Hóa học hợp chất thiên nhiên - GVHD: Nguyễn Văn Hùng

Chia sẻ: Phạm Ngọc Vui | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:48

0
1.042
lượt xem
398
download

Hóa học hợp chất thiên nhiên - GVHD: Nguyễn Văn Hùng

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ. Thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Hóa học hợp chất thiên nhiên - GVHD: Nguyễn Văn Hùng

  1. GVHD: NHÓM SV: NHÓM NGUYỄN THỊ VÂN ANH NGUYỄN VĂN HÙNG NGÔ THỊ ĐIỂM TRẦN DUY KHANG DƯƠNG NGỌC PHÚC NGUYỄN VĂN ĐẠT NGUYỄN THÀNH DIỆP
  2. NỘI DUNG CHI TIẾT 1. Khái niệm alkaloid 2. Nguồn của alkaloid 3. Phân loại alkaloid  4. Tính chất của alkaloid 5. Chiết xuất và phân tách  6. Thuốc thử alkaloid 7. Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu
  3. 1.Khái niệm về alkaloid 1.Khái  Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ.  Thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật.  Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối với hệ thần kinh.  Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc gây chết người nhưng lại có khi nó là thần dược trị bệnh đặc hiệu.
  4. 2. Nguồn của alkaloid 2.  Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật. Được sử dụng rộng rãi để bào chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin...).  Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10% trong các loại rau quả thông dụng như khoai tây, chè, cà phê.  Khoai tây sản sinh nhiều loại Alkaloid, trong đó nguy hiểm nhất là solamin và chaconin. Dưới tác động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng... các chất Alkaloid được hình thành và tích tụ trong củ khoai.
  5.  Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại độc chất này (gấp 100 lần củ).  Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ. hãy cẩn thận với những củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục này được hình thành do ánh sáng mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại Alkaloid độc hại.  Trong chè, cà phê và cacao có chứa hợp chất methylxathin, được xếp vào họ Alkaloid, gồm théophylin, caffein và théobromin.ất này đều là các chất kích thích  Những ch hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến trí nhớ.
  6.  Với người bình thường, một tách cà phê hay một thanh chocolate cũng đủ làm mất cân bằng axdrelanin, nonaxdrenalin và remin (những hormone tuyến thượng thận tiết ra để điều tiết nhịp tim, huyết áp...).  Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci trong cơ thể người ăn. Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin dễ ảnh hưởng đến trí nhớ.  Phytat là các loại muối của calci phytic, thường kết hợp calci trong thức ăn bài tiết ra ngoài cơ thể.
  7.  Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg. Khi cơ thể người nhận 1g phytat thì nó lập tức mất đi 1g canxi. Điều này rất bất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là trẻ phụ nữ em và có thai.  Ngoài phytat, trong một số loại rau quả còn chứa nhiều axit oxalic- cũng là một chất chống canxi. Loại acid này thường có ở khế, me...  Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong cho một người lớn nặng 70kg.  Nguy hại hơn, loại acid này còn tác dụng với canxi, tạo thành oxalat không tan- một nguyên nhân gây bệnh sỏi thận.
  8.  Lá, hoa, quả và rễ cây vòi voi có chứa axit Xyanhydric.  Một số alkaloid gọi là indixin.  Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát hiện một số alkaloid có nhân pyrolizidinn và lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và gây huỷ hoại tổ chức gan đau bụng, ỉa chảy, xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung thư.
  9. 3. Phân loại alkaloid 3. Các alkaloid thông thường được phân loại theo đặc trưng phân tử chung của chúng, dựa trên kiểu trao đổi chất được sử dụng để tạo ra phân tử. Khi không biết nhiều về tổng hợp sinh học của các alkaloid, thì chúng được gộp nhóm theo tên gọi của các hợ Ví dụ do các  @p chất :đã biết cấu trúc phân tử xuất hiện trong sản phẩm cuối cùng; nên các alkaloid thuốc phiện đôi khi còn gọi là các "phenanthren"), hay theo nhóm động/thực vật mà từ đó người ta chiết xuất ra các alkaloid
  10. Khi người ta biết nhiều hơn về một alkaloid cụ thể nào đó, thì việc gộp nhóm được thay đổi để phản ánh các kiến thức mới, thông thường lấy theo tên gọi của amin quan trọng về mặt sinh học và nổi bật nhất trong tiến trình tổng hợp. Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm: @ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin , arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin. @Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin
  11. @Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamin . @ Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin, veratrin, cevadin. @Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc phiện như : morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin. @Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin , dopamin, amphetamin.
  12. @Nhóm indol: * Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin.  * Các ergolin: Các ancaloit từ ngũ cốc/cỏ như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v * Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin. * Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpin. 
  13. @ Nhóm purin: * Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin.  @ Nhóm terpenoit: * Các alkaloid aconit: aconitin *Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin, neurin.
  14. @Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và các họ hàng của nó * Vinblastin, vincristin. Chúng là các chất chống ung thư và liên kết các nhị trùng (dime) tubulin tự do, vì thế phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp (polyme hóa) và phản trùng hợp vi quản, tạo ra sự kìm hãm các tế bào trong pha giữa của quá trình phân bào.
  15. 4. Tính chất của các alkaloid 4. a/ Tính chất vật lý:  Phân tử lượng: khoảng 100-900 Các alkaloid không chứa các nguyên tử ôxy trong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ nicotin, spartein, coniin) Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu trúc nói chung là các chất rắn kết tinh ở điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin)
  16. Hầu hết alkaloid base gần như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn. Một số alkaloid do có thêm nhóm phân cực như –OH, nên tan được một phần trong nước hoặc trong kiềm ( Morphin, Cephalin). Ngược lại với base, các muối alkaloid nói chung tan được trong nước và alcol, hầu như không tan trong dung môi hữu cơ.
  17. Có một số ngoại lệ như Ephedrin, Colchixin, Ecgovonin các base của chúng tan được trong nước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi hữu cơ, còn các muối của chúng thì ngược lại. Alkaloid có N bậc 4 và N- oxid khác tan trong nước và trong kiềm, rất ít tan trong dung môi hữu cơ. Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùy thuộc vào gốc acid tạo ra chúng.
  18. 4. Tính chất của các alkaloid 4. b/ Tính chất hóa học: Alkaloid là các base yếu, do sự có mặt của nguyên tử . Đa số làm xanh giấy quỳ tím. Với acid thường tạo muối tan trong nước và kết tinh. Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có của các cặp điện tử đơn độc trên nguyên tử nitơ & và kiểu khác (dị) vòng cùng các phần thay thế. 
  19. Tính base giảm dần theo thứ tự muối amoni bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3. Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị phân hủy bởi tia sáng mặt trời hoặc tia tử ngoại. đông alkaloid có vị đắng và có tính triền Phần quang. Chúng tạo tủa với các dung dịch acid phosphotungstic, phosphomolipdic, picric… Ngoài tính base, các alkaloid có phản ứng tương tự nhau như đối với một thuốc thử, gọi tên chung là các thuốc thử alkaloid.
  20. 5. Chiết xuất và phân tách: 5. a/ Chiết xuất: Có 2 cách loại tạp Ngâm bột dược liệu với dung môi phân cực kém như eter dầu, eter trong vòng vài giờ đến 1 ngày(trích nguội). Chiết liên tục với eter dầu bằng cách đun hoàn lưu, bột loại tạp xong để khô tự nhiên(trích nóng). Sau đó tiến hành chiết alkaloid bằng một trong 2 cách cơ bản sau,tùy theo lý tính alkaloid dễ bay hơi hay alkaloid ổn định.

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

Đồng bộ tài khoản