 :................................................................................................................................................18 Bài 5 :................................................................................................................................................18 [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 2
  3. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Amino axit I. Đ nh nghĩa, danh pháp và tính ch t v t lý 1. Đ nh nghĩa Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a đ ng th i nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Ví d : H2H-CH2-COOH ; R-CH(NH2)-COOH ; R-CH(NH2)-CH2-COOH; m-NH2-C6H4COOH. 2. C u t o phân t tr ng thái k t tinh t n t i d ng ion lư ng c c. Trong dung d ch, d ng ion lư ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t : D ng ion lư ng c c D ng phân t 3. Danh pháp - N u g c hidrocacbon trong phân t là g c no m ch h , tùy theo v trí c a nhóm ch c amin đ i v i nhóm cacboxyl mà ta phân bi t α-amino, β-amino, γ-amino, …, ω-amino axit. - Đa s các amino axit trong thiên nhiên là α-amino vì chúng có trong thành ph n c u t o protein. - Trong t ng h p h u cơ s d ng lo i ω-amino axit (nhóm amono cu i m ch, m ch C không phân nhánh). Ví d : H2N-[CH2]5-COOH axit ω-amino caproic : tơ capron. H2N-[CH2]6-COOH axit ω-amino enantoic : tơ enăng. Tên g i c a 20 amino axit thư ng g p trong thiên nhiên Kí hi u, Đ tan Công th c Tên g i pHI vi t t t (g/100g H2O) Axit monoaminocacboxylic Glyxin Gly 25.5 5.97 G [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 3
  4. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Alanin Ala 16.6 6.00 A Valin Val 6.8 5.96 V Leuxin Leu 2.4 5.98 L Isoleuxin Ile 2.1 6.00 I Axit điaminomonocacboxylic Lysin Lys T t 9.74 K [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 4
  5. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Arginin Arg T t 10.67 R Axit monoaminođicacboxylic Axit Asp 0.5 2.77 aspactic D Axit Glu 0.7 3.22 glutamic E O H2N C Asparagin Asn 2.5 5.4 CH OH N H2N CH2 C O [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 5
  6. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] O H2N C CH OH Glutamin Gln 3.6 5.7 Q CH2 H2C C H2N O Amino axit ch c nhóm –OH, -SH, SR Serin Ser 4.3 5.68 S Threonin Thr 20.5 5.60 T Xistein Cys T t 5.10 C Methionin Met 3.3 5.74 M [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 6
  7. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Amino axit ch a vòng thơm OH H2N C CH O Phenylalani Phe 2.7 5.48 n F CH2 0.05 5.66 Tirozin Tyr Y Amino axit d vòng Triptophan Trp 1.1 5.89 W Histidin His 4.2 7.59 H [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 7
  8. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Prolin Pro 162 6.3 P Các g c amino axit R-CH(NH2)-Co- đư c g i b ng cách đ i đuôi “in” c a tên riêng thành “yl”. Ví d : Glyxin  Glyxyl → 4. Tính ch t v t lý Amino axit là nh ng ch t r n, k t tinh, không màu, nhi t đ nóng ch y tương đ i cao (kho ng 220 -290oC). Đa s tan t t trong nư c, không tan trong dung môi không phân c c như benzen, hexan, ete,…. II. Tính ch t hóa h c 1. Tính lư ng tính  → → H2N-CHR-COOH ← H2H-CHR-COO(-) + H+ ← +H3N-CHR-COO- (ion lư ng c c). - pH th p (môi trư ng axit): t o ra axit 2 ch c + H3N-CHR-COO- → +H3N-CHR-COOH  C c âm → + H3 O Axit 2 ch c đi n trư ng - pH cao (môi trư ng bazơ): t o ra bazơ 2 ch c − + H3N-CHR-COO-  H2N-CHR-COO-  C c dương OH → → Axit 2 ch c đi n trư ng - pH trung gian nào đó, amino axit t n t i d ng ion lư ng c c, khi y trong m t đi n trư ng nó không chuy n d ch v c c âm l n c c dương vì các đi n tích trái d u đã cân b ng. pH đó dư c g i là đi m đ ng di n, kí hi u là pHI ( I t isoelectric). Nh n th y r ng, pHI c a các monoamino monocacboxylic có pHI x p x b ng 6. Có th tính pHI theo bi u th c : [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 8
