Các chuyên đề hóa hữu cơ

Chia sẻ: Nhan Tai | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:35

2
536
lượt xem
188
download

Các chuyên đề hóa hữu cơ

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'các chuyên đề hóa hữu cơ', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Các chuyên đề hóa hữu cơ

  1. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí ðư c So n Và T ng H p Theo: Sách Giáo Khoa 11 Nâng Cao Các Chuyên ð Hóa H c H u Cơ (Nguy n ðình ð ) Câu H i Giáo Khoa Hóa H u Cơ (Quan Hán Thành) 1
  2. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí M cL c 1. M t s ñ c ñi m c a các h p ch t h u cơ: ...................................................................... 04 2. G c Hidrocacbon- Nhóm th - Nhóm ch c. ...................................................................... 04 2.1 G c hiñrocacbon ........................................................................................................... 04 2.2 Nhóm th ........................................................................................................................ 04 2.3 Cacboncation ................................................................................................................. 04 2.4 ð ng ñ ng ...................................................................................................................... 04 2.5 ð ng phân ...................................................................................................................... 04 Cách xác ñ nh ñ ng phân cis-trans ............................................................................. 05 Cách vi t ñ ng phân ng v i công th c phân t ........................................................ 06 3. M t s g c hidrocacbon và g i tên c n chú ý: ................................................................. 07 4. Hi u ng c m ...................................................................................................................... 08 4.1 Khái ni m ....................................................................................................................... 08 4.2 ng d ng ........................................................................................................................ 08 4.2.1 Dùng hi u ng c m ñ so sánh ñ m nh y u c a các axit h u cơ ..................09 4.2.2 Dùng hi u ng c m ñ so sánh ñ m nh y u c a các bazơ h u cơ. ...............09 4.2.3 D ñoán s n ph m ph n ng- kh năng ph n ng. .........................................09 5. Các lo i ph n ng chính trong hóa h u cơ. ..................................................................... 10 5.1 Ph n ng th .................................................................................................................... 10 5.2 Ph n ng c ng ................................................................................................................. 10 5.3 Ph n ng tách .................................................................................................................. 11 5.4 Ph n ng oxi hóa ............................................................................................................. 11 5.5 B ng So sánh và phân bi t m t s ph n ng thư ng g p trong h u cơ .......................... 11 6. H p ch t h u cơ có nhóm ch c. ........................................................................................ 12 6.1 Phân lo i HCHC có nhóm ch c. .................................................................................. 12 6.2 B ng công th c t ng quát m t s HCHC quan tr ng ............................................... 12 6.3 B ng các dãy ñ ng ñ ng thư ng g p ng v i CTTQ ( công th c t ng quát ). ...... 13 6.4 Hóa tính c a m t s ch t h u cơ c n chú ý: ............................................................... 