ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI MÔN HÓA HƯU CƠ NĂM 2012-2013

Chia sẻ: hiuehb727

đây là tài liệu ôn thi học sinh giỏi môn hóa học phần hữu cơ

Bạn đang xem 10 trang mẫu tài liệu này, vui lòng download file gốc để xem toàn bộ.

Nội dung Text: ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI MÔN HÓA HƯU CƠ NĂM 2012-2013

* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI
CHUYÊN ĐỀ – HÓA HỌC HỮU CƠ
A – LÝ THUYẾT CĂN BẢN
PHẦN MỘT
HÓA HỌC HỮU CƠ
PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ


Hợp chất hữu cơ có nhóm chức
Hiđrocacbon
CxHy (y≤ 2x + 2) (là dẫn xuất chứa hiđrocacbon)
+ Phân loại HCHC có nhóm chức :
-Thành ph ần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức.
-Công thức tổng quát: CxHy-kAk (Điều kiện k y).

Đơn chức Đa chức Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lên (k 2 nhóm chức khác loại trở lên
2) (k 2)
Gốc CxHy no (CnH2n+2-kAk)  HCHC no.
Gốc CxHy không no (CnHy-kAk)  HCHC không no.

+ Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.

Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Điều kiện
Hợp chất chứa C, H, O CxHyOz y 2x +2
Hợp chất chứa C, H, O, N CxHyOzNt y 2x +2 +t
Hợp chất chứa C, H, O, X CxHyOzXu y 2x +2 –u
(X là halogen)
Ancol, no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x x,n 1
Ancol đơn chức CxHy –OH x 1, y 2x+1
Ancol bậc I, đơn chức CxHy –CH2OH x 0, y 2x+1
CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O n 1
Ancol đơn chức, no, bậc I CnH2n+1 –CH2OH n 0

Anđehit R(CHO)x x 1
Anđehit no CnH2n+2-x(CHO)x x 1, n 0
Anđehit đơn chức R –CHO hay CxHyCHO x 0, y 2x+1
Anđehit đon chức, no CnH2n+1CHO hay CmH2mO n 0, m 1
Axit đơn chức R –COOH hay CxHyCOOH x 0, y 2x+1
Đi axit no CnH2n(COOH)2 n 0
Axit đơn chức, no CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 n 0, m 1
Este đơn chức R –COO –R’ R’ H
Este đơn chức, no CnH2nO2 n 2
Amin đơn chức CnHyN y 2x+3
Amin đơn chức, no CnH2n+3N n 1
Amin bậc I, no, đơn chức CnH2n+1 –NH2 n 1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều N
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no

+ Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với công thức tổng quát.
Có thể thuộc dãy các đồng đẳng Điều kiện
CTTQ
+ Anđehit no, đơn chức ( ankanal) n1
+ Xeton no, đơn chức.
CnH2nO n3
+Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở phần gốc n3


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 1
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
hidrocacbon)
+Ete ( có 1 nối đôi ở gốc CxHy ) n3
+Axit hữu cơ no, đơn chức. n1
CnH2nO2
+Este no, đơn chức. n2
+Ancol no, đơn chức (ankanol) n1
CnH2n+2O
+Ete no, đơn chức n2

CHƯƠNG I
ANCOL - PHENOL

1. Ancol ( Rượu )
I. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol
1. Định nghĩa
- Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH
- Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm.
- Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol etylic. (dãy đ ồng
đẳng ancol no đơn chất)
Công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
2. Tên gọi:
- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic
- Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH
Ví dụ: CH3 - CH2OH ancol mêtylic

Butannol – 2



( Rượu benzylic) ( p-Crezol)


3. Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH
Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên t ử C đó.
Ví dụ: CH3 - CH2 - CH2OH (ancol bậc 1)
(ancol bậc 2)


II. Tính chất lí học
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của n ước.
- Tan tốt trong nước
- Nhẹ hơn nước
III. Tính chất hóa học
1.Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro.
z
C x H y (OH ) z + zNa
C x H y (ONa ) z + H 2
2
1
CH3 –CH2OH +Na  C2H5ONa + H 2
2
+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị th ủy phân hoàn toàn:
RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH
2. Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dd có màu
xanh lam.




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 2
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013




Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên t ử C
cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
3.Tách nước tạo ete:
a. Tách nước tạo ete:
3CH3OH +3C2H5OH




b. Tách nước tạo liên kết π : Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước
tạo thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên k ết π :




CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken. Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy t ắc zai-xép:
Quy tắc zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để t ạo
thành liên kết đôi C=C. Ví dụ:




4. Este hóa:

Axit + Rượu Este +H2O
5. Oxi hóa:

+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O

R − CH − R ' R − C − R '+ Cu + H 2O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. : | +CuO ||
OH O
6. Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):

R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O

R − CH − CH 3
|
R –CH =CH2 +H2O
OH
IV. Điều chế
1. Lên men tinh bột:
(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6
enzim


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 3
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
men
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
röôï
u
2. Hiđrat hóa anken xúc tác axit
CnH2n +H2O CnH2n+1OH
H+
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
H2SO4, 3000C

3. Từ andehit và xeton.
R –CH2OH ( rượu bậc I )
R –CHO +H2
Ni
R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
R –CO –R’
o
Ni,t

4. Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl
to
C2H5Cl + NaOH C2H5 –OH +NaCl
o
t

CH 2 − CH − CH 2 + 3NaOH CH 2 − CH − CH 2 + 3NaCl
| | | | | |
Cl Cl Cl OH OH OH

5. Thủy phân este ( xà phòng hóa):
R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH
to

6 . Metanol ( CH3OH )có thể sản xuất từ 2 cách sau:
+CH4 +H2O CO + 3H2
to,xt
CO +2H2 CH3OH
to,xt,p

+ 2CH4 +O2 2CH3 –OH
o
t ,xt,p

Giới thiệu ancol đa chức quan trọng
GLIXEROL
I. Công thức cấu tạo và lí tính
Glixerol là ancol đa chức C3H8O3 hoặc C3H5(OH)3
Công thức cấu tạo




II. Tính chất hóa học ( Mang đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa ch ức có nhóm OH li ền kề)
1. Phản ứng với Natri




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 4
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
2. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa)




3. Phản ứng với Cu(OH)2
Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin




III. Điều chế
1. Thủy phân chất béo




2. Đi từ propylen




+ 2CH4 +O2 2CH3 –OH
o
t ,xt,p


2. PHENOL
I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
OH OH


Ví dụ: C H3
Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen.

Ví dụ: CH2 – OH là ancol thơm, chứ không phải phenol

Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được
với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung d ịch phenol không
làm đổi màu quỳ tím.

II. Tính chất hóa học


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 5
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
1. Phản ứng với kim loại kiềm




2. Phản ứng với dung dịch kiềm




- Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu




+H2O +CO2  +NaHCO3
- Phản ứng này chứng tỏ C6 H5OH yếu hơn cả H2CO3

3. Phản ứng thế với nước brôm




Kết tủa trắng
2, 4, 6- tribrôm phenol
- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol



4. Tác dụng với HNO3 đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol




III. Điều chế
1. Chưng cất nhựa than đá
2. Từ C6H6:
C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3
+
1)O2(kk); 2)H2SO4
CH2=CHCH3 , H

C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl
Fe
C6H5Cl + NaOH C6H5OH +NaCl
o
t,p
3. Từ natri phenolat:
C6H5ONa +HCl  C6H5OH + NaCl
C6H5ONa + CO2 +H2O  C6H5OH + NaHCO3
4. Oxi hóa iso propyl benzen:




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 6
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013




CHƯƠNG II
ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC

1. Anđehit
I. Định nghĩa
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp v ới nguyên t ử cacbon
hoặc hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)…,
Công thức phân tử: CnH2n +2 -2k –x ( CH=O ) x trong đó k= liên kết π , x = số chức.
No đơn chức là CnH2nO


Công thức cấu tạo :
II. Đồng phân – danh pháp:

Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan
CH4 sang H-CHO metanal.

Điểm sôi
Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Công thức
°C
1 Metanal Fomandehit -19,5 H-CHO
2 Etanal Acetandehit 21 CH3-CHO
3 Propanal Propylandehit 48 C2H5-CHO
4 Butanal Butyrandehit 75 C3H7-CHO
5 Pentanal Amylaldehyd 103 C4H9-CHO
6 Hexanal Hexandehit 131 C5H11-CHO
7 Heptanal Heptylandehit 153 C6H13-CHO
8 Octanal Octylandehit 171 C7H15-CHO
9 Nonanal Nonylandehit 193 C8H17-CHO

Một số andehit có tên thông thường đọc theo quy tắc:

"Andehit" + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "andehit"

HCHO : formandehit hay andehit formic; CH3CHO : axetandehit hay andehit axetic;

C2H5CHO : propionandehit hay andehit propionic;

CH3CH2CH2CHO : andehit butiric;

(CH3)2CH-CHO : andehit isobutiric;

CH2=CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit;



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 7
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit.


III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng H2( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:

RCHO +H2 RCH2OH

CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH
2. Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit
cacboxylic.
RCH=O +Br2+H2O  RCOOH + 2HBr

Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
3.
RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác
chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2
HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag
4. Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH  RCOONa+Cu2O +3H2O
Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH  CH3COONa+Cu2O +3H2O
5. Phản ứng trùng ngưng với phenol:




III. Điều chế :
1. Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O
to,
CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O
o
t,

Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700 0C với xúc tác là Cu hoặc
Ag.
2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O
2. Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.
CH4 + O2 HCHO + H2O
to,xt
3. Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.
Cl
|
CH 3 − CH + 2 NaOH CH3CHO +2NaCl +H2O
| to,
Cl


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 8
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
4. Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:
tiểu phân trung gian
(CH3)2CH –C6H5 CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH
1)O2 2)H2SO4, 20%

*2CH CH +O2 2CH3CH=O
PdCl2, CuCl2
*C2H2 +H2O CH3CHO
o
HgSO4,t
*RCOOH=CH2 +NaOH RCOONa + CH3CHO

2 . Axit hữu cơ (axit cacboxylic)

I. Định nghĩa Axít cacboxylic: Là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là
R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc
không no.Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc
hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.

Đồng đẳng và danh pháp
1 . Đồng đẳng
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân t ử gồm m ột nhóm - COOH liên k ết v ới g ốc
alkyl.
Công thức tổng quát CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Hay CmH2mO2 (m ≥ 1)
Công thức tổng quát của ãit mạch hở là : CnH2n +2 – 2k –x (COOH) x
1. Tên gọi
Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Công thức cấu tạo Thường có trong
Danh pháp IUPAC
Nọc của côn trùng
1 Axít formic Axít metanoic HCOOH
Giấm ăn
2 Axít axetic Axít etanoic CH3COOH
3 Axít propionic Axít propanoic CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH Bơ ôi
4 Axít butyric Axít butanoic
5 Axít valeric Axít pentanoic CH3(CH2)3COOH
6 Axít caproic Axít hexanoic CH3(CH2)4COOH
7 Axít enantoic Axít heptanoic CH3(CH2)5COOH
8 Axít caprylic Axít octanoic CH3(CH2)6COOH
9 Axít pelargonic Axít nonanoic CH3(CH2)7COOH
10 Axít capric Axít decanoic CH3(CH2)8COOH
Có nhiều trong dầu
12 Axít lauric Axít dodecanoic CH3(CH2)10COOH
dừa
18 Axít stearic Axít octadecanoic CH3(CH2)16COOH
Tên thay thế = tên ankan +oic
Nếu axit không no: CH2 = CH - COOH (axit acrylic)
CH2 = C - COOH (axit metacrylic)
CH3
CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
(axit oleic)
II. Tính chất vật lí
- Các axit tan trong H2O vì tạo liên kết hiđro với H2O
- Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng s ố nguyên t ử C do gi ữa hai phân t ử axit
tạo được 2 liên hết hiđro.