  9. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] pK a1 +pK a2 pHI = 2 Ví d : Alanin có pK a1 (c a –COOH) =2.34 và pK a2 (c a –NH3+)= 9,69. V y pHI=(2.34+9.69)/2=6.01. Nh n xét: Các axit điamino monocacboxylic có pHI khá l n, trái l i các axit monoamino đicacboxylic có pHI khá nh . N u cho dòng đi n ch y qua m t dung d ch amino axit có pHpHI thì amino axit s di chuy n v c c dương. Đây là nguyên t c c a phương pháp đi n di amino axit. Th hi n tính lư ng tính : Tùy theo s lư ng nhóm amino và caboxyl mà có th làm quỳ tím hóa đ , hóa xanh hay không đ i màu. - Ph n ng v i axit vô cơ m nh cho mu i : H2H-CH2-COOH + HCl  ClH3NCH2COOH → Ho c H3N-CH2-COO- + HCl  ClH3NCH2COOH + → - Ph n ng v i bazơ m nh cho mu i và nư c : H2H-CH2-COOH + NaOH  H2NCH2COONa + H2O → Ho c + H3N-CH2-COO- + NaOH  H2NCH2COONa + H2O → 2. Ph n ng c a nhóm cacboxyl : a) Este hóa : Amino axit tác d ng v i ancol khi có axit vô cơ m nh xúc tác t o thành este : HCl → H2N-CH2-COOH + C2H5OH ← H2NCH2COOC2H5 1 + H2O  b) Đecacboxyl hóa : Khi có enzim thích h p amino axit b tách nhóm cacboxyl t o thành amin. C3H3N2CH2CH(NH2)COOH → C3H3N2CH2CH2NH2 + CO2 decacboxylaza  Histidin Histamin 3. Ph n ng c a nhóm amino a) Ph n ng v i axit nitrơ (tương t amin b c I) t o thành hidroxiaxit : CH3-CH(NH2)-COOH + HONO  CH3-CH(OH)-COOH + N2 + H2O HCl → Alanin Axit lactic Phương pháp Van Slai : D a vào th tích N2 thoát ra có th xác đ nh đư c lư ng amino axit trong dung d ch. b) Ph n ng đeamin hóa : Trong cơ th ngư i và đ ng v t enzim có kh năng chuy n hóa nhóm >CH-NH2 thành nhóm >C=O. Ví d : CH3-CH(NH2)-COOH  CH3-CO-COOH [O] enzim → 1 Th c ra, este t o thành d ng mu i –ClH3N+CH2COOC2H5. Mu n t o thành amin este ta x lý v i NH3. [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 9
  10. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Alanin Axit piruvic Trong môi trư ng ki m, các enzim đó l i chuy n hóa amino axit t o thành hidroxiaxit. Ví d : Tyrosin bi n thành axit p-hidroxiphenyllactic : p-HO-C6H4-CH2CH(NH2)COOH  p-HO-C6H4-CH2CH(OH)COOH + NH3 → 2 H O enzim Dư i tác đ ng c a enzim ancol hóa thì c nhóm amino và nhóm cacboxyl đ u b phân tách : (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH  (CH3)2CHCH2CH2OH + NH3 + CO2 enzim ancol ho'a → c) Ph n ng ngưng t v i anđehit fomic : HCHO + H2N-CHR-COOH  CH2=N-CHR-COOH → Ph n ng này dùng đ khóa nhóm -NH2 khi chu n đ amino axit (phương pháp Sơrenxen). d) Ph n ng ankyl,aryl hóa b ng d n xu t halogen Nhóm amino c a amino axit đư c ankyl hay aryl hóa b ng d n xu t halogen. C2H5I + NH2-CH2-COOH  C2H5-NH-CH2COOH -HI → Ø Chú ý : Amin ch aryl hóa v i d n xu t halogen RX trong đó R không ph i Ar. e) Ph n ng axyl hóa (Ph n ng Sotten – Bauman) Khi cho amino axit ph n ng v i clorua axit trong môi trư ng ki m thu đư c d n xu t N-axyl : 1)OH- /H O C6H5COCl + H2N-CH2-COOH  C6H5CONH-CH2COOH 2) HCl 2 → Glyxyl N-Benzoylglyxyl (Axit hipuric) Do s liên h p đôi electron t do c a N vào nhóm C=O nên các N-axylamino axit ki u axit hipuric có tính axit m nh tương t các axit cacboxylic. Ngoài ra, ta còn có th dùng các tác nhân axyl hóa là anhidrit axetic : o (CH3CO)2O + H2NCH2COOH → CH3CONHCH2COOH + CH3COOH t  D n xu t N-fomyl đư c đi u ch b ng cách cho amino axit tác d ng v i axit fomic. 