LÝ THUYẾT HÓA: HIDROCACBON

Chia sẻ: Nguyễn Huy | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:12

1
437
lượt xem
168
download

LÝ THUYẾT HÓA: HIDROCACBON

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu ôn thi dành cho học sinh hệ trung học phổ thông tham khảo học tập và củng cố lại kiến thức.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: LÝ THUYẾT HÓA: HIDROCACBON

  1. B. HIDROCACBON: CT chung: CxHy (x  1, y  2x+2) x,y là số nguyên dương,y là số chẳn. Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn: x  4. Hoặc: CnH2n+2-2k, với k là số liên kết  , k  0. I- DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng. PP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon C n H 2 n  2  2 k (cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau) - Viết phương trình phản ứng - Lập hệ PT giải  n , k. - Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là C n H 2n  2  k , C n H 2n  2  k ... và số mol lần lần lượt là a1,a2…. 1 1 2 2 n a  n 2a2  ... Ta có: + Số Cacbon trung bình: n  1 1 = Số mol CO2/Số mol hh a1  a2  ... + a1+a2+… =nhh Ta có đk: n1
  2. Nhớ ghi điều kiện của x1,y1… + x1  1 nếu là ankan; x1  2 nếu là anken, ankin; x1  3 nếu là ankadien… Chú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó l à CH4 (x1=1; y1=4) + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C2H2 (y2=4) (không học đối với C4H2). Các ví dụ: IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: 1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là C n H 2 n  2  2 k a.Phản ứng với H2 dư (Ni,to) (Hs=100%) o C n H 2 n  2  2 k + k H2 Ni C n H 2 n  2 hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H2 dư  ,t  Chú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) không biết H2 dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào M của hh sau phản ứng. Nếu M số mol CO2  sốmol H2O - số mol CO2= số mol Ankan cháy + Với XicloAnkan và Anken: CnH2n (tức là k = 0 hoặc k=1)  sốmol H2O = số mol CO2  cháy + Với Ankin, Ankaden, Aren(Hyđrôcacbon thơm)... (tức là k  2)  sốmol H2O < số mol CO2  sốmol CO2 - số mol H2O = số mol Ankin hoặc Ankaden sốmol CO2 - số mol H2O = 3 số mol Aren Thí dụ: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai Anken thu được (m+14)gam H2O và (m+40)gam CO2. Tính giá trị m: A. 10gam B. 8gam C. 4gam D. 22gam cháy m  14 m  40 Giải: Do hh là Anken  sốmol H2O = số mol CO2 nên theo đề bài ta có:    m  4 gam. Chọn 18 44 đáp án câu C Lưu ý: Trong hóa học nhất là trong hóa hữu cơ thường cho các chất khí đo ở cùng điều kiện. Lúc nầy xem thể tích là số mol rồi tính trên phương trình phản ứng hóa học bình thường (nhớ là các chất đều là chất khí và đơn vị cho là thể tích). Thí dụ: Khi đốt cháy 1 lít khí X, cần 5 lít O2, sau phản ứng thu được 3 lít CO2 và 4 lít hơi H2O, biết thể tích các khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Công thức của chất X là: A. C2H6 B. C2H6O C. C3H8 D. C3H8O y z y Giải: Phản ứng đốt cháy: CxH yOz + (x   ) O2   xCO2 + H 2O 4 2 2 y z y 1 (x   ) x 4 2 2 1 5 3 4 y z Dựa vào phương trình phản ứng ở trên: x = 3 ; y = 8 và ( x   ) = 5 tức là z = 0. Công thức của chất X tìm được là 4 2 C3H8. Chọn đáp án là C 2) Đối với ankan: ASKT CnH2n+2 + xCl2   CnH2n+2-xClx + xHCl  ĐK: 1  x  2n+2 Crackinh CnH2n+2    CmH2m+2 + CxH2x  ĐK: m+x=n; m  2, x  2, n  3. 3) Đối với anken: + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 + Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon   500 o C CH3-CH=CH2 + Cl2   ClCH2-CH=CH2 + HCl  4) Đối với ankin: + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