13 6.4.1 Rư u ................................................................................................................13 6.4.2 Phenol ..............................................................................................................15 6.4.3 Andehit ............................................................................................................16 6.4.4 Xeton ...............................................................................................................17 6.4.5 Axit Cacboxylic ..............................................................................................18 6.5 Các phương pháp chính ñi u ch m t s ch t h u cơ quan tr ng: ......................... 19 6.5.1 Rư u ................................................................................................................19 6.5.2 Phenol ..............................................................................................................20 6.5.3 Andehit ............................................................................................................20 6.5.4 Xeton ...............................................................................................................21 6.5.5 Axit cacboxylic ................................................................................................21 2
  3. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí 7.0 M t s d ng toán và phương pháp gi i trong hóa h u cơ: ............................................... .....23 7.1 Ph n ng oxi hóa –kh trong hóa h u cơ: .................................................................... .....23 7.1.1 Tính s oxi hóa c a m t nguyên t cacbon (hay Nitơ) trong phân t h u cơ: ..........23 7.1.2 Cân b ng ph n ng oxi hóa –kh trong hóa h u cơ ..................................................23 7.2 Bi n lu n tìm CTPT t công th c nguyên (công th c ñơn gi n nh t) ....................... .....25 7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm ch c: .........................................................................25 7.2.2 Phương pháp dùng s liên k t π . ..............................................................................25 7.3 Bi n lu n tìm CTPT t các d ki n ph n ng. ............................................................. .....26 7.4 ng d ng ñ nh lu t b o toàn kh i lư ng ñ gi i nhanh m t s bài toán hóa h c h u cơ. .......................................................................................................................................... .....27 7.5 Các ph n ng x y ra khí cho CO2 ( ho c SO2) tác d ng v i dung d ch bazơ. ........... .....29 7.5.1 Các ph n ng x y ra khi cho CO2 (ho c SO2) tác d ng v i m t dd NaOH. ........ .....29 7.5.2 Các ph n ng x y ra khi cho CO2 tác d ng v i ñ Ca(OH)2 ho c Ba(OH)2. ........ .....30 7.5.3 Toán v s tăng, gi m kh i lư ng dung d ch: ...................................................... .....31 7.5.4 Vi t sơ ñ ph n ng, ñi u ch ............................................................................... ......33 BÀI T P ............................................................................................................................ ......34 3
  4. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí 1. M t s ñ c ñi m c a các h p ch t h u cơ: -ða s HCHC (h p ch t h u cơ) có liên k t c ng hóa tr ( còn h p ch t vô cơ ph n l n là liên k t ion). -Ph n l n HCHC không b n nhi t, ñ bay hơi, d cháy, thư ng không tan trong nư c. -T c ñ ph n ng gi a các HCHC thư ng r t ch m và theo nhi u hư ng khác nhau nên t o thành h n h p các s n ph m và thư ng ph i dùng xúc tác. *B n ch t s góp chung electron trong liên k t c ng hóa tr c a HCHC: -B n ch t c a s góp chung eltectron trong liên k t c ng hóa tr là s xen ph nh ng obitan (xem sách giáo khoa l p 10) gi a hai nguyên t ñ ñ t th năng c c ti u. Có hai ki u xen ph : +Ki u xen ph tr c: S xen ph này x y ra trên tr c n i gi a hai h t nhân nguyên t .Liên k t c ng hóa tr hình thành b ng cách xen ph tr c g i là liên k t σ (xích ma). +Ki u xen ph bên: s xen ph th c hi n hai bên tr c n i gi a hai h t nhân nguyên t . Liên k t c ng hóa tr hình thành b ng cách xen ph bên là liên k t π. +Th tích xen ph càng l n, liên k t càng b n. Xen ph σ b n hơn liên k t π. 2. G c Hidrocacbon- Nhóm th - Nhóm ch c. 2.1 G c Hidrocacbon: Là ph n còn l i c a phân t hidrocacbon sau khi ñã m t ñi m t hay nhi u nguyên t hydro. N u m t 1 H ta có g c hóa tr I, m t 2 H ta có g c hóa tr II, …thông thư ng kí hi u là R. Ví d : G c no, hóa tr I như: Metyl:(CH3-); etyl:(C2H5-)…còn g i là g c ankyl ( công th c t ng quát CnH2n+1- ). 