Cấu tạo phân tử - hợp chất hữu cơ

Chia sẻ: Nhan Tai | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:8

0
134
lượt xem
27
download

Cấu tạo phân tử - hợp chất hữu cơ

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'cấu tạo phân tử - hợp chất hữu cơ', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Cấu tạo phân tử - hợp chất hữu cơ

  1. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ Bµi sè 22: CÊu t¹o ph©n tö chÊt h÷u c¬ Trong c¸c hîp chÊt h÷u c¬ c¸c nguyªn tö, nhãm nguyªn tö cã ¶nh h−êng ®Õn kh¶ n¨ng ph¶n øng cña nhau vµ ®Õn kh¶ n¨ng ph¶n øng cña toµn bé ph©n tö. ChÝnh v× thÕ nÕu n¾m ®−îc tÝnh chÊt c¸c nguyªn tö vµ nhãm nguyªn tö cã thÓ dÔ dµng biÖn luËn ®−îc kh¶ n¨ng ph¶n øng, cÊu t¹o vµ c¸c tÝnh chÊt vËt lý cña c¸c chÊt (nhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y, liªn kÕt H ...). Lý thuyÕt quan träng nhÊt ®ãng vai trß nÒn t¶ng cho c¸c hiÓu biÕt vÒ cÊu t¹o ph©n tö lµ thuyÕt cÊu t¹o ho¸ häc Butlªrop. 1) ThuyÕt cÊu t¹o hãa häc But lerop : * Trong ph©n tö c¸c chÊt h÷u c¬, c¸c nguyªn tö kÕt hîp víi nhau theo mét thø tù nhÊt ®Þnh vµ theo ®óng ho¸ trÞ cña chóng. Thø tù kÕt hîp ®ã ®−îc gäi lµ cÊu t¹o ho¸ häc. Sù thay ®æi thø tù Êy sÏ t¹o ra chÊt míi. - Nguyªn tö c¸cbon cã ho¸ trÞ 4, hi®ro cã ho¸ trÞ 1, «xi cã ho¸ trÞ 2, nit¬ cã ho¸ trÞ 3 ... - R−îu etylic vµ dimetylete ®Òu cã cïng c«ng thøc ph©n tö lµ C2H6O nh−ng chóng kh¸c nhau vÒ thø tù kÕt hîp nªn cã c«ng thøc cÊu t¹o kh¸c nhau do vËy tÝnh chÊt vËt lý vµ ho¸ häc còng kh¸c nhau : R−îu etylic : CH3 - CH2 - OH lµ chÊt láng tan v« h¹n trong n−íc, ph¶n øng dÔ dµng víi natri kim lo¹i. Trong khi ®ã Dimetylete lµ mét chÊt khÝ gÇn nh− kh«ng tan trong n−íc, kh«ng ph¶n øng víi natri. * Trong ph©n tö c¸c chÊt h÷u c¬, nguyªn tö C lu«n lu«n thÓ hiÖn ho¸ trÞ 4. C¸c nguyªn tö C kh«ng nh÷ng cã thÓ kÕt hîp víi c¸c nguyªn tè kh¸c mµ cßn kÕt hîp trùc tiÕp víi nhau t¹o thµnh m¹ch C víi c¸c d¹ng kh¸c nhau nh− m¹ch kh«ng ph©n nh¸nh, ph©n nh¸nh vµ m¹ch vßng. - Nguyªn tö C cã ho¸ trÞ 4 nªn xung quanh nguyªn tö C trong c«ng thøc cÊu t¹o ph¶i viÕt ®ñ 4 v¹ch thÓ hiÖn 4 liªn kÕt víi c¸c nguyªn tè kh¸c hay víi nguyªn tö C kh¸c. NÕu kh«ng cã ®ñ 4 v¹ch th× c«ng thøc ®· viÕt lµ c«ng thøc sai. - C¸c m¹ch C cã thÓ cã ®èi víi ph©n tö hi®rocacbon cã 6 nguyªn tö C lµ : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 Hexan kh«ng ph©n nh¸nh | CH3 Hexan ph©n nh¸nh vµ Hexan vßng - Tõ cÊu t¹o m¹ch c¸c bon ta cã thÓ chøng minh ®−îc c«ng thøc tæng qu¸t cña c¸c d·y chÊt h÷u c¬ : ThÝ dô x¸c ®Þnh c«ng thøc tæng qu¸t cña d·y G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  2. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ ankan : XÐt mét ph©n tö ankan cã n nguyªn tö C trong ph©n tö, sè nguyªn tö H sÏ lµ 2n + 2. Mçi nguyªn tö C cã 4 ho¸ trÞ dïng ®Ó liªn kÕt víi nhau vµ liªn kÕt víi c¸c nguyªn tö H. Trong ph©n tö nh− vËy, c¸c nguyªn tö C cã 4n ho¸ trÞ. §Ó t¹o m¹ch C (thÝ dô lo¹i m¹ch kh«ng ph©n nh¸nh) mçi nguyªn tö C trong m¹ch C dïng 2n ho¸ trÞ ®Ó liªn kÕt v¬Ý nhau, trõ 2 nguyªn tö C ë hai ®Çu m¹ch chØ dïng 1 ho¸ trÞ. Nh− vËy sè ho¸ trÞ cña C ®· dïng lµ 2n - 2. Sè ho¸ trÞ cßn l¹i ®Ó liªn kÕt víi H lµ 4n - (2n -2) = 2n + 2. Do ®ã c«ng thøc tæng qu¸t cña ankan lµ CnH2n+2. NÕu m¹ch C chuyÓn thµnh m¹ch kiÓu kh¸c th× chØ lµ do c¸c nguyªn tö ®æi chç cho nhau (t¹o nªn hiÖn t−îng ®ång ph©n) mµ kh«ng lµm thay ®æi sè l−îng c¸c nguyªn tö C vµ H trong ph©n tö. * TÝnh chÊt vËt lý vµ tÝnh chÊt ho¸ häc cña c¸c hîp chÊt h÷u c¬ phô thuéc vµo thµnh phÇn ph©n tö (b¶n chÊt vµ sè l−îng c¸c nguyªn tö) vµ vµo cÊu t¹o ho¸ häc (thø tù kÕt hîp c¸c nguyªn tö). - CH4 lµ mét chÊt khÝ (cßn cã tªn kh¸c lµ khÝ bïn ao) dÔ ch¸y vµ ®−îc dïng ®Ó ®èt ch¸y ®Ó lÊy nhiÖt. NÕu thay c¸c nguyªn tö H b»ng Cl ta thu ®−îc CCl4 lµ mét chÊt láng kh«ng ch¸y vµ trong mét sè tr−êng hîp l¹i cßn dïng ®Ó ch÷a ch¸y. Nh− vËy tÝnh chÊt cña chÊt phô thuéc b¶n chÊt cña c¸c nguyªn tö trong ph©n tö. - C4H10 lµ mét chÊt khÝ ë ®iÒu kiÖn tiªu chuÈn nh−ng n - C5H12 l¹i lµ mét chÊt láng ë cïng ®iÒu kiÖn. Nh− vËy tÝnh chÊt cña chÊt phô thuéc vµo sè l−îng c¸c nguyªn tö. Cïng lµ ankan vµ chØ h¬n kÐm nhau 1 nhãm CH2 mµ tÝnh chÊt kh¸c nhau. - R−îu etylic vµ dimetylete ®Òu cã cïng c«ng thøc ph©n tö lµ C2H6O nh−ng chóng kh¸c nhau vÒ thø tù kÕt hîp nªn cã c«ng thøc cÊu t¹o kh¸c nhau do vËy tÝnh chÊt vËt lý vµ ho¸ häc còng kh¸c nhau : R−îu etylic : CH3 - CH2 - OH lµ chÊt láng tan v« h¹n trong n−íc, ph¶n øng dÔ dµng víi natri kim lo¹i. Trong khi ®ã Dimetylete CH3-O-CH3 lµ mét chÊt khÝ gÇn nh− kh«ng tan trong n−íc, kh«ng ph¶n øng víi natri. Nh− vËy tÝnh chÊt cña chÊt phô thuéc vµo thø tù kÕt hîp c¸c nguyªn tö. - C6H5OH lµ c«ng thøc ph©n tö cña phªnol. Trong ph©n tö nµy cã vßng benzen vµ gèc OH. Do ¶nh h−ëng cña nhãm OH nªn vßng benzen cã kh¶ n¨ng ph¶n øng cao h¬n nhiÒu so víi ph©n tö benzen. ThÝ dô C6H6 khã ph¶n øng víi Br2 (®un nãng vµ cã xóc t¸c Fe) trong khi phªnol dÔ dµng ph¶n øng víi Br2 (kh«ng cÇn ®un nãng, nhá dung dÞch Br2 vµo phªnol t¹o ra s¶n phÈm thÕ 3 nguyªn tö H b»ng 3 nguyªn tö Br«m. Nh− vËy c¸c nhãm nguyªn tè cã ¶nh h−ëng lÉn nhau. + Do cã nhiÒu kiÓu ghÐp nèi hay kÕt hîp cña c¸c nguyªn tö c¸c nguyªn tè cho nªn trong nhiÒu tr−êng hîp cÇn m« t¶ râ vÒ cÊu t¹o ph©n tö lµ ph¶i nªu râ cÊu t¹o ho¸ häc cña chÊt. V× vËy ng−êi ta sö dông mét sè kiÓu c«ng thøc cña c¸c chÊt h÷u c¬. 