Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cơ

Chia sẻ: trandangtuan_hoahoc

Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học…".

Bạn đang xem 7 trang mẫu tài liệu này, vui lòng download file gốc để xem toàn bộ.

Nội dung Text: Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cơ

Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

PHƯƠNG PHAP XAC ĐINH NHANH SỐ LƯỢNG ĐÔNG PHÂN CÂU
́ ́ ̣ ̀ ́
TAO HỢP CHÂT HỮU CƠ
̣ ́
Trần Đăng Tuấn
Địa chỉ: THPT C Duy Tiên - Tiên Hiệp – Duy Tiên – Hà Nam
Điện thoại: 0913.307.045
Email: trandangtuan_hoahoc@yahoo.com


PHẦN I: MỞ ĐẦU


Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu c ầu v ề con
người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong nh ững yêu
cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và
năng lực tự đào tạo của người học…".
Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và
những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để
thực hiện yêu cầu đó.
Hiên nay với hinh thức kiêm tra trăc nghiêm đoi hoi hoc sinh phai có kiên
̣ ̀ ̉ ́ ̣ ̀ ̉ ̣ ̉ ́
thức sâu, rông để hoan thanh bai kiêm tra với nhiêu kiên thức, trong môt thời
̣ ̀ ̀ ̀ ̉ ̀ ́ ̣
gian ngăn. Do đó ngoai viêc giup hoc sinh nghiên cứu kiên thức, giao viên cân
́ ̀ ̣ ́ ̣ ́ ́ ̀
giup hoc sinh nghiên cứu cac phương phap giai quyêt cac dang bai tâp môt
́ ̣ ́ ́ ̉ ́ ́ ̣ ̣̀ ̣
cach nhanh chong, chinh xac. Giai quyêt được vân đề nay cung sẽ giup giao
́ ́ ́ ́ ̉ ́ ́ ̀ ̃ ́ ́
viên rut ngăn thời gian hướng dân hoc sinh giai cac bai tâp và kiêm tra đanh
́ ́ ̃ ̣ ̉́ ̣̀ ̉ ́
giá được nhiêu hoc sinh trong 45 phut choi buôc cua môt tiêt hoc.
̀ ̣ ́ ́ ̣ ̉ ̣ ́ ̣
Trong quá trinh giang day tôi nhân thây nhiêu hoc sinh con lung trong viêc
̀ ̉ ̣ ̣ ́ ̀ ̣ ̀ ́ ̣
viêt và xac đinh số đông phân câu tao. Trong nganh hóa hoc noi chung và trong
́ ̣́ ̀ ̣́ ̀ ̣ ́
nganh hoa hoc hữu cơ noi riêng; viêc nghiên cứu tinh chât có liên quan mât
̀ ́ ̣ ́ ̣ ́ ́ ̣
thiêt đến công thức cấu tạo và bai tâp về đông phân bổ trợ cho hoc sinh về nôi
́ ̣̀ ̀ ̣ ̣
dung kiên thức nay.
́ ̀
Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 1
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

Xuât phat từ lý do nêu trên tôi manh dan nghiên cứu đề tai “ Phương
́ ́ ̣ ̣ ̀
phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu cơ”
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́




Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 2
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

PHẦN II: NỘI DUNG
I. CƠ SỞ LÝ LUẬN
1. Khái niệm đông phân.
̀
Đông phân là những chât khac nhau (khac nhau về câu truc dân đên khac
̀ ́ ́ ́ ́ ́ ̃ ́ ́
nhau về tinh chât) có cung công thức phân tử.
́ ́ ̀
Chú ý: Trong cac bai hoc về cá chât cụ thể cua chương trinh hoa hoc
́ ̀ ̣ ́ ̉ ̀ ́ ̣
THPT chung ta chỉ xet hiên tượng đông phân do sự khac nhau về câu tao (đông
́ ́ ̣ ̀ ́ ̣́ ̀
phân câu tao) và sự săp xêp khac nhau quanh liên kêt đôi (đông phân hinh hoc)
̣́ ́ ́ ́ ́ ̀ ̀ ̣
̣ ̀
2. Phân loai đông phân
Dựa vao câu tao phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loai cac
̀ ́ ̣ ̣́
đông phân trong chương trinh hoa hoc THPT theo sơ đồ sau:
̀ ̀ ́ ̣