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 9
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên k ết tr ực ti ếp v ới
nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
III. Tính chất hóa học
1. Tính axit:
- Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
[ H 3O + ][ RCOO − ]
Ka =
+ -
R –COOH +H2O H3O + R –COO ;
[ RCOOH ]
(Ka là mức đo lực axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại)
- Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng
được với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu.
HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H2
2CH3COOH +MgO  (CH3COO)2Mg +H2O
2CH2=CH –COOH +Na2CO3 2CH2CH –COONa +CO2+H2O
OOC − COO + 2 H 2O
\/
HOOC –COOH +Ca(OH)2 
Ca
Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đ ẩy electron v ề phía nhóm
-
cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron c ủa nhóm cacboxyl .

2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )




3. Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P2O5. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:




4. Phản ứng thế ở gốc no.
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl

CH3CH2 CH2COOH +Cl2 CH 3CH 2CHCOOH + HCl
|
P
Cl

5. Phản ứng thế ở Cacbon
as
CH3 - CH2 - COOH + Cl2 CH3 - CH - COOH + HCl
Cl
6. Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho ph ản ứng khó
khăn hơn so với thế vào benzen.




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 10
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013

7. Phản ứng đặc biệt của gốc R:
+ Nếu HOOH có khả năng tham gia tráng bạc:
HOOH +2AgNO3 + 4NH3 →( NH4 )2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3
+R có nối đôi , thì có phản ứng tham gia trùng hợp, cộng, oxi hóa
Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.
CH2=CH –COOH +H2O  HO –CH2 –CH2 –COOH


( −CH 2 − CH − ) n
nCH2=CH –COOH
xt, t0, P |
COOH

+Ngoài ra axit có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng:

IV. Điều chế

1. Oxi hóa anđêhit tương ứng Oxi hóa hiđrocacbon, ancol, andehyt tương ứng:
C6H5 –CH3 C6H5COOK C6H5 –COOH
KMnO4 H2O,t0 H3O+

+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4  5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O
+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:
5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O
+Oxi hóa ankan thích hợp:
R –CH3 RCOOH +H2O
[O], xt. t0


1 xt
CH3 - CH2 - CHO + O2 CH3 - CH2 - COOH
2
2. Riêng CH3COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
Men giaá
m
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
b. Tổng hợp từ C2H2
HgSO4
C2H2 + H2O CH3CHO
800 C

1 Mg2+
CH3CHO + O2 CH3COOH
2
CH2OH +CO CH3COOH
to, xt


3 . R -C≡N + 2H2O →RCOOH + NH3




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 11
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013


CHƯƠNG III
ESTE – LIPIT
1. ESTE
I. Định nghĩa Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm
II. Công thức cấu tạo và danh pháp
Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn ch ức no, ta có công th ức C nH2n+1COOCmH2n+1 hay
CkH2kO2 (k ≥ 2)
Công thức este tổng quát: CnH2n +2 -2k –x Ox ( x = 2z) ; Rx(COO)xyR’y
Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit
Ví dụ: CH3 - COO - C2H5 (êtylaxetat)
C2H5 - COO - CH3 (mêtylproponat)
III. Tính chất hóa học
1. Tính chất chung
a. Phản ứng thủy phân
H + ,t 0
Este + nước axit + ancol
H + ,t 0
H - COOC2H5 + H2O HCOOH + C2H5OH
b. Phản ứng xà phòng hóa
t0 Muối natri + ancol
Este + NaOH
t0
CH3 - COO - C2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
2. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH3
NH 3
H - C - O C2H5 + Ag2O 2Ag + CO2 + C2H5OH
t0
O
- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
t0
CH3 - COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
H + ,t 0
CH3 - COO - CH = CH2 + H2O CH3COOH + CH3CHO
- Phản ứng trùng hợp, cộng làm mất màu nước brom... xảy ra ở các este chưa no.




CH2 = CH - OOC - CH3 + Br2 → CH2Br - CHBr - OOC - CH3
4. Điều chế
- Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng
- Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:
* Axit + Axetylen → Estevinyl
xt
CH3COOH + CH = CH CH2 = CH = OOCCH3



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 12
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
* Phenol + anhiđritaxit → Estephenyl
C6H5OH + O(CH3CO)2 → C6H5 - OOC - CH3 + CH3COOH

2. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

1. Phân loại lipit
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit ( còn gọi là chất béo) và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là
sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo ( axit béo là axit thường từ 12C đến 24C không phân
nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là:




- Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc = 70oC)
- Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, tnc = 13oC);
C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein (glixeryl
trioleat) có tnc = - 5,5oC
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của các
phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ
động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động
vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 13
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Triglixerit Glixerol Axit béo


b) Phản ứng xà phòng hóa:




Triglixerit Glixerol Xà phòng
- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối
natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận
nghịch
- Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam
chất béo
+ Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit
+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:




Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này
bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu

CHƯƠNG IV
GLUXIT

1. GLUCOZƠ
1. Cấu trúc - Lí tính
a. Glycozơ là hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức.
HOCH2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O
Hoặc HOCH2 - (CHOH)4 - CH = O




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 14
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước và có vị ngọt, nóng chảy ở 146 0C.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
t0
- Tác dụng với Cu(OH)2 dung dịch xanh lam
phoøg
n

- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
H2SO4
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 5CH3COOH CH2OCOCH3 - (CHO - COCH3)4 - CHO + 5H2O
b. Tính chất của anđehit
NH 3
- Phản ứng tráng gương CH2OH - (CHOH)4 - CHO + AgO CH2OH - (CHOH)4 - COOH + 2Ag
t0


- Phản ứng với Cu(OH)2 đung nóng
CH2OH - (CHOH)4 - COOH + Cu2O↓ + 2H2O
t0
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Cu(OH)2
- Phản ứng cộng
Ni
CH2OH - (CHOH)4 - CH = O + H2 CH2OH - (CHOH)4 - CH2OH
c. Phản ứng lên men ancol
men röôï
u
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
3. Điều chế
H + ,t 0
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Tinh bột
4. Đồng phân
Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở


Dạng vòng β - Fructozơ




Fructozơ cũng có tính chất của anc ol đa chức, và chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân t ử nh ưng
Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH) 2 khi đun nóng, do trong môi trường bazơ,
Fructozơ chuyển hóa thành glycozơ.




2. SACCAROZƠ C12H22O11
1. Trạng thái tự nhiên
Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.
Công thưc phân tử : C12H22O11




Công thức cấu tạo:


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 15
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
2. Tính chất lí học
Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phần
H + , t0
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
glucozơ fructozơ
b. Phản ứng với Cu(OH)2. Cho dung dịch xanh lam
4. Đồng phân
Saccarozơ có đồng phân là mantozơ (đường mạch nha)
Mantozơ có cấu tạo sau:




Gốc α - glucozơ Gốc α - glucozơ
Khác với saccarozơ, mantozơ cho được phản ứng của một anđêhit.

3. TINH BỘT (C6H10O5)n
1. Trạng thái tự nhiên
Tinh bột cónhiều trong các loại hạt thực vật: gạo, mì, kê, ngô... Trong các lo ại c ủ nh ư: khoai tây, khoai lang,
sắn...
2. Tính chất vật lí
Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước
Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh b ột.
3. Cấu tạo
Gồm 2 dạng
a. Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết α - 1,4 - glucozit.
b. Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết α - 1,4 -
glucozit và α - 1,6 - glucozit.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
H + , t0
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt
Tinh bột + nước iôt → màu xanh
* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit

4. XENLULOZƠ (C6H10O5)n

1. Trạng thái tự nhiên
Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật.
Xenlulozơ có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v... trong gỗ khoảng 40 - 50% xenluloz ơ.
2. Tính chất lí học
Xenlulozơ là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong n ước, ete, ancol, benzen... tan trong
nước Svayde (dung dịch NH3 chứa Cu(OH)2)
3. Cấu tạo
Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch thẳng, hình thành dạng sợi của xenluloz ơ, g ồm t ừ 6000 đ ến 42000 g ốc β -
glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết β - 1,4 - glucozit.
Do mỗi gốc glucozơ C6H10O5 có ba nhóm OH nên công thức của xenlulozơ có thể viết [C 6H7O2(OH)3]n


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 16
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
4. Tính chất hóa học


a. Phản ứng thủy phân
+ 0
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
H ,t

Glucozơ
b. Phản ứng este hóa : Tác dụng với HNO3 đặc (có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng)
H2SO4
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHOON2 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O
t0


CHƯƠNG V
AMIN - AMINOAXIT VÀ PRÔTÊIN
1. AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN

1. Khái niệm

Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc
hiđrocacbon. Ví dụ:




2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ:




b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được
phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:




3. Danh pháp

a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin

Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường

CH3–NH2 metylamin metanamin
CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin
CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin
(CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 17
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin
(CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin
C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin

Chú ý:

- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước
mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-
aminopropanoic)

4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:

- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao
hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen

III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ

1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin




2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin




Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều
có tính bazơ.

3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin

- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều
như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính
bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí
ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên

4. So sánh lực bazơ

a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 18
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2

b) Phương pháp

Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2
0 thì:
Δ= tổng số liên kết π và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có.
Các liên kết π có thể thuộc ( C=C); (-C C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định chức và s ố nối
đa trong HCHC.
-Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến m ạch chính ng ắn nhất, b ằng cách b ớt
dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 23
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
* Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:

Cấu tạo Gọi tên
Gốc
CH3CH2CH2- n-propyl
Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 gắn vào
CH3-CH-
vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)
|
C H3
Sec-butyl (Sec: -CH3 gắn vào vị trí C
CH3CH2CH-
thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )
|
C H3
C H3 Tert- Butyl
No |
CH3 –C –
|
C H3
C H3 Neo-pentyl
|
CH3 –C –CH2 –
|
C H3
CH2=CH- Vinyl
CH3-CH=CH- Propenyl
Không no CH2=C – Iso- propenyl
|
C H3
C6H5- Phenyl
Thơm C6H5 –CH2 – Benzyl
CH3 –C6H4 – p-Tolyl

B – HỆ THỐNG MỘT SỐ KIẾN THƯC TỔNG QUÁT VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I/- Các khái niệm cơ bản
1. Đồng đẳng là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo hóa học tương tự nhau, tính chất hóa học giống nhau nhưng
thành phần cấu tạo của phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (− CH2 −).
Ví dụ: CH4 ; C2H6 ; ...
HCOOH ; CH3COOH ; C2H5COOH ; ...
2. Đồng phân là những chất hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng CTCT khác nhau nên tính chất hóa học
khác nhau.
CH3 − CH2 − OH CH3 − O − CH3
Ví dụ: và
• Đồng phân hình học:
a c
a≠ b
C=C với
c≠ d
b b
• Đồng phân cis: Nếu 2 nhóm hoặc 2 nguyên tử cùng lớn hoặc cùng nhỏ liên kết vào 2 nguyên tử C của
liên kết đôi nằm cùng một phía với liên kết đôi.
• Đồng phân trans: Nếu hai nhóm hoặc 2 nguyên tử cùng lớn hoặc cùng nhỏ liên kết vào 2 nguyên tử C
của liên kết đôi nằm về 2 phía đối với liên kết đôi.