  3. Ni , t o VD: CnH2n-2 + 2H2   CnH2n+2  + Phản ứng với dd AgNO3/NH3 2CnH2n-2 + xAg2O  2CnH2n-2-xAgx + xH2O ĐK: 0  x  2 * Nếu x=0  hydrocacbon là ankin  ankin-1 * Nếu x=1  hydrocacbon là ankin-1 * Nếu x= 2  hydrocacbon là C2H2. 5) Đối với aren và đồng đẳng: + Cách xác định số liên kết  ngoài vòng benzen. n Br2 Phản ứng với dd Br2     là số liên kết  ngoài vòng benzen. n hydrocacbon + Cách xác định số lk  trong vòng: nH2 Phản ứng với H2 (Ni,to ):  n hydrocacbon * với  là số lk  nằm ngoài vòng benzen *  là số lk  trong vòng benzen. Ngoài ra còn có 1 lk  tạo vòng benzen  số lk  tổng là  +  +1. VD: hydrocacbon có 5  trong đó có 1 lk  tạo vòng benzen, 1lk  ngoài vòng, 3 lk  trong vòng. Vậy nó có k=5  CTTQ là CnH2n+2-k với k=5  CTTQ là CnH2n-8 CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN * Phản ứng cộng vào Hyđrôcacbon không no - Trong phản ứng cộng với H2 vào hợp chất không no: Số mol Khí giảm sau phản ứng chính là số mol H2 dự phản ứng; vì phản ứng có số mol giảm nhưng hàm lượng C và H không thay đổi nên M hhđầu < M hhsau  tỉ khối hơi của hỗn hợp so với cùng một chất tăng; Vì hàm lượng C và H trong hỗn hợp đầu và sau đều như nhau nên cần cùng số mol O2 và cho cùng CO2 và H2O. - Trong phản ứng cộng với dd Br2: chất khí làm mất màu nâu đỏ của dd Br2 thì kết luận chất đó là không no (trong CTPT có chứa liên kết  ) đồng thời thấy khối lượng bình tăng lên thì khối lượng tăng lên chính là của hyđrôcacbon không no. Lưu ý: Khối lượng nguyên tử Br là 80, nhưng khối lượng phân tử là 160. Khi mà số liên kết  nhiều hơn 1 tức là từ 2 trở lên cần lưu ý thêm tỉ lệ của chúng là 1: 1, 1: 2 hoặc nhiều hơn ...kể cả khi tác dụng với Br2 hoặc là H2 còn khi tác dụng với HCl (rộng hơn là HX) cần nghĩ đến sản phẩm chính H gắn vào C có nhiều H... VÍ DỤ 1:Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO2(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp là: Giải: số nt cacbon trung bình= số mol CO2: số mol 2 ankan ---> CTPT VD 2:Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O. a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là: b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là: Giải:Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol H2O --->là ankin hoặc ankadien số mol 2 chất là:nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là: nCO2:n 2HC=3 ---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6 VD 3:Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy có 16 brôm phản ứng.Hai anken là 4,6 Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình = 0 ,1.14 =3,3  CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8 VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO2 và 0,6 mol H2O.CTPT của hydrocacbon A là: Giải:nH2O > nCO2 ---> A là ankan Số mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C2H6 VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được: số mol CO2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ? Giải:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> số nguyên tử cacbon trong Alà: (0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C3H8 VD 6: Cho 0,7 gam một Anken có thể làm mất màu 16 gam dd Brôm tong CCl4 có nồng độ 12,5%. Công thức phântử của Anken là: A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10 mct c%mdd Giải: Do Brôm đang ở dạng dd nên phải tính số gam nguyên chất của Br2: C%= x100%  mct  =2 gam mdd 100% 2 0, 7 Do số mol Br2 = số mol Anken =  0, 0125 mol  MAnken=  56 do đó công thức phân tử cần tìm là C4H8. 160 0, 0125 Chọn đáp án là C
  4. V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT PHƯƠNG PHÁP: + Ban đầu đưa về dạng phân tử + Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có) + Dựa vào điều kiện để biện luận. VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n  CT có dạng: C2nH5n Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H  2 số nguyên tử C +2  5n  2.2n+2  n  2 + Số nguyên tử H là số chẳn  n=2  CTPT: C4H10 VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n  CT có dạng: CnH2nCln Ta có ĐK: + Số nguyên tử H  2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức  2n  2.2n+2-n  n  2. + 2n+n là số chẳn  n chẳn  n=2  CTPT là: C2H4Cl2. VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom. CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom  nó là ankan loại vì 5n
  5. BÀI TẬP 6: Dẫn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai Anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước Brôm dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 15,4 gam. CTPTcuả hai Anken đó là: A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12 Giải: Do khối ượng bình dd Brôm tăng lên chính là khối lượng của hh Anken= 15,4 gam. 6, 72 15, 4 Số mol Anken = = 0,3mol.Suy ra phân tử lượng M = 14 n = = 51,33  n = 3,67. Chọn đáp án là B 22, 4 0,3 BÀI TẬP 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,56lít Butan (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng 400 ml dd Ba(OH)2 0,2M. Khối lượng dung dịch nặng thêm là: A. 5,56gam B. 6,12gam C. 6.65gam D. 10,08gam BÀI TẬP 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 20,7 gam H2O. Công thức phân tử hai chất trong hỗn hợp A là: A. CH4, C2H6 B. C2H4, C3H6 C. C3H4, C4H6 D. C3H8, C4H10 C. NHÓM CHỨC I- RƯỢU: 1) Khi đốt cháy rượu: n H 2 O  n CO 2  rượu này no, mạch hở. 2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin  rượu này no đơn chức, hở. 3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B. - d B / A  1  B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken). - d B / A  1  B là ete. 4) - Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở. [O] R-CH2OH  R-CH=O hoặc R-COOH - Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton: [ O] R-CHOH-R'  R-CO-R' - Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H) 5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn 6) - Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam. - 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic. - Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton. CH2=CHOH   CH3-CHO CH2=COH-CH3   CH3-CO-CH3. CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN Rượu no a. Khi đốt cháy rượu: n H O  n CO  röôïu naøy laø röôïu no 2 2 n CO 2 n H 2 O  n CO 2  n röôïu phaûn öùng  soá nguyeân töû caùcbon  n röôïu Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình. VD: n = 1,6  n1< n =1,6  phải có 1 rượu là CH3OH nH2 x b. khi Ancol tác dụng với kim loại kiềm thì   x là số nhóm chức rượu (tương tự với axít) n röôïu 2 c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác: H2SO4 đđ) . dB/A < 1  B là olêfin (Anken) . dB/A > 1  A là ete Cu,t 0 d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit: R-CHO   R- CH= O O + oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton: R- CH – R’ R – C – R’ OH O + rượu bậc 3 không bị oxi hóa. BÀI TẬP 1: Đốt cháy hoàn toàn a mol hh X gồm hai ancol no A và B. Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư thì thấy có 30 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng bình giảm 9,6 gam. Tính a là: A.0,2 mol B. 0,15 mol C. 0,1 mol D. 0,3 mol Giải: Khi lấy kết tủa ra, rồi cân lại bình mới thấy giảm nên ta cần làm như sau: 30 gam – 9,6 gam = 20,4 gam là khối lượng bình tăng lên gồm nước và CO2 mà số mol CO2 = 0,3 mol; mnước = 20,4gam - 13,2 gam = 7,2 gam. 7, 2 Số mol H2O = = 0,4 mol; Số mol hh Rượu = Số mol H2O – Số mol CO2 = 0,1 mol. Chọn đáp án là C 18 BÀI TẬP 2: Cho 10,6gam hh Ancol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với Na thu được 224ml H2(đktc). CTPTcuả hai Ancol đó là: A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C4H9OH và C3H7OH D. C4H9OH và C5H11OH
  6. 0, 224 nH2 x 1, 06 Giải: Số mol H2 = = 0,01 mol. Ta có  . Suy ra phân tử lượng M = 14 n + 18 = = 53  n = 22, 4 n röôïu 2 0, 02 2,05. Chọn đáp án là B BÀI TẬP 3: Cho 7,8gam hh Ancol etylic và một Ancol đồng đẳng X tác dụng hết với Na thu được 2,24lít H2(đktc). CTPT cuả Ancol đồng đẳng đó là: A. CH3OH B. C3H7OH C. C4H9OH D. C4H7OH 2, 24 nH2 x 7,8 Giải: Số mol H2 = = 0,1 mol. Ta có  . Suy ra phân tử lượng M = 14 n + 18 = = 39  n = 1,05. 22, 4 n röôïu 2 0, 2 Chọn đáp án là A BÀI TẬP 3: X là một ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm -OH nhỏ hơn 5. Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng hết với Natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc). Công thức hoá học của X là... A. C4H7(OH)3 B. C2H4(OH)2 C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 2, 24 nH2 x 7, 6 x Giải: Số mol H2 = = 0,1 mol. Ta có  . Suy ra phân tử lượng M = R + 17x = = 38 x  x = 2 thì 22, 4 n röôïu 2 0, 2 R= 12n + y = 42, n= 3 CTPT của ancol là: C3H6(OH)2. Chọn đáp án là D II. PHENOL: - Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ) OH ONa + NaOH + H2O - Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) CH2OH không thể hiện tính axit. + NaOH khoâng phaûn öùng CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN x nH 2 a/ Hợp chất HC: A + Na  H2   x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc -COOH. nA 2 n phaûn öùng b/ Hợp chất HC: A + Na  muối + H2O  NaOH  y  y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là – nA OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH. n H2 VD: .  1  A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri nA n . NaOH  1  A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH nA . nếu A có 2 nguyên tử Oxi  A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như HO-C6H4-CH2-OH III. AMIN: - Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin. - Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin. VD: C6H5-NH2
  7. 1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to) 3 ddNH , t o R-CH=O +Ag2O    R-COOH + 2Ag   to R-CH=O + 2Cu(OH)2   R-COOH + Cu2O  +2H2O  Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư: 3 ddNH , t o H-CHO + 2Ag2O    H2O + CO2 + 4Ag   to H-CH=O + 4Cu(OH)2   5H2O + CO2 + 2Cu2O   Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng gương. 3 ddNH , t o HCOOH + Ag2O    H2O + CO2+2Ag   o HCOONa + Ag2O ddNH3 NaHCO3 + 2Ag   t , 3 ddNH , t o H-COOR + Ag2O    ROH + CO2 + 2Ag    Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa: + Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to) + Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to ) CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN n Ag a.  2 x  x laø soá nhoùm chöùc andehyt. n anñehyt + Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag 2O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33% + 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đôi C = O  andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết  nên khi đốt cháy n H O  n CO ( và ngược lại) 2 2 + andehyt A có 2 liên kết  có 2 khả năng: andehyt no 2 chức ( 2 ở C = O) hoặc andehyt không no có 1 liên kết đôi ( 1 trong C = O, 1  trong C = C). n Cu 2 O b. +  x  x laø soá nhoùm chöùc andehyt n andehyt n Cu(OH) 2 phaûn öùng +  2 x  x laø soá nhoùm chöùc andehyt n andehyt n H 2 phaûn öùng +  x  x laø ( soá nhoùm chöùc andehyt  soá lieân keát ñoâi() C  C) n andehyt V. AXIT CACBOXYLIC: + Khi cân bằng phản ứng cháy tùy theo lúc đặt CTPT nếu đặt CTPT như sau nhớ tính cacbon trong nhóm chức. 3n  1 VD: CnH2n+1COOH + ( ) O2  (n+1)CO2 + (n+1)H2O  2 + Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo  đỏ gạch.  Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có ion Cu2+ + Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop: VD: CH2=CH-COOH + HCl   ClCH2-CH2-COOH + Khi giải toán về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O2 cho ra CO2, H2O và Na2CO3 t y t VD: CxHyOzNat +  ( x  O2  ) CO2 + H2O + Na2CO3 2 2 2 CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN n OH - phaûn öùng   x  x laø soá nhoùm chöùc axít ( - COOH) n axít  Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương  Đốt axít: Ta có: n H O  n CO 2  axít treân no ñôn chöùc. ( vaø ngöôïc laïi)  CT : C n H 2n O 2 2 n H 2 sinh ra x    x laø soá nhoùm chöùc axít ( phaûn öùng kim loaïi) n axít 2  Lưu ý khi giải toán: + Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố Na) + Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO2) + Số mol C (trong Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố C)  So sánh tính axit: Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính acit của axit cacboxylic. VI. ESTE:
  8.  cách viết CT của một este bất kì: x Este do axit x chức và rưỡu y chức: Ry(COO)x.yR’x . y  Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc hdrocacbon của axit.  x.y là số nhóm chức este. VD: - Axit đơn chức + rượu 3 chức: (RCOO)3R’ - Axit 3 chức + rượu đơn chức: R(COO-R’)3 Lưu ý: Khi nói đến Este cần hiểu thật rõ về CTCT 1. ESTE ĐƠN CHỨC: o Este + NaOH t  Muối + rượu Este + NaOH   1 muối + 1 anđehit  este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm - OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. to VD: R-COOCH=CH2 + NaOH  R-COONa + CH2=CH-OH Đp hóa CH3-CH=O Este + NaOH   1 muối + 1 xeton  este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm --OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. to RCOOC=CH2 + NaOH  R-COONa + CH2=CHOH-CH3 CH3 Đp hóa CH3-CO-CH3 Este + NaOH   2muối +H2O  Este này có gốc rượu là đồng đđẳng của phenol hoặc phenol.. VD: to RCOO + 2NaOH   RCOONa + C6H5ONa + H2O ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O) Este + NaOH   1 sản phẩm duy nhất  Este đơn chức 1 vòng C O o +NaOH t  R COONa R O OH CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE: Cần lưu ý: nếu bài toán đã cho một số mol các chất trong phản ứng như Este, NaOH ta cần tính tỉ số  n NaOH(phaûn öùng)      là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó) n Este nNaOHcần
  9. RCOOH + TH1: 1 axit + 1 rượu   R ' OH  RCOOH + TH2: 1 axit + 1 este (cùng gốc axit)  RCOOR '  R ' OH + TH3: 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu)  RCOOR '  Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 rượu (đều đơn chức). Có hai trường hợp:  RCOOH + TH1: 1 axit + 1 este  RCOOR '  R 1COOR ' + TH2: 2 este (cùng gốc rượu):   RCOO R ' . R 2COOR ' Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 rượu. Có hai trường hợp:  R ' OH + TH1: 1 rượu + 1 este  RCOOR '  RCOOR 1 + TH 2: 2 este cùng gốc axit  RCOOR 2  Lưu ý: Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là hh 2 este (cùng gốc rượu hoặc cùng gốc axit). BÀI TẬP 1: Cho hỗn hợp M gồm 2 hợp chất hữu cơ mạch thẳng X, Y (chỉ chứa C, H, O) tác dụng vừa đủ với 8 gam NaOH thu được một ancol đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lượng ancol thu được cho tác dụng với Na dư tạo ra 2,24 lít khí (đktc). X, Y thuộc loại hợp chất nào dưới đây ? A. 1 axit và 1 este B. 2 este C. 2 axit D. 1 ancol và 1 axit 1 Ancol + Na   R-ONa + H2 2 1 1 mol x 22,4 lít 2 ? mol 2,24 lít Số mol Ancol = 0,2 mol. Số mol NaOH = 0,2 mol. Do đó X, Y phải là 2 Este. BÀI TẬP 2: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300ml dung dịch NaOH 0,05M.Công thức phân tử của este là: A. C3H6O2 B. C4H10O2 C. C5H10O2 D. C6H12O2 1, 74 Giải: Do Este no đơn chức nên số mol Este = số mol NaOH = 0,15 mol. Suy ra, M(Este)= = 116 nên công thức Este 0,15 là: C 6H12O2. Chọn đáp án là D. BÀI TẬP 3: A là một este đơn chức có công thức đơn giản là C2H4O. Khi xà phòng hóa hoàn toàn 4,4 gam A bằng NaOH thu được 4,1 gam muối khan. A là : A. etylaxetat B. n-propylfomiat C. iso-propylfomiat D. Metylpropionat Cho 21,8 gam chất hữu cơ A chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol ancol B. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4. Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của A? A. (CH3COO)3C3H5 B. (C2H5COO)3C3H5 C. (C3H7COO)3C3H5 D. (HCOO)3 C3H5 Giải: Theo đề bài chất hữu cơ A là Este. số mol NaOH = 0,5 mol ban đầu. Do NaOH dư là 0,2mol, nên số mol tác dụng với Este là 0,3 mol. Mặt khác: Số mol Ancol là 0,1 Suy ra, Este là 3chức và Ancol là C3H8O3 nên số mol của muối là 0,3 (Lưu ý 24, 6 do đáp án là cùng Axít) M Muối= 14n + 68 = = 82  n = 1. Công thức Este là: C6H12O2. Chọn đáp án là A. 0,3 BÀI TẬP 4: Đốt cháy a gam một este sau phản ứng thu được 9,408 lít CO2 và 7,56g H2O, thể tích oxi cần dùng là 11,76 lít (thể tích các khí đo ở đktc). Biết este này do một axit đơn chức và ancol đơn chức tạo nên. Hãy cho biết công thức phân tử của este ? A. C5H10O2 B. C4H8O2 C. C2H4O2 D. C3H6O2 9, 408 7,56 11, 76 Giải: Số mol CO2 = = 0,42 mol; Số mol H2O = = 0,42 mol; Số mol O2 = = 0,525 mol. Vậy Este này là 22, 4 18 22, 4 no đơn chức (Số mol H2O = Số mol CO2 = 0,42 mol).