2) C¸c lo¹i c«ng thøc cña hãa häc h÷u c¬: G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  3. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ • C«ng thøc nguyªn (C«ng thøc thùc nghiÖm hay CT§GN): chØ cho biÕt tØ lÖ c¸c nguyªn tö cña c¸c nguyªn tè. ThÝ dô CH2 kh«ng ph¶i lµ c«ng thøc ph©n tö mµ chØ lµ c«ng thøc nguyªn cho biÕt tØ lÖ sè nguyªn tñ H so víi sè nguyªn tö C trong chÊt lu«n lu«n b»ng 2:1. C«ng thøc nµy kh«ng cho biÕt ph©n tö cã tÝnh chÊt g× v× ®©y lµ c«ng thøc rót gän cña rÊt nhiÒu chÊt (d·y anken ch¼ng h¹n: C2H4, C3H6 ...) • C«ng thøc ph©n tö: chØ cho biÕt sè l−îng nguyªn tö cña tõng nguyªn tè trong ph©n tö mµ kh«ng m« t¶ chi tiÕt h¬n vµ trong nhiÒu tr−êng hîp kh«ng thÓ biÕt ®ã lµ chÊt g×. ThÝ dô c«ng thøc C2H6O chØ cho ta biÕt vÒ thµnh phÇn ph©n tö mµ kh«ng biÕt chÊt nµy cã thÓ ph¶n uøng víi natri hay kh«ng. • C«ng thøc cÊu t¹o ®Çy ®ñ: m« t¶ ®Çy ®ñ thø tù kiªn kÕt gi÷a c¸c nguyªn tö vµ c¶ kiÓu liªn kÕt gi÷a c¸c nguyªn tö ®ã. ThÝ dô CH3 - CH2 - CH = CH - CH3. • C«ng thøc CT rót gän: Cho biÕt thø tù liªn kÕt gi÷a c¸c nguyªn tö, nhãm nguyªn tö. Kh¸c víi c«ng thøc cÊu t¹o ®Çy ®ñ, khi viÕt c«ng thøc cÊu t¹o rót gän kh«ng cÇn viÕt c¸c liªn kÕt ®¬n. ThÝ dô CH3CH2CH=CHCH3 lµ c«ng thøc cÊu t¹o rót gän cña penten - 2. • C«ng thøc cÊu t¹o ph¼ng, CT kh«ng gian, h×nh chiÕu ... lµ c¸c kiÓu biÓu diÔn ph©n tö cho biÕt vÞ trÝ vµ kho¶ng c¸ch gi÷a c¸c nguyªn tö trong ph©n tö. • Muèn x¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña ph©n tö mét chÊt cÇn kÕt hîp nhiÒu yÕu tè trong ®ã tÝnh chÊt vËt lý vµ ho¸ häc lµ nh÷ng tiªu chuÈn b¾t buéc ph¶i xÐt ®Õn. ThÝ dô khi x¸c ®Þnh ®−îc c«ng thøc ph©n tö cña chÊt lµ C2H6O vµ d÷ kiÖn cho biÕt thªm lµ chÊt ®· cho cã thÓ ph¶n øng víi natri kim lo¹i gi¶i phãng hi®ro th× c«ng thøc cÊu t¹o ph¶i lµ CH3CH2OH chø kh«ng thÓ lµ CH3OCH3. Trong thùc tÕ ®Ó x¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña mét chÊt (nhÊt lµ c¸c hîp chÊt thiªn nhiªn phøc t¹p) cÇn ph¶i kÕt hîp nhiÒu ph−¬ng ph¸p kh¸c nhau kÓ c¶ c¸c ph−¬ng ph¸p lÝ thuyÕt vµ thùc nghiÖm. 