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 24
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013

Ví dụ: H CH3
H H
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

cis buten - 2
3. Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc-trưng cho hợp chất hữu cơ.
trans buten 2
* Hợp chất đơn chức là những hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử. Ví dụ: C 2H5OH ;
CH3COOH ; ...
NH2 − CH2 −
* Hợp chất tạp chức là những hợp chất có hai hay nhiều nhóm chức khác nhau. Ví dụ:
COOH; HOCH2 − (CHOH)4 − CHO (glucozơ).
* Hợp chất đa chức là những hợp chất có 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau. Ví dụ: C2H4(OH)2 ; C3H5(OH)3
; ...
II/- Định nghĩa một số hợp chất hữu cơ
1. Parafin (ankan) là những hiđrocacbon mạch hở, chỉ có liên kết đơn trong phân tử, có CTTQ C nH2n+2 (n ≥
1).
2. Olefin (anken) là những hiđrocacbon không no, có một liên kết đôi, mạch hở, có CTTQ C2H2n (n≥ 2).
3. Điolefin (ankađien) là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi, có CTTQ CnH2n - 2 (n ≥ 3).
4. Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết 3, có CTTQ CnH2n -2 (n ≥ 2).
5. Aren là những hidrocacbon khụng no, mạch vũng , cú 4 liờn kết ∏ cú CTTQ CnH2n -6 (n ≥ 6).
6. Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hay nhiều nhóm hiđroxyl liên kết với gốc hiđrocacbon.
- Ancol no đơn chức: CnH2n + 1 OH hay : CnH2n + 2 O đk: (n ≥ 1)
- Ancol không no đơn chức có 1 nối đôi : CnH2n - 1 OH hay : CnH2n O đk: (n ≥ 3)
- Ancol thơm đơn chức: CnH2n – 7 OH hay : CnH2n - 6O đk: (n ≥ 7)
- Ancol no đa chức: CnH2n + 2 - a (OH)a hay : CnH2n + 2 Oa đk: (n ≥ 2; a ≥ 2; n ≥ a )
7. Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen. OH OH OH
CH3
Ví dụ:
p- crezol
C6H5OH CH
3
CH3
o - crezol m- crezol
 H
− C 
8. Anđehit no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđehit liên
 O
 
kết với gốc hiđrocacbon no.
9. Axit cacboxylic no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl ( −COOH) liên kết với
gốc hiđrocacbon no.
Axit cacboxylic không no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kết
với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc liên kết ba).
Ví dụ: CH2 = CH − COOH : axit acrylic
: axit metacrylic
CH2 = C − COOH
|
CH3
CH3 − (CH2)7 − CH = CH − (CH2)7 − COOH : axit oleic
10. Amin là những hợp chất hữu cơ sinh ra do nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac được thay bằng gốc
hiđrocacbon. Tùy theo số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac được thay thế ta được amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Ví dụ:
CH3 − NH2 : metylamin (bậc 1) CH3 − N − CH3 : trimetylamin (bậc 3)
|
CH3
* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 25
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
: phenylamin hay anilin (bậc 1)
C6H5NH2
CH3 − NH − CH3 : đimetylamin (bậc 2)
11. Lipit (chất béo) là những este của glixerin với các axit béo.
CH 2 − OCOR
|
CH − OCOR'
Ví dụ:
|
CH 2 − OCOR"
Axit béo: C15H31COOH : axit panmitic (no)
C17H35COOH : axit stearic (no)
C17H33COOH : axit oleic (không no).
12. Gluxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hiđroxyl ( −OH) và có nhóm cacbonyl
\ 
 C = O  trong phân tử. Có nhiều loại gluxit:
/ 
 
tinhb�
t
glucozᆲ saccarozᆲ
poli saccarit
monosaccarit ᆲ isaccarit
( C6H10O5 ) n xenlulozᆲ
fructozᆲ C12H 22O11 mantozᆲ
C6H12O6
13. Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức
amino (−NH2) và nhóm chức cacboxyl ( −COOH).
Tên gọi các aminoaxit = axit + (α, β, ...) amino + tên axit tương ứng.
CH 2 − COOH CH 3 − CH − COOH
| |
Ví dụ:
NH 2 NH 2
axit α - aminopropionic.
axit aminoxetic
14. Protit: Phân tử gồm các chuỗi polipeptit hợp thành. Thành phần của protit gồm có C , H , O , N ; ngoài ra
còn có S , P , Fe , I2 , ...
15. Hợp chất cao phân tử (hay polime) là những hợp chất hữu cơ có khối lượng phân tử rất lớn (thường từ
hàng ngàn tới hành triệu đvc) được cấu tạo từ những mắt xích liên kết với nhau.
 − CH 2 − CH − 
[ − CH 2 − CH 2 −] n  
|
Ví dụ: : PE : PVA
 COOCH 3 
 n
 − CH 2 − CH − 
[ − CH 2 − CH = CH − CH 2 −] n :
 |  : PVC cao su buna.
 Cl  n
 
16. Chất dẻo là những vật liệu có khả năng bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt độ, áp suất và vẫn giữ
được sự biến dạng đó khi thôi tác dụng.
Thành phần của chất dẻo gồm polime, chất hóa dẻo, chất độn, chất phụ tạo màu, chất chống oxi hóa, chất
diệt trùng, ...Ví dụ: PE , PS , PVC, PP, ...
 
CH3 CH 3
 
| |
xt ,t o
 − CH 2 − C − 
 →
n CH 2 = C
 
| |
 COOCH 3  n
COOCH 3  

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 26
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
(polimetylmetacrylat - thủy tinh hữu cơ (plexiglat))
17. Tơ là những polime thiên nhiên hoặc tổng hợp có thể kéo thành sợi dài và mảnh.
- Tơ thiên nhiên có sẵn trong thiên nhiên như tơ tằm, len, bông, ...
- Tơ hóa học là tơ được chế biến bằng phương pháp hóa học, bao gồm tơ nhân tạo và tơ tổng hợp.
Tơ nhân tạo được sản xuất từ polime thiên nhiên (từ xenlulozơ) điều chế tơ visco, tơ axetat, ...
Tơ tổng hợp được sản xuất từ polime tổng hợp (tơ poliamit, tơ polieste).
to
n H2N − (CH2)6 − NH2 + n HOOC − (CH2)4 − COOH  →
- Điều chế tơ nilon:
[−NH − (CH2)6 − NH − CO − (CH2)4 − CO −]n + 2n H2O
nilon - 6,6
- Điều chế tơ capron:
NH
[ − CO − (CH 2 )5 − NH − ] n
o
→
t ,p
n(CH 2 )5 |
CO
caprolactam capron
- Điều chế tơ enang:
[ − NH − (CH 2 )6 − CO −] n + n H O
o
 →
t ,p
n H2N − (CH2)6 − COOH 2
xt
- Điều chế tơ axetat:
[C6H7(OH)3]n + 2n CH3COOH xt → [C6H7O2(OH)(OCOCH3)2]n + 2n H2O

xenlulozơ điaxetat
[C6H7(OH)3]n + 3n CH3COOH  → [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3n H2O
xt

xenlulozơ triaxetat
18. Cao su là chất có tính đàn hồi cao, dễ biến dạng dưới tác dụng của ngoại lực, khi ngừng tác dụng thì trở
lại dạng ban đầu. Cao su có tính không thấm nước, thấm khí.
Có 2 loại cao su: - Cao su tự nhiên - Cao su tổng hợp.
- Cao su tự nhiên được trích từ mủ (nhựa) cây Hêvêa, giống như sản phẩm trùng hợp của isopen.
 − CH 2 − C = CH − CH 2 − 
 .
|
Công thức:
 n
CH 3
 
- Cao su tổng hợp: cao su buna và cao su isopen.
[ − CH 2 − CH = CH − CH2 − ] n
o
→
t ,p
n CH2 = CH − CH = CH2 Na

nCH 2 = C − CH = CH 2  − CH 2 − C = CH − CH 2 − 
t o ,p
 .
→ 
| |
xt
 n
CH 3 CH3
 
- Sự lưu hóa cao su: Quá trình đưa lưu huỳnh vào mạch
S
polime của cao su ở nhiệt độ nhất định. Kết quả là các nguyên tử S S
S
trở thành các cầu nối đisunfua − S − S − nối các đại phân tử polime S
S
lại với nhau tạo dạng cấu tạo mạng lưới trong không gian bền chặt
S


III/- Các phản ứng hóa học
1. Phản ứng trùng hợp: Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn
(polime) được gọi là phản ứng trùng hợp.
Điều kiện các chất tham gia phản ứng trùng hợp là phải có liên kết bội (liên kết đôi, ba).
Ví dụ: CH2 = CH2 ; C6H5 − CH = CH2 ; CH2 = CHCl ; CH2 = CH − CH = CH2


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 27
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Phản ứng đồng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều monome của nhiều loại monome khác nhau tạo
polime.
Ví dụ:



CH = CH2

→ [− CH2 − CH = CH − CH2 − CH − CH2 −]n

p,xt
n CH2 = CH − CH = CH2 + n to


Butadien 1, 3 Styren Cao su buna - S
2. Phản ứng trùng ngưng: Quá trình nhiều phân tử nhỏ (monome) kết hợp với nhau thành phân tử lớn
(polime) đồng thời giải phóng phân tử H2O được gọi là phản ứng trùng ngưng.
 − HN − CH 2 − C − 
to
   + n H2O.
→ ||
n H2N − CH2 − COOH
Ví dụ:
 n
O
 
Điều kiện các chất tham gia phản ứng trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên:
H2N − CH2 − COOH H2N − (CH2)6 − NH2
;
HOOC − (CH2)4 − COOH NH2 − (CH2)5 − COOH ; ...
;
[ − NH − CH2 − CO −] n
o
 →
t ,p
n H2N − CH2 − COOH
Ví dụ: + n H2O.
xt

n HO-CH2-CH2-OH txt , p → [ − CH 2 − CH 2 − O −] n + n H2O
o,

Phản ứng đồng trùng ngưng là phản ứng kết hợp nhiều monome của 2 loại monome khác nhau tạo ra
polime và giải phóng H2O.
n HOOC − (CH2)4 − COOH + n H2N − (CH2)6 − NH2 →
Ví dụ:
[ − CO − (CH 2 )4 − CO − NH − (CH 2 )6 − NH − ] n + 2n H O 2

nilon 6,6
3. Phản ứng thế là phản ứng trong đó có một nguyên tử (hay một nhóm nguyên tử) này được thay thế bởi
một nguyên tử (hay một nhóm nguyên tử) khác mà cấu tạo của mạch cacbon không thay đổi.
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

as
Ví dụ:
→
H 2SO4 ᆲ
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
1


C2H5OH + Na C2H5ONa + H2
2
4. Phản ứng hợp nước (hiđrat hóa) là phản ứng cộng nước vào hợp chất có liên kết π (C = C) tạo ra một
sản phẩm.
CH2 = CH2 + H2O  → C2H5OH
H 2SO4 l
Ví dụ:
5. Phản ứng este hóa là phản ứng kết hợp giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ và rượu. Trong phản ứng này,
axit góp nhóm −OH, rượu góp H linh động để tách ra phân tử H2O. Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch.
CH3COOH + H − OC2H5 → CH3COOC2H5 + H2O.
H 2SO4 ᆲ
Ví dụ:
Phản ứng thuận nghịch là phản ứng xảy ra đồng thời theo hai chiều ngược nhau trong cùng một điều
kiện.
6. Phản ứng thủy phân là phản ứng dùng nước để phân tích một chất thành nhiều chất khác trong môi
trường axit hoặc bazơ. Phản ứng này xảy ra chậm và là phản ứng thuận nghịch.
CH3COOC2H5 + H2O  → CH3COOH + C2H5OH.
H 2SO4 l
Ví dụ:



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 28
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Các chất tham gia phản ứng thủy phân là: dẫn xuất halogen, este, saccarozơ, mantozơ, tinh bột, xenlulozơ,
chất béo (lipit), protit.
OH −
Ví dụ: C2H5Cl + H2O C H OH + HCl
  → 2 5

H+
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
→
+
C12H22O11 + H2O H C H O + C6H12O6
→ 6 12 6
Saccarozơ Glucozơ fructozơ
H+
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
→
Mantozơ Glucozơ
+
H
(C6H10O5) + n H2O n C6H12O6
→
Tinh bột hoặc xenlucozơ Glucozơ
CH 2 − COOR1 CH 2 − OH CH 2 − COOH
| | |
H+
CH − COOR2 + 3 H2O → CH − OH + CH − COOH
| |
|
CH 2 − OH CH 2 − COOH
CH 2 − COOR3
Lipit
[− NH − (CH2)5 − CO −]n + n H2O  → n NH2 − (CH2)5 − COOH

Protit
7. Qui tắc thế vòng nhân benzen:
• Khi vòng nhân benzen có sẵn nhóm thế ankyl hoặc −OH, −NH2, −Cl, −Br (nhóm thế đẩy e) phản ứng thế
xảy ra dễ hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho, para.
• Khi vòng nhân benzen có sẵn nhóm thế −SO3H, −NO2, −CHO, −COOH (nhóm thế hút e) phản ứng thế xảy
ra khó hơn và ưu tiên thế vào vị trí meta.
Ví dụ: * benzen → o - bromonitrobenzen
Br

+ Br2 + HBr

Br Br
NO2
+ HO − NO2 + H2O


* benzen → m - bromonitrobenzen
NO2

+ HO − NO2 + H2O



NO2 NO2

+ Br2 + HBr
Br
* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 29
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013



8. Điều chế các hợp chất hữu cơ
a) Nguyên liệu:
- Than đá (C), đá vôi (CaO).
- Tinh bột, xenlulozơ, vỏ bào, mùn cưa (C6H10O5)n.
- Dầu mỏ (C4H10).
- Khí thiên nhiên (CH4).
b) Các hợp chất hữu cơ cần điều chế
- Nhựa: PE, PVC, PP, PS, PVA, phenol fomanđehit.
- Cao su buna, cao su isopren.
 
CH 3
 
|
 − CH 2 − CH .
- Este : Polimetyl metacrylat (thủy tinh hữu cơ plexiglat)
 
|
 COOCH 3  n
 
 − CH 2 − CH − 
 .
|
- Polimetyl acrylat
 COOCH3  n
 
- Glixerin.
- Axit: axit axetic, axit acrylic, axit metacrylic.
- Phenol (axit phenic), anilin, axit picric, TNT, 666, (o) bromnitrobenzen, (m) bromnitrobenzen.
- Tơ: tơ nilon 6,6, tơ capron, tơ enang, tơ axetat.

IV – Danh pháp
Chú ý: Muốn gọi tên đúng của este, aminoaxit thì phải nhớ tên gọi của các axit tương ứng
Các tên của axit tương ứng cần nhớ sau: tên hidrocacbon tương ứng + oic
Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế
HCOOH Axit Fomic Axit Metanoic
CH3COOH Axit Axetic Axit Etanoic
CH3CH2COOH Axit Propionic Axit Propanoic
CH3CH2CH2COOH Axit Butiric Axit Butanoic
CH3CH2CH2CH2COOH Axit Valeric Axit Pentanoic
CH2 = CH – COOH Axit Acrylic Axit Propenoic
CH ≡ C – COOH Axit Propiolic Axit Propinoic
CH2 = CH – CH2 – COOH Axit Vinylaxetic Axit But – 3 – enoic
CH3 – CH = CH – COOH Axit Crotonic Axit But – 2 – enoic
CH2 = C - COOH
Axit Metacrylic Axit 2 - Metylpropenoic
CH3
HOOC – COOH Axit Oxalic Axit Etanđioic
HOOC – CH2 – COOH Axit Malonic Axit Propanđioic
HOOC – (CH2)2 – COOH Axit Sucxinic Axit Butanđioic
Axit Benzoic Axit Benzenmetanoic
- COOH

- CH2 - COOH Axit Phenylaxetic Axit Benzenetanoic

- CH = CH - COOH Axit Xiamic Axit 3 – Phenylprop – 2 – enoic


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 30
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
COOH
Axit – Naphtoic Axit Naphtalencacboxylic
CH = CH
Axit Maleic Axit Cis – Butenđioc
COOH
HO O C
COOH
CH = CH Axit Fumaric Axit Trans – Butenđioc
H OO C
Tên gọi của các aminoaxic như sau
Tên Kí
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống
thường hiệu
CH2 - COOH
Axit Aminoetanic Axit Aminoaxetic Glyxin Gly
NH2
CH3 - CH - COOH Axit 2 – Aminopropanoic Axit - Aminopropanoic Alanin Ala
NH2
CH3 - CH - CH - COOH Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit - aminoisovaleric Valin Val
CH3 NH2
Axit -amino- β -3(p-
Axit 2-amino-3(4- Tyrosin Tyr
HO - - CH2 - CH - COOH
hidroxylphenyl)propanoic
NH2 hidroxylphenyl)propionoic
Glu
HOOC[CH 2 ]2 CH COOH
Axit
I
Axit 2 – Aminopentanđioic Axit - Aminoglutamic
NH 2
Glutamic
H 2 N[CH 2 ]4 CH COOH
Axit α, ε - Điaminocaproic
Axit 2,6-Điaminohexanoic Lysin Lys
I
NH 2

Trùng ngưng cho
Axit ε - Aminocaproic
H2N – [CH2]5 - COOH 6 –Aminohexanoic
tơ caproic
Tngưng cho tơ
Axit ω - Aminoenantoic
H2N – [CH2]6 - COOH 7 –Aminoheptanoic
enang

Đối với tên gọi của các amin
Trước hết nên viết các đồng phân của aminla lần lượt là: amin bậc I, amin bậc II và amin bậc
-
Ví dụ:
Tên gọi (chọn mạch chính là mạch C dài, nhiều nhánh nh ất, rồi
gọi tên từ phía gần nhánh nhất theo thứ tự là:
CTPT CTCT
Tên amin = số chỉ vị trí – tên tiền tố (đi, tri, tetera…) tên nhánh tên
mạch chính – số chỉ vị trí nhóm amino - amin
CH3CH2CH2NH2 Propinamin
CH3NHCH2CH3 Etylmetyamin
CH 3 − CH − NH 2 Isopropylamin
C3H9N I
CH 3

CH 3 − N − CH 3 Trimetyamin
I
CH3

C4H11N CH3CH2CH2CH2NH2 Butylamin
CH3CH2CH2NHCH3 Metylpropylamin
CH3CH2NHCH2CH3 Đietylamin
Iso butylamin
CH 3 CH CH 2 NH 2
I
CH 3

Butan – 2 – amin
CH 3 CH CH 2CH 3
I
NH 2




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 31
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Iso propylmetylamin
CH 3 CH NHCH 3
I
CH 3

Etylđimetylamin
CH 3 N CH 2 CH3
I
CH3

C6H5NH2 C6H5 – NH2 Phenylamin (Anilin)
C7H8NH2 H3C – C6H4 – NH2 p – Aminotoluen (p – Toluiđin)


C – MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP DÙNG HOÁ CHẤT ĐỂ PHÂN BIỆT
CÁC CHẤT HỮU CƠ VÀ VÔ CƠ
I) NHẬN BIẾT CÁC KHÍ HỮU CƠ :
Chất cần Loại thuốc thử Hiện tượng Phương trình hoá học
nhận
Mất màu vàng lục của khí
Metan Khí Clo CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
(CH4 ) Clo ( vàng lục) ( không màu)
Mất màu da cam của d.d Br2
Etilen D.D Brom C2H4 + Br2 d.d C2H4Br2
(C2H4 ) Da cam không màu
-Mất màu vàng lục nước
Axetilen Dd Br2 , sau đó C2H2 + Br2 Ag – C = C – Ag + H2O
(C2H2 ) dd AgNO3 / NH3 Br2. ( vàng )
- Có kết tửa màu vàng
II) NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ :
Chất cần Loại Hiện tượng Phương trình hoá học
nhận thuốc thử
COOK
CH3
dd KMnO4,
Toluen Mất màu + 2MnO2 +KOH +H2O
H2O
t0 + 2KMnO 4
80-1000 C

CH = CH2 CHOH = CH2OH
Stiren Mất màu
dd KMnO4 + 2MnO2 + 2H2O
+ 2KMnO 4 + 4H2O

↑ không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑
Ancol Na, K
0
R − CH2 − OH + CuO R − CH = O + Cu + H2O
t
Cu (đỏ),
Ancol CuO (đen)
Sp cho pứ tráng R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
bậc I t0
gương → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3
Cu (đỏ),
Ancol t0
R − CH2OH − R′ + CuO R − CO − R′ + Cu + H2O
0
CuO (đen) t Sp không pứ tráng
bậc II gương
CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2
Ancol
dung dịch màu ]
CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH CH − O − Cu − O − CH + 2H2O
đa chức Cu(OH)2
xanh lam ^
CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2
NH2
NH2
Br Br
Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng + 3HBr
+ 3Br2

(keá tuû traég)
tan
Br
↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
Anđehit AgNO3 trong
NH3 → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 32
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Cu(OH)2
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O
0
↓ đỏ gạch
NaOH, t0
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
Mất màu
dd Brom
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt
andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi
hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Axit
Hóa đỏ
Quì tím
cacboxylic
CO3−
2
↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O
Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH
Aminoaxit Hóa xanh
Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH
Hóa đỏ
Số nhóm − NH2 = số nhóm − COOH
Không đổi
CO3−
2
↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O
Amin Quì tím Hóa xanh
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Cu(OH)2 dd xanh lam
CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu(OH)2
↓ đỏ gạch
CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O
t0
NaOH, t0
Glucozơ CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
AgNO3 /
↓ Ag trắng
NH3 → CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑
CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→
Mất màu
dd Br2
CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr
→ C6H12O6 + C6H12O6
sản phẩm tham gia C12H22O11 + H2O
Thuỷ phân
pứ tráng gương
Saccarozơ Glucozơ Fructozơ
C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H22O11.CaO.2H2O
Vôi sữa Vẩn đục
C12H22O11
C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O
Cu(OH)2 dd xanh lam
sản phẩm tham gia

Thuỷ phân nC6H12O6 (Glucozơ)
(C6H10O11)n + nH2O
pứ tráng gương
Tạo dung dịch
màu xanh tím, khi
Tinh bột đun nóng màu
CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
(C6H10O5)n xanh tím biến mất,
ddịch iot
CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O
t0
khi để nguôi màu
xanh tím lại xuất
hiện


PHÂN BIỆT VÀ NHẬN BIẾT CÁC CHẤT LỎNG :
III)
Chất cần Loại thuốc Hiện tượng Phương trình hoá học
nhận thử
Chuyển thành màu
Axit Quỳ tím
đỏ
Có kết tủa trắng↓
H2SO4 loãng BaCl2 ; H2SO4 + BaCl2 BaSO4 ↓ + 2 HCl
Ba(OH)2
H2SO4 (Đ, n) Cu Có khí SO2 ↑ 2H2SO4đ,n + Cu CuSO4 + 2H2O + SO2

HNO3 (đ ) Fe hay Mg Có khí màu nâu NO2 6 HNO3 (đ ) + Fe Fe(NO3)3 +3 H2O + 3NO2



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 33
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Bazơ kiềm Quỳ tím Thành màu xanh

