intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

Bài giảng Kháng sinh Betalactam

Chia sẻ: Tiểu Vũ | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:86

240
lượt xem
47
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Kháng sinh là các chất chuyển hóa tự nhiên hoặc tổng hợp dựa trên khuôn mẫu của các chất tự nhiên, có khả năng ức chế hoặc diệt vi sinh vật ở nồng độ thấp. Nhằm giúp các bạn hiểu hơn về các loại kháng sinh, mời các bạn cùng tham khảo nội dung bài giảng "Kháng sinh Betalactam". Hy vọng đây là tài liệu tham khảo hữu ích cho các bạn.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Kháng sinh Betalactam

  1. Kháng Sinh • Waksman (1942): Kháng sinh là chất  sinh ra bởi vi sinh vật, có khả năng ức  chế hoặc diệt vi sinh vật khác. • Kháng sinh là các chất chuyển hóa tự  nhiên hoặc tổng hợp dựa trên khuôn  mẫu của các chất tự nhiên, có khả  năng ức chế hoặc diệt vi sinh vật ở  nồng độ thấp. 1
  2. Các nhóm kháng sinh lớn • β­Lactam: penicilin, cephalosporin • Aminosid: streptomycin, gentamycin,  kanamycin • Macrolid: lincomycin, erythromycin • Cloramphenicol: cloramphenicol, thiamphenicol • Tetracyclin: clotetracyclin, oxytetracyclin • Polypeptid: polymycin E, B • Quinolon: acid nalidixic, ofloxacin,  ciprofloxacin • Khác: sulfamid, kháng sinh chống lao, nấm ... 2
  3. Chronology of antibiotics discovery Year Antibiotic discovered Country 1929 Penicillin                      England 1932 Sulfonamides Germany 1942 Penicillin introduced England + USA 1945 Cephalosporin Italy 1947 Chloramphenicol USA 1952 Erythromycin USA 1956 Vancomycin USA 1957 Kanamycin USA 1960 Methicillin England + USA 1961 Ampicillin England 1963 Gentamycin USA 1964 Cephalosporin introduced England 1972 Cephamycins USA 3
  4. Cơ chế tác dụng của các kháng sinh Kh¸ng  s inh Ng uån g è c Phæ VÞ trÝ t¸c  dô ng Pe nic illin Pe nic illium  c hry s o g e num Gram­po s itive Wall s ynthe s is Ce phalo s po rin Ce p halo s p o rium  ac re m o nium Bro ad s pe c trum Wall s ynthe s is Griseofulvin Pe nicillium  gris e ofulvum Dermatophytic fungi Microtubules Bacitracin Bacillus  s ubtilis Gram-positive bacteria Wall synthesis Polymyxin B Bacillus  polym yxa Gram-negative bacteria Cell membrane Amphotericin B S tre ptom yce s  nodos us Fungi Cell membrane Erythromycin S tre ptom yce s  e rythre us Gram-positive bacteria Protein synthesis Quino lo n To tal s y nthe s is Broad s pe c trum DNA s ynthe s is Streptomycin S tre ptom yce s  gris e us Gram-negative bacteria Protein synthesis Tetracycline S tre ptom yce s  rim os us Broad spectrum Protein synthesis Vancomycin S tre ptom yce s  orie ntalis Gram-positive bacteria Protein synthesis Gentamicin Microm onos pora purpure a Broad spectrum Protein synthesis Rifamycin S tre ptom yce s  m e dite rrane i Tuberculosis Protein synthesis 4
  5. 5
  6. KHÁNG SINH  ­LACTAM 6
  7. Mô c  tiªu • VÏ ®­îc c«ng thøc chung; tr×nh bµy ®­îc c¸c pp s¶n xuÊt chÝnh; c¬chÕ t¸c dông; ph©n lo¹i, phæ t¸c dông cña mçi lo¹i cña c¸c penicilin, cephalosporin. • Tr×nh bµy ®­îc tÝnh chÊt lý, hãa chung cña c¸c penicilin, cephalosporin vµ øng dông trong kiÓm nghiÖm. • Víi mét sè chÕ phÈm chÝnh, dùa vµo c«ng thøc cÊu t¹o ph¶i tr×nh bµy ®­îc tÝnh chÊt lý, hãa vµ øng dông trong kiÓm nghiÖm. TÝnh chÊt kh¸ng acid, kh¸ng men (cã gi¶i thÝch)? C«ng dông chÝnh? 7
