Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 5

Chia sẻ: Adfgajdshd Asjdaksdak | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

126
lượt xem 14
download

Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 5

Mô tả tài liệu

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

b. Tác dụng với axit tạo este • Khi tác dụng với axit hữu cơ có xúc tác axit vô cơ tạo este hữu cơ, phản ứng xãy ra thuận nghịch R-OH + R’-COOH → R’-COO-R + H2O Este hữu cơ Nhưng thuận lợi nhất là cho ancol tác dụng với clorua axit hoặc anhydrit axit tạo este dễ dàng • Khi cho tác dụng với axit vô cơ tạo este vô cơ R-OH + HO-NO2 → R-O-NO2 + H2O Este vô cơ

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 5

b. Tác dụng với axit tạo este • Khi tác dụng với axit hữu cơ có xúc tác axit vô cơ tạo este hữu cơ, phản ứng xãy ra thuận nghịch R-OH + R’-COOH → R’-COO-R + H2O Este hữu cơ Nhưng thuận lợi nhất là cho ancol tác dụng với clorua axit hoặc anhydrit axit tạo este dễ dàng • Khi cho tác dụng với axit vô cơ tạo este vô cơ R-OH + HO-NO2 → R-O-NO2 + H2O Este vô cơ
2. Phản ứng của nhóm OH a. Phản ứng với axit halogenhydric (HX). + Các ancol rất dễ tác dụng với axit mạnh HX, giai đoạn đầu tiên tạo tiểu phân trung gian cation oxoni, sau đó tùy theo bậc của rượu mà có thể thế theo cơ chế SN1 hoặc SN2 và cho sản phẩm cuối cùng là dẫn xuất halogen. Thông thường ancol bậc 2,3 theo cơ chế SN 1 + Về khả năng phản ứng: bậc 1 > bậc 3 > bậc 3 + Để phân biệt các ancol có bậc khác nhau có C≤ 6 người ta dùng thuốc thuốc thử Lucas (HCl + ZnCl2) R-OH + HX → R-X + H2O
b) Tác dụng với PX3, PX5,SOCl2 • Phương pháp tốt nhất để chuyển ancol thành dẫn xuất halogen là dùng tác nhân là SOCl2, các hợp chất chứa halogen của photpho (PBr3, PCl5...) • Ví dụ : R-OH + PCl5 → R-Cl + POCl3 + HCl O Cl SOCl 2 RCH2Cl + SO 2 + HCl HCl + R CH2 O S Cl RCH2OH Br RCH2Br + HO PBr2 PBr3 HBr + RCH2 O PBr2
C) Phản ứng tạo ete và tách nước • Các phân tử ancol khi có mặt của axit sunfuric ở nhiệt độ thấp tạo thành ete, nhưng khi đun nóng ở nhiệt độ cao tạo sản phẩm chủ yếu là anken. • Xúc tác là H2SO4, H3PO4 và muối ZnCl2, CuSO4 hoặc cho hơi ancol đi qua ống thạch anh có chứa oxit nhôm ở nhiệt độ 300- 5000C • Khả năng phản ứng ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 1400C CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O H2SO4 CH3CH2OH 1700 C CH2=CH2 + H2O
Ancol bậc 3 thường tách nước trong điều kiện đun nóng có mặt axit, ancol bậc 2 tách nước trong điều kiện H2SO4 75%, 100oC, ancol bậc 1 tách nước khó hơn alcol bậc 2 , phải dùng H2SO4 95%, 100oC. Ví dụ: OH H3C H3O, THF C CHCH H3C C CH2CH3 3 o 25 C H3C CH3 2-Metyl-2-buten (saûn phaåm chính) 2-Metyl-2-butanol OH H2 S O 4 7 5 % CH3 CH CHCH3 CH3 CH2 CH CH3 o 100 C 2 - B utano l 2 - B ute n