3) HÖ qu¶ cña thuyÕt CTHH: a) HiÖn t−îng ®ång ®¼ng C¸c nguyªn tö c¸cbon cã thÓ liªn kÕt víi nhau thµnh m¹ch dµi ng¾n kh¸c nhau nªn g©y ra hiÖn t−îng ®ång ®¼ng. §ång ®¼ng lµ hiÖn t−îng c¸c chÊt cã h¬n kÐm nhau mét hay nhiÒu nhãm CH2 mµ l¹i cã cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt t−¬ng tù nhau mÆc dï thµnh phÇn ph©n tö kh¸c nhau. C¸c chÊt nh− vËy ®−îc gäi lµ c¸c chÊt ®ång ®¼ng vµ chóng häp l¹i thµnh d·y ®ång ®¼ng. Chóng ta xÐt mét sè lo¹i ®ång ®¼ng nh− sau : - D·y ®ång ®¼ng hi®rocacbon no (ankan) víi c«ng thøc tæng qu¸t lµ CnH2n+2 vµ cã tÝnh chÊt chñ yÕu lµ tham gia ph¶n øng thÕ. D·y ®ång ®¼ng nµy b¾t ®Çu b»ng mªtan (khÝ bïn ao) vµ c¸c chÊt trong d·y ®ång ®¼ng kh¸c nhau mét hay nhiÒu nhãm CH2. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  4. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ - D·y ®ång ®¼ng hi®rocacbon kh«ng no cã mét liªn kÕt π hay liªn kÕt ®«i (anken). ChÊt ®Çu d·y ®ång ®¼ng lµ etilen (CH2=CH2). C¸c chÊt trong d·y anken kh¸c nhau mét hay nhiÒu nhãm CH2. - D·y ®ång ®¼ng c¸c hi®rocacbon cã hai liªn kÕt π gi÷a hai nguyªn tö cacbon t¹o thµnh liªn kÕt ba (ankin). ChÊt ®Çu d·y ®ång ®¼ng ankim lµ axetilen (CH≡CH). - D·y ®ång ®¼ng c¸c hi®rocacbon th¬m cã chøa mét vßng benzen trong ph©n tö víi c«ng thøc tæng qu¸t lµ CnH2n-6. ChÊt ®Çu d·y lµ benzen (C6H6). C¸c chÊt kh¸c trong d·y cã nhiÒu h¬n benzen mét hay nhiÒu nhãm CH2. - D·y ®ång ®¼ng r−îu no ®¬n chøc (chøa nhãm OH). C«ng thøc tæng qu¸t lµ CnH2n+1OH víi ®ång ®¼ng bÐ nhÊt lµ r−îu etilic (C2H5OH). C¸c ®ång ®¼ng kh¸c cã h¬n r−îu etilic mét hay nhiÒu nhãm CH2. Vµ c¸c d·y ®ång ®¼ng kh¸c. b) HiÖn t−îng ®ång ph©n. + Do c¸c nguyªn tö C cã thÓ cã nhiÒu c¸ch liªn kÕt kh¸c nhau mµ t¹o thµnh c¸c cÊu tróc kh¸c nhau nªn x¶y ra hiÖn t−îng ®ång ph©n. §ång ph©n lµ c¸c chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nh−ng cã cÊu t¹o ho¸ häc kh¸c nhau nªn dÉn ®Õn cã tÝnh chÊt ho¸ häc kh¸c nhau. + Cã thÓ lÊy mét sè thÝ dô cho thÊy c¸c chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nh−ng tÝnh chÊt kh¸c h¾n nhau nh− sau : - Cïng cã c«ng thøc C5H12 cã 3 chÊt kh¸c nhau víi nhiÖt ®é s«i kh¸c nhau. Hai ®ång ph©n ®Çu cã nhiÖt ®é s«i cao h¬n nhiÖt ®é phßng trong khi ®ã ®ång ph©n neo - pentan cã nhiÖt ®é s«i b»ng 9,5oC. NÕu bµi to¸n cho hi®rocacbon no lµ chÊt khÝ ë nhiÖt ®én th−êng th× ph¶i kÓ ®Õn neo - pentan cïng víi c¸c ankan cã tõ 4 nguyªn tö C trë xuèng. - Cïng cã c«ng thøc C2H6O cã hai chÊt nh− ®· nãi trªn víi ph¶n øng ho¸ häc ph©n biÖt nhau lµ ph¶n øng t¸c dông víi natri. - Cïng cã c«ng thøc C3H6O2 cã c¸c ®ång ph©n : axit CH3CH2COOH, este HCOOC2H5 vµ CH3COOCH3, t¹p chøc r−îu - an®ehit cã c«ng thøc HO-CH2CH2CHO, t¹p chøc r−îu - xªton cã c«ng thøc HO-CH2COCH3 víi nhiÒu tÝnh chÊt kh¸c nhau do cÊu t¹o ph©n tö kh¸c nhau. 4) Liªn kÕt trong hîp chÊt h÷u c¬: Trong c¸c hîp chÊt h÷u c¬ cã liªn kÕt céng hãa trÞ lµ chñ yÕu vµ ®−îc