Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Chia sẻ: phalinh11

Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Cấu trúc electron của benzen. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu: Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.

Bạn đang xem 7 trang mẫu tài liệu này, vui lòng download file gốc để xem toàn bộ.

Nội dung Text: Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Giáo án hóa học lớp 11 nâng
cao - Bài 46
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

I - Mục tiêu bài học

1.Về kiến thức

HS biết :

 Cấu trúc electron của benzen.

 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.

 Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của
ankylbenzen

HS hiểu:

 Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của
benzen.

2.Về kĩ năng

HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình
phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen

II - Chuẩn bị

 GV:Mô hình phân tử benzen.
 HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không
no.

III -Tổ chức hoạt động dạy học

Hoạt động của Nội dung
GV & HS

I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG
PHÂN, DANH PHÁP
Hoạt động 1
1.Cấu trúc của phân tử benzen
HS quan sát sơ đồ
và mô hình phân tử a) Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen rồi rút ra benzen
nhận xét - 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở
trạng thái lai hoá sp2

- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với
nhau để tạo thành obitan  chung cho cả
vòng benzen liên kết  ở benzen tương
đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken
cũng như ở các H,C không no khác.

b) Mô hình phân tử

-6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo
thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên
tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng.

- Các góc hoá trị đều bằng 1200.

c) Biểu diễn cấu tạo benzen

Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen.
Khi cần mới cần ghi rõ H

Hoạt động 2

HS tìm hiểu CTCT
2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp
thu gọn cuaer một
số đồng đẳng của - Các ankylbenzen họp thành một dãy
benzen rồi rút ra đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6
nhận xét với n 6.

- Các ankylbenzen có đ ồng phân mạch C
và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng
benzen.

- Có hai cách gọi tên ankylbenzen.
Hoạt động 3
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nghiên cứu bảng
1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
8.1 SG rút ra nhận
lượng riêng
xét?
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần,
có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-
Xilen.

- Nhiệt độ sôi tăng dần.

- Khối lượng riêng của các aren nhỏ h ơn
Hoạt động 4
1g/cm3 , các aren đều nhẹ hơn nước.
GV làm thí nghiệm:
benzen 2, Màu sắc, tính tan, mùi
hoà tan
trong nước và trong - Là những chất không màu hầu như không
xăng; hoà tan iot, S tan trong nước nhưng tan trong các dung
trong benzen. HS môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các
nhận xét về màu sắc dung môi hoà tan những chất khác.
của - Các aren đều là những chất có mùi
và tính tan
benzen. thường có hại cho sức khoẻ.
Có thể dừng tiết 1 ở III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
đây!
Nhận xét:

- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên
Hoạt động 5 hợp) nhân benzen khá b ền.
HS phân tích đặc
Các aren có hai trung tâm phản ứng là
điểm cấu tạo của
nhân benzen và mạch nhánh.
nhân benzen? GV
1. Phản ứng thế
hướng dẫn HS suy
luận khả năng tham a) Phản ứng halogen hoá
gia phản ứng hoá Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2
học của aren. khan tạo thành brombenzen và khí hiđro
bromua:
H Br
Hoạt động 6
Fe xt
+ +
Br2
HS viết các phản H-Br

ứng thế của benzen,
Br2, Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo
với
toluen
hỗn hợp hai đồng phân ortho và para:
HNO3.
CH3 CH3 CH3
GV bổ sung điều Br
F e xt
+ +
B r2
kiện phản ứng cho -H Br


HS. Br



o-bromtoluen
p-bromtoluen

Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br
thế cho H ở nhánh:
CH2-H C H 2 -B r


Br2 As
+ + H-Br



Benzyl bromua

Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm
benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl
b) Phản ứng nitro hoá

Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và
H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
H NO2

H2SO4
+ +
HO_NO2 H-O-H



Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit
HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng
thời đun nóng thì tạo thành m-
đinitrobenzen:
NO2 N O2

H 2S O 4 d
+ H O _N O 2
t0
NO2


m-
đinitrobenzen

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ
dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm
thế vào vị trí o- và p-:
CH3 CH3 CH3
NO2
H2SO4
+ +
HO_NO2
-H2 O
N O2


o-nitrotoluen
p-nitrotoluen

c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
X
X
Y
X (I)
+
Y
+ X
Y
(II)
Y



Hướng (I) khi X: -OH, -NH2, -
Hoạt động 7 OCH3…phản ứng dễ hơn benzen .
GV có thể dùng sơ Hướng (II) khi X: -NO2, -COOH, -
đồ sau đây để mô tả SO3H…phản ứng khó hơn benzen .
qui luật thế ở nhân
d) Cơ chế thế ở vòng benzen
benzen
- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric
không trực tiếp tấn công.

