ANDEHIT – XETON

Chia sẻ: Su Minh Tri | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:12

0
598
lượt xem
123
download

ANDEHIT – XETON

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Andehit : theo IUPAC,tên thay thê của andehit gôm tên của hidrocacbon theo mạ ch chính ghép với duôi , mạ ch chính chứa nhóm , dánh sô 1 t nhóm dó. Mot sô andehit dơn giản hay dươc gọi theo tên thông thường vôn có nguôn gôc lịch sử.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: ANDEHIT – XETON

  1. A. ANDEHIT – XETON I. T ng quan 1. nh nghĩa và c u trúc a. nh nghĩa An ehit là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ho c nguyên t hi ro. Nhóm là nhóm ch c c a an ehit, nó ư c g i là nhóm cacban ehit. Thí d : (foman ehit), (axetan ehit),.... Xeton là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm liên k t tr c ti p v i hai nguyên t cacbon. Thí d : b) C u trúc c a nhóm cacbonyl Nhóm ư c g i là nhóm cacbonyl. Nguyên t C mang liên k t ôi tr ng thái lai hóa . Liên k t ôi g m m t liên k t b n và m t liên k t kém b n.Góc gi a các liên k t nhóm gi ng v i góc gi a các liên k t t c là .Trong khi liên k t h u như không phân c c, thì liên k t b phân c c m nh : nguyên t O mang m t ph n i n tích âm, nguyên t C mang m t ph n i n tích dương , .Chính vì v y các ph n ng c a nhóm >C = O có nh ng i m gi ng và nh ng i m khác bi t so v i nhóm . 2. Phân lo i D a theo c u t o c a g c hi rocacbon, ngư i ta phân chia an ehit và xeton thành ba lo i : No, không no và thơm.
  2. Thí d thu c lo i an ehit no, thu c lo i an ehit không no, thu c lo i an ehit thơm , thu c lo i xeton no, thu c lo i xeton thơm,… 3. Danh pháp An ehit : theo IUPAC,tên thay th c a an ehit g m tên c a hi rocacbon theo m ch chính ghép v i uôi , m ch chính ch a nhóm , ánh s 1 t nhóm ó. M t s an ehit ơn gi n hay ư c g i theo tên thông thư ng v n có ngu n g c l ch s . Xeton : Theo IUPAC, tên thay th c a xeton g m tên c a hi rocacbon tương ng ghép v i uôi on, m ch chính ch a nhóm , ánh s 1 t u g n nhóm ó. Tên g c – ch c c a xeton g m tên hai g c hi rocacbon ính v i nhóm và t xeton. An ehit thơm u dãy , ư c g i là benzan ehit (an ehit benzoic). Xeton thơm u dãy ư c g i là axetonphenon (metyl phenyl xeton). 4. Tính ch t v t lí Foman ehitt ( ) và axetan ehit ( ) là nh ng ch t khí không màu,mùi x c, tan t t trong nư c và trong các dung môi h u cơ. Axeton là ch t l ng d bay hơi ( ), tan vô h n trong nư c và hòa tan ư c nhi u ch t h u cơ khác. So v i hi rocacbon có cùng s nguyên t C trong phân t , nhi t nóng ch y, nhi t sôi c a an ehit và xeton cao hơn. Nhưng so v i ancol có cùng s nguyên t C thì l i th p hơn. M i an ehit ho c xeton thư ng có mùi riêng bi t, ch ng h n xitral có mùi s , axeton có mùi thơm nh , meton có mùi b c hà, an ehit xinamic có mùi qu ,… II. Tính ch t hóa h c 1. Ph n ng c ng a) Ph n ng c ng hi ro (ph n ng kh ) Khi có xúc tác Ni un nóng, an ehit c ng v i hi ro t o ra ancol b c I, xeton c ng v i
  3. hi ro t a thành ancol b c II. b) Ph n ng c ng nư c, c ng hi ro xianua Liên k t ôi foman ehit có ph n ng c ng nư c nhưng s n ph m t o ra có hai nhóm OH cùng ính vào m t nguyên t C nên không b n, không tách ra kh i dung d ch ư c. (không b n) Hi ro xianua c ng vào nhóm cacbonyl t o thành s n ph m b n g i là xianohi rin. CH3COCH3 + HCN → CH3C(CN)CH3 xianohi rin Ph n ng c ng hi ro xianua vào nhóm cacbonyl x y ra qua hai giai o n, anion ph n ng giai o n u, ion ph n ng giai o n sau. CH3CH(CN)O- + H+ → CH3CH(CN)OH 2. Ph n ng oxi hóa a. Tác d ng v i brom và kali pemanganat Thí nghi m : - Nh nư c brom vào dung d ch axetan ehit, màu c a nư c brom b m t. - Nh nư c brom vào dung d ch axeton ,màu c a nư c brom không b m t. - Nh dung d ch kali pemanganat vào dung d ch axetan ehit, màu tím b m t.