̀
Đông phân



̀
Đông phân
̀
Đông phân
̀ ̣
hinh hoc
̣́
câu tao



̀
Đông phân
̀
Đông phân
̀
̀ ̀ Đông phân
Đông phân Đông phân
trans
cis
vị trí nhom
́
̣ nhom chức
́
mach cacbon
chức

Chú ý: Điêu kiên để có đông phân hinh hoc:
̀ ̣ ̀ ̀ ̣
Trong chương trinh hoa hoc THPT chỉ xet hiên tượng đông phân trong
̀ ́ ̣ ́ ̣ ̀
trường hợp hợp có liên kêt đôi (C = C)
́
Điêu kiên để có đông phân hinh hoc: Cac thanh phân liên kêt với cacbon
̀ ̣ ̀ ̀ ̣ ́ ̀ ̀ ́
́ ̉ ́
mang liên kêt đôi phai khac nhau.


Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 3
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

Nêu nhom cac nhom thế lớn (lớn về khôi lượng, kich thước, mức độ
́ ́ ́ ́ ́ ́
công kênh) năm về môt phia so với liên kêt đôi trong măt phăng chứa liên kêt
̀ ̀ ̀ ̣ ́ ́ ̣ ̉ ́
đôi ta có đông phân cis. Nêu hai nhom thế lớn năm khac phia so với liên kêt đôi
̀ ́ ́ ̀ ́ ́ ́
trong măt phăng chứa liên kêt đôi ta có đông phân trans.
̣ ̉ ́ ̀
Chú ý: Phương phap xac đinh đông phân cis, trans cua tai liêu sach giao
́ ̣́ ̀ ̉̀ ̣ ́ ́
khoa hoa hoc 11 chỉ ap dung trong anken, với hợp chât khac dễ dân đên sai
́ ̣ ́ ̣ ́ ́ ̃ ́
̀
lâm.
Ví du:
̣
C HO

CH3
CHO CH O
C H3
C C

,
CO OH
HO OC CHO

Với phương phap cua sach giao khoa đề câp không phân biêt được cac
́ ̉ ́ ́ ̣ ̣ ́
trường hợp trên là đông phân cis hay đông phân trans.
̀ ̀
́ ́ ̀
3. Cach viêt đông phân
Bước 1: Phân loai
̣
Dựa vao thanh phân nguyên tố và độ bât bao hoa để xet hợp chât có thể
̀ ̀ ̀ ́ ̃ ̀ ́ ́
có loai nhom chức gi.
̣ ́ ̀
Chú ý: Độ bât bao hoa (Tông số liên kêt π và số vong (v) trong phân
́ ̃ ̀ ̉ ́ ̀
tư): a = π + v (môt π tương đương với môt vong)
̉ ̣ ̣ ̀
Cac xac đinh độ bât bao hoa (không ap dung cho hợp chât chứa liên kêt
́ ́ ̣ ́ ̃ ̀ ́ ̣ ́ ́
ion).
- Với hợp chât chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử cac bon
́ ́
là n thì số nguyên tử H tôi đa là 2n + 2.
́
- Số hidro cua hợp chât giam so với hidro tôi đa là 2a.
̉ ́ ̉ ́


Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 4
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