2.2 Nhóm th : Là nhóm nguyên t quy t ñ nh các tính ch t hóa h c ñ c trưng c a m t lo i h p ch t. Ví d : Nhóm ch c các rư u là (-OH), c a axit là (-COOH). 2.3 Cacbocation: Là ion c a hidrocacbon, có m t ñi n tích dương nguyên t cacbon ( tuy có th t n t i ñ c l p nhưng r t kém b n). Ví d : Cation metyl CH3- ( Nguyên t cacbon thi u 1 electron nên mang m t ñi n tích dương). 2.4 ð ng ñ ng: Hi n tư ng các HCHC có c u t o và tính ch t tương t nhau, nhưng thành ph n phân t hơn kém nhau m t hay nhi u nhóm (-CH2) g i là các ch t ñ ng ñ ng v i nhau, chugn1 h p thành m t dãy ñ ng ñ ng. 2.5 ð ng phân: Hi n tư ng các ch t có cùng m t công th c phân t nhưng có c u t o khác nhau nên có tính ch t khác nhau ñư c g i là ñ ng phân c a nhau. 4
  5. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Các lo i ñ ng phân chính: -ð ng phân d ng m ch cacbon ( do thay ñ i d ng m ch h không h , có nhánh và d ng m ch vòng): Ví d : -ð ng phân v trí ( do thay ñ i v trí nhóm th , nhóm ch c, n i ñôi hay n i ba): Ví d : CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3 (but-1-en) (but-2-en) -ð ng phân nhóm ch c ( do các ch t h u cơ có nhóm ch c khác nhau). Ví d : CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3 ( Rư u etylic) (Dimetyl ete) -ð ng phân hình h c ( hay l p th : Cis – Trans): *Nguyên nhân: Do s x p x p trong không gian khác nhau c a nguyên t hay nhóm nguyên t g n v i cacbon mang n i ñôi. *ði u ki n ñ có ñ ng phân hình h c: -ði u ki n c n: HCHC ph i có ch a n i ñôi. -ði u ki n ñ : Các nhóm th g n cùng m t cacbon mang n i ñôi ph i khác nhau. * Cách xác ñ nh ñ ng phân cis và trans: -Bư c 1: m i C mang n i ñôi, ch n m t nhóm th l n. -Bư c 2: N u hai nhóm th l n cùng phía -> d ng cis. N u hai nhóm th l n khác phía -> d ng trans. Ví d : 5
  6. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Cách vi t ñ ng phân ng v i công th c phân t : -Bư c 1: Xác ñ nh ñ b t bão hòa (∆) và nhóm ch c có th có. ð b t bão hòa (∆): cho bi t s liên k t π (n i ñôi, n i ba) ho c d ng m ch vòng, ho c c hai mà HCHC có th có. Cách tính giá tr (∆): V i HCHC d ng CxHyOzNtXu (X là halogen) ta có: 2x + 2 − ( y + u − t) ∆= 2 B ng giá tr ∆ và lo i HCHC tương ng ( có th có ) ∆ CxHy CxHyO CxHyOz CxHyNt Rư u no, ñơn Rư u no, 2 ch c 0 Ankan ch c, Ete no, ñơn Amin no este + rư u ch c Axit. Este, Andehit, xeton, 1 Anken xicloanken Andehit+Rư u, Amin không no rư u, ete chưa no andehit+este Ankin, ankadien, Andehit, xeton có Axit, este chưa no, 2 xicloanken ch a ( C=C) andehit 2 ch c Benzen d n xu t 4 Amin thơm c a halogen Benzen có 1 liên 5 k t (C=C) ngoài vòng. Xác ñ nh nhóm ch c (có th có) : -D a vào công th c phân t , giá tr ∆ có th suy ra các nhóm ch c có th có. Ví d : V i h p ch t CxHyOzNt n u ∆ >0 thì: ∆= t ng s liên k t π và d ng m ch vòng mà HCHC có th có. Các liên k t π có th thu c ( C=C); (-C ≡ C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), t ñó suy ra ñư c nhóm ñ nh ch c và s n i ña trong HCHC. -Bư c 2: Vi t m ch cacbon có th có, t m ch dài nh t ( m ch th ng) ñ n m ch chính ng n nh t, b ng cách b t d n s nguyên t cacbon m ch chính ñ t o nhánh ( g c ankyl). -Bư c 3: Thêm nói ña(ñôi, ba), nhóm ch c, nhóm th vào các v trí thích h p trên t ng m ch cacbon. -Bư c 4: Bão hòa giá tr cacbon b ng s nguyên t Hidro sao cho ñ . 6