  4. - Nh dung d ch kali pemanganat vào dung d ch axeton, màu tím không b m t. Gi i thích : Xeton khó b oxi hóa.An ehit r t d b oxi hóa, nó làm m t màu nư c brom,dung d ch kali pemanganat và b oxi hóa thành axit cacboxylic,thí d : b. Tác d ng v i ion b c trong dung d ch ammoniac Thí nghi m : Cho dung d ch ammoniac vào ng nghi m ng dung d ch b c nitrat n khi k t t a sinh ra b hòa tan hoàn toàn, thêm vào ó dung d ch axetan ehit r i un nóng thì th y trên thành ng nghi m xu t hi n l p b c sáng như gương, vì th g i là ph n ng tráng b c. Gi i thích : Amoniac t o v i ph c ch t tan trong nư c.An ehit kh ư c ph c ch t ó thành Ag kim lo i : Ph n ng tráng b c ư c ng d ng nh n bi t an ehit và tráng gương, tráng ru t phích. 3. Ph n ng g c hi rocacbon Nguyên t hi ro bên c nh nhóm cacbonyl d tham gia ph n ng.Thí d : III. i u ch và ng d ng 1. i u ch a. T ancol Phương pháp chung i u ch an ehit và xeton là oxi hóa nh ancol b c I, b c II tương ng b ng CuO Foman ehit ư c i u ch trong công nghi p b ng cách oxi hóa metanol nh oxi không
  5. khí v i xúc tác là Cu ho c Ag : b. T hi rocacbon Các an ehit và xeton thông thư ng ư c s n xu t t hi rocacbon là s n ph m c a quá trình ch bi n d u m . Oxi hóa không hoàn toàn metan là phương pháp m i s n xu t forman ehit : Oxi hóa etilen là phương pháp hi n i s n xu t axetan ehit : Oxi hóa cumen r i ch hóa v i axit sunfuric thu ư c axeton cùng v i phenol : ti u phân trung gian 2. ng d ng a. Foman ehit Foman ehit ư c dùng ch y u s n xu t poliphenolfoman ehit (làm ch t d o) và còn ư c dùng trong t ng h p ph m nhu m, dư c ph m. Dung d ch foman ehit trong nư c g i là fomalin (còn g i là fomon) ư c dùng ngâm xác ng v t,thu c dao ng, t y u ,di t trùng,… b. Axetan ehit Axetan ehit ch y u ư c dùng s n xu t axit axetic c. Axeton
  6. Axeton có kh năng hòa tan t nhi u ch t h u cơ và cũng d dàng ư c gi i phóng ra kh i các dung d ch ó (do nhi t sôi th p) nên ư c dùng làm dung môi s n xu t nhi u lo i hóa ch t, k c m t s polime. Axeton còn dùng làm ch t u t ng h p ra nhi u ch t h u cơ quan tr ng khác như clorofom, io ofom, bisphenol-A,…
  7. B. AXIT M c ích • Bi t nh nghĩa,phân lo i và danh pháp c a axit cacboxylic. • Hi u m i liên quan gi a c u trúc c a nhóm cacboxyl và liên k t hi ro axit cacboxylic v i tính ch t v t lí c a chúng. I. nh nghĩa,phân lo i,danh pháp 1. nh nghĩa Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm cacboxyl ( ) liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ho c nguyên t hi ro.Nhóm ư c g i là nhóm cacboxyl , vi t g n là . 