ph©n thµnh hai lo¹i: liªn kÕt σ vµ liªn kÕt π. + Trong nguyªn tö c¸c electron cã thÓ tån t¹i trªn c¸c obitan (c¸c ®¸m m©y electron) hay c¸c « l−îng tö víi c¸c electron ®éc th©n hay mét cÆp electron. Theo nguyªn lý Pauli trªn mçi obtan chØ cã tèi ®a lµ hai electron, c¸c ®¸m m©y cã 1 e cã xu h−íng ghÐp l¹i hay lÊy thªm vµo mét electron n÷a ®Ó cã mét cÆp e. ViÖc ghÐp e nh− vËy ®−îc thùc hiÖn b»ng c¸ch hai ®¸m m©y e ®éc th©n tiÕn l¹i gÇn nhau, che phñ (xen phñ nhau) vµ t¹o ra mét ®¸m m©y míi cã hai electron. Mçi ®¸m xen phñ nh− trªn víi hai electron ®−îc gäi lµ mét liªn kÕt. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  5. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ + C¸c kiÓu t¹o thµnh trong tr−êng hîp ph©n tö H2, Cl2 vµ HCl ®Òu cã ®Æc ®iÓm rÊt chung ®ã lµ c¸c ®¸m m©y xen phñ (®ång thêi lµ ®¸m m©y ph©n tö) n»m trªn trôc nèi hai h¹t nh©n vµ cã ®èi xøng trôc ®èi víi trôc nµy. Khi gi÷ mét ®¸m vµ quay ®¸m kia quanh trôc liªn kÕt th× ®¸m xen phñ kh«ng thay ®æi h×nh d¹ng. Liªn kÕt cã ®Ëc tr−ng Êy gäi lµ liªn kÕt xichma (σ). + XÐt ph©n tö «xi: nguyªn tö «xi cã hai e ®éc th©n trªn hai obitan nguyªn tö 2p. Khi hai nguyªn tö tiÕn l¹i gÇn nhau hai ®¸m m©y p h−íng th¼ng vµo nhau (th−êng quy −íc trôc nèi hai nh©n lµ trôc z nªn hai ®¸m m©y nµy lµ ®¸m 2pZ) sÏ xen phñ nhau ®Ó t¹o ra liªn kÕt σ (t−¬ng tù nh− hai ®¸m cña clo). Cßn hai ®¸m 2p kh¸c song song víi nhau sÏ xen phñ ë hai phÝa cña trôc liªn kÕt t¹o ra hai liªn kÕt π. Liªn kÕt π cã ®Æc tr−ng kh¸c víi liªn kÕt xichma σ: liªn kÕt π cã hai vïng xen phñ ë hai phÝa trôc liªn kÕt vµ kh«ng cã ®èi xøng ®èi víi trôc liªn kÕt. NÕu gi÷ nguyªn mét ®¸m, quay ®¸m kia quanh trôc liªn kÕt th× liªn kÕt bÞ ph¸ vì. Nh− vËy liªn kÕt trong ph©n tö «xi gåm cã hai liªn kÕt: mét liªn kÕt σ vµ mét liªn kÕt π. Ng−êi ta nãi r»ng trong ph©n tö «xi cã liªn kÕt ®«i: O = O + XÐt ph©n tö N2 hoµn toµn t−¬ng tù ta cã trong ph©n tö nit¬ cã 3 liªn kÕt. Mét liªn kÕt σ vµ hai liªn kÕt π. Ta cã thÓ viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña ph©n tö nit¬ lµ N ≡ N. + Ta cã thÓ thÊy r»ng liªn kÕt σ cã vïng xen phñ lín vµ liªn kÕt bÒn h¬n so víi liªn kÕt π. Liªn kÕt π t¹o thµnh khi ®· cã liªn kÕt σ, kh«ng cã liªn kÕt π ®éc lËp. Trong c¸c hîp chÊt h÷u c¬, ®Ó gi¶i thÝch viÖc t¹o thµnh liªn kÕt hay gi¶i thÝch vÒ h×nh d¹ng c¸c ph©n tö nÕu chØ sö dông nguyªn t¾c xen phñ gi÷a c¸c ®¸m m©y e cña nguyªn tö thuÇn tuý th× kh«ng cã kÕt qu¶. + Nguyªn tö C cã sù dÞch chuyÓn electron tõ ph©n líp nµy sang ph©n líp kh¸c ®Ó t¹o ra 4 e ®éc th©n ®Ó cã thÓ t¹o ra hãa trÞ 4 vµ t¹o 4 