  10. Phương trình phản ứng Do chất hữu cơ là Este no đơn chức nên phải có công thức là: CnH2nO2 3n CnH2n O2 + (  1)O2   nCO2 + nH2O 2 3n 1 mol (  1) mol n mol 2 a gam 0,525 mol 0,42 mol 3n Do đó 0,525n = 0,42(  1 )  0,105n = 0,42, nên n = 4. Chọn đáp án là B 2 BÀI TẬP 5: X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi so với CH4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este X với dd NaOH dư, thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A.HCOOCH2CH2CH3 B.HCOOCH(CH3)2 C.C2H5COOCH3 D.CH3COOC2H5 2, 2 Giải: Este no đơn chức  Axít no đơn chức.CTPT của muối là: C nH2n+1COONa. Do đó: Số mol Este no đơn chức = 88 2, 05 = 0,025 = Số mol muối  MMuối= 14n + 68 = = 82  n = 1. Chọn đáp án là D. 0, 025 BÀI TẬP 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol este X thu được 0,3mol CO2 và 0,3 mol H2O. Nếu cho 0,1mol X tác dụng hết với NaOH thì thu được 8,2g muối. X là công thức cấu tạo nào sau đây: A.CH3COOCH3 B. HCOOCH3 C.CH3COOC2H5 D. HCOOC2H5 Giải: Số mol CO2 = Số mol H2O. Vậy Este này là no đơn chức (Số mol H2O = Số mol CO2 = 0,3 mol). Số mol Este no đơn 8, 2 chức = 0,1 = Số mol muối  MMuối= 14n + 68 = = 82  n = 1. Chọn đáp án là D. 0,1 2. ESTE ĐA CHỨC: a) - Do axit đa chức + rượu đơn chức: R(COOR’)x (x  2) - Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu): R(COO R ' )x - Nếu este đa chức + NaOH   1 muối+2rượu đơn chức  este này có tối thiểu hai chức. COOR1 COOR1 VD: (3 chức este mà chỉ thu được 2 rượu) R R COOR1 COOR2 COOR2 - Nếu este này có 5 nguyên tử oxi  este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên tử oxi) b) - Do axit đơn + rượu đa: (RCOO)yR’ (y  2) + Tương tự như phần a. c) Este do axit đa + rượu đa: Ry(COO)x.yR’x (ĐK: x,y  2) nếu x=y  CT: R(COO)xR’ Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là CxHyO2 (y  2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải. VD: este 3 chức do rượu no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1 nối đôi, 1 axit có một nối ba) (este này mạch hở) Phương pháp giải: + este này 3 chức  Pt có 6 nguyên tử Oxi + Số lkết  : có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk   3  . + Số lk  trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1  trong axit có 1 nối đôi, 2  trong axit có 1 nối ba)  CT có dạng: CnH2n+2-2kO6 với k=6  CT: CnH2n-10O6. + Gọi CTCT là: CmH2m+1COO  Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6 CxH2x-1COO CaH2a-1 CyH2y-3COO Đặt: n=m+x+y+a+3  CnH2n- 10 O6  Chú ý: Phản ứng este hóa giữa axit và rượu: (phản ứng không hoàn toàn) + Rượu đa chức + axit đơn chức: + xRCOOH + R’(OH)n H , to (RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O Điều kiện: 1  x  n + Rượu đơn + axit đa: R(COOH)n + xR’OH + H , to (COOR')x+ xH O 2 Điều kiện: 1  x  n R (COOH)(n-x)  COO Ngoài ra còn những este đăc biệt khác: R"  Este do rượu đa, axit đa và axit đơn: R COO R' COO