4. Tính ch t c a c phân t amino axit : a) Ph n ng màu v i nihidrin T t c các α-amino axit đ u ph n ng v i nihidrin cho s n ph m có màu tím xanh (riêng prolin cho màu vàng) : [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 10
  11. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Ninhidrin là thu c th đ c trưng đ nh n bi t α-amino axit trên s c đ c a s c ký gi y và trên gi n đ đi n di. b) Ph n ng t o ph c Các α-amino axit ph n ng v i m t s ion kim lo i n ng cho h p ch t ph c khó tan và r t b n, không b phân h y b i NaOH, có màu đ c trưng. K t t a màu xanh c) Tác d ng c a nhi t khi đun nóng, α-amino axit b tách nư c gi a hai phân t t o ra điamit vòng 6 c nh ki u đixetopiperazin Đixetopiperazin Đun β-amino axit b tách NH3 cho axit không no V i γ-, δ- và ω-amino axit b tách nư c cho mono amit vòng t 5 – 7 c nh g i là lactam : [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 11
  12. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Butirolactam d) M t s ph n ng màu : * Ph n ng Xantoproteic : Các amino axit ch a g c hidrocacbon thơm như phenylalanin, tyrozin, trytophan,… ph n ng v i axit nitric đ c, nóng t o thành h p ch t nitro màu vàng g i là ph n ng Xantoproteic. Th c ch t đây là ph n ng nitro hóa nhân thơm có trong aminoaxit. (màu vàng) * Ph n ng Adamkiewicz – Hopkins Các amino axit ch a vòng indol ph n ng v i axit glioxilic có m t axit sunfuric đ c, nóng làm xúc tác thu đư c s n ph m có màu xanh tím * Ph n ng v i thu c th Milon Các amino axit có ch a g c phenol (tyrozin,…) ph n ng v i h n h p Hg(NO3)2 và HNO3 đ c khi đun nóng cho s n ph m có màu đ . * Ph n ng Pauly Ph n ng Pauly dùng đ nh n bi t trytophan nh ph n ng c a tryptophan v i axit điazobenzensunfonic trong dung d ch ki m thu đư c s n ph m có màu đ anh đào. * Ph n ng Sacaguchi Ph n ng này đ c trưng cho arginin. Arginin ph n ng v i h n h p α-naphtolat và natri hipobromit cho s n ph m có màu đ . e) Ph n ng trùng ngưng t o peptit : ngưng t 2 hay nhi u phân t α-amino axit ta thu đư c nh ng amit có m ch r t dài g i là peptit (n t 2-50) hay protein (n>50). (Đ c p bài sau). [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 12
  13. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] III. Đi u ch 1. Th y phân protein Khi th y phân hoàn toàn protein nh xúc tác axit hay ki m, ho c enzim proteaza thu đư c h n h p các L- amino axit. Sau khi th y phân có th dùng các phương pháp đi n di hay s c kí đ tách t ng amino axit. 2. Amin hóa axit α-halogencacboxylic (Phương pháp Hell-Volhard-Zelinski) Các α-amino axit đư c t ng h p b ng cách brom hóa axit cacboxylic v trí α, sau đó ti p t c th nguyên t brom b ng NH3 đ c nhi t đ phòng : CH3CH ( CH3 ) CH2 CH2COOH  CH3 CH ( CH3 ) CH2 CHBrCOOH 1)Br2 ,PBr3 2)H O → 2 → CH3CH ( CH3 ) CH2 CH (NH2 ) COOH+ NH4Br 2NH3 (R,S)- Leuxin (45%) 3. Ankyl hóa đietyl N-phtalimit maloat (Phương pháp Gabriel, 1889) Các α-amino axit đư c t ng h p t đietyl N-phtalimit maloat và ankyl halogenua ho c h p ch t cacbonyl α, β- chưa no theo sơ đ ph n ng sau : (D, L) 4. T ng h p Strecker (1850) Ph n ng t ng h p α-amino axit theo Strecker đư c phát tri n t năm 1850. Ph n ng đư c ti n hành b ng cách cho andehit tác d ng v i KCN trong dung d ch amoni clorua, sau đó th y phân nitrin thu đư c α-amino axit. H O/H+ C6H5CHO  C6H5CH2CH(NH2)CN  C6H5CH2CH(NH2)COOH → → 4 NH Cl, KCN 2 -H2 O Phenylaxetandehit α-Aminonitrin (R,S)-Phenylalanin (53%) [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 13
