Nhận biết các chất hữu cơ-Nguyễn Cửu Phúc

Chia sẻ: trungtran5

Tài liệu " Nhận biết các chất hữu cơ" giúp các em học sinh có tài liệu ôn tập, luyện tập nhằm nắm vững được những kiến thức, kĩ năng cơ bản, đồng thời vận dụng kiến thức để giải các bài tập hoá học một cách thuận lợi và tự kiểm tra đánh giá kết quả học tập của mình

Nội dung Text: Nhận biết các chất hữu cơ-Nguyễn Cửu Phúc

Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc


NHAÄN BIEÁT CHAÁT
MOÄT SOÁ THUOÁC THÖÛ CHO HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

THUOÁC DAÁU KEÁT LUAÄN VÍ DUÏ
THÖÛ HIEÄU
PHAÛN
ÖÙNG
maát maøu • coù lieân keát C=C hay C≡C CH2=CH–COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH
dung naâu ñoû • coù nhoùm –CH=O R-CH=O + Br2 + H2O → R- COOH + 2HBr (CTPB)
dòch
brom keát tuûa • phenol, anilin C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 ↓ + 3HBr
traéng C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2(NH2)Br3 ↓ +3HBr

dung phai maøu • coù lieân keát C=C hay C≡C CH2=CH2 + [O] → CH2OH –CH2OH
dòch thuoác tím • Ankyl benzen C6H5–CH3 +3[O] → C6H5–COOH + H2O
KMnO4
o
↓ vaøng ankin –1 (R-C≡CH)
2R-C≡CH + Ag2O NH3,t

⎯⎯⎯⎯→ 2R-C≡CAg↓ + H2O
nhaït
(CTPB) R–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓+ H2O + 2NH3
↓ Ag kim • HC coù nhoùm –CH=O nhö:
dung NH3,to
loaïi R–CHO + Ag2O R-COOH + 2Ag ↓ hay
dòch andehyt ⎯⎯⎯⎯→
(göông to
AgNO3 R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ R-COONH4 + 2Ag ↓+3 NH3↑ + H2O
baïc)
trong
NH3 glucoz ơ ,mantoz ơ. C6H12O6 + Ag2O NH3,t
o
⎯⎯⎯⎯→ CH2OH[CHOH]4COOH + 2Ag ↓
C6H12O6 ,C12H22O11
o
axit fomic HCOOH+ Ag2O NH3,t
⎯⎯⎯⎯→ H2O + CO2 + 2Ag ↓
NH3,to
este fomat H–CO-OCH3+ Ag2O ⎯⎯⎯⎯→ HO- CO-OCH3 + 2Ag ↓

dung dòch • Ancol ña chöùc (1,2- diol)
xanh lam
(hay xanh C OH C OH O C

da trôøi 2 + Cu(OH)2 Cu + 2 H2 O

theo C OH C O HO C
Cu(OH)2 CTNC)
trong
moâi coù ↓ ñoû • HC coù nhoùm –CH=O nhö:
to
R–CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH → R-COONa + Cu2O ↓ +2H2O
tröôøng gaïch khi andehyt
kieàm ñun noùng glucoz ơ ,mantoz ơ. to
C6H12O6 ,C12H22O11 C6H12O6 +2Cu(OH)2 +NaOH →CH2OH[CHOH]4COONa+ Cu2O↓ +3H2O
axit fomic to
H –COOH + 2Cu(OH)2 +2NaOH → 4H2O + Na2CO3 + Cu2O ↓
to
HCOOCH3+2Cu(OH)2 +2NaOH → Na2CO3 + CH3-OH + Cu2O ↓ +3H2O
este fomat

dung dòch • Axit cacboxylic 2 R–COOH + Cu(OH)2 → (R-COO)2Cu +2H2O
maøu xanh R–COOH
lam nhaït
Na kim suûi boït khí • HC coù nhoùm –OH R–OH + Na → R–ONa + ½ H2 ↑
loaïi • hoaëc –COOH R–COOH + Na → R–COONa + ½ H2 ↑
Quyø tím Hoùa ñoû • axit CH3COOH CH3COO- + H+