  8. KHÁNG SINH  ­LACTAM O H H H S CH3 • Các penicillin R C N N CH3 • Các cephalosporin O COOH O H H H S R1 C N N O R2 • Các monobactam COOH 8
  9. Các penicillin O H H X = S, O, C H X CH3 R C N N CH3 O COOH 9
  10. Các khung cơ bản S O C NH N N N O O O O -Lactam Penam Oxapenam Carbapenam S O C N N N O O O Penem Oxapenem Carbapenem 10
  11. Danh pháp khung penicillin  S 6 5 4 4­Thia­7­oxo­1­azabicyclo[3,2,0]heptan 3 (USP) 7 N 2 1 [Dùng trong tài liệu Hóa Dược] O S 1 6 5 2 1­Thia­7­oxo­4­azabicyclo[3,2,0]heptan 7 N 3 (Chemical Abstract) 4 O 11
  12. CÔNG THỨC CHUNG CÁC  PENICILLIN O H H H X CH3 R C N 6 5 4 3 7 N 2 CH3 1 O COOH Acid 6­aminopenicillanic (A6AP) 12
  13. Penicillin Danh pháp các penicillin O H H R C H N S 4 CH3 Cách 1: Acid 6­acylamino­7­oxo­3,3­ 6 5 7 3 dimethyl­4­thia­1­ N 2 1 CH3 azabicyclo[3,2,0]heptan 2­carboxylic O COOH Cách 2: gọi theo khung penam O H H H Acid 6­acylamino­3,3­ S CH3 R C N 6 5 4 3 dimethylpenam­2­carboxylic 7 N 2 CH3 1 O Cách 3: Các penicillin là acyl hoặc  COOH amid của A6AP Acid 6-aminopenicillanic (A6AP) 13
  14. Penicillin Danh pháp các penicillin: Tên  thông thường O H H H S CH3 C6H5CH2 C N N CH3 O H H O COOH H S CH3 R C N 6 5 4 Benzylpenicillin (Pen  3 7 N 2 CH3 G) 1 O H H O H S C6H5OCH2 C N CH3 COOH N CH3 Acid 6-carbonylaminopenicillanic = O Penicillin COOH Phenoxymethylpenicillin (Pen V) 14
  15. Penicillin Cấu hình tuyệt đối 6R 5R O H H H S CH3 R C N 6 5 4 3 7 N 2 CH3 1 O COOH 2S 2S,5R,6R 15
  16. Penicillin Sản xuất • Sinh tổng hợp: Penicillinum notatum A6AP Các Penicillin Penicillinum chrysogenum • Bán tổng hợp: Acyl hóa A6AP Penicillin (RCOCl, base) P. notatum, P. chrysogenum A6AP thuỷ phân Penicillin G A6AP • Tổng hợp toàn phần 16
  17. Cơ chế tác dụng của các kháng sinh Kh¸ng  s inh Ng uån g è c Phæ VÞ trÝ t¸c  dô ng Pe nic illin Pe nic illium  c hry s o g e num Gram­po s itive Wall s ynthe s is Ce phalo s po rin Ce p halo s p o rium  ac re m o nium Bro ad s pe c trum Wall s ynthe s is Griseofulvin Pe nicillium  gris e ofulvum Dermatophytic fungi Microtubules Bacitracin Bacillus  s ubtilis Gram-positive bacteria Wall synthesis Polymyxin B Bacillus  polym yxa Gram-negative bacteria Cell membrane Amphotericin B S tre ptom yce s  nodos us Fungi Cell membrane Erythromycin S tre ptom yce s  e rythre us Gram-positive bacteria Protein synthesis Quino lo n To tal s y nthe s is Bro ad s pe c trum DNA s ynthe s is Streptomycin S tre ptom yce s  gris e us Gram-negative bacteria Protein synthesis Tetracycline S tre ptom yce s  rim os us Broad spectrum Protein synthesis Vancomycin S tre ptom yce s  orie ntalis Gram-positive bacteria Protein synthesis Gentamicin Microm onos pora purpure a Broad spectrum Protein synthesis Rifamycin S tre ptom yce s  m e dite rrane i Tuberculosis Protein synthesis 17
  18. 18
  19. Penicillin Cơ chế tác dụng của penicilin PENICILLIN øc chÕ (acyl hãa) ho¹ t hãa D-alanin-transpeptidase Murein hydrolase (PBP) Peptid Peptidoglycan Peptid Mµng tÕ bµo Peptidoglycan: cần thiết cho màng tế bào, đặc biệt Gram (+) D­alanin­transpeptidase: xúc tác tổng hợp peptidoglycan Murein hydrolase: xúc tác thủy phân peptidoglycan 19
  20. Penicillin Binding Protein (PBP) Penicillin gắn với Penicillin PBP (Penicilin Binding Protein) 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2