  14. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] 5. T ng h p Bucherer (1943) Phương pháp này còn g i là phương pháp Strecker c i ti n. Theo phươn gpháp này, m i đ u t o thành hidantoin b ng cách cho xianhidrin ph n ng v i cacbonat r i th y phân hidantoin b ng ki m t o α-amino axit : − CH3CHO  CH3CH(OH)-CN  → → →  HCN 4 2 3 (NH ) CO H2 O/OH CH3-CH(NH2)-COOH + NH3 + CO2 Hiđantoin 6. Phương pháp t ng h p qua amiđomalonat Trư c tiên chuy n đietyl axetaminđomalonat thành cacbanion b ng cách cho tác d ng v i bazơ, sau đó cho ph n ng th SN2 v i d n xu t halogen b c 1 , ti p theo ti n hành th y phân và đecaboxyl hóa) Đietyl exetamiđomalonat đư c đi u ch t đietyl malonat như sau : Sau khi thu đư c đietyl axetaminđomalonat, đem đi u ch amino axit theo sơ đ sau Axit (R,S)-aspactic (55%) 7. Phương pháp amino hóa α-xetoaxit (sinh t ng h p) Phương pháp này t t có ý nghĩa vì đã m ra hư ng t ng h p tương t trong phòng thí nghi m đ t o ra m t s α-amino axit. Ví d : T ng h p axit glutamic (có trong cơ th ) : [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 14
  15. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] 2 Axit α-glutamic 8. Đi u ch β-amino axit và γ-amino axit β-Amino axit và γ-amino axit cũng có th đư c đi u ch b ng cách amin hóa tr c ti p halogenoaxit như phương pháp đi u ch α-amino axit đã nêu trên. β-Amino axit còn có th đư c tr c ti p đi u ch b ng cách c ng nucleophin amoniac vào α,β- không no. Ví d : o CH2=CH-COOH + NH3 → NH2-CH2-CH2-COOH (β-alanin) 150 C Ngoài ra Rodionov còn đưa ra phương pháp đi u ch β-amino axit như sau : R-CHO + CH2(COOH)2 → RCH(NH2)CH(COOH)2  RCH(NH2)CH2COOH → +NH3 -H O 2 -CO 2 9. Đi u ch ε- và ω-amino axit Oxim c a xiclohexanon Chuy n v Becman Caprolactam Axit ε-aminocaproic Axit ω-aminoanantoic đư c đi u ch t etilen và cacbon tetraclorua nh ph n ng telome hóa t o thành 1,1,1,7-tetraclopentan, sau đó th y phân r i amin hóa : 3CH2=CH2  ClCH2[CH2]5CCl3  ClCH2[CH2]5COOH → → → 4 CCl 2 4 H SO 3 +NH -H2 O H2NCH2[CH2]5COOH Axit ω-aminoenantoic 10. Đi u ch các amino axit thơm Axit o-aminobenzoic (axit antranilic) đư c đi u ch t phtalimit : Phtalimit Axit antranilic 2 NADH : Nicotinamit ađeninđinucleotit [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 15
  16. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Các đ ng phân axit m-aminobenzoic và axit p-aminobenzoic đư c đi u ch b ng cách kh các axit nitrobenzoic : o m-NO2-C6H4COOH  m-NH2-C6H4COOH Sn+HCl /t → o P-NO2-C6H4COOH  P-NH2-C6H4COOH Sn+HCl /t → [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 16