liªn kÕt nh− trong tÊt c¶ c¸c hîp chÊt h÷u c¬. Cã thÓ gi¶ thiÕt r»ng e ë « 2s chuyÓn lªn mét « 2p cßn trèng ®Ó t¹o ra 4 e ®éc th©n. Nh− vËy C cã thÓ t¹o ra 4 liªn kÕt tõ 4 electron ®éc th©n nµy. C cã ho¸ trÞ 4. + Sù ®Èy gi÷a c¸c cÆp e liªn kÕt, kh«ng liªn kÕt hay e ®éc ®éc th©n. C¸c cÆp e liªn kÕt kh«ng liªn kÕt hay e ®éc th©n ®Èy nhau ®Ó ph©n bè trong kh«ng gian sao cho chóng ë xa nhau nhÊt. Cã thÓ lÊy thÝ dô nguyªn tö Be trong ph©n tö BeH2 cã hai liªn kÕt víi hai cÆp e. Hai cÆp electron liªn kÕt nµy ®Èy nhau vµ á xa nhau nhÊt lµ h−íng vÒ hai phÝa cña 1 ®−êng th¼ng. Ph©n tö BeH2 lµ ph©n tö th¼ng. T−¬ng tù, nguyªn tö B trong ph©n tö BF3 cã 3 liªn kÕt víi 3 cÆp electron nªn ®Èy nhau vµ ë xa nhau nhÊt. C¸c liªn kÕt h−íng vÒ 3 ®Ønh cña 1 tam gi¸c ®Òu nªn c¸c gãc liªn kÕt ®Òu b»ng 120o. Nguyªn tö C trong ph©n tö CH4 cã 4 liªn kÕt nªn 4 cÆp e ®Èy nhau vµ ë xa nhau nhÊt lµ h−íng vÒ 4 ®Ønh cña 1 tø diÖn ®Òu víi gãc liªn kÕt b»ng 109o28’. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  6. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ + Lý thuyÕt søc ®Èy gi÷a c¸c cÆp e chØ mang tÝnh chÊt ®Þnh tÝnh. Muèn gi¶i quyÕt triÖt ®Ó vÒ h×nh d¹ng c¸c ph©n tö ng−êi ta sö dông kh¸i niÖm lai hãa. D−íi t¸c dông cña ®iÒu kiÖn ph¶n øng c¸c ®¸m m©y e cña nguyªn tö bÞ biÕn d¹ng (“trén lÉn nhau”) ®Ó t¹o ra c¸c ®¸m m©y míi cã ®Þnh h−íng kh¸c so víi ban ®Çu. §Þnh h−íng míi nµy quyÕt ®Þnh h×nh d¹ng cña ph©n tö. C¸c ®¸m m©y nµy hoµn toµn gièng nhau vµ ®−îc gäi lµ c¸c ®¸m m©y lai hãa. + Nguyªn tö C trong CH4 ë tr¹ng th¸i lai ho¸ sp3 (1 ®¸m 2s trén víi 3 ®¸m 2p t¹o ra 4 ®¸m h−íng vÒ 4 ®Ønh cña 1 tø diÖn ®Òu. C¸c ®¸m m©y lai hãa cã thÓ xen phñ víi c¸c ®¸m m©y lai hãa kh¸c hoÆc c¸c obitan nguyªn tö kh¸c ®Ó t¹o ra c¸c lªn kÕt σ. Do sù che phñ cña c¸c ®¸m lai ho¸ víi c¸c ®¸m m©y 1s cña 4 nguyªn tö H t¹o 4 liªn kÕt σ víi 4 nguyªn tö H nªn gãc liªn kÕt b»ng 109O28’.....C¸c ®¸m lai ho¸ sp3 cña C cã thÓ che phñ nhau t¹o nªn c¸c liªn kÕt σ gi÷a c¸c nguyªn tö C nªn gãc liªn kÕt còng b»ng 109o28’. §©y lµ gãc liªn kÕt phæ biÕn trong c¸c ankan. + Nguyªn tö cacbon : cã cÊu t¹o líp vá e : 1s2 2s2 2p2 nªn cã thÓ cã c¸c kiÓu lai ho¸ kh¸c nh− lai hãa sp2 trong c¸c ph©n tö cã nguyªn tö C cã liªn kÕt ®«i (anken ch¼ng h¹n) víi gãc liªn kÕt b»ng 120o hay lai hãa sp trong c¸c ph©n tö cã liªn kÕt 3 (ankin) víi gãc liªn kÕt lµ 180o. Khi cã liªn kÕt ®«i trong ph©n tö, chÊt h÷u c¬ cã thÓ cã thªm ®ång ph©n h×nh häc Cis vµ Trans do c¸c ®¸m xen phñ bÞ ph¸ vì khi quay, tèn n¨ng l−îng. 5) ¶nh h−ëng qua l¹i gi÷a c¸c nguyªn tö vµ nhãm nguyªn tö: + Ph©n tö lµ mét thÓ thèng nhÊt, c¸c electron trong ph©n tö thuéc vÒ toµn bé ph©n tö. Khi cã mét t¸c nh©n nµo ®ã t¸c dông ®Õn ph©n tö th× mËt ®é electron trªn c¸c nguyªn tö sÏ bÞ thay ®æi vµ ph©n tö sÏ cã nh÷ng tÝnh chÊt kh¸c. + Theo lý thuyÕt axit - baz¬ h÷u c¬, tÝnh baz¬ cña ph©n tö phô thuéc tÝnh chÊt cña cÆp electron kh«ng liªn kÕt trªn nguyªn tö C hay N cña ph©n tö. TÝnh axit phô thuéc kh¶ n¨ng cña ph©n tö nhËn cÆp electron kh«ng liªn kÕt kÓ trªn. + NÕu c¸c nhãm nguyªn tö hay nguyªn tö ®Èy electron th× sÏ lµm t¨ng tÝnh baz¬ vµ lµm gi¶m tÝnh axit cña ph©n tö. - C¸c nhãm ®Èy e chñ yÕu lµ gèc ankyl (gèc hi®rocacbon no : CH3 -, CH3CH2 -...), nhãm amin ( - NH2, ...), nhãm OH... - Cã thÓ lÊy thÝ dô vÒ sù t¨ng tÝnh baz¬ trong d·y : C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, CH3NH2, (CH3)2NH. - T−¬ng tù nh− NH3 c¸c amin ®Òu lµ c¸c baz¬. TÝnh baz¬ m¹nh hay yÕu phô thuéc vµo kh¶ n¨ng ®Èy - hót c¸c electron vÒ phÝa nguyªn tö Nit¬. C¸c nhãm ®Èy e nh− gèc ankyl lµm t¨ng tÝnh baz¬ v× mËt ®é e trªn nguyªn tö N t¨ng h¬n so víi trong NH3. Anilin cã sù liªn hîp electron cña cÆp e kh«ng liªn kÕt víi vßng benzen nªn mËt ®é e trªn N gi¶m v× thÕ G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  7. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ tÝnh baz¬ cña anilin yÕu h¬n NH3 ®ång thêi kh¶ n¨ng ph¶n øng cña vßng benzen còng t¨ng lªn. ChÝnh v× lý do Êy NH2 lµ nhãm thÕ lo¹i 1. + Ng−îc l¹i nhãm hót e sÏ lµm gi¶m tÝnh baz¬ vµ lµm t¨ng tÝnh axit. C¸c nhãm hót e cã thÓ kÓ dÕn nh− c¸c halogen (do cã ®é ©m ®iÖn cao vµ cã sù liªn hîp cÆp electron : Cl - , Br - ...), nhãm nitro - NO2... Khi cã sù dÞch chuyÓn electron trong ph©n tö th× kh¶ n¨ng ph¶n øng cña ph©n tö thay ®æi. Bµi tËp : 1) ViÕt c¸c c«ng thøc c¸c ®ång ph©n cña c¸c chÊt cã c«ng thøc C4H10 (2 ®ång ph©n); C5 H12(3 ®ång ph©n); C5H10 (2 ®p m¹ch kh«ng PN, 3 ®p m¹ch nh¸nh, 2 ®p vßng 3 c¹nhcã 1 hay 2 nh¸nh; 1 ®p vßng 4, 1 ®p vßng 5 c¹nh); C6H10 vµ C4H4… 2) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hîp chÊt cã CTPT: C4H8 (3 ®p m¹ch hë; 2 ®p m¹ch vßng); C4H6 (4 ®p m¹ch hë; 3 ®p m¹ch vßng). 3) ViÕt c«ng thøc CT c¸c ®ång ph©n cã CTPT: C7H8 (1 nh¸nh no liªn kÕt víi vßng benzen) vµ C8H8 (cã mét nhãm CH2=CH- liªn kÕt víi vßng benzen); C9H12 (2 ®p cã nh¸nh 3 C; 3 ®p cã mét nh¸nh 1 vµ 2 C; 3 ®p cã 3 nh¸nh 1 C) vµ C9H10 (3 ®p cã 3 C; vµ 3 ®p cã nh¸nh 1, 2 C vµ liªn kÕt ®«i ë nh¸nh cã 2 C) cho biÕt trong ph©n tö cã vßng benzen: C10H14 (1 nh¸nh 4C; 2 nh¸nh 2 C ; 1 nh¸nh 1 C vµ 1 nh¸nh 3 C; 2 nh¸nh 1 C vµ 1 nh¸nh 2 C; hay 4 nh¸nh 1 C), C10H12 (1 nh¸nh 4C; 2 nh¸nh 2 C; 2 nh¸nh 1 C vµ 1 nh¸nh 2 C; kh«ng cã 4 nh¸nh) vµ C10H10 (1 nh¸nh 4 C; 2 nh¸nh 2 C; 1 nh¸nh 1 vµ 1 nh¸nh 3C; 2 nh¸nh 1C vµ 1 nh¸nh 2C, kh«ng cã 3 vµ 4 nh¸nh). 