- Ngoai hai nguyên tố C, H nêu hợp chât có thêm cac nguyên tố khac thi ̀ tuy
̀ ́ ́ ́ ́ ̀
thuôc vao hoa trị cua nguyên tố đó mà số nguyên tử H tôi đa có thể thay đôi cu ̣
̣ ̀ ́ ̉ ́ ̉
thể như sau:
+ Nêu thêm nguyên tố có hoa trị I. Số hidro tôi đa giam so với
́ ́ ́ ̉
hidrocacbon tương ứng băng số nguyên tử hoa trị I đo.
̀ ́ ́
+ Nêu thêm nguyên tố có hoa trị II. Số hidro tôi không thay đôi so với
́ ́ ́ ̉
hidrocacbon tương ứng.
+ Nêu thêm nguyên tố có hoa trị III. Số hidro tôi đa tăng so với
́ ́ ́
hidrocacbon tương ứng băng số nguyên tử hoa trị III đo.
̀ ́ ́
+ Nêu thêm nguyên tố hoa trị IV. Số hidro tôi đa tăng so với hidrocacbon
́ ́ ́
tương ứng băng hai lân số nguyên tử hoa trị IV đo.
̀ ̀ ́ ́
Từ những điêm nêu trên ta có thể xac đinh độ bât bao hoa a băng công
̉ ́ ̣ ́ ̃ ̀ ̀
thưc sau:
́ a = (số hidro tôi đa - số hidro hiên co)/2
́ ̣ ́
Ví du: Xac đinh độ bât bao hoa cua hợp chât CxHyOzNtClk
̣ ̣́ ́̃ ̀ ̉ ́
a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2
Bước 2: Viêt đông phân cho từng loai
́ ̀ ̣
- Với môi loai trước hêt là viêt đông phân mach cacbon
̃ ̣ ́ ́ ̀ ̣
Chú ý: Viêt đông phân từ đơn gian đên phức tap cụ thể la:
́ ̀ ̉ ́ ̣ ̀
Viêt mach cacbon không phân nhanh trước. Sau đó rut ngăn dân
́ ̣ ́ ́ ́ ̀
mach cacbon băng cach; rut ngăn dân từng nguyên tử cacbon trên mach
̣ ̀ ́ ́ ́ ̀ ̣
cacbon không phân nhanh đó (mach chinh).
́ ̣ ́
Khi rut ngăn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xet cac trường hợp;
́ ́ ́́
có 1 nhanh, 2 nhanh,...
́ ́
Với trường hợp có 1 nhanh; khi di chuyên nhanh cân chú ý chi ̉ di
́ ̉ ́ ̀
chuyên nhanh trên môt phân phân đôi xứng và trên truc đôi xứng cua
̉ ́ ̣ ̀ ̀ ́ ̣ ́ ̉
̣ ́
mach chinh.


Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 5
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

Có nhiêu nhanh thì di chuyên môt nhanh và cố đinh cac nhanh con
̀ ́ ̉ ̣ ́ ̣ ́ ́ ̀
lai, lam tương tự với cac nhanh khac.
̣̀ ́ ́ ́
Trong trường hợp có nhiêu nhanh khi di chuyên môt nhanh cung
̀ ́ ̉ ̣ ́ ̃
chỉ di chuyên trên môt phân đôi xứng và trên truc đôi xứng cua phân con
̉ ̣ ̀ ́ ̣ ́ ̉ ̀ ̀
̣
lai.
Đăc biêt lưu ý vị trí cua nhanh không được chia mach chinh thanh
̣ ̣ ̉ ́ ̣ ́ ̀
hai phân trong đó có môt phân số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn
̀ ̣ ̀
nhanh, không được đăt nhanh ở đâu mach chinh.
́ ̣ ́ ̀ ̣ ́
Với hợp chât có mach vong; Coi vong là mach chinh.
́ ̣ ̀ ̀ ̣ ́
- Thay đôi vị trí cua liên kêt bôi nêu co.
̉ ̉ ́ ̣́ ́
- Thay đôi vị trí nhom chức nêu co.
̉ ́ ́ ́
́ ̀ ̀ ̣
- Xet đông phân hinh hoc.
Trên đây là nguyên tăc chung có thể ap dung cho nhiêu loai chât. Với
́ ́ ̣ ̀ ̣ ́
môi loai chât ta có thể thay đôi trât tự hoăc kêt hợp cac thứ tự trong cach lam
̃ ̣ ́ ̉ ̣ ̣ ́ ́ ́ ̀
trên cho phù hợp.
Ví dụ ap dung: Trong cac ví dụ phân đôi xứng cua mach chinh được đong
́ ̣ ́ ̀ ́ ̉ ̣ ́ ́
khung.
Ví dụ 1: Xac đinh số lượng cac chât là đông phân câu tao cua nhau có cung
́ ̣ ́ ́ ̀ ́ ̣ ̉ ̀
công thức phân tử: C6H14
Hướng dân:
̃
a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chât có thanh phân nguyên tô ́ gôm C va ̀ H.
́ ̀ ̀ ̀
Vây cac đông phân là hidrocacbon no, mach hở. Số lượng đông phân câu tao
̣ ́ ̀ ̣ ̀ ́ ̣
băng số đông phân mach cacbon.
̀ ̀ ̣
(mui tên chỉ vị trí cua nhom - CH 3 có thể thay đôi trên mach chinh tao
̃ ̉ ́ ̉ ̣ ́ ̣
̀
đông phân)
(1)
C C C C C C




Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 6
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́


C C C C C

(2)


C C C C C


C
(2)
Đ/Á: 5 Đông phân
̀
Ví dụ 2: Xac đinh số lượng cac ancol là đông phân câu tao cua nhau có cung
́ ̣ ́ ̀ ́ ̣ ̉ ̀
công thức phân tử: C5H12O
Hướng dân:
̃
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiêt đã cho loai h ợp chât la ̀ ancol, h ợp chât co ́ môt
́ ̣ ́ ́ ̣
nguyên tử oxi. Vây cac đông phân là ancol no, đơn chức, mach h ở (Đông phân
̣ ́ ̀ ̣ ̀
mach cacbon và vị trí nhom chức).
̣ ́
(mui tên chỉ vị trí cua nhom -OH có thể thay đôi trên mach chinh tao
̃ ̉ ́ ̉ ̣ ́ ̣
̀
đông phân)


C C C C C
(3)

C C C C

C
(4)
C


C C C


C
(1)
Đ/Á: 8 Đông phân
̀
Ví dụ 3: Xac đinh số lượng cac chât là đông phân câu tao cua nhau có cung
́ ̣ ́ ́ ̀ ́ ̣ ̉ ̀
công thức phân tử: C5H12O
Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 7
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

Hướng dân:̃
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, h ợp chât có môt nguyên tử oxi. Vây cac đông phân la ̀
́ ̣ ̣ ́ ̀
ancol hoăc ete no, đơn chức, mach hở (Đông phân loai chức, mach cacbon và
̣ ̣ ̀ ̣ ̣
vị trí nhom chức).
́
Trong ví dụ 2 ta đã xac đinh được 8 đông phân là ancol.
̣́ ̀
Với đông phân là ete.
̀
(mui tên chỉ vị trí cua nhom - O - có thể thay đôi trên mach chinh tao đông
̃ ̉ ́ ̉ ̣ ́ ̣ ̀
phân)


C C C C C
(2)


C C C C


C
(3)
C


C C C


C
(1)
ĐÁ: 8 Đông phân là ancol + 6 đông phân là ete = 14 đông phân.
̀ ̀ ̀
Ví dụ 4: Xac đinh số lượng cac hợp chât hữu cơ đơn chức là đông phân câu
́ ̣ ́ ́ ̀ ́
tao cua nhau có cung công thức phân tử: C6H12O2
̣ ̉ ̀
Hướng dân:
̃
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chât đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vây
́ ̣
cac đông phân là axit hoăc este no, đơn chức, mach hở (Đông phân loai ch ức,
́ ̀ ̣ ̣ ̀ ̣
mach cacbon và vị trí nhom chức). Trong nhom chức cua axit hoăc este có 01
̣ ́ ́ ̉ ̣
nguyên tử cacbon vì vây mach chinh con lai 05 nguyên tử cacbon.
̣ ̣ ́ ̣̀
- Cac đông phân là axit cacboxylic
́ ̀


Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 8
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

(mui tên chỉ vị trí cua nhom - COOH có thể thay đôi trên mach chinh tao đông
̃ ̉ ́ ̉ ̣ ́ ̣ ̀
phân)


C C C C C
(3)


C C C C


C
(4)
C


C C C


C
(1)
Tông số có 8 đông phân là axit cacboxylic
̉ ̀
- Cac đông phân là este
́ ̀
(mui tên chỉ vị trí cua nhom - COO - có thể thay đôi trên mach chinh tao đông
̃ ̉ ́ ̉ ̣ ́ ̣ ̀
phân)

H C C C C C


(7)
H H


H H


H C C C C H


C


H
(10)
C


H C C C


C
(3)
Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 9
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