Hoùa xanh • baz CH3 –NH2 ; C2H5 –NH2


CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 1
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
Caùc Löu YÙ Quan Troïng
A - GIÖÕA CAÙC HYDROCACBON, ÑEÅ PHAÂN BIEÄT :
1. Ank-1-en vôùi anken khaùc: Oxyhoùa vôùi KMnO4 coù xuùc taùc H2SO4 ,ank-1-en cho khí CO2 laøm ñuïc nöôùc voâi
trong
R-CH=CH2 + 5[O] R-COOH + CO2 ↑ + H2O
R-CH=CH-R + 4[O] 2R-COOH

2. Anken vôùi caùc hydrocacbon khaùc coù soá lieân keát π nhieàu hôn : Baèng caùch laáy cuøng theå tích nhö nhau cuûa
caùc hydrocacbon roài nhoû töøng löôïng dung dòch brom (cuøng noàng ñoä) vaøo. Maãu naøo coù theå tích brom bò maát
maøu nhieàu hôn öùng vôùi hydrocacbon coù soá lieân keát π lôùn hôn.

3. Axeâtylen vôùi caùc ank-1-in khaùc : Baèng caùch cho nhöõng theå tích baèng nhau cuûa caùc chaát thöû taùc duïng vôí
löôïng dö Ag2O trong NH3 roài ñònh löôïng keát tuûa ñeå keát luaän.
NH3
HC≡CH + Ag2O ⎯⎯→ AgC≡CAg↓ + H2O
Hoaëc: HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC ≡ CAg ↓+ 2H2O + 4NH3
NH3
2R–C≡CH + Ag2O ⎯⎯→ 2R–C≡CAg↓ + H2O
Hay: R–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓ + H2O + 2NH3

4. Ank-1-in vôùi caùc ankin khaùc : Ank-1-in taïo keát tuûa vaøng nhaït vôùi dung dòch AgNO3 trong NH3

5. Benzen vôùi ñoàng ñaúng cuûa benzen : Benzen khoâng laøm maát maøu dung dòch KMnO4 trong khi ñoàng ñaúng
cuûa benzen laøm maát maøu thuoác tím.

6. C6H5CH2-CH3 vôùi caùc ñoàng ñaúng khaùc coù nhaùnh lôùn hôn 2 cacbon : C6H5CH2-CH3 bò oxy-hoùa trong dung
dòch KMnO4 cho khí CO2 laøm ñuïc nöôùc voâi trong .
KMnO4
C6H5CH2-CH3 + 6[O] ⎯⎯⎯→C6H5-COOH + CO2 + 2H2O
B - ÑOÁI VÔÙI HÔÏP CHAÁT NHOÙM CHÖÙC ÑEÅ PHAÂN BIEÄT :
1. Caùc röôïu (ancol) cuøng daõy ñoàng ñaúng coù söï cheânh leäch veà phaân töû löôïng: Laáy cuøng khoái löôïng nhö
nhau cuûa caùc maãu thöû (giaû söû 1g) cho taùc duïng vôí Na dö thu laáy khí hydro theo phöông phaùp dôøi choã nöôùc.
Theå tích hydro sinh ra tyû leä nghòch vôùi phaân töû löôïng cuûa caùc röôïu.
2. Caùc röôïu (ancol) coù baäc khaùc nhau : Cho hôi röôïu (ancol) qua CuO, ñun noùng. Thöû saûn phaåm sinh ra theo
trình töï:
• dung dòch AgNO3 / NH3, neáu thaáy coù göông baïc ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 1.
• dung dòch NaHSO3 bh, neáu thaáy coù ↓ ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 2 . ( tính chaát môû roäng khoâng coù
trong SGK 12)
• coøn laïi laø röôïu (ancol) baäc 3
3a. Phaân bieät amin caùc baäc : (Tính chaát môû roäng cho CTPB) Phaân bieät amin khaùc baäc nhôø taùc duïng vôùi axit
nitrô (HNO2) :
Phaûn öùng cuûa amin vôùi HNO2 :
Amin baäc o I: R – NH2 + HO – NO ⎯→ R – OH + N2 ↑ + H2O
( suûi boït khí)
Anin baäc oII:
R R
NH + HO – NO N – NO + H2O
R’ R’
(amin baäc II) hôïp chaát nitroso (maøu vaøng )
Amin baäc oIII khoâng phaûn öùng , khoâng daáu hieäu.
3b. Giöõa phenol vôùi anilin :
duøng NaOH : phenol taïo dung dòch ñoàng nhaát, anilin bò phaân lôùp.
Hoaëc duøng HCl : anilin tan coøn phenol khoâng tan neân bò phaân lôùp
4. Giöõa H-CHO vaø anñehyt khaùc : Taùc duïng löôïng dö thuoác thöû Ag2O / NH3, tieáp ñeán theâm HCl vaøo dung dòch
saûn phaåm , maãu chöùa HCHO seõ giaûi phoùng khí CO2 (do CO2 taïo muoái tan vôùi NH3 neân phaûi duøng HCl ñeå taùi taïo
H2CO3 ).

CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 2
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
o
NH3,t
Anñeâhit khaùc : R–CHO + Ag2O ⎯⎯⎯⎯→ R-COOH + 2Ag ↓
NH3,to
Anñeâhit fomic: H–CHO + 2Ag2O ⎯⎯⎯⎯→ H2O + CO2 + 4Ag ↓
o
t
Hoaëc : HCHO + 4 [Ag(NH3)2]OH ⎯→ (NH4)2CO3 + 4Ag ↓ + 6 NH3 ↑ +2 H2O
5. H-COOH vaø axit ñôn chöùc khaùc : H-COOH cho phaûn öùng traùng göông coøn caùc axit khaùc thì khoâng.
NH3,to
H–COOH + Ag2O ⎯⎯⎯⎯→ H2O + CO2 + 2Ag ↓
to
Hoaëc : H-COOH + 2 [Ag(NH3)2]OH ⎯→ (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 ↑ + H2O (CTNC)
6. Axit oxalic (COOH)2: Duøng thuoác thöû Ca(OH)2 cho keát tuûa traéng .
(COOH)2 + Ca(OH)2 (COO)2Ca ↓ + 2H2O
7a. Saccaroz vôùi mantozô : Mantozô cho phaûn öùng traùng göông, ( coøn saccarozô laøm voâi söõa töø ñuïc hoùa
trong) .
7b. Saccarozô vôùi glixerol : Ñun noùng trong dung dòch H2SO4 loaõng, trung hoøa dung dòch saûn phaåm = kieàm
roài ñem traùng göông, coù göông baïc laø dung dòch saûn phaåm cuûa saccarozô ( vì saccaroz bò thuûy phaân cho saûn
phaåm laø glucozô vaø fructozô)
8. Glucozô vôùi fructozô : Glucozô laøm maát maøu nöôùc Brom .
9. Hoà tinh boät vôùi xenluloz : Hoà tinh boät cho maøu xanh tím vôùi dung dòch iod


PHÖÔNG PHAÙP NHAÄN BIEÁT

Thuoác thöû choïn ñeå nhaän bieát thöôøng taïo thaønh chaát keát tuûa, khí hay laøm thay ñoåi maøu saéc so vôùi maãu
ban ñaàu.
Phaûn öùng choïn ñeå nhaän bieát laø phaûn öùng xaûy ra nhanh deã thöïc hieän (khoâng gaây ñoäc haïi) coù keøm nhöõng
hieän töôïng deã quan saùt. Trình baøy baøi giaûi caàn neâu ñöôïc 3 yù theo thöù töï :
1-Thuoác thöû vaø ñieàu kieän phaûn öùng
2- Hieän töôïng quan saùt keøm theo keát luaän hoùa chaát naøo nhaän bieát ñöôïc
3-Vieát phöông trình phaûn öùng minh hoïa.
Daïng 1 : Tröôøng hôïp khoâng giôùi haïn thuoác thöû
Ví duï 1 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc, haõy phaân bieät caùc loï chöùa caùc chaát loûng : röôïu etylic, etanal,
benzen,phenol