4) Cho biÕt t¹i sao c¸c hîp chÊt Hi®rocac bon no cã c«ng thøc tæng qu¸t lµ CnH2n+2 5) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt cã c«ng thøc ph©n tö sau: C3H8O; C4H8O2; C6H10O4. 6) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt cã c«ng thøc ph©n tö sau: C4H11N; C4H9N; C4H12N2; C2H7NO, C2H7NO2; C3H7NO2…. 7) §èt ch¸y 3,36 lit (®ktc) hçn hîp X gåm CH4 vµ C2H2 theo tØ lÖ mol 2 :1. TÝnh thÓ tÝch «xi cÇn thiÕt, khèi l−îng n−íc, thÓ tÝch CO2 thu ®−îc (®ktc). 8) Mét hçn hîp X chøa CH4 vµ C3H8 (sè mol b»ng nhau). Khi ®«t ch¸y hÕt hçn hîp nµy vµ cho hÊp thu toµn bé s¶n phÈm vµo b×nh ®−ng dung dÞch Ca(OH)2 d− th× thÊy khèi l−îng b×nh t¨ng lªn 56,8 gam. TÝnh thÓ tÝch CH4 vµ C3H8 (®ktc) vµ khèi l−îng kÕt tña thu ®−îc trong b×nh Ca(OH)2. 9) H·y nªu c¸c ®Æc ®iÓm chung cña c¸c hîp chÊt h÷u c¬? 10) H·y nªu 3 c¸ch x¸c ®Þnh c«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña mét hîp chÊt h÷u c¬? (theo sè mol; khèi l−îng chÊt; % khèi l−îng chÊt?). G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
  8. www.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng _____________________________________________________________ 11) Dùa vµo sè electron hãa trÞ cña nguyªn tö C vµ H, h·y chøng minh c«ng thøc tæng qu¸t cña ankan, anken, ankin. TØ lÖ mol n−íc vµ cacbonic thay ®æi trong kho¶ng nµo khi ®èt mçi lo¹i hi®rocacbon trªn? 12) H·y tr×nh bµy c¸c luËn ®iÓm chÝnh cña thuyÕt cÊu t¹o hãa häc Butlªrop th«ng qua hîp chÊt cã c«ng thøc chung lµ C3H6O2? Cã c¸c hiÖu øng g× m« t¶ sù ¶nh h−ëng qua l¹i gi÷a c¸c nguyªn tö; nhãm nguyªn tö? 13) ThÕ nµo lµ sù lai hãa. VÏ s¬ ®å xen phñ obitan gi¶i thÝch cÊu t¹o cña CH4 vµ C2H4 vµ C2H2? 14) H·y cho biÕt c¸c nguyªn tö C trong c¸c chÊt sau ë tr¹ng th¸i lai ho¸ g×: CH2=CH-C ≡ CH vµ trong CH3-C ≡ N. 15) Cho c¸c hîp chÊt sau: CH3Cl, BrCH2CH2Br; BrCH=CHBr, CH3CH2OH, CH3COOH, CH3COOCH2CH3. H·y cho biÕt c¸c hîp chÊt chØ cã liªn kÕt σ vµ c¸c hîp chÊt cã c¶ liªn kÕt σ vµ π. Trong mçi hîp chÊt trªn cã bao nhiªu liªn kÕt σ vµ bao nhiªu liªn kÕt π. 16) Cho neo - pentan t¸c dông víi Cl2 d−íi t¸c dông xóc t¸c cña ¸nh s¸ng khuÕch t¸n. Hái a) cã bao nhiªu lo¹i s¶n phÈm thÕ chøa 1 nguyªn tö clo ®−îc t¹o thµnh. b) cã bao nhiªu lo¹i s¶n phÈm thÕ chøa hai nguyªn tö clo ®−îc t¹o thµnh. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn tõng ®ång ph©n. G.V Lê Kim Long - ĐHKHTN
Đồng bộ tài khoản