Bài 18: Amino axit và Protit

Chia sẻ: Nguyễn Văn Linh Linh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

416
lượt xem 79
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Amino axit hay còn gọi là các axit amin là hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời nhóm amino và nhóm chức axit. Axit amin đơn chức đơn giản nhất là axit aminoaxetic. Các axit amin đơn chức khác có công thức tổng quát là H2N - R - COOH. Khi nhóm amino gắn với các nguyên tử C đầu tiên liên kết với nhóm COOH được gọi là các anpha aminoaxit

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài 18: Amino axit và Protit

www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ Bµi 18: Aminoaxit vµ protit A. Amino axit. I. Kh¸i qu¸t: + Amino axit hay cßn ®−îc gäi lµ c¸c axit amin lµ hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc trong ph©n tö cã chøa ®ång thêi nhãm amino (th−êng lµ bËc 1: -NH2) vµ nhãm chøc axit (cacboxyl: -COOH). Axit amin ®¬n chøc ®¬n gi¶n nhÊt lµ: H2N-CH2-COOH (axit aminoaxetic). C¸c axit amin ®¬n chøc kh¸c cã c«ng thøc tæng qu¸t lµ H2N - R - COOH. + CÊu t¹o: – Khi nhãm amino g¾n víi c¸c nguyªn tö C ®Çu tiªn liªn kÕt víi nhãm COOH ®−îc gäi lµ c¸c α - amino axit (c¸c anpha aminoaxit), sau ®ã lµ c¸c tªn gäi theo thø tù ch÷ c¸i Hyl¹p: β, δ, ε, ω... – C¸c axit amin tan tèt trong n−íc. Trong n−íc c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng ion ho¸: mang ®ång thêi c¶ ®iÖn tÝch d−¬ng vµ ®iÖn tÝch ©m (c¸c ®iÖn tÝch nµy quyÕt ®Þnh h−íng di chuyÓn cña c¸c ph©n tö vÒ c¸c cùc trong dung dÞch). Do tr¹ng th¸i tån t¹i nh− vËy mµ c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng r¾n ë ®iÒu kiÖn th−êng (thÝ dô m× chÝnh th−êng dïng lµ axit amin kÕt tinh ë d¹ng r¾n tinh thÓ). + H2N-CH2-COOH H3 N -CH2-COO– Ph©n tö Ion – C¸c amino axit thiªn nhiªn ®−îc t¸ch tõ c¬ thÓ ®éng thùc vËt th−êng cã nhãm NH2 trong nguyªn tö C ë vÞ trÝ α. C¸c ph©n tö axit amin tæng hîp cã vÞ trÝ nhãm NH2 kh¸ tuú ý. + Tªn gäi cña axit amin gåm cã c¸c phÇn: Axit – VÞ trÝ nhãm NH2 (α, β, γ, δ, ε) – sè nhãm NH2 – amino + tªn axit cacboxylic t−¬ng øng. ThÝ dô: c¸c axit amin quan träng vµ th«ng dông nh− sau: * H2N-CH2-COOH: axit amino axetic (glixin hay glicocol) hay axit aminoetanoic. * CH3-CH(NH2)-COOH axit α-amino propionic (2-amino propionic) hay Alanin. * H2N-CH2-CH2-COOH axit β-amino propionic (3-amino propionic) hay Alanin. * CH3 CH CH COOH axit α- amino izovaleric (Valin) CH3 NH2 * CH3 CH CH2 CH COOH axit α- amino izocaproic (L¬xin) CH3 NH2 * H2N-CH2-(CH2)3-CH(NH2)-COOH axit α, ε-®iamino