  17. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Bài t p T lu n Bài 1 : Thu c gây tê novocain có công th c phân t C13H20O2N2 , không tan trong nư c và trong dung d ch NaOh loãng nhi t đ thư ng, nhưng tan trong hCl lo ng. Khi cho novocain ph n ng v i h n h p NaNo2 và HCl, sau đó v i β-naphtol t o thành m t ch t r n k t màu th m. Khi đun sôi novocain v i dung d ch NaOH thì nó b hòa tan d n d n. L c dung d ch thu đư c v i ete thì tách đư c 2 l p. Axit hóa l p nư c t o ra k t t a tr ng A có nhi t đ nóng ch y kho ng 185-186oC và có công th c phân t là C7H7O2N, b tan khi cho thêm axit. T l p ete chi t đư c đem c t đu i ete thì thu đư c ch t l ng B có công th c phân t là C6H15ON. Ch t B tan trong nư c t o thành dung d ch có kh năng làm hóa xanh quỳ tím, cho ch t B tác d ng v i anhidrit axetic t o ra ch t C (C8H17O2N). Ch t C không tan trong nư c và ki m loãng nhưng tan trong HCl loãng. Th c nghi m ch ng minh đư c t B đ ng nh t v i s n ph m t o thành khi cho đietyl amin tác d ng v i oxit etylen. a) T các d ki n trên hãy suy ra công th c c u t o c a novocain và các ch t A, B, C. b) T toluen và các ch t m ch h thích h p hãy l p sơ đ t ng h p novocain. ĐS : Novocain : p-H2N-C6H4-COO-CH2-CH2-N(C2H5)2. (A) p-H2N-C6H4-COOH (B) (C2H5)2N-CH2-CH2-OH (C) CH3COOCH2CH2N(C2H5)2 Bài 2 : H n h p M ch a 3 ch t h u cơ là đ ng phân c a nhau có công th c phân t C3H9NO2. y 9,1gam h n h p M cho tác d ng hoàn toàn v i 200gam dung d ch NaOH 40%, đun nh , sau ph n ng th y thoát ra h nh p X g m 3 khí (đ u n ng hơn không khí và hóa xanh gi y quỳ tím m) và dung d ch Y. T kh i c a X so v i H2 là 19. a) Xác đ nh công th c c u t o c a các ch t trong h n h p M và g i tên. b) Cô c n c n th n trong dung d ch Y thu đư c bao nhiêu gam ch t r n ? c) So sánh (có gi i thích) tính bazơ c a các ch t trong h n h p X. ĐS : A) HCOONH3C2H5 (etylamonifomiat) HCOONH2(CH3)2 (đietylamonifomiat) CH3COONH3CH3 (metylamoniaxetat). b) mY=83,5gam. c)Tính bazơ : (CH3)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2. [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 17
  18. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT] Bài 3 : Serin HOCH2CH(NH2)COOH có đi m đ ng đi n là pHI=5,68, pKa1=2,21 và pKa2=9,15. Vi t công th c c u t o d ng ch y u c a serin trong dung d ch có pH=2,0; pH=6,0; pH=10,0. Bài 4 : Ti n hành đi n di h n h p g m 3 amino axit : lysin (pHI=9,74), glyxin (pHI=5,97), và axit aspactic (pHI=2,77) trong môi trư ng đ m có pH=7,0. a) Hãy cho bi t amino axit nào di chuy n v catot, amino axit nào di chuy n v anot ? Gi i thích k t qu thu đư c. b) Đ tách riêng t ng amino axit t h n h p 3 amino axit trên thì c n ti n hành đi n di pH b ng bao nhiêu ? Gi i thích. ĐS : A) Lysin và axit aspactic di chuy n v anot, glyxin di chuy n v catot. b) pH=5,97 . Bài 5 : Đun amino axit A (ch ch a C,H,O,N) v i metanol dư bão hoà b ng HCl thu đư c h p ch t B. Ch hoá B v i NH3 thu đư c h p ch t G. N u đ t 4,45gam G r i d n h t h n h p khí và hơi sinh ra l n lư t qua các bình NaOH r n, H2SO4 đ c r i qua khí k . K t qu bình đ ng NaOH tăng 6,6 gam và bình đ ng H2SO4 tăng 3,15gam còn khí k ch a 560ml m t khí duy nh t (đkc). a) Xác đ nh công th c c u t o c a A,B, G. Bi t t kh i c a G so v i hidro b ng 44,5. Vi t phương trình hoá h c c a ph n ng. b) Trong 3 ch t A, B, G có hai ch t r n và m t ch t l ng. Ch rõ các ch t đó. Gi i thích. c) So sánh đ tan trong H2O gi a A và G ĐS : A) b) (A) H2NCH2COOH (r n) (B) ClNH3CH2COOCH3 (r n) (G) H2NCH2CH2COCH3 (l ng) c) A d tan trong nư c hơn G vì có c u trúc mu i n i. Bài 6 : Có 4 l m t nhãn đ ng riêng bi t 4 ch t sau : glyxin, axit glutamic, lysin và axit N-metylaminoaxetic. Ch dùng quỳ tím và m t hoá ch t thông d ng đ nhân bi t các h p ch t trên. [Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: vietnamhinhchus@gmail.com 18

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

Đồng bộ tài khoản