Bazơ kiềm Nhôm Tan ra, có khí H2 ↑ Al + NaOH + H2O NaAlO2 + H2↑

CO2 hoặc SO2 Có kết tủa trắng ↓
Ca(OH)2 Ca(OH)2 + CO2 CaCO3↓+ H2O

Kim loại Na, K
H2O Có khí H2 2 H2O + 2 Na  2 NaOH + H2

Muối : Cl Có kết tủa AgCl↓
AgNO3 AgNO3 + KCl  AgCl↓+ KNO3

Muối : CO3 HCl hoặc Tan ra, có khí CO2 ↑ 2HCl + CaCO3 CaCl2 + H2O + CO2
H2SO4
Muối : SO3 HCl hoặc Tan ra, có khí SO2 ↑ H2SO4 + Na2SO3 Na2SO4 + H2O + SO2
H2SO4
Muối : PO4 AgNO3 Có Ag3PO4 ↓ vàng 3AgNO3 + Na3PO4 Ag3PO4 ↓ + 3 NaNO3

Muối : SO4 Có kết tủa trắng ↓
BaCl2 ; BaCl2 + Na2SO4 2NaCl + BaSO4↓
Ba(OH)2
Muối : NO3 H2SO4đặc + Cu Có dd xanh + NO2 nâu H2SO4đ + Cu + NaNO3 Cu(NO3)2 + Na2SO4
+ NO2 + H2O
Muối Sắt Có Fe(OH)3 ↓ nâu đỏ
NaOH d.d 3 NaOH + FeCl3 3NaCl + Fe(OH)3 ↓
(III)
Muối Sắt Fe(OH)2↓ trắng sau bị
NaOH d.d 2NaOH + FeCl2 2NaCl + Fe(OH)2 ↓
hoá nâu đỏ ngoài k. khí
( II ) 4 Fe(OH)2 + 2 H2O + O2 4 Fe(OH)3↓
Muối Đồng D. dịch có màu xanh.

Muối Nhôm NaOH dư Al(OH)3 ↓; 3 NaOH + AlCl3 3 NaCl + Al(OH)3↓
sau đó ↓ tan ra . Al(OH)3 + NaOH NaAlO2 + H2O
Muối Canxi Na2CO3 d.d Có CaCO3 ↓ Na2CO3 + CaCl2 2NaCl + CaCO3 ↓

Muối Chì Na2S d.d PbS màu đen Na2S + PbCl2 2 NaCl + PbS↓

Muối amoni Dd kiềm, đun Có mùi khai NH3 ↑
nhẹ
Muối silicat Axits mạnh Có kết tủa trắng keo
HCl, H2SO4
d.dịch muối Dung dịch * Kết tủa keo tan được Al(OH)3 ↓ ( trắng , Cr(OH)3 ↓ (xanh xám)
kiềm, dư trong kiềm dư :
Al, Cr (III) Al(OH)3 + NaOH → NaAlO2 + 2H2O
IV) NHẬN BIẾT CÁC CHẤT KHÍ :
Chất cần Loại thuốc thử Hiện tượng Phương trình hoá học
nhận
Quỳ tím ướt Đổi thành màu Xanh
NH3
Mùi khai
- Màu chất khí
NO2 Màu nâu 3 NO2 +H2O 2 HNO3 + NO
- Giấy qùi tím ẩm Quì tím chuyển thành đỏ
Dùng không khí hoặc Từ không màu, hoá thành nâu 2 NO + O2 2 NO2
NO
Oxi để trộn
H2S Cu(NO3)2 CuS màu đen H2S + CuCl2  CuS + HCl
Khí có mùi trứng thối

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 34
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Tàn đóm đỏ
O2 Bùng cháy sang

Nước vôi trong Nước vôi trong bị đục
CO2 CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
Ca(OH)2 hoặc tàn đóm - Tàn đóm tắt đi
Đốt cháy, cho sản Sản phẩm làm nước vôi
CO 2CO + O2 2CO2
phẩm qua nước vôi trong bị đục CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
trong
Nước vôi trong Nước vôi trong bị đục
SO2 SO2 + Ca(OH)2 CaSO3 + H2O
Ca(OH)2
Qùi tím ẩm Quì tím hoá đỏ
SO3
Nước vôi trong bị đục
D.D BaCl SO3 + Ca(OH)2 CaSO4 ↓ + H2O
Quì tìm ẩm Quì tím mất màu
Cl2
Quì tìm ẩm Quì tím hóa thành đỏ
HCl
Đốt: có tiếng nổ nhỏ Sản phẩm không đục nước
H2
vôi trong
Không khí Tàn đóm còn đỏ Tàn đóm vẫn bình thường

V) NHẬN BIẾT CÁC KIM LOẠI :
Chất cần Loại thuốc thử Hiện tượng Phương trình hoá học
nhận
Nước (H2O)
Na ; K Tan và có khí H2 4K + O2  2 K2O
Nước (H2O)
Ca Tan và có khí H2.
Dd làm nước vôi trong đục.
Dd Kiềm : NaOH - Tan ra và có khí H2
Al 2Al + 2NaOH + 2H2O 2 NaAlO2 +3H2
Hoặc: HNO3 đặc - Không tan trong HNO3 đặc
Dd Kiềm : NaOH - Tan ra và có khí H2
Zn
Hoặc: HNO3 đặc - Tan, có NO2 ↑ nâu
Mg ,Pb Axit HCl - Có H2 sinh ra.
- Tan ra; có chất rắn trắng
Cu d.d AgNO3
dd HCl xám bám ngòai; dd màu xanh.
Ag - HNO3 - Tan, có khí màu nâu NO2
-Rồi vào d.d - Có kết tủa trắng
NaCl

VI) NHẬN BIẾT CÁC PHI KIM :
Chất cần nhận Loại thuốc thử Hiện tượng Phương trình hoá học
I2(Rắn -tím) Hồ tinh bột Có màu xanh xuất hiện.

S (Rắn - vàng) Đốt trong O2 hoặc Có khí SO2 trắng, mùi hắc
không khí
P ( Rắn - Đỏ ) - Đốt cháy rồi cho SP Sản phẩm làm quì tím hóa
vào nước, thử quì tím đỏ
C (Rắn - Đen ) - Nước vôi trong bị đục
Đôt cháy cho SP vào
nước vôi trong

VII. Nhận biết các oxit
Chất cần nhận Thuốc thử Hiện tượng và PTPƯ
- dd trong suốt, làm xanh quỳ tím
- nước
Na2O,K2O, BaO
Na2O + H2O  NaOH
- nước
CaO - dd đục CaO + H2O  Ca(OH)2

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 35
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
- dd kiềm, dd axit
Al2O3 - Al2O3 + NaOH  NaAlO2 + H2O
CuO - dd axit - dd màu xanh
Ag2O - dd HCl - kết tủa trắng:Ag2O + HCl  AgCl + H2O
MnO2 - dd HCl nóng - khí màu vàng lục. MnO2 + HCl  MnCl2 + Cl2 + H2O
- dd kiềm
SiO2 - tan SiO2 + NaOH  Na2SiO3 + H2O
- nước, quỳ tím - dd làm đỏ quỳ tím
P2O5

VIII. TRẠNG THÁI, MÀU SẮC CÁC ĐƠN CHẤT, HỢP CHẤT VÔ CƠ
Cr(OH)2 : vàng Cr(OH)3 : xanh
: đỏ da cam
K2Cr2O7 KMnO4 : tím
: rắn, đỏ thẫm : trắng xanh
CrO3 Zn
: ↓ trắng : lỏng, t r ắ ng b ạ c
Zn(OH)2 Hg
: màu vàng hoặc đỏ : trắng bạc
HgO Mn
: xám lục nhạt : hồng nhạt
MnO MnS
H2 S : khí không màu
MnO2 : đen
: lỏng, không màu, sôi 45oC
SO2 : khí không màu SO3
: lỏng, nâu đỏ : rắn, tím
Br 2 I2
: khí, vàng lục
Cl 2 CdS : ↓ vàng
: ↓ đỏ
HgS AgF : t an
: ↓ vàng đậm : ↓ màu trắng
AgI AgCl
: ↓ vàng nhạt : đỏ
AgBr HgI2
: rắn, đen
CuS, NiS, FeS, PbS, … : đen C
: rắn, vàng : rắn, trắng, đỏ, đen
S P
: trắng xám : rắn, đen
Fe Fe O
: rắn, đen : màu nâu đỏ
Fe3O4 Fe2O3
: rắn, màu trắng xanh
Fe(OH)2 : rắn, nâu đỏ
Fe(OH)3
Al(OH)3: màu trắng, dạng keo tan trong NaOH : màu trắng, tan trong NaOH
Zn(OH)2
: màu trắng. : rắn, đỏ
Mg(OH)2 Cu:
: rắn, đỏ : rắn, đen
Cu2O CuO
Cu(OH)2 : ↓ xanh lam CuCl2, Cu(NO3)2, CuSO4.5H2O : xanh
: khan, màu trắng
CuSO4 FeCl3 : vàng
: rắn, đen : rắn, xanh thẫm
Cr O Cr2O3
: trắng, không tan trong axit. BaCO3,CaCO3: ↓trắng
BaSO4
IX. HÓA TRỊ CỦA MỘT SỐ KIM LOẠI VÀ GỐC AXIT

Kim loại Hiđroxit/nhận biết
Hóa Ion
trị

K+
K I KOH tan

Na+
Na I NaOH tan

Ba2+
Ba II Ba(OH)2 ít tan

Mg(OH)2↓ trắng (không tan trong kiềm dư)
Mg2+
Mg II

Al(OH)3↓ trắng (tan trong kiềm dư)
Al3+
Al III

Zn(OH)2↓ trắng (tan trong kiềm dư)
Zn2+
Zn II



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 36
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013

Cu2+
Cu II(I) Cu(OH)2↓ xanh lam

Ag+
Ag I AgOH↓ không .→ Ag2O↓đen + H2O
 ben



Fe2+ và Fe3+
Fe II và Fe(OH)2↓ lục nhạt kk → Fe(OH)3↓ nâu đỏ

III

NO3-
Nitrat I 3Cu + 8HNO3(loãng) → 2Cu(NO3)2 + 2NO↑ + H2O
2NO + O2 kk → 2NO2↑ (màu nâu)


SO42- + Ba2+ → BaSO4↓ trắng (không tan trong HCl)
SO42-
Sunfat II

S2- S2- + Pb2+ → PbS↓ đen
Sunfua II
S2- + 2H+ → H2S↑ (mùi trứng thối)

HSO3-
Hiđrosunfat I o
2HSO3- t → SO2↑ + SO32- + H2O


PO43- PO43- + 3Ag+ → Ag3PO4↓ vàng
Photphat III

CO32- + Ba2+ → BaCO3↓ trắng (tan trong HCl)
CO32-
Cacbonat II

HCO3-
Hiđrocacbonat I o
2HCO3- t → CO2↑ + CO32- + H2O


Cl- + Ag+ → AgCl↓ trắng (hóa đen ngoài ánh sáng)
Cl-
Clorua I

Br- + Ag+ → AgBr↓ vàng nhạt (hóa đen ngoài ánh sáng)
Br-
Bromua I

I- + Ag+ → AgI↓ vàng đậm (hóa đen ngoài ánh sáng)
I-
Iotua I

SiO32- SiO32- + 2H+ → H2SiO3↓ keo
Silicat II

CrO42- CrO42- + Ba2+ → BaCrO4↓ vàng
Cromat II

Bài tập:

Dạng 1: Được dùng thuốc thử tự chọn
Câu 1.Nêu cách phân biệt CaO, Na2O, MgO, P2O5 đều là chất bột màu trắng
Câu 2. Trình bày cách phân biệt 5 dd: HCl,NaOH, Na2SO4, NaCl, NaNO3
Câu 3. Phân biệt 3 loại phân bón hóa học: KCl, NH4NO3, Ca3(PO4)2
Câu 4.Nêu các phản ứng phân biệt 5 dd: NaNO3, NaCl, Na2S, Na2SO4, Na2CO3
Câu 5. Có 8 dd chứa: CuSO4, FeSO4, MgSO4,Cu(NO3)2, Fe(NO3)2, Mg(NO3)2,Na2SO4,NaNO3. Hãy chọn các
thuốc thử và tiền hành phân biệt 8 dd nói trên.
Câu 6. Có 7 oxit ở dạng bột gồm: Na2O, MnO2, CuO, Ag2O,CaO, Al2O3,Fe2O3. bằng những phản ứng nào
có thể phân biệt các chất đó
Câu 7.Phân biệt 6 dd: Na2S,NaNO3, NaCl, Na2SO4, Na2CO3, NaHCO3
Câu 8. Nêu phương pháp hóa học phân biệt các khí sau đựng riêng biệt:
a. CH4,C2H4, H2, O2
b. CH4, C2H2, C2H4, CO2
c. NH3, H2S, HCl, SO2
d. Cl2,CO, CO2,SO2,SO3

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 37
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
Câu 9. Bằng cách nhận ra sự có mặt của các khí sau trong hỗn hợp gồm: CO, CO2, SO2, SO3
Câu 10. Có 4 chất lỏng : rượu etylic, axit axetic, phenol, benzen. Nêu phương pháp hóa học phân biệt các
chất trên .
Câu 11. Có 5 chất lỏng: cồn 90o, benzen, giấm ăn, dd glucozo, nước bột sắn dây.làm thế nào phân biệt
chúng.
Câu 12.Có 5 chất lỏng: rượu etylic, axit axetic, glucozo, benzen, etylaxetat. Hãy phân biệt 5 chất đó.
Câu 13. Phân biệt 4 dd: rượu etylic, tinh bột, glucozo, sacacrozo
Câu 14.Phân biệt 4 chất lỏng dầu hỏa, dầu lạc, giấm ăn, lòng trắng trứng.
Giải
Câu 1. Hòa tan vào nước phân biệt được MgO không tan
- Tan ít tao dd đục là CaO: CaO + H2O  Ca(OH)2
Na2O + H2O  NaOH
P2O5 + H2O  H3PO4
Cho quỳ tím vào hai dd trong suốt nếu hóa đỏ là axit ( nhận ra P2O5)
Nếu hóa xanh là bazo( nhận ra Na2O)
Câu 2. Dùng quỳ tím nhận ra HCl và NaOH
- Dùng BaCl2 nhận Na2SO4 tao kết tủa trắng
BaCl2 + Na2SO4  BaSO4 + NaCl
- dùng AgNO3 nhận ra NaCl tạo kết tủa trắng
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

Còn lại là NaNO3
Câu 3. Dùng Ca(OH)2 cho vào 3 loại phân bón:
- nếu có kết tủa trắng là supephotphat
Ca(OH)2 + Ca(H2PO4)2  Ca3(PO4)2 + H2O
- có khí mùi khai bay ra là đạm hai lá
Ca(OH)2 + NH4NO3  Ca(NO3)2 + NH3 + H2O
- không có hiện tượng gì là KCl.
Câu 4. cho HCl vào 5 dd
- nếu có khí mùi trứng thối bay ra là Na2S : Na2S + HCl  H2S + NaCl
- có khí không màu bay ra là Na2CO3: Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
-dùng BaCl2 nhận ra Na2SO4( câu 2)
- dùng AgNO3 nhận ra NaCl ( câu 2)
Câu 5. Cho BaCl2 vào 8 mẫu thử
- thấy 4 dd kết tủa là MgSO4, FeSO4, CuSO4, Na2SO4( nhóm A)
- có 4 dd không có hiện tượng là Mg(NO3)2, Cu(NO3)2, Fe(NO3)2,NaNO3
cho dd NaOH vào mỗi dd trong cả hai nhóm:
- Nếu có kết xanh là CuSO4, và Cu (NO3)2
CuSO4 + NaOH  Cu(OH)2 + Na2SO4
- Nếu có kết tủa trắng là MgSO4 và Mg(NO3)2
Mg(NO3)2 + NaOH  Mg(OH)2 + NaNO3
- nếu kết tủa trắng xanh hóa nâu trong không khí là FeSO4 và Fe(NO3)2
FeSO4 + NaOH  Fe(OH)2 + Na2SO4
Fe(OH)2 + O2 + H2O  Fe(OH)3 ( nâu đỏ)
Câu 6. Cho nước vào các oxit trên
- nếu tan thành dd trong suốt là Na2O
- tan ít thành dd đục là CaO
cho dd NaOH vào các chất còn lại
nếu tan là Al2O3: Al2O3 + NaOH  NaAlO2 + H2O
-tiếp tục cho HCl vào các oxit còn lại
- nếu có kết tủa trắng là Ag2O: Ag2O + HCl  AgCl + H2O

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 38
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
- nếu tạo dd màu xanh là CuO: CuO + HCl  CuCl2 + H2O
- nếu có khí màu vàng lục bay ra là MnO2: MnO2 + HCl  MnCl2 + Cl2 + H2O
- tạo dd màu nâu đỏ là Fe2O3: Fe2O3 + HCl  FeCl3 + H2O
Câu 7. Dùng BaCl2 nhận ra Na2SO4 và Na2CO3, sau đó dùng HCl phân biệt BaCO3 và BaSO4
- tiếp tục dùng dd HCl cho vào 4 chất còn lại
- nếu có khí mùi trứng thối bay ra là: Na2S
- có khí không màu bay ra là NaHCO3
dùng AgNO3 nhận ra NaCl, còn lại là NaNO3( phản ứng ở bài 2)
Câu 8.
a. dùng dd nước Brom nhận ra C2H4 làm mất màu dd Brom: C2H4 + Br2  C2H4Br2
- dùng tàn đóm đỏ nhận ra oxi : C + O2  CO2( cháy bùng lên)
- đốt hai khí còn lại cho sản phẩm đi qua dd nước vôi trong nhận ra CO2 và H2
H2 + O2  H2O
CH4 + O2  CO2 + H2O , CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
b. dùng nước vôi trong nhận ra CO2
- dùng Ag2O trong NH3 nhận ra C2H2: C2H2 + Ag2O  1C2Ag2 + H2O
- dùng dd nước Brom nhận ra C2H4, còn lại là CH4.
c. dùng AgNO3 nhận ra HCl
- dùng Cu(NO3)2 nhận ra H2S : H2S + Cu(NO3)2  CuS đen + HNO3
-dùng dd nước Brom nhận ra SO2
- dùng quỳ tím ẩm nhận ra NH3
d.. dùng dd BaCl2 nhận ra SO3: SO3 + BaCl2 + H2O  BaSO4 + HCl
- dùng dd Brom hoặc nước vôi trong nhận ra SO2
- khí clo màu vàng lục
Câu 9. dẫn hỗn hợp khí lần lượt đi qua các bình mắc nối tiếp gồm: dd BaCl2 nhận ra SO3, tiếp tục đi qua
dd nước Brom nhận ra SO2, tiếp tục đi qua nước vôi trong nhận ra CO2, tiếp tục đi qua CuO nung nóng
nhận ra CO.( phản ứng HS tự viết)
Câu 10. Dùng quỳ tím nhận ra axit axetic
- dùng dd Brom nhận ra phenol có kết tủa trắng:
C6H5OH + Br2  C6H2Br3OH + HBr
- dùng Na nhận ra rượu etylic: Na + C2H5OH  C2H5ONa + H2
còn lại benzen không phản ứng.
Câu 11. dùng I2 nhận ra ột sắn dây
- dùng quý tím hoặc đá vôi nhận ra giầm ăn
- dùng Ag2O/NH3 nhận ra glucozo. C6H12O6 + Ag2O  C6H12O7 + Ag
- dùng Na nhận ra cồn , còn lại là benzen.
Câu 12. tương tự bài 11. Riêng etylaxetat nhận bằng dd NaOH có ít phenolphtalein có màu hồng mất
màu hồng.
CH3COOC2H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5OH
Câu 14. Nhận ra giấm bằng quỳ tím
- nhận ra lòng trắng trứng đun nóng đông lại
- dùng NaOH phân biệt dầu lạc( chất béo) còn lại là dầu hỏa.
Dạng 2: Dùng thuốc thử hạn chế
Câu 1.Chỉ dùng phenolphtalein hãy nhận biết từng chất trong:
a. có 5 dd Na2SO4, H2SO4, MgCl2,BaCl2,NaOH
b. 5 dd sau: NaOH, HCl, H2SO4, BaCl2,NaCl
Câu 2. Chỉ dùng thêm quỳ tím hãy nhận biết:
a.6 dd sau: H2SO4, NaCl, NaOH, Ba(OH)2, BaCl2, HCl
b.5 dd sau : NaHSO4, Na2CO3, Na2SO3, BaCl2, Na2S
c. 6 dd sau: Na2SO4, NaOH, BaCl2, HCl, AgNO3, MgCl2


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 39
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
d. 5 chất lỏng : CH3COOH, C2H5OH, C6H6, Na2CO3, MgSO4
Câu 3. Chỉ dùng thêm dd HCl hãy nhận biết:
a. 4 dd: MgSO4, NaOH, BaCl2, NaCl
b. 4 chất rắn: NaCl, Na2CO3, BaCO3, BaSO4
c. 5 dd: BaCl2, KBr, Zn(NO3)2, Na2CO3, AgNO3
Câu 4.Chỉ dùng 1 hóa chất tự chọn hãy nhận biết:
a. 5 dd MgCl2, FeCl2,FeCl3, AlCl3,CuCl2
b. 5 dd: Na2CO3, Na2SO3, Na2SO4, Na2S, Na2SiO3
c. 6 dd : KOH, FeCl3, MgSO4, FeSO4, NH4Cl, BaCl2
Câu 5. Chỉ dùng nước và khí CO2 hãy phân biệt 6 chất rắn: KCl,K2CO3, KHCO3, K2SO4, BaCO3,BaSO4.
Câu 6. chỉ dùng thêm dd HCl, dd Ba(NO3)2 hãy nhận biết 4 bình đựng hỗn hợp gồm: K2CO3 và Na2SO4,
KHCO3 và Na2CO3, KHCO3 và Na2SO4, Na2SO4 và K2SO4.
Giải:
Câu 1
a. . nhận ra NaOH có màu hồng
- nhận ra H2SO4 làm mất màu hồng của dd NaOH có phenolphtalein
- nhận ra MgCl2 có kết tủa trắng: MgCl2 + NaOH  Mg(OH)2 + NaCl
- dùng H2SO4 nhận ra BaCl2, còn lại là Na2SO4
H2SO4 + BaCl2  BaSO4 + HCl
b.. nhận ra NaOH có màu hồng
- phân biệt nhóm A có HCl, H2SO4 làm mất màu hồng
- nhóm B BaCl2, NaCl vẫn có màu hồng
lấy 1 trong 2 chất ở nhóm A cho vào nhóm B nếu thấy có kết tủa thì chất lấy là H2SO4 và BaCl2,chất còn
lại là HCl và NaCl
Câu 2.
a.- Dùng quỳ tím nhận ra H2SO4 , HCl làm quỳ tím hóa đỏ
- NaOH, Ba(OH)2 làm quỳ tím hóa xanh
- không đổi màu quỳ tím NaCl, BaCl2
- lấy bất ký chất nào ở nhóm 1 đổ vào nhóm 2 nếu có kết tủa nhận ra H2SO4 và Ba(OH)2 , nếu
không có kết tủa thì NaOH và HCl
- dùng H2SO4 nhận ra BaCl2 còn lại là NaCl.
b. Dung dịch NaHSO4 làm đỏ quỳ tím
- dung dịch Na2CO3, Na2SO3, Na2S làm xanh quỳ tím
- dd BaCl2 không đối màu quỳ tím
- cho dd NaHSO4 vào 3 chất kia
- nếu có mùi trứng thối bay ra là Na2S : Na2S + NaHSO4  Na2SO4 + H2S
- nếu có mùi hắc bay ra là Na2SO3: Na2SO3 + NaHSO4  Na2SO4 + SO2 + H2O
- nếu có khí không mùi là Na2CO3: Na2CO3 + NaHSO4  Na2SO4 + CO2 + H2O
d. Dung dịch CH3COOH, MgSO4 làm đỏ quỳ tím
- dd Na2CO3 làm xanh quỳ tím
- dung dịch C2H5OH không tạo lớp
- dd C6H6 tạo lớp
- cho Na2CO3 vào 2 dd làm đỏ quỳ tím
- nếu có khí bay ra là axit: CH3COOH + Na2CO3  CH3COONa + CO2 + H2O
- nếu có kết tủa là MgSO4: MgSO4 + Na2CO3  MgCO3 + Na2SO4
Câu 3.
a. Cho 1 chất bất kỳ vào 3 chất còn lại nê1u tạo 2 kết tủa là MgSO4
MgSO4 + NaOH  Mg(OH)2 + Na2SO4
MgSO4 + BaCl2  BaSO4 + MgCl2
- chất không có hiện tượng là NaCl