caproic hay 2,6-®iaminohexanoic hay Linzin * HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH axit α-aminoglutaric hay 2-amino pentandioic hay axit glutamic G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ Trong c¸c ph©n tö axit amin cã thÓ cã thªm c¸c nhãm - OH: hi®roxi nh− HO-CH2-CHNH2-COOH axit α-amino-β-hi®roxipropionic hay –SH: thiol: HS-CH2-CH-NH2-COOH axit α-amino-β-thiol propionic Ngoµi ra c¸c axit amin cßn cã tªn gäi th«ng th−êng vµ chóng hay ®−îc gäi tõ tªn theo tÝnh chÊt, tªn s¶n phÈm t¸ch ra lÇn ®Çu tiªn. + Tr¹ng th¸i tån t¹i: c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë tr¹ng th¸i r¾n, kh«ng mµu, kÕt tinh, tan tèt trong n−íc vµ cã vÞ ngät, cã nhiÖt ®é nãng ch¶y kh¸ cao. VÝ dô: H2N-CH2-COOH: chÊt r¾n, cã t 0 = 233oC, ®é tan (S) = 25,5g do ë d¹ng nc ion l−ìng cùc hay muèi néi ph©n tö. II. TÝnh chÊt ho¸ häc: 1. TÝnh l−ìng tÝnh: C¸c axit amin thÓ hiÖn c¶ tÝnh chÊt axit (do nhãm - COOH quyÕt ®Þnh vµ tÝnh baz¬ (do nhãm - NH2 quyÕt ®Þnh). a) TÝnh chÊt baz¬: t¸c dông víi axit t¹o muèi − + + H2N-CH2-COOH + HCl → Cl H3 N -CH2-COOH hay H3 N -CH2-COOHCl– b) TÝnh chÊt axit: t¸c dông víi baz¬ m¹nh t¹o thµnh muèi. H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O Nh− vËy, axit amin thÓ hiÖn tÝnh chÊt cña hîp chÊt l−ìng tÝnh. Trong m«i tr−êng axit th× nhãm cacboxyl tù do, nhãm amin ë d¹ng muèi cßn trong m«i tr−êng baz¬ nhãm amin ë d¹ng tù do cßn nhãm axit ë d¹ng muèi. 2. Ph¶n øng riªng tõng nhãm. a) Ph¶n øng este ho¸ nhãm axit cacboxylic: c¸c axit amin cã thÓ ph¶n øng víi axit h÷u c¬ khi cã axit v« c¬ m¹nh lµm xóc t¸c, sau ®ã dïng NH3 ®Ó gi¶i phãng nhãm NH2 (V× cã nhãm NH2 nªn este ë d¹ng muèi. Axit dïng lµm xóc t¸c lµ HCl ®Æc hoÆc khÝ. HCl ®, toC H2N-CH2-COOH + CH3OH + HCl ClH3N-CH2-COOCH3 + H2O b) Nhãm NH2 cã thÓ ph¶n øng víi HNO2 → gi¶i phãng N2 do muèi ®iazoni ph©n huû. 3. Ph¶n øng trïng ng−ng (ph¶n øng ng−ng tô) C¸c ph©n tö axit amin cã thÓ kÕt nèi víi nhau t¹o thµnh chÊt míi gäi lµ dipeptit, tri,…hay polipeptit cã nhãm liªn kÕt (- NH- C O-)n ®−îc gäi lµ liªn kÕt peptit. to n NH2-CH2 - R - CO-OH → (-NH - CH2 - R - CO-)n + nH2O III. øng dông: – Axit amin lµ nÒn t¶ng kiÕn t¹o nªn protit cña sù sèng vµ cung cÊp n¨ng l−îng cho c¬ thÓ. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ – Mét sè axit amin cßn ®−îc sö dông trong ®êi sèng ch¼ng h¹n m× chÝnh lµ muèi cña natri vµ axit glutaric: HOOC-(CH2)3-CH(NH2)-COONa. – Dïng trong y häc: methionin (CH3-SCH2-CH2-CH(NH)2-COOH thuèc bæ gan; histidin (d¹ dµy); canxi vµ magiª glutamat ch÷a bÖnh t©m thÇn, axit glutaric lµ thuèc ch÷a thÇn kinh.. – Dïng lµm nguyªn liÖu ®Ó chÕ t¹o t¬ tæng hîp thÝ dô ω-amonicaproic. B. Protit. Cßn ®−îc gäi lµ chÊt ®¹m hay protein. Protit lµ thµnh phÇn chÝnh cña nguyªn sinh chÊt trong c¬ thÓ sèng. 1. Tr¹ng th¸i thiªn nhiªn. Cã nhiÒu trong c¬ thÓ thùc vËt, ®éng vËt vµ ng−êi. C¸c protein cã trong trong b¾p thÞt, x−¬ng, tÕ bµo thÇn kinh, m¸u, s÷a, lßng tr¾ng trøng, da, l«ng, mãng, sõng,…; h¹t thùc vËt, qu¶ ®Ëu, cñ, th©n l¸,…trong vi khuÈn, siªu vi trïng, men xóc t¸c. Mçi lo¹i ®éng vËt thùc vËt cã mét lo¹i protein riªng. 2. CÊu t¹o. + Thµnh phÇn nguyªn tè: protit cã cÊu t¹o phøc t¹p nh−ng th−êng cã kho¶ng ≈ 52% C; 7% H; 22% O; 16% N. Ngoµi ra cßn cã thÓ cã c¸c nguyªn tè vi l−îng: S, P, Fe… (cadein cña s÷a chøa P); Hemoglobin cña m¸u chøa s¾t. + Protit cã khèi l−îng ph©n tö lín: tõ vµi v¹n (hemoglobin: 68000 ®vC; anbumin 44000 ®vC) ®Õn hµng triÖu ®vC nªn th−êng ®−îc coi lµ c¸c chÊt cao ph©n tö. + Khi thuû ph©n c¸c protit c¸c chuçi polipeptit bÞ c¾t ng¾n dÇn thµnh tõng ®o¹n dµi ng¾n kh¸c nhau vµ cuèi cïng t¹o thµnh axit amin ®ã lµ c¸c protein hay protit ®¬n gi¶n. PhÇn lín c¸c tr−êng hîp protit lµ c¸c polipeptit liªn kÕt víi nhau. + Cã thÓ coi ph©n tö protit gåm c¸c m¹ch dµi (c¸c chuçi) polipeptit hîp thµnh tõ 20 lo¹i axit amin ®¬n gi¶n t¹o ra ®a d¹ng protit. + Ng−êi ta th−êng ph©n biÖt c¸c protein theo: • B¶n chÊt amino axit vµ thµnh phÇn phi protein t¹o ra protit. • Tr×nh tù liªn kÕt, kÕt hîp c¸c axit amin. • D¹ng cña ph©n tö: d¹ng xo¾n, gÊp khóc hay cuén trßn do c¸c liªn kÕt H. + §é tan: c¸c protit th−êng kh«ng tan mµ chØ hay t¹o dung dÞch keo trong n−íc hay dung dÞch muèi. Cã protit kh«ng tan nh− kerotin trong b«ng, tãc, sõng, mãng… + KÕt tu¶ thuËn nghÞch: dung dÞch protit bÞ kÕt tña khi pha muèi vµo (tiÕt canh ®«ng l¹i khi cã muèi: (NH4)2SO4…) nh−ng khi pha lo·ng th× l¹i tan hoÆc ng−îc l¹i. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ + KÕt tña kh«ng thuËn nghÞch: th−êng lµ kim lo¹i nÆng lµm kÕt tña vãn l¹i vµ kh«ng tan: Pb2+, Hg2+ hay khi ®un nãng lµm thay ®æi tÝnh chÊt ban ®Çu nhÊt lµ d¹ng kh«ng gian cña c¸c protit. + §Æc ®iÓm quan träng nhÊt lµ ph©n huû t¹o ra s¶n phÈm cã mïi khÐt (ph©n biÖt len, d¹ tù nhiªn vµ nh©n t¹o.). 