2. Phân lo i N u nhóm cacboxyl liên k t tr c ti p v i nguyên t hi ro ho c g c ankyl thì t o thành dãy axit no, mach h , ơn ch c, công th c chung là , g i là dãy ng ng c a axit fomic ( HCOOH), thí d (axit axetic), (axit propionic),… N u g c hi rocacbon trong phân t axit có ch a liên k t ôi, liên k t ba thì g i là axit không no, Thí d : CH2 = CHCOOH, CH ≡ C-COOH… N u g c hi rocacbon là vòng thơm thì g i là axit thơm, thí d : (axit benzoic),… N u trong phân t có nhi u nhóm cacboxyl ( ) thì g i là axit a ch c, thí d : (axit oxalic) , (axit maloic),… 3. Danh pháp Theo IUPAC,tên c a axit cacboxylic m ch h ch a không quá 2 nhóm cacboxyl ư c c u t o b ng cách t axit trư c tên c a hi rocacbon tương ng theo m ch chính (m ch chính b t u t nguyên t C c a nhóm ) r i thêm vào ó uôi oic
  8. Tên thông thư ng c a các axit có liên quan n ngu n g c tìm ra chúng nên không có tính h t th ng II. C u trúc và tính ch t v t lí 1. C u trúc Nhóm ư c h p b i nhóm cacbonyl ( ) và nhóm hi roxyl ( ) vì th nó ư c g i là nhóm cacboxyl. Tương tác gi a nhóm cacbonyl và nhóm hi roxyl làm cho m t electron nhóm cacboxyl. H qu là nguyên t hi ro nhóm axit tr nên linh ng hơn nhóm ancol, phenol và ph n ng c a nhóm axit cũng không còn gi ng như c a nhóm an ehit, xeton. 2. Tính ch t v t lí i u ki n thư ng, t t c các axit cacboxylic u là nh ng ch t l ng ho c r n. i m sôi c a các axit cacboxylic cao hơn c a an ehit, xeton và c ancol có cùng s nguyên t cacbon. Nguyên nhân là do s phân c c nhóm cacboxyl và s t o thành liên k t hi ro liên phân t axit cacboxylic. Axit cacboxylic cũng t o liên k t hi ro v i nư c và nhi u ch t khác.Các axit fomic, axetic, propionic tan vô h n trong nư c. Khi s nguyên t C tăng lên thì tan trong nư c gi m. M i axit cacboxylic có v chua riêng bi t, thí d axit axetic có v chua gi m, axit nitric có v chua chanh, axit oxalic có v chua me, axit tactric có v chua nho,… III. Tính ch t hóa h c 1.Tính axit và nh hư ng c a nhóm th Do m t electron nhóm OH d ch chuy n v phía nhóm , nguyên t H c a nhóm OH tr nên linh ng nên axit cacboxylic i n li không hoàn toàn trong nư c theo cân b ng : là m c o l c axit : càng l n thì axit càng m nh và ngư c l i.L c axit c a axit cacboxylic ph thu c vào c u t o c a nhóm nguyên t liên k t v i nhóm cacboxyl (kí hi u chung là R). Axit cacboxylic là nh ng axit y u.Tuy v y, chúng có y tính ch t c a m t axit như :