Giaûi : Laáy 4 maãu hoùa chaát cho traùng göông, tröôøng hôïp coù xuaát hieän göông baïc laø maãu etanal.
o
CH3–CHO + Ag2O NH3/t CH3COOH + 2Ag↓
⎯→
o
t
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ R-COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O
Tieáp tuïc cho dung dòch brom vaøo 3 maãu hoùa chaát coøn laïi, neáu thaáy xuaát hieän keát tuûa traéng laø maãu chöùa
phenol.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2OHBr3 ↓ + 3HBr
Cho Na kim loaïi vaøo 2 maãu coøn laïi, neáu thaáy suûi boït khí laø maãu chöùa röôïu (ancol) etylic. Chaát coøn laïi laø
benzen.
CH3 – CH2 – OH + Na → CH3 – CH2 – ONa + ½ H2 ↑

Ví duï 2 : Nhaän bieát caùc chaát khí trong daõy hoùa chaát sau : but-1-in, but-2-en, buta-1,3-ñien , butan.


Giaûi : Laáy 4 maãu khí cho taùc duïng vôùi dung dòch AgNO3/NH3, tröôøng hôïp coù keát tuûa vaøng nhaït laø but-1-in.
o
NH3/t
2C2H5 – C ≡ CH + Ag2O ⎯→ 2C2H5 – C ≡ CAg ↓ + H2O
Hay: C2H5 –C≡CH + [Ag(NH3)2]OH ⎯→ C2H5 –C ≡ CAg ↓+ H2O + 2NH3
Laáy theå tích baèng nhau cuûa 3 maãu coøn laïi nhoû töø töø dung dòch brom cuøng noàng ñoä vaøo :
* Maãu khoâng laøm phai maøu dung dòch brom chöùa butan.
* Maãu coù theå tích dung dòch brom maát maøu nhieàu nhaát chöùa buta-1,3-ñien.
* Maãu coù theå tích dung dòch brom bò maát maøu ít hôn chöùa but-2-en.

CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 3
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc

Ví duï 3 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc, haõy nhaän bieát caùc dung dòch chöùa : propan-1-ol, propan-2-ol,
glixerin (glixerol), ancol anlylic, dietyl ete.



Giaûi : -Cho caùc maãu thöû phaûn öùng vôùi dung dòch brom, maãu laøm maát maøu dung dòch brom laø röôïu (ancol)
anlylic.
CH2 =CH – CH2 – OH + Br2 → CH2Br – CHBr – CH2OH
-Trong caùc maãu coøn laïi, maãu naøo hoøa tan Cu(OH)2 cho phöùc tan xanh lam laø glixerin (glixerol).
CH2-OH HO OH HO-CH2 CH2–O O–CH2
Cu
CH-OH + Cu + HO-CH CH –O O–CH + 2H2O
HH
CH2-OH HO-CH2 CH2 –OH HO–CH2
Hoaëc (CTNC)
CH2-OH HO-CH2 CH2–OH HO–CH2
CH-OH + HO ⎯ Cu⎯ OH+ HO-CH ⎯→ CH –O⎯ Cu ⎯ O–CH + 2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2 –OH HO–CH2

Theo CTCB: 2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 ⎯→ [C3H5(OH)2O]2Cu + 2 H2O

- Cho 3 maãu coøn laïi taùc duïng vôùi Na kim loaïi, maãu khoâng phaûn öùng laø dietyl ete ,2 maãu suûi boït khí laø röôïu
(ancol) .
- 2 maãu röôïu (ancol) dẫn qua CuO đun noùng . Tieáp ñeán, thöû saûn phaåm baèng phaûn öùng traùng göông, maãu naøo
cho saûn phaåm traùng göông ñöôïc laø propan-1-ol. Maãu coù saûn phaåm khoâng traùng göông laø propan-2-ol.
BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ :
1/ Nhaän bieát caùc chaát thöû trong töøng daõy hoùa chaát sau:
a)CH3COOH , CH2=CH-COOH , C2H5OH ,C2H4(OH)2 ,CH3CHO.
b)röôïu (ancol) etylic, anñehyt axetic, axit axetic, anñehyt fomic.
c)röôïu (ancol) etylic, phenol, anilin, dung dòch glucozô, anñehyt fomic.
d) propan-1-ol, propanal, axit fomic, axit propionic.
2/ Baèng phöông phaùp hoùa hoïc,haõy phaân bieät :
a) axit fomic, axit axetic, axit oxalic, axit acrylic.
b) etanal, glucozô, etanol, saccarozô, glixerol.
c) saccarozô, glixerol, mantozô, anñehyt axetic.
Daïng 2 : Tröôøng hôïp giôùi haïn thuoác thöû
Choïn thuoác thöû naøo thöû ñöôïc nhieàu chaát nhaát
Neáu vaãn chöa bieát ñöôïc heát, laáy hoùa chaát vöøa tìm döôïc laøm thuoác thöû ñeå thöû tieáp ñeán khi naøo nhaän ñöôïc
heát chaát thì thoâi.
Moät soá thuoác thöû ñeà nghò : dung dòch brom, dung dòch AgNO3 / NH3, Cu(OH)2, ñoâi khi coøn laø quøy tím.