3. TÝnh chÊt ho¸ häc. a) Ph¶n øng thuû ph©n: Khi ®un nãng trong dung dÞch kiÒm, axit hoÆc men ë nhiÖt ®é th−êng c¸c protit bÞ c¾t thµnh axit amin. (-HN-CH2-CO-)n + H2O n H2N - CH2 - COOH b) Ph¶n øng ®«ng tô: Khi ®un nãng dung dÞch cã protein th× c¸c protein bÞ vãn l¹i thµnh khèi kh«ng tan ®−îc n÷a. Cã thÓ thÊy hiÖn t−îng nµy khi nÊu canh cua. C¸c protein ®«ng l¹i thµnh “c¸i cua”. c) Ph¶n øng mµu: ®Æc tr−ng. – Nhá vµi giät HNO3 vµ ®un nhÑ thÊy xuÊt hiÖn mµu vµng, do s¶n phÈm chøa nhãm -NO2: cã thÓ thÝ nghiÖm víi lßng tr¾ng trøng. – Cho Cu(OH)2 vµo dung dÞch chøa protit thÊy t¹o ra dung dÞch tÝm xanh do t¹o ra c¸c hîp chÊt phøc t¹p. 4. ChuyÓn ho¸ protit trong c¬ thÓ. + Protit lµ thµnh phÇn kh«ng thÓ thiÕu ®èi víi c¬ thÓ. NÕu thiÕu c¬ thÓ kh«ng t¸i t¹o ®−îc ®Ó thay thÕ tÕ bµo giµ vµ tæng hîp c¸c enzym cÇn thiÕt. + PhÇn lín l−îng protit ®−îc dïng ®Ó tæng hîp protit míi cÇn cho c¬ thÓ. Mét phÇn ®−îc ®èt ®Ó lÊy n¨ng l−îng vµ t¹o ra s¶n phÈm nh−: CO2, H2O vµ NH3 hay ure CO(NH2)2) cÇn thiÕt ph¶i th¶i ra ngoµi. Khi tæng hîp rotit trong c¬ thÓ do cã c¸c ph¶n øng enzym nªn x¶y ra rÊt nhanh vµ ªm dÞu. 5. Tæng hîp protit b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. – Ph©n tö protit phøc t¹p v× vËy khã x¸c ®Þnh ®óng thµnh phÇn, thø tù kÕt hîp, cÊu t¹o kh«ng gian ®Ó ®i ®Õn con ®−êng tæng hîp . – Thµnh c«ng lín nhÊt lµ tæng hîp ra insulin lµ hoocm«n ®iÒu hoµ l−îng ®−êng trong m¸u: gåm 2 chuçi peptit cã 21 m¾t xÝch amino axit vµ 1 chuèi cã 30 m¾t xÝch. Hai chuçi liªn kÕt –S–S– cÇn 89 ph¶n øng cho chuçi 1 vµ 138 ph¶n øng cho chuçi 2. Ng−êi ta ®· thùc hiÖn ®−îc viÖc tæng hîp nµy trong 6 th¸ng trong khi c¬ thÓ ng−êi chØ cÇn vÎn vÑn cã 3 gi©y. Bµi tËp 1. §Ó ®èt 1 chÊt h÷u c¬ A chøa c¸c nguyªn tè C, H, O vµ N cÇn 504 ml oxi. L−îng n−íc t¹o thµnh lµ 0,45g. ThÓ tÝch s¶n phÈm khÝ lµ 560 ml gi¶m cßn 112 G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ ml sau khi léi qua dd NaOH d−. T×m CTPT cña A cho dA/H2 = 37,5, cho V ®o ë ®ktc. 2. A vµ B cïng CTPT: C3H7O2N ph¶n øng víi NaOH, A cho s¶n phÈm C3H6O2NNa, B cho s¶n phÈm C2H4O2NNa. X¸c ®Þnh CTCT cña A 3. Cho 0,01 mol chÊt A t¸c dông võa ®ñ víi 80 ml dd HCl 0,125 M råi c« c¹n dung dÞch th× thu ®−îc 1,835 g muèi. NÕu trung hoµ 2,94 g A b»ng mét l−îng võa ®ñ NaOH råi c« c¹n th× thu ®−îc 3,82 g muèi. X¸c ®Þnh CTPT, CTCT cña A. Cho A lµ α-amino axit cã m¹ch C kh«ng ph©n nh¸nh. 4. ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng cña CH3CH(NH2)-COOH víi dung dÞch NaOH, HCl, C2H5OH cã HCl hay H2SO4. 5. ViÕt ph¶n øng trïng ng−ng c¸c amino axit sau: a) CH3-CH(NH2)COOH; b) H2N-(CH2)5COOH c) Axit α-amino propionic; d) Axit ω-amino caproic; e) Hçn hîp axit α-amino propionic vµ axit α-amino caproic; 6. Este A ®−îc ®iÒu chÕ tõ amino axit B vµ r−îu metylic. TØ khèi h¬i A so víi H2 lµ 44,5. §èt ch¸y hoµn toµn 0,9 gam este A → 13,2g CO2, 6,3gH2O vµ 1,12 lÝt N2 (®ktc). X¸c ®Þnh CTPT vµ CTCT cña A