- Tiểu phân mang điện tích dương tạo
thành do tác dụng của chúng với xúc tác
mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào
vòng benzen.
+
+
+
O2 N-O-H H O2 N-O-H
H
+ +
+
O2 N-O-H H-O-H
O=N=O
NO2
H H NO2
O
Hoạt động 8 +
+
+ +
+ N H
O
GV trình bày cơ chế
thế ở vòng benzen. 2. Phản ứng cộng
HS viết cơ chế cho - Benzen và ankylbenzen không làm m ất
thế màu dung dịch Br2 (không tham gia ph ản
phản ứng
1
ứng cộng)
tương tự.

- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành
C6H6Cl6.

- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt,
benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo
thành xicloankan. (Chú ý: ph ản ứng luôn
tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc
vào tỉ lệ của benzen và H2.)

3. Phản ứng oxi hoá

- Benzen không tác dụng với dd KMnO4.
Hoạt động 9 - Các ankylbenzen khi b ị đun nóng chỉ có
GV làm thí nghiệm nhóm ankyl bị oxi hoá:
cho benzen vào
KMn O4, H 2O
dung dịch Br2 ( Br2 H- Cl
C6H5CH3 C6H5COOK C6H5COOH
-
80 100
trong CCl4). HS
Kali benzoat
quan sát, nhận xét
Axit benzoic
hiện tượng.
Các aren khi cháy trong không khí thường
tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn
toàn thường tạo ra CO2, H2O, toả nhiều
Hoạt động 10 nhiệt.
GV làm thí nghiệm Nhận xét chung:
cho benzen vào
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
dịch
dung
thế hơn so với phản ứng cộng và bền
KMnO4.HS quan
vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng
sát, nhận xét hiện
là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C
tượng.
thơm nên được gọi là tính thơm.

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

- Benzen, toluen, xilen .. thường tách bằng
GV làm thí nghiệm cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ.
đốt cháybenzen, Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc
nhỏ vaì giọt benzen xicloankan:
vào đế sứ rồi đốt.
CH3[CH2]4CH3  C6H6 + 4H2 ( có
HS quan sát, nhận
xt,t0)
xét hiện tượng, so CH3[CH2]5CH3  C6H5CH3 + 4H2 (
sánh với hiện tượng có xt,t0)
đốt cháy các - Etylbenzen được điều chế từ benzen và
hiđrocacbon đã học. etilen

C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3 (
có xt,t0)

2. Điều chế
Hoạt động 11
 Chất dẻo (polistiren)
GV nêu 2 phương
 Cao su (Buna-stiren)
pháp chủ yếu điều
 Tơ sợi (tơ capron)
chế aren là:
 Nitrobenzen (phẩm
- Chưng cất nhựa
nhuộm)
than đá hoặc dầu
mỏ.  Anilin (dược phẩm
- Điều chế từ ankan  Phenol (thuốc trừ
hoặc xicloankan. hại)
GV hướng dẫn HS  Toluen (SX thuốc nổ
viết phản ứng theo TNT)
sơ đồ SGK
 Dung môi
Hoạt động 12

hoặc
Dùng tranh
bảng phụ giới thiệu
sơ đồ ứng dụng của
benzen và một số
aren.




IV Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK
Đề thi vào lớp 10 môn Toán |  Đáp án đề thi tốt nghiệp |  Đề thi Đại học |  Đề thi thử đại học môn Hóa |  Mẫu đơn xin việc |  Bài tiểu luận mẫu |  Ôn thi cao học 2014 |  Nghiên cứu khoa học |  Lập kế hoạch kinh doanh |  Bảng cân đối kế toán |  Đề thi chứng chỉ Tin học |  Tư tưởng Hồ Chí Minh |  Đề thi chứng chỉ Tiếng anh
Theo dõi chúng tôi
Đồng bộ tài khoản