Ví du 1 : Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû , haõy phaân bieät caùc hoùa chaát : anilin, axit acrylic
vaø etanol.

Giaûi : Cho dung dòch Br2 vaøo töøng maãu hoùa chaát treân, neáu thaáy :
Coù keát tuûa traéng ⇒ maãu anilin
NH2 NH 2
Br Br
+ 3Br2 (dd) → + 3HBr

Br
Dung dòch Br2 bò phai maøu ⇒ axit acrylic.
CH2=CH – COOH + Br2 → CH2 – CH – COOH
Br Br

CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 4
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
Khoâng thaáy hieän töôïng gì xaûy ra laø maãu C2H5OH.

Ví duï 2 : Chæ duøng 1 thuoác thöû, phaân bieät 3 oáng nghieäm maát nhaõn chöùa : CH3COOH, H2N – CH2 –
COOH , H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH.

Giaûi : Cho quøy tím vaøo maãu thöû , neáu thaáy :
- Maãu laøm quøy tím hoùa ñoû laø CH3COOH.
- Maãu laøm quøy tím hoùa xanh laø H2N– CH2 – CH(NH2) – COOH.
- Maãu khoâng laøm ñoåi maøu quøy tím laø H2N – CH2 – COOH.

Ví duï 3 : Chæ duøng 1 thuoác thöû, haõy phaân bieät caùc maãu thöû : axit axetic, röôïu etylic, anñehyt axetic,
Giaûi : Cho Cu(OH)2 vaøo töøng maãu thöû, neáu thaáy :
propantriol.



Giaûi
- Cu(OH)2 bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch maøu xanh lam nhaït laø axit axetic
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O.
- Cu(OH)2 bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch xanh lam laø propantriol
- Khoâng hieän töôïng ôû nhieät ñoä thöôøng nhöng khi ñun noùng coù keát tuûa ñoû gaïch laø anñehyt axetic .
o
t
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯→ CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O.
- Maãu coøn laïi laø röôïu etylic.
BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ
1/ Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû, haõy phaân bieät caùc daõy sau :
a) C2H2, C2H4, CH4. b) benzen, toluen, styren.
c) but-2-in-2, buta-1,3-ñien. d) CH2=CH-COOH, C6H5OH, C6H5-NH2, HCl.
e) glixerol, glucozô, etanal. etanol.
2/ Coù 3 dung dòch : NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa vaø 3 chaát loûng : C2H5OH, C6H6, C6H5-NH2 ñöïng trong 6 loï
maát nhaõn. Chæ duøng dung dòch HCl, phaân bieät 6 loï ttreân.
3/ Chæ duøng 1 hoùa chaát, phaân bieät caùc dung dòch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic, formon,
glixerol-1, anilin
4/ Chæ duøng toái ña 2 thuoác thöû, phaân bieät caùc chaát loûng : hex-1-in, propanol, propanal,axit acrylic, dung dòch
formon

==============================================♥===========================================




CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 5
Đề thi vào lớp 10 môn Toán |  Đáp án đề thi tốt nghiệp |  Đề thi Đại học |  Đề thi thử đại học môn Hóa |  Mẫu đơn xin việc |  Bài tiểu luận mẫu |  Ôn thi cao học 2014 |  Nghiên cứu khoa học |  Lập kế hoạch kinh doanh |  Bảng cân đối kế toán |  Đề thi chứng chỉ Tin học |  Tư tưởng Hồ Chí Minh |  Đề thi chứng chỉ Tiếng anh
Theo dõi chúng tôi
Đồng bộ tài khoản