  7. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí 3. M t s g c hidrocacbon và g i tên c n chú ý: G c C ut o G i tên CH3CH2CH2- n-propyl CH3-CH- Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 g n | vào v trí C th 2 t ngoài m ch CH3 ñ m vào) CH3CH2CH- Sec-butyl (Sec: -CH3 g n vào v | trí C th 3 t ngoài m ch ñ m CH3 vào ) CH3 Tert- Butyl No | CH3 –C – | CH3 CH3 Neo-pentyl | CH3 –C –CH2 – | CH3 CH2=CH- Vinyl CH3-CH=CH- Propenyl Không no CH2=C – Iso- propenyl | CH3 C6 H 5 - Phenyl Thơm C6H5 –CH2 – Benzyl CH3 –C6H4 – p-Tolyl 7
  8. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí 4. Hi u ng c m 4.1 Khái ni m. Hi u ng c m (I) là s phân c c c a liên k t σ gây nên s do s ch nh l ch v ñ âm ñi n c a 2 nguyên t hay 2 nhóm nguyên t t o nhóm liên k t. ( nói cách khác hi u ng c m là s d ch chuy n c p electron trong n i ñơn σ do nhóm th X hút hay ñ y c p electron ñó). Hi u ng c m ñư c bi u di n b ng hư ng theo chi u di chuy n c a ñôi ñi n t dùng chung. Ví d : CH 3 → OH C2 H 5 → OH H → OH Cl ← CH − COOH ↓ CH 3 → NH 2 C2 H 5 → NH 2 H → NH 2 Cl CH 3 → NH ← CH 3 CH 3 → COOH Cl ← CH 2 − COOH N u nhóm th X ñ y electron, ta nói X gây ra hi u ng c m dương (+I). N u nhóm th X hút electron, ta nói X gây ra hi u ng c m âm. ( -I). Ví d : N u ta l y liên k t ñơn ( -C-H) làm chu n. N u nguyên t hay nhóm nguyên t hút e m nh hơn H thì s gây hi u ng c m âm. N u nguyên t hay nhóm nguyên t ñ y e m nh hơn H thì s gây hi u ng c m dương. Sau ñây là nhóm th X gây ra hi u ng c m thư ng g p: (-I): -NO2 > -F > -Cl > -Br> -I > -OH (+i): -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -C2H5 > -CH3> -H 4.2 ng d ng Hi u ng c m dùng ñ gi i thích và so sánh tính axit hay tính bazơ c a các ch t h u cơ ho c dùng gi i thích cơ ch c a ph n ng…. Ví d : So sánh tính linh ñ ng c a nguyên t H trong nhóm (-OH) c a Phenol và rư u? Trong khi nhóm Phenyl hút e thì g c ankyl trong phân t r ơu ñ y e v phía nguyên t O. Do v y m t d e trên nguyên t O tăng lên, s phân c c c a liên k t trong nhóm (-OH) gi m ñi, tính linh ñ ng c a nguyên t H gi m theo: R O H , C6 H 5 O H Ho c theo sách giáo khoa Hóa H c11 nâng cao trang 231 có gi i thích như sau ( theo chương trình phân ban- Khoa h c t nhiên). Vì sao phenol có l c axit m nh hơn ancol? Vì sao ph n ng th vào nhân thơm phenol d hơn benzen? ðó là do nh hư ng qua l i gi a g c phenyl và nhóm hydroxyl như sau: C p electron chưa tham gia liên k t c a nguyên t oxi do cách các electron π c a vòng benzen ch m t liên k t σ nên tham gia liên h p v i các electron π c a vòng benzen làm cho m t ñ electron d ch chuy n vào vòng benzen. ði u ñó d n ñ n h qu sau: 8
  9. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí +Liên k t O-H tr nên phân c c hơn, làm cho nguyên t H linh ñ ng hơn. +M t ñ electron vòng benzen tăng lên, nh t là v trí ortho và para( v trí ortho-v trí cacbon th 6 và 2,para-cacbon th 4, meta -cacbon th 3 và 5 ….. xem SGK Hóa h c 11 nâng cao trang 187), làm cho ph n ng th d dàng hơn so v i benzen và ñ ng ñ ng c a nó. +Liên k t C-O tr nên b n v ng hơn so v i ancol, vì th nhóm OH phenol không b th b i g c axit như nhóm OH ancol 4.2.1 Dùng hi u ng c m ñ so sánh ñ m nh y u c a các axit h u cơ: R −C −O− H −C − Trong phân t axit h u cơ , do s có m t c a nhóm cacbonyl || nên liên k t O- H O O v n phân c c tr nên phân c c r t m nh. K t qu là phân t RCOOH d dàng phóng thích H+, th hi n tính axit. Axit h u cơ càng m nh thì nó phóng thích H+ càng d . ði u này x y ra khi trên R có các nhóm th gây hi u ng c m âm. Ví d : So sánh tính axit c a rư u etylic v i nư c: Trong phân t r ơu etylic và nư c x y ra các hi u ng c m C2 H 5 O –H H O –H K t qu là liên k t O –H trong nư c linh ñ ng hơn trong rư u nên nư c có tính axit m nh hơn rư u. Ví d 2: So sánh tính axit c a: a) axit fomic; axit axetix; axit propionic b) axit axetic; axit monoclo axetic; axit ñiclo axetic. a. Trong phân t axit trên x y ra các hi u ng c m : H → C−O − H CH 3 →→ C − O − H C2 H 5 →→→ C − O − H || || || O O O K t qu là liên k t O –H trong axit formic linh ñ ng nh t, r i ñ n axit axetic và axit propionic. V y tính axit c a axit formic > axit axetix> axit propionic. b. Trong các phân t axit trên x y ra hi u ng c m: CH 3 → C − O − H Cl ← CH 2 − C − O − H Cl ← CH − C − O − H || || ↓ || O O Cl O K t qu là liên k t O –H trong axit ñiclo axetic linh ñ ng nh t r i ñ n axit monoclo axetic và ñ n axit axetic. Do ñó tính axit c a axit ñiclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic. 4.2.2 Dùng hi u ng c m ñ so sánh ñ m nh y u c a các bazơ h u cơ. Các amin ñ u có tính bazơ. Tính bazơ càng m nh thì kh năng thâu nh n H+ càng d . ði u này x y ra khi các g c R g n trên nguyên t N c a amin là các g c gây hi u ng c m dương m nh. Ví d : So sánh tính bazơ c a metylamin v i amoniac và ñimetylamin. Trong các phân t amin trên x y ra các hi u ng c m: CH 3 →→ NH 2 H → NH 2 CH 3 →→ NH ←← CH 3 (I) (II) (III) K t qu là m t ñ ñi n tích âm trên nguyên t N c a (III) > (I)>(II). 4.2.3 D ñoán s n ph m ph n ng- kh năng ph n ng. D a vào s hút ho c ñ y electron c a nhóm th X, ta có th d ñoán ñư c s n ph m ph n ng, ho c kh năng ph n ng c a m t ch t. Ví d :D ñoán s n ph m ph n ng ( s n ph m chính ) c a ph n ng: CH3 –CH =CH2+HCl . 9
  10. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí Do CH3 – là nhóm ñ y electron nên trong phân t propen x y ra s phân c c: . K t qu là ph n cation c a tác nhân t n công vào nhóm CH2, còn ph n anion c a tác nhân k t h p vào nhóm CH như sau: CH3 –CH =CH2 + HCl CH3 –CHCl –CH3 Ví d 2: D ñoán kh năng ph n ng c a benzen và toluen v i Br2 ( b t s t xúc tác). Trong phân t toluen, do CH3 – là nhóm ñ y electron làm tăng m t ñ electron trong vòng thơm khi n ph n ng th Brom x y ra d hơn so v i benzen. 5. Các lo i ph n ng chính trong hóa h u cơ. 5.1 Ph n ng th Là ph n ng trong ñó m t ho c m t nhóm nguyên t phân t h u cơ b thay th b i m t ho c m t nhóm nguyên t khác . Tên Ankan Aren Ankin CH4+Cl2 CH3Cl +HCl HC ≡ CH + 2 AgNO3+3 NH3 Ag –C ≡ C –Ag + Br2 +HBr Cơ ch g c t do +2NH4NO3+NH3 Cơ ch ion Th ion kim lo i Các lo i ph n ng th thư ng g p: Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren. Th H c a axit, andehit, xeton, este hóa, th y phân, trùng ngưng. 5.2 Ph n ng c ng. Là ph n ng trong ñó phân t tác nhân tách thành 2 ph n, g n vào phân t ph n ng, ph n ng x y ra ch y u liên k t π. ð b t bão hòa phân t gi m ( ð nh nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân t h u cơ k t h p thêm v i các nguyên t ho c phân t khác” ). HC ≡ CH + 2H2 H3C -CH3 Các ph n ng c ng thư ng g p: C ng H2 (kh H2), c ng H2O (hyñrat hóa), c ng halogen, c ng halogenua hiñro, trùng h p… *Quy t c c ng Mác- c p-nhi c p.(SGK 11 nâng cao trang 162) Khi c ng m t tác nhân b t ñ i x ng ( c ng axit ho c nư c –HA, H2O) vào liên k t C=C c a anken b t ñ i x ng, H ( ph n mang ñi n tích dương) ưu tiên c ng vào C mang nhi u H hơn (cacbon b c th p hơn), còn A (ph n mang ñi n tích âm) ưu tiên c ng vào C mang ít H hơn ( cacbon b c cao hơn). 10
  11. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí H OH  | | CH 2 − CH − CH 3 CH 2 − C − CH 3 | |  | H Cl  CH3 ( sp Chính) CH 2 = C − CH 3 + HOH → ( Sp chính) CH2=CH –CH3 + HCl  ; |  CH 2 − CH − CH 3 CH 3 OH H | | | | CH − C − CH Cl H (Sp Phu.)  2 | 3   CH (sp phu. ) 3  5.3 Ph n ng tách. Là ph n ng trong ñó m t vài nguyên t ho c nhóm nguyên t b tách ra kh i phân t . H 2C − CH 2 | | H2C=CH2 + H2O H OH Các ph n ng tách thư ng g p: ð hiñro (tách H2); ñ hyñrat ( tách H2O); Crackinh ankan; tách ñihalogen; tách halogennua hiñro. 5.4 Ph n ng oxi hóa: Là ph n ng trong ñó tác nhân cung c p oxi, phân t ch t ph n ng có s tăng s oxi hóa. +Oxi hóa hoàn toàn: ph n ng cháy c a HCHC v i oxi. +Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa ch m): tác nhân oxi hóa thư ng là KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác b ng Cu, Pt, NO, … ************So sánh và phân bi t m t s ph n ng thư ng g p trong h u cơ************* C ng Trùng h p -Là ph n ng 1 l n gi a 2 phân t t o thành m t -Là quá trình c ng h p liên ti p nhi u phân t nh phân t m i gi ng nhau hay tương t nhau t o thành phân t l n hay cao phân t . -Ch t ph n ng ph i không no ( ho c có ch a liên -Ch t ph n ng và