  11. VD: Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và R’’(OH)3 Hoặc este + NaOH   muối của axit đa + rượu đa và rượu đơn VD: COO R' R COO khi cho phản ứng với NaOH cho R(COONa)3 + R’(OH)2 + R’’OH COO R"  Este do axit tạp chức tạo nên: R' COONa VD: R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOh tạo: R- COONa, và R’’OH OH VD: COO R R' COONa R khi phản ứng với NaOH tạo: OOC OH CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN: t0  Este + NaOH  muối + nước n NaOH phaûn öùng  x  x laø soá nhoùm chöùc este tröø tröôøng hôïp ñaëc bieät este cuûa phenol n este ( vaø ñoàng ñaúng cuaû noù). t0 VD: CH3 – COOC6H5 + NaOH  CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O  Đốt cháy este: n H O  n CO  este naøy no ñôn chöùc  CT laø C n H 2n O 2 2 2 BÀI TẬP 1: Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H12 O4. Biết X chỉ có 1 loại nhóm chức, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ 200 gam dung dịch NaOH 4% thì thu được một ancol Y và 17,80 gam hỗn bợp 2 muối. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X. A. C2H5COO-(CH2)2-OOC2H5 B. CH3COO-( CH2)2-OOC2H5 C. CH3OOC-COOC2H5 D. CH3COO-(CH2)2-OOC2H5 Giải: 16 Số molEste = = 0.01 mol; Số molNaOH = 0,02 mol. Do đó: Chất hữu cơ X phải là Este 2 chức: mà rượu là 2 chức và 160 17,8 2 Axit đơn chức có số mol = 0,01 mol. Suy ra phân tử lượng M = 14 n + 68 = = 89  n = 1,57. 0, 02 Chọn đáp án là B BÀI TẬP 2: Cho 21,8 gam chất hữu cơ A chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol ancol B. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4. Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của A? A. (CH3COO)3C3H5 B. (C2H5COO)3C3H5 C. (C3H7COO)3C3H5 D. (HCOO)3 C3H5 Giải: Theo đề bài chất hữu cơ A là Este. số mol NaOH = 0,5 mol ban đầu. Do NaOH dư là 0,2mol, nên số mol tác dụng với Este là 0,3 mol. Mặt khác: Số mol Ancol là 0,1 Suy ra, Este là 3chức và Ancol là C3H8O3 nên số mol của muối là 0,3 (Lưu ý 24, 6 do đáp án là cùng Axít) M Muối= 14n + 68 = = 82  n = 1. Công thức Este là: C6H12O2. Chọn đáp án là A. 0,3 VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC CT chung: CnH2n+2-x-2kXx với X là nhóm chức hóa học: -OH, -CHO, -COOH, -NH2…  Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.  Phương pháp:- Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó. - Đặt điều kiện theo công thức chung: + Nếu no: k=0 thì ta luôn có số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức. + Nếu không cho no thì ta có: số nguyên tử H  2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức. VD1: Một rượu no có công thức là (C2H5O)n. Biện luận để xác định CTPTcủa rượu đó. + Đưa CT trên về dạng cấu tạo: (C2H5O)n  C2nH4n(OH)n + Đặt ĐK: số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức  4n=2.2n+2-n  n=2  Ct rượu là C4H8(OH)2 VD2: Một axit hữu cơ có CTPT là (C4H3O2)n, biết rằng axit hữu cơ này không làm mất màu dd nước brom. Xác định CTCT của axit ?
  12. + Đưa về dạng cấu tạo: (C4H3O2)n  C4nH3nO2n  C3nH2n(COOH)n + Do axit hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp:  Axit này no: (k=0) loại vì theo ĐK: H=2C+2-số nhóm chức  2n=6n+2-n  n

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

Đồng bộ tài khoản