  9. làm quỳ tím, tác d ng v i kim lo i gi i phóng hi ro, ph n ng v i bazơ, y ư c axit y u hơn ra kh i mu i. Trong các axit no ơn ch c, axit fomic (R và H) m nh hơn c . Các nhóm ankyl y electron v phía nhóm cacboxyl nên làm gi m l c axit : Các nguyên t có âm i n l n g c R hút electron c a nhóm cacboxyl nên làm tăng l c axit. Thí d : 2. Ph n ng t o thành d n xu t axit a. Ph n ng v i ancol (ph n ng este hóa) Th c nghi m : trong nh ng bình th y tinh hàn kín ch a h n h p ph n ng, ư c un nóng .Sau ph n ng,chu n b ng dung d ch ta xác nh ư c lư ng axit axetic,t ó tính ư c s mol este, , m i bình. Nh n xét : Ph n ng c a 1 mol axit axetic và 1 mol ancol etylic (xúc tác axit) t t i gi i h n là t o ra 2/3 mol este, còn dư 1/3 mol axit axetic và 1/3 mol ancol etylic. Khi xu t phát t 1 mol este và 1 mol nư c (xúc tác axit) thì thu ư c 1/3 mol axit axetic, 1/3 mil ancol etylic,còn dư 2/3 mol este, t c là cũng t t i gi i h n trên.. K t lu n : ph n ng c a axit axetic v i etanol xúc tác axit là ph n ng thu n ngh ch Chi u thu n là ph n ng este hóa, chi u ngh ch là ph n ng th y phân este b. Ph n ng tách nư c liên phân t Khi cho tác d ng v i , hai phân t axit tách i m t phân t nư c t o thành phân t anhi rit axit.
  10. Thí d : vi t g n là 3. Ph n ng g c hi rocacbon a. Ph n ng th g c no Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, con l c lò xo ch th cho H cacbon bên c nh nhóm cacboxyl. Thí d : b. Ph n ng th g c thơm Nhóm cacboxyl vòng benzene nh hư ng cho ph n ng th ti p theo vào v trí meta và làm cho ph n ng khó khăn hơn so v i th vào benzen c. Ph n ng c ng vào g c không no Axit không no tham gia ph n ng c ng như hi rocacbon không no. Thí d : IV. i u ch và ng d ng 1. i u ch a. Trong phòng thí nghi m Oxi hóa hi rocacbon, ancol , … :
  11. i t d n xu t halogen : b. Trong công nghi p Axit axetic ư c s n xu t theo các phương pháp sau. Lên men gi m là phương pháp c nh t, ngày nay ch còn dùng s n xu t gi m ăn : Oxi hóa an ehit axetic trư c ây là phương pháp ch y u s n xu t axit axetic: i t methanol và cacbon oxit, nh xúc tác thích h p là phương pháp hi n i s n xu t axit axetic: Vì methanol và cacbon oxit u ư c i u ch t metan có s n trong khí thiên nhiên và khí d u m nên phương pháp này cho axit axetic v i giá h nh t. 2. ng d ng a. Axit axetic Axit axetic ư c dùng i u ch nh ng ch t có ng d ng quan tr ng như : axit cloaxetic (dùng t ng h p ch t di t c 2,4-D ; 2,4,5-T…), mu i axetat c a nhôm, crom, s t (dùng làm ch t c m màu khi nhu m v i, s i), m t s este (làm dư c li u, hương li u, dung môi,…), xenlulozơ axetat (ch tơ axetat),… b. Các axit khác
  12. Các axit béo như axit panmitic ( ),axit stearic ( ),… ư c dùng ch xà phòng. Axit benzoic ư c dùng trong t ng h p ph m nhu m,nông dư c,…Axit salicylic dùng ch thu c c m,thu c xoa bóp, gi m au,… Các axit icacboxxyic (như axit a ipic, axit phtalic,…) ư c dùng trong s n xu t poliamit, polieste ch tơ s i t ng h p.
Đồng bộ tài khoản