tác nhân ph i ñ u không no. k t π). Ví d : CH2=CH2+HBr CH3 –CH2Br Ví d : nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n Trùng h p Trùng ngưng -Quá trình c ng h p liên ti p nhi u phân t -Quá trình nhi u phân t nh (monome) k t h p v i nh (monome) t o thành phân t l n(polime) nhau thành phân t l n (polime) ñ ng th i gi i phóng ñư c g i là ph n ng trùng h p. nh ng phân t có kh i lư ng nh (như H2O, NH3, HCl,…) ñư c g i là ph n ng trùng ngưng. -ð c ñi m c u t o các monome tham gia ph n -ð c ñi m c u t o các monome tham gia ph n ng ng trùng h p là ph i có liên k t kép. trùng ngưng là ph i có t hai nhóm ch c tr lên. Ví d :CH2=CH2 ; Ví d : H2N –CH2 –COOH ; C6H5 –CH=CH2 ; H2N –(CH2)6 –NH2 ; CH2=CH –Cl ; HOOC –(CH2)4 –COOH ; CH2=CH –CH=CH2 ;… H2N –(CH2)5 –COOH ;… (− HN − CH 2 − C −) n + nH 2O nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n nH2N –CH2 –COOH || O 11
  12. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí Hyñrat hóa Th y phân -Ch t ph n ng có liên k t π còn tác nhân là H2O. -Ch t ph n ng là este, ete, d n xu t halogen c a CxHY, …còn tác nhân là nư c. -Ph n ng x y ra 1 chi u. -Ph n ng thu n ngh ch. Ví d : Ví d : CH2=CH2 +H2O CH3 –CH2 –OH CH3Cl+H2O CH3OH + HCl Xà phòng hóa Th y phân -Là ph n ng th y phân este c a axit h u cơ trong -Ch t ph n ng là este, ete, d n xu t halogen c a môi trư ng ki m (NaOH, KOH, …) ñ t o mu i CxHY, …còn tác nhân là nư c. c a axit cacboxylic. -Ph n ng m t chi u. -Ph n ng thu n ngh ch. RCOOR’ +H2O R’OH+RCOONa +H2O Ví d : CH3Cl+H2O CH3OH + HCl 6. H p ch t h u cơ có nhóm ch c. 6.1 Phân lo i HCHC có nhóm ch c. -Thành ph n: G c hyñrocacbon + nhóm ch c. -Công th c t ng quát: CxHy-kAk (ði u ki n k ≤ y). ðơn ch c ða ch c T p ch c 1 nhóm ch c ( k=1) 2 nhóm ch c cùng lo i tr lên (k ≥ 2) 2 nhóm ch c khác lo i tr lên (k ≥ 2) G c CxHy no (CnH2n+2-kAk) HCHC no. G c CxHy không no (CnHy-kAk) HCHC không no. 6.2 B ng công th c t ng quát m t s HCHC quan tr ng. H p ch t h u cơ Công th c t ng quát ði u ki n H p ch t ch a C, H, O CxHyOz y ≤ 2x +2 H p ch t ch a C, H, O, N CxHyOzNt y ≤ 2x +2 +t H p ch t ch a C, H, O, X CxHyOzXu y ≤ 2x +2 –u (X là halogen) R ơu , no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x x,n ≥ 1 Rư u ñơn ch c CxHy –OH x ≥ 1, y ≤ 2x+1 Rư u b c I, ñơn ch c CxHy –CH2OH x ≥ 0, y ≤ 2x+1 CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O n≥1 Rư u ñơn ch c, no, b c I CnH2n+1 –CH2OH n≥0 Andehit R(CHO)x x ≥ 1 Andehit no CnH2n+2-x(CHO)x x ≥ 1, n ≥ 0 Andehit ñơn ch c R –CHO hay CxHyCHO x ≥ 0, y ≤ 2x+1 Andehit ñon ch c, no CnH2n+1CHO hay CmH2mO n ≥ 0, m ≥ 1 12
  13. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí Axit ñơn ch c R –COOH hay CxHyCOOH x ≥ 0, y ≤ 2x+1 ði axit no CnH2n(COOH)2 n≥0 Axit ñơn ch c, no CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 n ≥ 0, m ≥ 1 Este ñơn ch c R –COO –R’ R’ ≠ H Este ñơn ch c, no CnH2nO2 n≥2 Amin ñơn ch c CnHyN y ≤ 2x+3 Amin ñơn ch , no CnH2n+3N n≥1 Amin b c I, no, ñơn ch c CnH2n+1 –NH2 n≥1 ði u ki n chung: x, y, z, t, u, n, m ñ u ∈ N (R –) là g c hidrocacbon no hay không no 6.3 B ng các dãy ñ ng ñ ng thư ng g p ng v i CTTQ ( công th c t ng quát ). CTTQ Có th thu c dãy các ñ ng ñ ng ði u ki n + Andehit no, ñơn ch c ( ankanal) n≥1 + Xeton no, ñơn ch c. n≥3 CnH2nO +Rư u ñơn ch c, không no (có m t n i ñôi n≥3 ph n g c hidrocacbon) n≥3 +Axit h u cơ no, ñơn ch c. n≥1 CnH2nO2 +Este no, ñơn ch c. n≥2 +Rư u no, ñơn ch c (ankanol) n≥1 CnH2n+2O +Ete no, ñơn ch c n≥2 6.4 Hóa tính c a m t s ch t h u cơ c n chú ý: 6.4.1 Rư u: *Rư u là h p ch t có nhóm –OH liên k t v i g c hyñrocacbon. B c c a rư u b ng b c c a C mang nhóm –OH *N u thay th H ño n m ch nhánh c a hiñrocacbon thơm b ng nhóm ( -OH) ta ñư c rư u thơm. C n phân bi t rư u thơm v i ch t thu c lo i phenol: Ví d : ( Rư u benzylic) ( p-Crezol) Rư u thơm có ph n ng th trên g c (C6H5-): 13