Tông số có 20 đông phân là este
̉ ̀
Đ/A: 8 đông phân là axit cacboxylic + 20 đông phân là este = 28 đông
́ ̀ ̀ ̀
phân.
Chú ý: Do este đơn chức có dang RCOOR’ trong đó R có thê ̉ la ̀ nguyên
̣
tử hidro con R’ băt buôc phai là gôc hidrocacbon nên nhom chức có thể di
̀ ́ ̣ ̉ ́ ́
chuyên vao liên kêt C - H cua môt phân đôi xứng và trên truc đôi xứng cua
̉ ̀ ́ ̉ ̣ ̀ ́ ̣ ́ ̉
mach chinh tao ra 1 đông phân. Vai trò cua R và R’ khac nhau nên môi liên kêt
̣ ́ ̣ ̀ ̉ ́ ̃ ́
C - C trên môt phân đôi xứng và trên truc đôi xứng cua mach chinh co ́ 2 đông
̣ ̀ ́ ̣ ́ ̉ ̣ ́ ̀
phân vị trí cua nhom chức thoa man là RCOOR’ và ROOCR’.
̉ ́ ̉ ̃
Trên cơ sở đã xac đinh được đông phân mach cacbon và vị trí nhon chức
̣́ ̀ ̣ ́
dễ dang xac đinh được đông phân về vị trí liên kêt bôi và đông phân hinh hoc.
̀ ̣́ ̀ ́ ̣ ̀ ̀ ̣
Tuy cơ sở xac đinh số lượng đông phân câu tao nêu trên cung đã hệ
́ ̣ ̀ ́ ̣ ̃
thông được cach viêt đông phân câu tao, rut ngăn được thời gian xac đinh số
́ ́ ́ ̀ ́ ̣ ́ ́ ́ ̣
lượng đông phân câu tao cua cac chât, song nhiêu hoc sinh, nhât là hoc sinh
̀ ́ ̣ ̉ ́ ́ ̀ ̣ ́ ̣
khả năng về tư duy hinh hoc không được tôt thì những thao tac nêu trên ch ưa
̀ ̣ ́ ́
thực sự dễ dang. Ngay cả với hoc sinh tư duy hinh hoc tôt, viêc lam trên vân
̀ ̣ ̀ ̣ ́ ̣̀ ̃
mât nhiêu thời gian cho môt câu hoi về số lượng đông phân câu tao. Phương
́ ̀ ̣ ̉ ̀ ́ ̣
phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu cơ tôi đề
́ ́ ̣ ̀ ́ ̣ ̉ ́
câp sau đây nhăm giai quyêt vân đề nay.
̣ ̀ ̉ ́́ ̀




Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 10
Phương phap xac đinh nhanh số lượng đông phân câu tao cua hợp chât hữu
́ ̣́ ̀ ́ ̣ ̉ ́

II. PHƯƠNG PHAP XAC ĐINH NHANH SỐ LƯỢNG ĐÔNG PHÂN
́ ́ ̣ ̀
CÂU TAO CUA HỢP CHÂT HỮU CƠ
́ ̣ ̉ ́
Với cac bai tâp xac đinh số lượng đông phân câu tao cua cac hợp chât
́ ̣̀ ́ ̣ ̀ ́ ̣ ̉ ́ ́
no, đơn chức, mach hở. Đăc biêt với những hợp chât có nhiêu nguyên tử
̣ ̣ ̣ ́ ̀
cacbon, viêc viêt công thức câu tao cac đông phân để xac đinh số lượng sẽ mât
̣ ́ ̣́ ́ ̀ ̣́ ́
nhiêu thời gian, trong khi thời gian để xac đinh phương an trong cua cac câu
̀ ́ ̣ ́ ̉ ́
hoi trong đề kiêm tra trăc nghiêm không nhiêu.
̉ ̉ ́ ̣ ̀
Để giai quyêt vân đề nay môt số tac giả đã đưa ra công th ức xac đinh sô ́
̉ ́ ́ ̀ ̣ ́ ́ ̣
̀
đông phân:
Hợp chât
́ ́ ̀ ̣
TT CT chung CT tinh Điêu kiên
Andehit no, đơn chức, mach hở
̣ 2n-3
1 CnH2nO 2
Đề thi vào lớp 10 môn Toán |  Đáp án đề thi tốt nghiệp |  Đề thi Đại học |  Đề thi thử đại học môn Hóa |  Mẫu đơn xin việc |  Bài tiểu luận mẫu |  Ôn thi cao học 2014 |  Nghiên cứu khoa học |  Lập kế hoạch kinh doanh |  Bảng cân đối kế toán |  Đề thi chứng chỉ Tin học |  Tư tưởng Hồ Chí Minh |  Đề thi chứng chỉ Tiếng anh
Theo dõi chúng tôi
Đồng bộ tài khoản