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 40
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
- dùng HCl cho vào 2 kết tủa
- nếu kết tủa tan là Mg(OH)2 nhận ra NaOH
- nếu kết tủa không tan là BaSO4 nhận ra BaCl2
b. Cho dd HCl vào 4 chất
- nhận ra BaSO4 không tan
- NaCl tan không có khí thoát ra
- Na2CO3 , BaCO3 tan và có khí bay ra
Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
BaCO3 + HCl  BaCl2 + CO2 + H2O
Cho lần lượt Na2CO3 và BaCO3 vào hai dd vừa tạo nếu có kết tủa là Na2CO3 , còn lại là BaCO3 :
Na2CO3 + BaCl2 BaCO3 + NaCl
b.Cho HCl vào các chất :
- nhận ra AgNO3 vì có kết tủa: AgNO3 + HCl  AgCl + HNO3
- nhận ra Na2CO3 vì có khí bay ra: Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
- dùng AgNO3 nhận ra Zn(NO3)2 không có phản ứng .Hai chất kia có phản ứng
AgNO3 + KBr  AgBr + KNO3
AgNO3 + BaCl2  AgCl + Ba(NO3)2
- dùng Na2CO3 nhận ra BaCl2 ,còn lại là KBr
- BaCl2 + Na2CO3  BaCO3 + NaCl
Câu 4.
a. Dùng dd NaOH dư
- nếu có kết tủa xanh là CuCl2
- nếu có kết tủa trắng là MgCl2
- nếu có kết tủa ánh dương hóa nâu trong không khí FeCl2
- nếu có kết tủa nâu đỏ là FeCl3
- nếu có kết tủa keo tan trong kiềm dư là AlCl3( HS tự viết phản ứng)
b. dùng dd HCl
- nếu có kết tủa là Na2SiO3 : HCl + Na2SiO3  H2SiO3 + NaCl
- nếu có khí mùi trứng thối là Na2S: Na2S + HCl  NaCl + H2S
- nếu có khí mùi hắc bay ra là Na2SO3: Na2SO3 + HCl  NaCl + SO2 + H2O
- nếu có khí không mùi bay ra là Na2CO3:Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
c. Dùng dd Ca(OH)2 dư hoặc quỳ tím . chất duy nhất làm xanh quỳ tím là KOH
- cho KOH vào các mẫu còn lại: nhận ra FeCl3,MgSO4, FeSO4, (như câu a)
nếu có mùi khai bay ra là : NH4Cl: NH4Cl + KOH KCl + NH3 + H2O
chất còn lại là BaCl2
Câu 5. Hòa tan các chất vào nước chia ra hai nhóm
- nhóm tan A: KCl,K2SO4, KHCO3, K2CO3
- nhóm không tan B: BaCO3, BaSO4
- cho tiếp CO2 vào nhóm B nếu tan là BaCO3, không tan BaSO4
BaCO3 + CO2 + H2O  Ba(HCO3)2
-lấy Ba(HCO3)2 cho vào nhóm A
-nếu có kết tủa là K2CO3 và K2SO4
Ba(HCO3)2 + K2CO3  BaCO3 + KHCO3
BaSO4 + KHCO3 tiếp tục phân biệt hai chất này theo cách ở trên .
Ba(HCO3)2 + K2SO4 
-hai chất còn lại là KCl và KHCO3 đem nung có khí bay ra là KHCO3 còn là KCl
KHCO3  K2CO3 + CO2 + H2O

Dạng 3. Nhận biết không có thuôc thử
Câu 1.



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 41
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
a. Có 4 ống nghiệm đựng 4 dd Na2CO3, CaCl2, HCl, NH4HCO3. mất nhãn. Hãy xác định từng chất trong
mỗi lọ nếu: đổ ống 1 vào ống 3 có kết tủa, đổ ống 3 vào 4 thấy có khí bay ra. Giải thích.
b. có 4 lọ mất nhãn A,B,C,D chứa KI, HI, AgNO3, Na2CO3
- cho chất ở A vào B,C,D đều có kết tủa
- chất trong lọ B chỉ tạo kết tủa với 1 trong 3 chất còn lại
-chất C tạo 1 chất khí và 1 kết tủa với 3 chất còn lại. hãy xác định từng chất trong mỗi lọ
c. Trong 5 dd ký hiệu là A,B,C,D,E chứa Na2CO3, HCl, BaCl2,H2SO4, NaCl .biết
- đổ A vào B có kết tủa
- đổ A vào C có khí bay ra
- đổ B vào D có kết tủa. hãy xác định tên từng chất trong từng lọ.
Câu 2. Hãy phân biệt các dd chất sau đây mà không dùng thêm thuốc thử khác.
a. CaCl2, HCl, Na2CO3,KCl
b. NaOH, FeCl2, HCl,NaCl
c. AgNO3, CuCl2,NaNO3, HBr
d. NaHCO3,HCl,Ba(HCO3)2, MgCl2,NaCl
e. NaCl, H2SO4, CuSO4, BaCl2, NaOH
f. BaCl2, HCl, H2SO4, K3PO4
GIẢI
Câu 1. a. dung dịch 3 vừa có kết tủa với 1 và có khí bay ra với 4 nên 3 là Na2CO3, 1 là CaCl2, 4 là HCl , còn
lại 2 là NH4HCO3
Na2CO3 + CaCl2  CaCO3 + NaCl
Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
NH4HCO3 + HCl  NH4Cl + CO2 + H2O
b.A tạo kết tủa với 3 chất còn lại nên A là AgNO3
AgNO3 + KI  AgI + KNO3
AgNO3 + HI  AgI + HNO3
AgNO3 + Na2CO3  Ag2CO3 + NaNO3
Chất B chỉ tạo kết tủa với 1 trong 3 chất còn lại KI.
KI + AgNO3  AgI + KNO3
Chất C tạo 1 kết tủa và 1 chất khí với 3 chất còn lại là Na2CO3
AgNO3 + Na2CO3  Ag2CO3 + NaNO3
Na2CO3 + HI  NaI + CO2 + H2O
Vậy chất D là HI
c. B có khả năng tạo 2 kết tủa nên B là BaCl2
BaCl2 + Na2CO3  BaCO3 + NaCl
BaCl2 + H2SO4  BaSO4 + HCl
- A tạo kết tủa với B và tạo khí với C nên A là Na2CO3 và C có thể là HCl hoặc H2SO4 nhưng D tạo kết
tủa với B nên D là H2SO4 và C là HCl còn lại E là NaCl.
Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
Câu 2.
a. lấy 1 chất bất kỳ cho vào 3 chất còn lại nếu thấy có 1 kết tủa và một bay hơi thì chất đem lấy là
Na2CO3, có kết tủa là CaCl2, khí bay ra là HCl lọ không có hiện tượng là KCl
Na2CO3 + CaCl2  CaCO3 + NaCl
Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
b. cho 1 trong 4 chất phản nứng với 3 chất còn lại chỉ có phản ứng nhìn thấy kết tủa :
FeCl2 + NaOH  Fe(OH)2 + NaCl
Cho 1 trong 2 chất còn lại vào kết tủa nếu tan kết tủa thì chất đó là HCl chất còn lại là NaCl.
- cho 1 ít axit vào 1 trong 2 mẫu FeCl2 và NaOH sau đó cho dd còn lại vào có kết tủa thì chất vừa cho
vào là FeCl2
c. nếu dd có màu xanh là CuCl2

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 42
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
- cho CuCl2 vào 3 chất còn lại nếu có kết tủa là AgNO3
AgNO3 + CuCl2  AgCl + CuNO3
- dùng AgNO3 nhận ra HBr còn lại là NaNO3
- AgNO3 + HBr  AgBr + HNO3
d. đun nóng 5 dd nếu có kết tủa vẩn đục và khí bay ra là Ba(HCO3)2, chỉ có khí bay ra là NaHCO3.
Ba(HCO3)2  BaCO3 + CO2 + H2O
NaHCO3  Na2CO3 + CO2 + H2O
- dùng Na2CO3 tạo thành nhận ra HCl có khí bay ra và MgCl2 có kết tủa
Na2CO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
Na2CO3 + MgCl2  MgCO3 + NaCl
Còn lại là NaCl.
e. nhận ra CuSO4 có màu xanh .
- dùng CuSO4 nhận ra NaOH và BaCl2
- CuSO4 + NaOH  Cu(OH)2 xanh + Na2SO4
- CuSO4 + BaCl2  BaSO4 + CuCl2
- Dùng BaCl2 nhận ra H2SO4 còn lài là NaCl.
f. cho 1 chất vào 3 chất còn lại có 2 kết tủa nhận ra BaCl2
BaCl2 + H2SO4  BaSO4 + HCl
BaCl2 + K3PO4  Ba3(PO4)2 + KCl
Chất không phản ứng là HCl. Cho HCl vào 2 kết tủa nếu tan là Ba3(PO4)2 nhận ra K3PO4 nếu không
tan là BaSO4 nhận ra H2SO4.
HCl + Ba3(PO4)2  BaCl2 + H3 PO4 .