  14. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Tác d ng v i natri : +Ancol tác d ng v i kim loa ki m t o ra ancolat và gi i phóng khí hiñro. z C x H y (OH ) z + zNa → Cx H y (ONa ) z + H 2 2 1 CH3 –CH2OH +Na C2H5ONa + H 2 2 +Ancol h u như không ph n ng ñư c v i NaOH, mà ngư c l i, natri ancolat ( RO –Na) b th y phân hoàn toàn: RO –Na +H –OH RO –H +NaOH Natri etylat * Tác d ng v i Cu(OH)2: Ch ph n ng v i rư u ña ch c có ít nh t 2 nhóm –OH k nhau cho dung d ch có màu xanh lam. CH 2 − OH HO − CH 2 | | 2CH 2 − CH − CH 2 + Cu (OH )2 → CH − O − Cu − O − CH + 2 H 2O | | | | | OH OH OH CH 2 − OH HO − CH 2 ð ng (II) glixerat, màu xanh lam Ph n ng này dùng ñ nh n bi t glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH ñính v i nh ng nguyên t C c nh nhau, ch ng h n như etylen glicol. *Tách nư c t o ete: *Tách nư c t o liên k t π. Khi ñun nóng v i H2SO4 ñ c 1700C, c m i phân t ancol tách 1 phân t nư c t o thành 1 phân t Anken. Ho c ankadien n u ch t ph n ng co 1 liên k t π : CH3OH không có ph n ng tách nư c t o anken Hư ng c a ph n ng tách nư c tuân theo quy t c zai-xép: Quy t c zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng v i H nguyên t C b c cao hơn bên c nh ñ t o thành liên k t ñôi C=C. 14
  15. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí Ví d : *Este hóa: Axit + Rư u Este +H2O *Oxi hóa: +Rư u b c (I) b oxi hóa cho andehit. RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O +Rư u b c (II) b oxi hóa cho xeton. R − CH − R ' R − C − R '+ Cu + H 2O | +CuO || OH O *Cách chuy n rư u b c (I) sang b c (II): R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O R − CH − CH 3 R –CH =CH2 +H2O | OH 6.4.2 Phenol. -Phenol là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có ch a nhóm hiñroxyl (-OH) liên k t t c ti p v i nguyên t cacbon c a vòng benzen. *Tính axit. Phenol có l c axit m nh hơn ancol ( không nh ng tác d ng ñư c v i kim lo i ki m mà còn ph n ng ñư c v i NaOH), tuy nhiên nó v n ch là m t axit r t y u (b axit cacbonic ñ y kh i phenolat). Dung d ch phenol không làm ñ i màu quỳ tím. +Tác d ng v i Na Phenolat natri +Tác d ng v i NaOH. * Ph n ng th vòng thơm. Ph n ng th vòng thơm phenol d hơn benzen ( ñi u ki n êm d u hơn, th ñư c ñ ng th i c 3 nguyên t H các v trí ortho và para) +Tác d ng v i dung d ch Brom. 15
  16. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí +Tác d ng v i HNO3 ñ c: *Tác d ng v i CH2O: Chú ý: Tính linh ñ ng C a H trong –OH tăng d n như sau: R − C − OH ROH < H2O < < H2CO3 < || O Nên: + Na2CO3 Không ph n ng Ngư c l i: +H2O +CO2 +NaHCO3 6.4.3 Andehit: -Andehit là nh ng h p ch t h u cơ mà trong phân t có nhóm (CH=O) liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ho c Hiñro. Nhóm –CH=O ñư c g i là nhóm ch c c a andehit, nó ñư c g i là nhóm cacbanñehit. Víd : HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)… *Ph n ng c ng H2( ph n ng kh ): Khi có xúc tác Ni ñun nóng, andehit c ng v i hiñro t o ra ancol b c I: RCHO +H2 RCH2OH CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH 16
  17. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Ph n ng c ng nư c, c ng hiñro xianua: -Liên k t ñôi C=C fomandehit có ph n ng c ng nư c nhung s n ph m có hai nhóm –OH cùng ñính vào 1 C nên không b n, không tách ra kh i dung d ch ñư c: OH | HCH = O + HOH H 2C | OH -Hiñro xianua (H –C ≡ N)c ng vào nhóm cacbonyl x y ra hai giai ño n, anion N ≡ C – ph n ng giai ño n ñ u, ion H+ ph n ng giai ño n sau: CH3CH = O + N ≡ C − → CH 3CH − O − | C≡ N CH 3CH − O − + H + → CH 3CH − OH | | C≡ N C≡N *Ph n ng brom và kali pemanganat: Andehit r t d b oxi hóa, nó làm m t màu nư c Brom, dung d ch kali pemanganat và b oxi hóa thành axit cacboxylic. RCH=O +Br2+H2O RCOOH + 2HBr * Tham gia ph n ng tráng gương (Ph n ng tráng b c). RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag. Ví d :OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag Chú ý: HCHO khi tác d ng v i dung d ch AgNO3/NH3 s t o t l mol là 1:4 trong khi các andehit ñơn ch c khác ch t o b c theo t l mol 1:2 HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag *Ph n ng v i Cu(OH)2 trong môi trư ng ki m: RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O ↓ +3H2O Ví d : CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O ↓ +3H2O *Ph n ng trùng ngưng v i phenol: 6.4.4 Xeton. -Xeton là h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm >C=O liên k t tr c ti p v i hai nguyên t cacbon Ví d : H3C –CO –CH3 17