vµ B. 7. Hîp chÊt t¹p chøc lµ g×? ViÕt c«ng thøc vµ gäi tªn c¸c amino axit cã CTPT: C3H7O2N, C4H9O2N. 8. a) Cho biÕt CTCT rót gän cña A, B, C vµ viÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng ®Çy ®ñ c¸c chuyÓn ho¸ sau: o + dd NaOH, t C dd H2SO4 C2 H5 OH, H2SO4 ® A B C CH3 CH COOC2H5 NH3 Na 2SO4 H2 O NH3HSO4 b) Cã 3 dung dÞch mÊt nh·n chøa c¸c chÊt riªng biÖt. H·y x¸c ®Þnh tõng chÊt trong c¸c lä b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. 1) dd CH3COOH; 2) dd H2N-CH2-COOH; 3) H2NCH2- CH2CHNH2COOH 9. ChÊt r¾n A lµ 1 amino axit mµ ph©n tö kh«ng chøa nhãm chøc nµo kh¸c ngoµi nhãm amino vµ cacboxyl 100 ml dd 0,2 M cña A ph¶n øng võa hÕt víi 160 ml dd NaOH 0,25M. C« c¹n → 3,84g muèi khan; 80g dd 7,35% A ph¶n øng võa hÕt víi 50 ml dd HCl 0,8M. a) X¸c ®Þnh CTPT A; b) ViÕt CTCT A cho biÕt A cã m¹ch C kh«ng ph©n nh¸nh, vµ nhãm NH2 ë vÞ trÝ α. 10. Gi¶i thÝch c¸c hiÖn t−îng sau ®©y: a) S÷a t−¬i ®Ó l©u trong kh«ng khÝ bÞ ®ãng vãn t¹o thµnh kÕt tña. b) Khi bÞ ngé ®éc ch× trong thøc ¨n ng−êi ta khuyªn nªn uèng ngay nhiÒu s÷a. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ 11. TÝnh khèi l−îng ph©n tö protit chøa 0,20% l−u huúnh, trong ph©n tö chØ chøa 2 nguyªn tö S. 12. §èt ch¸y hoµn toµn 8,7g amino axit A (axit ®¬n chøc) th× thu ®−îc 0,3 mol CO2; 0,25 mol H2O vµ 1,12 (®ktc) mét khÝ tr¬. a) X¸c ®Þnh CTCT cña A. b) ViÕt ph¶n øng t¹o polime cña A. 13. Hîp chÊt h÷u c¬ A cã M nhá h¬n M benzen chØ chøa 4 nguyªn tè C, H, O, N trong ®ã cã 3,09% H; 18,18% N. §èt ch¸y 7,7g A thu ®−îc 4,928 lÝt CO2 ®ã ë 273oC, 1 atm. a) X¸c ®Þnh CTPT cña A. b) Cho 7,7g A t¸c dông hÕt víi 200 ml dd NaOH. §em c« c¹n th× thu ®−îc 12,2g chÊt r¾n khan. TÝnh nång ®é dd NaOH. c) §èt ch¸y b»ng tia löa ®iÖn 3,08g A (cã thÓ tÝch kh«ng ®¸ng kÓ) trong mét b×nh kÝn chøa 4,49 lÝt oxi ë 0oC vµ 1 atm. Sau khi ch¸y nhiÖt ®é cña b×nh lµ 136,5oC. Cho r»ng toµn bé N → NO2. TÝnh ¸p suÊt trong b×nh. d) Cho s¶n phÈm ch¸y hÊp thô vµo 500 g dd KOH 11,2%. TÝnh nång ®é % cña KOH trong dung dÞch míi. 14. Cho 2 chÊt: A: H2NCH2COOH; B: HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH. A, B chuyÓn dÞch theo h−íng nµo khi cho dßng ®iÖn 1 chiÒu qua 2 ®iÖn cùc nhóng vµo mçi dd A, B. 15. Hîp chÊt A chøa C, H, O, N cã M = 89 ®vC. §èt ch¸y 1 mol A thu ®−îc 3 mol CO2 vµ 0,5 mol N2. a) X¸c ®Þnh CTPT vµ CTCT cña c¸c ®ång ph©n m¹ch hë cña A, biÕt A lµ chÊt l−ìng tÝnh. ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng minh ho¹ b) A cã lµm mÊt mµu n−íc Br2 kh«ng ? NÕu cã viÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN