Aminoaxit - protit

Chia sẻ: Nhan Tai | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

0
89
lượt xem
16
download

Aminoaxit - protit

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'aminoaxit - protit', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Aminoaxit - protit

  1. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ Bµi 18: Aminoaxit vµ protit A. Amino axit. I. Kh¸i qu¸t: + Amino axit hay cßn ®−îc gäi lµ c¸c axit amin lµ hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc trong ph©n tö cã chøa ®ång thêi nhãm amino (th−êng lµ bËc 1: -NH2) vµ nhãm chøc axit (cacboxyl: -COOH). Axit amin ®¬n chøc ®¬n gi¶n nhÊt lµ: H2N-CH2-COOH (axit aminoaxetic). C¸c axit amin ®¬n chøc kh¸c cã c«ng thøc tæng qu¸t lµ H2N - R - COOH. + CÊu t¹o: – Khi nhãm amino g¾n víi c¸c nguyªn tö C ®Çu tiªn liªn kÕt víi nhãm COOH ®−îc gäi lµ c¸c α - amino axit (c¸c anpha aminoaxit), sau ®ã lµ c¸c tªn gäi theo thø tù ch÷ c¸i Hyl¹p: β, δ, ε, ω... – C¸c axit amin tan tèt trong n−íc. Trong n−íc c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng ion ho¸: mang ®ång thêi c¶ ®iÖn tÝch d−¬ng vµ ®iÖn tÝch ©m (c¸c ®iÖn tÝch nµy quyÕt ®Þnh h−íng di chuyÓn cña c¸c ph©n tö vÒ c¸c cùc trong dung dÞch). Do tr¹ng th¸i tån t¹i nh− vËy mµ c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng r¾n ë ®iÒu kiÖn th−êng (thÝ dô m× chÝnh th−êng dïng lµ axit amin kÕt tinh ë d¹ng r¾n tinh thÓ). + H2N-CH2-COOH H3 N -CH2-COO– Ph©n tö Ion – C¸c amino axit thiªn nhiªn ®−îc t¸ch tõ c¬ thÓ ®éng thùc vËt th−êng cã nhãm NH2 trong nguyªn tö C ë vÞ trÝ α. C¸c ph©n tö axit amin tæng hîp cã vÞ trÝ nhãm NH2 kh¸ tuú ý. + Tªn gäi cña axit amin gåm cã c¸c phÇn: Axit – VÞ trÝ nhãm NH2 (α, β, γ, δ, ε) – sè nhãm NH2 – amino + tªn axit cacboxylic t−¬ng øng. ThÝ dô: c¸c axit amin quan träng vµ th«ng dông nh− sau: * H2N-CH2-COOH: axit amino axetic (glixin hay glicocol) hay axit aminoetanoic. * CH3-CH(NH2)-COOH axit α-amino propionic (2-amino propionic) hay Alanin. * H2N-CH2-CH2-COOH axit β-amino propionic (3-amino propionic) hay Alanin. * CH3 CH CH COOH axit α- amino izovaleric (Valin) CH3 NH2 * CH3 CH CH2 CH COOH axit α- amino izocaproic (L¬xin) CH3 NH2 * H2N-CH2-(CH2)3-CH(NH2)-COOH axit α, ε-®iamino caproic hay 2,6-®iaminohexanoic hay Linzin * HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH axit α-aminoglutaric hay 2-amino pentandioic hay axit glutamic G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  2. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ Trong c¸c ph©n tö axit amin cã thÓ cã thªm c¸c nhãm - OH: hi®roxi nh− HO-CH2-CHNH2-COOH axit α-amino-β-hi®roxipropionic hay –SH: thiol: HS-CH2-CH-NH2-COOH axit α-amino-β-thiol propionic Ngoµi ra c¸c axit amin cßn cã tªn gäi th«ng th−êng vµ chóng hay ®−îc gäi tõ tªn theo tÝnh chÊt, tªn s¶n phÈm t¸ch ra lÇn ®Çu tiªn. + Tr¹ng th¸i tån t¹i: c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë tr¹ng th¸i r¾n, kh«ng mµu, kÕt tinh, tan tèt trong n−íc vµ cã vÞ ngät, cã nhiÖt ®é nãng ch¶y kh¸ cao. VÝ dô: H2N-CH2-COOH: chÊt r¾n, cã t 0 = 233oC, ®é tan (S) = 25,5g do ë d¹ng nc ion l−ìng cùc hay muèi néi ph©n tö. II. TÝnh chÊt ho¸ häc: 1. TÝnh l−ìng tÝnh: C¸c axit amin thÓ hiÖn c¶ tÝnh chÊt axit (do nhãm - COOH quyÕt ®Þnh vµ tÝnh baz¬ (do nhãm - NH2 quyÕt ®Þnh). a) TÝnh chÊt baz¬: t¸c dông víi axit t¹o muèi − + + H2N-CH2-COOH + HCl → Cl H3 N -CH2-COOH hay H3 N -CH2-COOHCl– b) TÝnh chÊt axit: t¸c dông víi baz¬ m¹nh t¹o thµnh muèi. H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O Nh− vËy, axit amin thÓ hiÖn tÝnh chÊt cña hîp chÊt l−ìng tÝnh. Trong m«i tr−êng axit th× nhãm cacboxyl tù do, nhãm amin ë d¹ng muèi cßn trong m«i tr−êng baz¬ nhãm amin ë d¹ng tù do cßn nhãm axit ë d¹ng muèi. 2. Ph¶n øng riªng tõng nhãm. a) Ph¶n øng este ho¸ nhãm axit cacboxylic: c¸c axit amin cã thÓ ph¶n øng víi axit h÷u c¬ khi cã axit v« c¬ m¹nh lµm xóc t¸c, sau ®ã dïng NH3 ®Ó gi¶i phãng nhãm NH2 (V× cã nhãm NH2 nªn este ë d¹ng muèi. Axit dïng lµm xóc t¸c lµ HCl ®Æc hoÆc khÝ. HCl ®, toC H2N-CH2-COOH + CH3OH + HCl ClH3N-CH2-COOCH3 + H2O b) Nhãm NH2 cã thÓ ph¶n øng víi HNO2 → gi¶i phãng N2 do muèi ®iazoni ph©n huû. 3. Ph¶n øng trïng ng−ng (ph¶n øng ng−ng tô) C¸c ph©n tö axit amin cã thÓ kÕt nèi víi nhau t¹o thµnh chÊt míi gäi lµ dipeptit, tri,…hay polipeptit cã nhãm liªn kÕt (- NH- C O-)n ®−îc gäi lµ liªn kÕt peptit. to n NH2-CH2 - R - CO-OH → (-NH - CH2 - R - CO-)n + nH2O III. øng dông: – Axit amin lµ nÒn t¶ng kiÕn t¹o nªn protit cña sù sèng vµ cung cÊp n¨ng l−îng cho c¬ thÓ. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  3. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ – Mét sè axit amin cßn ®−îc sö dông trong ®êi sèng ch¼ng h¹n m× chÝnh lµ muèi cña natri vµ axit glutaric: HOOC-(CH2)3-CH(NH2)-COONa. – Dïng trong y häc: methionin (CH3-SCH2-CH2-CH(NH)2-COOH thuèc bæ gan; histidin (d¹ dµy); canxi vµ magiª glutamat ch÷a bÖnh t©m thÇn, axit glutaric lµ thuèc ch÷a thÇn kinh.. – Dïng lµm nguyªn liÖu ®Ó chÕ t¹o t¬ tæng hîp thÝ dô ω-amonicaproic. B. Protit. Cßn ®−îc gäi lµ chÊt ®¹m hay protein. Protit lµ thµnh phÇn chÝnh cña nguyªn sinh chÊt trong c¬ thÓ sèng. 1. Tr¹ng th¸i thiªn nhiªn. Cã nhiÒu trong c¬ thÓ thùc vËt, ®éng vËt vµ ng−êi. C¸c protein cã trong trong b¾p thÞt, x−¬ng, tÕ bµo thÇn kinh, m¸u, s÷a, lßng tr¾ng trøng, da, l«ng, mãng, sõng,…; h¹t thùc vËt, qu¶ ®Ëu, cñ, th©n l¸,…trong vi khuÈn, siªu vi trïng, men xóc t¸c. Mçi lo¹i ®éng vËt thùc vËt cã mét lo¹i protein riªng. 2. CÊu t¹o. + Thµnh phÇn nguyªn tè: protit cã cÊu t¹o phøc t¹p nh−ng th−êng cã kho¶ng ≈ 52% C; 7% H; 22% O; 16% N. Ngoµi ra cßn cã thÓ cã c¸c nguyªn tè vi l−îng: S, P, Fe… (cadein cña s÷a chøa P); Hemoglobin cña m¸u chøa s¾t. + Protit cã khèi l−îng ph©n tö lín: tõ vµi v¹n (hemoglobin: 68000 ®vC; anbumin 44000 ®vC) ®Õn hµng triÖu ®vC nªn th−êng ®−îc coi lµ c¸c chÊt cao ph©n tö. + Khi thuû ph©n c¸c protit c¸c chuçi polipeptit bÞ c¾t ng¾n dÇn thµnh tõng ®o¹n dµi ng¾n kh¸c nhau vµ cuèi cïng t¹o thµnh axit amin ®ã lµ c¸c protein hay protit ®¬n gi¶n. PhÇn lín c¸c tr−êng hîp protit lµ c¸c polipeptit liªn kÕt víi nhau. + Cã thÓ coi ph©n tö protit gåm c¸c m¹ch dµi (c¸c chuçi) polipeptit hîp thµnh tõ 20 lo¹i axit amin ®¬n gi¶n t¹o ra ®a d¹ng protit. + Ng−êi ta th−êng ph©n biÖt c¸c protein theo: • B¶n chÊt amino axit vµ thµnh phÇn phi protein t¹o ra protit. • Tr×nh tù liªn kÕt, kÕt hîp c¸c axit amin. • D¹ng cña ph©n tö: d¹ng xo¾n, gÊp khóc hay cuén trßn do c¸c liªn kÕt H. + §é tan: c¸c protit th−êng kh«ng tan mµ chØ hay t¹o dung dÞch keo trong n−íc hay dung dÞch muèi. Cã protit kh«ng tan nh− kerotin trong b«ng, tãc, sõng, mãng… + KÕt tu¶ thuËn nghÞch: dung dÞch protit bÞ kÕt tña khi pha muèi vµo (tiÕt canh ®«ng l¹i khi cã muèi: (NH4)2SO4…) nh−ng khi pha lo·ng th× l¹i tan hoÆc ng−îc l¹i. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  4. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ + KÕt tña kh«ng thuËn nghÞch: th−êng lµ kim lo¹i nÆng lµm kÕt tña vãn l¹i vµ kh«ng tan: Pb2+, Hg2+ hay khi ®un nãng lµm thay ®æi tÝnh chÊt ban ®Çu nhÊt lµ d¹ng kh«ng gian cña c¸c protit. + §Æc ®iÓm quan träng nhÊt lµ ph©n huû t¹o ra s¶n phÈm cã mïi khÐt (ph©n biÖt len, d¹ tù nhiªn vµ nh©n t¹o.). 3. TÝnh chÊt ho¸ häc. a) Ph¶n øng thuû ph©n: Khi ®un nãng trong dung dÞch kiÒm, axit hoÆc men ë nhiÖt ®é th−êng c¸c protit bÞ c¾t thµnh axit amin. (-HN-CH2-CO-)n + H2O n H2N - CH2 - COOH b) Ph¶n øng ®«ng tô: Khi ®un nãng dung dÞch cã protein th× c¸c protein bÞ vãn l¹i thµnh khèi kh«ng tan ®−îc n÷a. Cã thÓ thÊy hiÖn t−îng nµy khi nÊu canh cua. C¸c protein ®«ng l¹i thµnh “c¸i cua”. c) Ph¶n øng mµu: ®Æc tr−ng. – Nhá vµi giät HNO3 vµ ®un nhÑ thÊy xuÊt hiÖn mµu vµng, do s¶n phÈm chøa nhãm -NO2: cã thÓ thÝ nghiÖm víi lßng tr¾ng trøng. – Cho Cu(OH)2 vµo dung dÞch chøa protit thÊy t¹o ra dung dÞch tÝm xanh do t¹o ra c¸c hîp chÊt phøc t¹p. 4. ChuyÓn ho¸ protit trong c¬ thÓ. + Protit lµ thµnh phÇn kh«ng thÓ thiÕu ®èi víi c¬ thÓ. NÕu thiÕu c¬ thÓ kh«ng t¸i t¹o ®−îc ®Ó thay thÕ tÕ bµo giµ vµ tæng hîp c¸c enzym cÇn thiÕt. + PhÇn lín l−îng protit ®−îc dïng ®Ó tæng hîp protit míi cÇn cho c¬ thÓ. Mét phÇn ®−îc ®èt ®Ó lÊy n¨ng l−îng vµ t¹o ra s¶n phÈm nh−: CO2, H2O vµ NH3 hay ure CO(NH2)2) cÇn thiÕt ph¶i th¶i ra ngoµi. Khi tæng hîp rotit trong c¬ thÓ do cã c¸c ph¶n øng enzym nªn x¶y ra rÊt nhanh vµ ªm dÞu. 5. Tæng hîp protit b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. – Ph©n tö protit phøc t¹p v× vËy khã x¸c ®Þnh ®óng thµnh phÇn, thø tù kÕt hîp, cÊu t¹o kh«ng gian ®Ó ®i ®Õn con ®−êng tæng hîp . – Thµnh c«ng lín nhÊt lµ tæng hîp ra insulin lµ hoocm«n ®iÒu hoµ l−îng ®−êng trong m¸u: gåm 2 chuçi peptit cã 21 m¾t xÝch amino axit vµ 1 chuèi cã 30 m¾t xÝch. Hai chuçi liªn kÕt –S–S– cÇn 89 ph¶n øng cho chuçi 1 vµ 138 ph¶n øng cho chuçi 2. Ng−êi ta ®· thùc hiÖn ®−îc viÖc tæng hîp nµy trong 6 th¸ng trong khi c¬ thÓ ng−êi chØ cÇn vÎn vÑn cã 3 gi©y. Bµi tËp 1. §Ó ®èt 1 chÊt h÷u c¬ A chøa c¸c nguyªn tè C, H, O vµ N cÇn 504 ml oxi. L−îng n−íc t¹o thµnh lµ 0,45g. ThÓ tÝch s¶n phÈm khÝ lµ 560 ml gi¶m cßn 112 G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  5. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ ml sau khi léi qua dd NaOH d−. T×m CTPT cña A cho dA/H2 = 37,5, cho V ®o ë ®ktc. 2. A vµ B cïng CTPT: C3H7O2N ph¶n øng víi NaOH, A cho s¶n phÈm C3H6O2NNa, B cho s¶n phÈm C2H4O2NNa. X¸c ®Þnh CTCT cña A 3. Cho 0,01 mol chÊt A t¸c dông võa ®ñ víi 80 ml dd HCl 0,125 M råi c« c¹n dung dÞch th× thu ®−îc 1,835 g muèi. NÕu trung hoµ 2,94 g A b»ng mét l−îng võa ®ñ NaOH råi c« c¹n th× thu ®−îc 3,82 g muèi. X¸c ®Þnh CTPT, CTCT cña A. Cho A lµ α-amino axit cã m¹ch C kh«ng ph©n nh¸nh. 4. ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng cña CH3CH(NH2)-COOH víi dung dÞch NaOH, HCl, C2H5OH cã HCl hay H2SO4. 5. ViÕt ph¶n øng trïng ng−ng c¸c amino axit sau: a) CH3-CH(NH2)COOH; b) H2N-(CH2)5COOH c) Axit α-amino propionic; d) Axit ω-amino caproic; e) Hçn hîp axit α-amino propionic vµ axit α-amino caproic; 6. Este A ®−îc ®iÒu chÕ tõ amino axit B vµ r−îu metylic. TØ khèi h¬i A so víi H2 lµ 44,5. §èt ch¸y hoµn toµn 0,9 gam este A → 13,2g CO2, 6,3gH2O vµ 1,12 lÝt N2 (®ktc). X¸c ®Þnh CTPT vµ CTCT cña A vµ B. 7. Hîp chÊt t¹p chøc lµ g×? ViÕt c«ng thøc vµ gäi tªn c¸c amino axit cã CTPT: C3H7O2N, C4H9O2N. 8. a) Cho biÕt CTCT rót gän cña A, B, C vµ viÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng ®Çy ®ñ c¸c chuyÓn ho¸ sau: o + dd NaOH, t C dd H2SO4 C2 H5 OH, H2SO4 ® A B C CH3 CH COOC2H5 NH3 Na 2SO4 H2 O NH3HSO4 b) Cã 3 dung dÞch mÊt nh·n chøa c¸c chÊt riªng biÖt. H·y x¸c ®Þnh tõng chÊt trong c¸c lä b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. 1) dd CH3COOH; 2) dd H2N-CH2-COOH; 3) H2NCH2- CH2CHNH2COOH 9. ChÊt r¾n A lµ 1 amino axit mµ ph©n tö kh«ng chøa nhãm chøc nµo kh¸c ngoµi nhãm amino vµ cacboxyl 100 ml dd 0,2 M cña A ph¶n øng võa hÕt víi 160 ml dd NaOH 0,25M. C« c¹n → 3,84g muèi khan; 80g dd 7,35% A ph¶n øng võa hÕt víi 50 ml dd HCl 0,8M. a) X¸c ®Þnh CTPT A; b) ViÕt CTCT A cho biÕt A cã m¹ch C kh«ng ph©n nh¸nh, vµ nhãm NH2 ë vÞ trÝ α. 10. Gi¶i thÝch c¸c hiÖn t−îng sau ®©y: a) S÷a t−¬i ®Ó l©u trong kh«ng khÝ bÞ ®ãng vãn t¹o thµnh kÕt tña. b) Khi bÞ ngé ®éc ch× trong thøc ¨n ng−êi ta khuyªn nªn uèng ngay nhiÒu s÷a. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  6. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ 11. TÝnh khèi l−îng ph©n tö protit chøa 0,20% l−u huúnh, trong ph©n tö chØ chøa 2 nguyªn tö S. 12. §èt ch¸y hoµn toµn 8,7g amino axit A (axit ®¬n chøc) th× thu ®−îc 0,3 mol CO2; 0,25 mol H2O vµ 1,12 (®ktc) mét khÝ tr¬. a) X¸c ®Þnh CTCT cña A. b) ViÕt ph¶n øng t¹o polime cña A. 13. Hîp chÊt h÷u c¬ A cã M nhá h¬n M benzen chØ chøa 4 nguyªn tè C, H, O, N trong ®ã cã 3,09% H; 18,18% N. §èt ch¸y 7,7g A thu ®−îc 4,928 lÝt CO2 ®ã ë 273oC, 1 atm. a) X¸c ®Þnh CTPT cña A. b) Cho 7,7g A t¸c dông hÕt víi 200 ml dd NaOH. §em c« c¹n th× thu ®−îc 12,2g chÊt r¾n khan. TÝnh nång ®é dd NaOH. c) §èt ch¸y b»ng tia löa ®iÖn 3,08g A (cã thÓ tÝch kh«ng ®¸ng kÓ) trong mét b×nh kÝn chøa 4,49 lÝt oxi ë 0oC vµ 1 atm. Sau khi ch¸y nhiÖt ®é cña b×nh lµ 136,5oC. Cho r»ng toµn bé N → NO2. TÝnh ¸p suÊt trong b×nh. d) Cho s¶n phÈm ch¸y hÊp thô vµo 500 g dd KOH 11,2%. TÝnh nång ®é % cña KOH trong dung dÞch míi. 14. Cho 2 chÊt: A: H2NCH2COOH; B: HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH. A, B chuyÓn dÞch theo h−íng nµo khi cho dßng ®iÖn 1 chiÒu qua 2 ®iÖn cùc nhóng vµo mçi dd A, B. 15. Hîp chÊt A chøa C, H, O, N cã M = 89 ®vC. §èt ch¸y 1 mol A thu ®−îc 3 mol CO2 vµ 0,5 mol N2. a) X¸c ®Þnh CTPT vµ CTCT cña c¸c ®ång ph©n m¹ch hë cña A, biÕt A lµ chÊt l−ìng tÝnh. ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng minh ho¹ b) A cã lµm mÊt mµu n−íc Br2 kh«ng ? NÕu cã viÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
Đồng bộ tài khoản