Tóm tắt phương pháp điều chế:

Loại chất
cần điều Phương pháp điều chế ( trực tiếp)
TT
chế
1) Đối với các kim loại mạnh ( từ K → Al):
+ Điện phân nóng chảy muối clorua, bromua …
ñpnc
2RClx 2R + xCl2
+ Điện phân oxit: ( riêng Al)
ñpnc
2Al2O3 4Al + 3O2
Kim loại
1 2) Đối với các kim loại TB, yếu ( từ Zn về sau):
+) Khử các oxit kim loại ( bằng : H2, CO , C, CO, Al … )
+ ) Kim loại + muối → muối mới + kim loại mới.
+ ) Điện phân dung dịch muối clorua, bromua …
ñpdd
2RClx 2R + xCl2
( nước không tham gia pư )
t0
1 ) Kim loại + O2 oxit bazơ.
0
2) Bazơ KT oxit bazơ + nước.
t
Oxit bazơ
2
3 ) Nhiệt phân một số muối:
0
Vd: CaCO3 t CaO + CO2
3 Oxit axit 0
1) Phi kim + O2 t oxit axit.
2) Nhiệt phân một số muối : nitrat, cacbonat, sunfat …
t0
Vd: CaCO3 CaO + CO2
3) Kim loại + axit ( có tính oxh) :→ muối HT cao
Vd: Zn + 4HNO3 → Zn(NO3)2 + 2H2O + 2NO2

* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 43
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
4) Khử một số oxit kim loại ( dùng C, CO, ...)
0
C + 2CuO t CO2 + 2Cu
5) Dùng các phản ứng tạo sản phẩm không bền:
Ví dụ : CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + H2O + CO2
Bazơ KT + ) Muối + kiềm → muối mới + Bazơ mới.
4
1 ) Kim loại + nước → dd bazơ + H2
2) Oxit bazơ + nước → dung dịch bazơ.
3 ) Điện phân dung dịch muối clrorua, bromua.
Bazơ tan
5
2NaCl + 2H2O � pdd
2NaOH + H2 + Cl2
m.n

4) Muối + kiềm → muối mới + Bazơ mới.
1) Phi kim + H2 → hợp chất khí (tan / nước → axit).
2) Oxit axit + nước → axit tương ứng.
6 Axit
3) Axit + muối → muối mới + axit mới.
4) Cl2, Br2…+ H2O ( hoặc các hợp chất khí với hiđro).
1) dd muối + dd muối → 2 muối mới.
2) Kim loại + Phi kim → muối.
3) dd muối + kiềm → muối mới + Bazơ mới.
4 ) Muối + axit → muối mới + Axit mới.
5 ) Oxit bazơ + axit → muối + Nước.
6) Bazơ + axit → muối + nước.
7) Kim loại + Axit → muối + H2 ( kim loại trước H ).
Muối
7 8) Kim loại + dd muối → muối mới + Kim loại mới.
9) Oxit bazơ + oxit axit → muối ( oxit bazơ phải tan).
10) oxit axit + dd bazơ → muối + nước.
11) Muối Fe(II) + Cl2, Br2 → muối Fe(III).
12) Muối Fe(III) + KL( Fe, Cu) → muối Fe(II).
13) Muối axit + kiềm → muối trung hoà + nước.
14) Muối Tr.hoà + axit tương ứng → muối axit.




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 44
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Phương pháp tách một số chất
a) Phương pháp vật lí
- Chiết : dùng để tách các chất lỏng không tan vào nhau như benzen và ancol ..
- Chưng cất : dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, thường dùng để tách các chất thuộc
3 nhóm :
+ Có nhiệt độ sôi thấp : anđehit, xeton, ete, este.
+ Có nhiệt độ sôi cao : ancol, axit, amin.
+ Không bay hơi : muối RONa, RCOONa, RCOONH4, aminoaxit.
b) Sơ đồ tách một số chất :
1) CO2
1) NaOH
- Phenol C6H5ONa C6H5OH
2) CC 2) CC

1) HCl 1) NaOH
- Anilin C6H5NH3Cl C6H5NH2
2) CC 2) CC

1) NaOH 1) HCl
- RCOOH RCOONa RCOOH
2) Chiet 2) Chiet


- Anken : Br2 và Zn
- Ankin : AgNO3/HCl
2. Bài tập áp dụng
Bằng phương pháp hóa học hãy tách riêng các chất sau:
Bài 1: Hỗn hợp gồm benzen, phenol và anilin. ĐA: NaOH, HCl, CO2
Bài 2: Tách các chất trong hh gồm ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic ĐA: NaHSO3, HCl và NaOH
Bài 3 : Tách riêng lấy từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, anilin, phenol. ĐA: HCl và NaOH
Bài 4 . Tách riêng từng chất benzen (ts =800C) và axit axetic (ts =1180C) ĐA: Chưng cất phân đoạn
Bài 5. Cho hỗn hợp gồm CH3CHO (ts = 210C); C2H5OH (ts = 78,30C); CH3COOH (ts 1180C) và H2O (ts
1000C). Nên dùng hoá chất và phương pháp để tách riêng từng chất ? ĐA: NaOH, chưng cất
Bài 6 . Cho hỗn hợp butin-1 và butin-2. ĐA: AgNO3/NH3, HCl
Bài 7 . Tách vinyl axetilen ra khỏi hỗn hợp gồm vinyl axetilen và butan ? ĐA: Dung dịch AgNO3 / NH3 ;
dung dịch HCl
Bài 8 . Có hỗn hợp khí gồm: SO2, CO2, C2H4. Tách thu C2H4 tinh khiết ? ĐA: Dung dịch brom và kẽm
Bài 9 . Tách CH3CHO khỏi hỗn hợp gồm CH3CHO, CH3COOH, CH3OH, CH3OCH3? ĐA: NaHSO3và dd
HCl
Bài 10 . Tách CH3COOH khỏi hỗn hợp gồm CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO? ĐA: NaOH, H2SO4




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 45
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
HOÀN THÀNH CHUỖI PHẢN ỨNG SAU
Bài 1)
Al4C3 1 C2H2
5
8
2 6 7
CH3COONa C H4 CH3Cl
H CH O CH3OH
9
3 12
11
CH3Cl 10 CH3OH
C4H10 HCHO HCOOH
4
C3H6
Bài 2)
3
2 4
CH3COOH CH3COONa CH4
CH3CHO
OH
Br Br
C2H4
1
5 10
13
14
C2H2 6
C2H3Cl
PVC Br
7 8 9
C6H5OH
C6H6 C6H5ONa
C6H5Br
12 OH
11
O2 N NO2
C4H4
NO2
Bài 3)
C2H5OH 4 C2H5OC2H5
C2H5Cl 3
1 5
2
C2H5OH 8
11 CH3CHO
6 C2H5Cl
C2H4
PE
7 9
12
CH3COOH 10 CH3COOC2H5
Etylenglicol
Bài 4)
3 4 Dong(II) glixerat
Glixerol
HOCH2-CHCl-CH2OH
2
6
CH2Cl-CH=CH2 5
1 CH2OH-CH2-CH3
CH2Cl-CH2-CH3
C3H6
9 7
8 C3H6
CH3-CHOH-CH3




Bài 5. Xác định các chất A, B, C, D và viết các phương trình phản ứng trong sơ đồ chuyển hoá sau :
A B C
C3H8 C2H4(OH)2
C D
Đáp án: A CH4 B: C2H2 C: C2H4 D: C2H4Cl2

Bài 6. Xác định A, B, D, E và viết các phương trình phản ứng .
B (5)
(4)
(1) (2) (3) (8)
Polivinyl axetat A B C2H5OH D
(7) (6)
E
Đáp án: A CH3COOC2H3 B: CH3CHO D: CH3COOH E: CO2

Bài 7. Viết các phương trình phản ứng hoá học theo sơ đồ biến hoá sau (kèm theo điều kiện nếu có)
(6)
(3) (8)
(1) (2) (5)
CH4 A1 A2 A3 A4 A5 CH4
(7)
(4)


Đáp án: A1C2H2 A2: CH3CHO A3: C2H5OH A4 CH3COOH A5: CH3COONa

Bài 8. Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
+ HCl


* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 46
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013
B E
170oC to
xt
A H2SO4 đ A A
+M
D R
Với A, B, D, E, R, M là kí hiệu các chất hữu cơ, vô cơ khác nhau. Viết các phương trình phản ứng và chỉ ra các
chất đó (biết phân tử A chứa hai nguyên tử cacbon).
Đáp án: A: C2H5OH B: C2H4 D: H2O E: C2H5Cl R: NaOH
Bài 9. Hoàn thành chuỗi phản ứng sau (cho biết A là hợp chất hữu cơ mạch thẳng):
A + NaOH dư –––––––→ B+C
–––––––→
B + HCl D + NaCl
–––––––3→ E + CO2 ↑ + H2O
D + CaCO3 dd NH
Ag ↓ + CO2 ↑ + H2O
D + Ag2O H2SO4 /180o
C F + H2O
trùng hợp
Poly propylen (nhựa PP)
F o
xt, P, t
Đáp án: A: HCOOC3H5 B: HCOONa C: C3H5OH
Bài 10. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
NaOH →
C6H8O4 (A) + X + Y + Z
H2SO4 →
X + E + Na2SO4
H2SO4 →
Y + F + Na2SO4
F R + H2O
O
H SO 180 C
2 4



Biết rằng E và Z tham gia phản ứng tráng gương . R là axit có công thức phân t ử là C 3H4O2 . Xác định công
thức cấu tạo có thể có của A và viết các phương trình phản ứng .
Đáp án: R: CH2 = CH–COOH Y: CH3–CHOH–COONa E: HCOOH
Z: CH3CHO
Bài 11. Có 4 chất A,B,C,D đề có công thức đơn giản nhất là CH. Biết rằng:

nC Polistiren
+H2 1:1 →
D D1 Cao su BuNa
→ →
B B1 Anilin

A B
Xác định A, B,C,D và viết các phương trình phản ứng ở dạng công thức cấu tạo .
Đáp án: A: C8H8 B: C6H6 A: C2H2 D: C4H4
*
Bài 12 . Xác định công thức cấu tạo của A,B,D,E,F,G,K biết rằng chúng là các ch ất h ữu c ơ không ch ứa
quá 3 nguyên tử C và không chứa halogen.Viết các phương trình phản ứng .
B E F (C2H6O)
A
D G K (C2H6O)
Đáp án: A: C3H8 B: C2H4 E: CH3CHO F: C2H5OH
D: CH4 G: CH3OH

Bài 13*: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sau
A E

C6H12O6 –––––→
B C2H5OH D

C F
Biết A,B,C,D,E là những chất hữu cơ hoặc vô cơ thích hợp.
Đáp án A: tinh bột B: CO2 C:Xenlulozơ F: CH3COOH D: CH3CHO E:C2H4
Bài 14. Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau :



* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 47
* Trường TrH Cấp 2,3 Hòa Bình Năm học 2012-2013




(Mỗi chữ cái ứng với một hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên là m ột ph ương trình ph ản ứng, ch ỉ dùng thêm các
chất vô cơ , xúc tác).
Đáp án: D CH3COOH E: (CH3COO)2Ca F: CH3COONa
Bài 15: Cho A,B,C,...là các chất hữu cơ khác nhau, M là m ột loại thuốc tr ừ sâu, X là m ột ch ất khí ở đi ều
kiện thường.
Chỉ dùng tác nhân phản ứng là các chất vô cơ
B––→PVC
E

X––→A––→D–––– –→G––→H––→X

M←– L I ––→ K––→Cao su
Đáp án: X: CH4 I: C4H4 L: C2H4 M: C2H6 K: C4H6 G: CH3COOH
A: C2H2 B: C2H3Cl D: CH3CHO E: C2H5OH H: CH3COONa




* Biên soạn: Phạm Hoàng Hiếu 48
Đề thi vào lớp 10 môn Toán |  Đáp án đề thi tốt nghiệp |  Đề thi Đại học |  Đề thi thử đại học môn Hóa |  Mẫu đơn xin việc |  Bài tiểu luận mẫu |  Ôn thi cao học 2014 |  Nghiên cứu khoa học |  Lập kế hoạch kinh doanh |  Bảng cân đối kế toán |  Đề thi chứng chỉ Tin học |  Tư tưởng Hồ Chí Minh |  Đề thi chứng chỉ Tiếng anh
Theo dõi chúng tôi
Đồng bộ tài khoản