  18. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Xeton cũng tham gia ph n ng c ng hiñro khi có m t Ni xúc tác, ñun nóng t o thành ancol b c (II): CH 3 − C − CH 3 + H 2 CH 3 − CH − CH 3 || | O OH *Ph n ng c ng nư c, c ng hiñro xianua: C≡N | CH 3 − C − CH 3 + H − CN → CH 3 − C − CH 3 || | O OH (xianohidrin) *Ph n ng g c hiñrocacbon Nguyên t hiñro bên c nh nhóm cacbonyl d tham gia ph n ng. Ví d : 6.4.5 Axit (axit cacboxylic) -Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên k t tr c ti p v i nguy n t cacbon ho c nguyên t hiñro. * Tính axit: Axit cacboxylic ñi n li không hoàn toàn trong nư c theo cân b ng: [ H 3O + ][ RCOO − ] R –COOH +H2O H3O+ + R –COO- ; K a = [ RCOOH ] (Ka là m c ño l c axit, Ka càng l n thì axit càng m nh và ngư c l i) Axit cacboxylic là m t axit y u. Tuy v y, chúng có ñ tính ch t c a 1 axit: làm quỳ tím hóa ñ , tác d ng ñư c v i kim lo i gi i phóng hiñro, v i oxit kim lo i, v i bazơ, v i mu i và rư u. HCOOH +Na HCOONa +1/2 H2 2CH3COOH +MgO (CH3COO)2Mg +H2O 2CH2=CH –COOH +Na2CO3 2CH2CH –COONa +CO2+H2O OOC − COO + 2 H 2O HOOC –COOH +Ca(OH)2 \ / Ca -Trong các axit no ñơn ch c, axit fomic (HCOOH) m nh hơn c . Các nhóm ankyl ñ y electron v phía nhóm cacboxyl nên làm gi m l c axit. Các nguyên t có ñ âm ñi n l n g c R hút electron c a nhóm cacboxyl . *Ph n ng v i ancol ( ph n ng este hóa ) *Ph n ng tách nư c liên phân t : Khi cho tác d ng v i P2O5. hai phân t axit tách ñi m t phân t nư c t o thành phân t anhiñrit axit: 18
  19. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí *Ph n ng th g c no. Khi dùng photpho xúc tác, Cl ch th cho H cacbon bên c nh nhóm cacboxyl P CH3CH2 CH2COOH +Cl2 CH 3CH 2CHCOOH + HCl | Cl *Ph n ng th g c thơm. Nhóm cacboxyl vòng benzen ñ nh hư ng cho ph n ng th ti p theo vào v trí meta làm cho ph n ng khó khăn hơn so v i th vào benzen. *Ph n ng c ng vào g c không no. Axit không no tham gia ph n ng c ng H2, Br2, Cl2… nh hiñrocacbon không no. *M t s ph n ng ñ c bi t. +HCOOH còn cho ph n ng tráng gương: HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag +Axit chưa no còn cho ph n ng c ng, trùng h p. CH2=CH –COOH +H2O HO –CH2 –CH2 –COOH xt, t0, P nCH2=CH –COOH ( −CH 2 − CH − )n | COOH 6.5 Các phương pháp chính ñi u ch m t s ch t h u cơ quan tr ng: 6.5.1 ði u ch rư u: * Lên men tinh b t: enzim (C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6 enzim C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑ *Hiñrat hóa anken xúc tác axit H+ CnH2n +H2O CnH2n+1OH H2SO4, 3000C CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH * T andehit và xeton. Ni R –CHO +H2 R –CH2OH ( rư u b c I ) 19
  20. http://ebook.here.vn T i ð thi, eBook, Tài li u h c t p Mi n phí o Ni,t R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rư u b c II) *Th y phân d n xu t halogen trong môi trư ng ki m: to R –Cl +NaOH R –OH +NaCl o t C2H5Cl + NaOH C2H5 –OH +NaCl CH 2 − CH − CH 2 + 3 NaOH → CH 2 − CH − CH 2 + 3NaCl | | | | | | Cl Cl Cl OH OH OH *Th y phân este ( xà phòng hóa): to R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH *Metanol có th s n xu t t 2 cách sau: o t ,xt +CH4 +H2O CO + 3H2 o t ,xt,p CO +2H2 CH3OH o t ,xt,p + 2CH4 +O2 2CH3 –OH 6.5.2 Phenol: *T C6H6: CH2=CHCH3 , H+ 1)O2(kk); 2)H2SO4 C6 H 6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3 Fe C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl to, p C6H5Cl + NaOH C6H5OH +NaCl *T natri phenolat: C6H5ONa +HCl C6H5OH + NaCl C6H5ONa + CO2 +H2O C6H5OH + NaHCO3 * Oxi hóa iso propyl benzen: 6.5.3 Andehit: *Oxi hóa rư u b c (I): to, R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O to, CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

Đồng bộ tài khoản