intTypePromotion=1

dược liệu học (tập 1): phần 2

Chia sẻ: Vi Nguyen | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:224

0
111
lượt xem
29
download

dược liệu học (tập 1): phần 2

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

(nb) dược liệu học (tập 1): phần 2 trình bày những nội dung về dược liệu chứa mono và diterpenoid glycosid, anthranoid và dược liệu chứa anthranoid, flavonoid và dược liệu chứa flavonoid, coumarin và dược liệu chứa coumarin, dược liệu chứa glycosid cyanogenic,... mời các bạn tham khảo.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: dược liệu học (tập 1): phần 2

Dược liệu chứa mono và diterpen glycosid<br /> CHƯƠNG 6<br /> <br /> DƯỢC LIỆU CHỨA MONO<br /> VÀ DITERPENOID GLYCOSID<br /> <br /> MONOTERPENOID GLYCOSID<br /> Monoterpenoiđ glycosid gồm những glycosid có bộ khung của aglycon cấu<br /> tạo từ 2 đơn vị hemiterpen nối với nhau theo quy tắc đầu - đuôi, lấy 2 chất acid<br /> picrocinic và gardenosid có trong cây Dành dành - Gardenia jasminoides Ellis,<br /> làm ví dụ.<br /> <br /> Acid picrocinic<br /> <br /> Gardenosid<br /> <br /> Trong thực vật, iridoid là một trong những nhóm monoterpenoid glycosid<br /> được gặp nhiều. Cho đến nay người ta đã biết trên 1000 chất. Sau đây chỉ xét<br /> đến nhóm này.<br /> <br /> Dược liệu chứa mono và diterpen glycosừỉ<br /> I. S ơ LƯỢC CẤU TRÚC HOÁ HỌC<br /> Các iridoid có khung cơ bản là nhân iridan1. Một số rấ t ít iridoid không ỏ<br /> dạng glycosid (nghĩa là không có phần đường) và có thể bay hơi được gọi là<br /> ‘iridoid đơn giản’, có mặt trong thành phần của tinh dầu, ví dụ chất<br /> nepetalacton có trong cầy Nepeta catarỉa2, còn lại đa sô" ở dạng glycosid không<br /> bay hơi.<br /> Nhân ừidan có 10 carbon gồm 2 vòng methylcyclopentan và<br /> methylhydropyran đính với nhau qua 1 cạnh chung. Carbon methyl ỏ vị trí 11<br /> có mức độ oxy hoá khác nhau: CH3, CH2OH, CHO, COOH, nhưng thường là ỏ<br /> mớc độ oxy hoá cao tức là -COOH. Nhóm chức này trong nhiều trường hợp ở<br /> dạng ester hoậc ester nội do đóng vòng lacton vói -O H ỏ vị trí 6. Một sô' chất<br /> thiếu carbon ở C -ll, cũng có trường hợp thiếu carbon ỏ C-10, đây là những chất<br /> nor-ừidoid. Carbon ở vị trí 10 hay gặp mức oxy hoá thấp tức là nhóm CH3.<br /> Trong một vài trường hợp đặc biệt ở vị trí C-8 có thềm một mạch có 4 hoặc 5<br /> carbon, đây là những chất homo-ừidoid có bộ khung trên 10 carbon. Vòng<br /> hydropyran thường có nốỉ đôi ở vị trí 3 - 4 . Vòng cyclopentan có thể có nối đôi ỏ<br /> vị trí 7 hoặc 6, một số ít có thể ở vị trí 5. Sự oxy hoá (gắn nhóm có oxy) thường<br /> xảy ra ở vị trí 1, 5, 6, 7, 8. Trong trường hợp vòng cyclopentan mỏ vòng ở vị trí 7<br /> - 8 hoặc mở rồi đóng lại thành vòng lacton 6 cạnh hoặc thành vòng<br /> tetrahydropyran hoặc tetrahydropyron thì ta có các dẫn chất secoiriđoid. Cho<br /> đến nay có trên 60 chất secoiridoid đã biết.<br /> <br /> Khi tạo thành glycosid, phần đương thường gặp là glucose nối vào vị trí<br /> 1 theo dây nốì acetal. Có một sô' trưòng hợp là đường đôi: glucose l-»6<br /> glucose, glucose l->2 glucose, apiose l-»6 glucose, xylose l-»6 glucose,<br /> galactose l-»3 glucose. Mạch đường cũng có thể nối vào vị trí 11 nhưng hiếm.<br /> Có trường hợp iridoid có 2 mạch đường, ví đụ rehm aniosid B, c , D hay 10-0^■glucosyl aucubosid.<br /> <br /> 1 Tên gọi xuất phát từ tên La tinh của một giống kiến châu Oc - Iridomyrmex. Loại kiến này tiết ra các chất<br /> iridodial, iridomyrmecin để tự vệ. Các chất có cấu trúc tương tựđược gọi là irídoid.<br /> <br /> 2<br /> <br /> Nepetalacton có tính hấp dẫn đặc biệt với các động vật họ Mèo và xua đuổi côn trùng.<br /> <br /> Dược liệu chứa mono và diterpen glycosid<br /> II. PHÂN LOẠI<br /> 1. Iridoid có aglycon đủ 10 carbon<br /> 1.1.<br /> <br /> Irỉd o id không có nối đôi tron g vòng 5 can h<br /> <br /> Garđosid<br /> <br /> R1<br /> <br /> r2<br /> <br /> Ra<br /> <br /> r4<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> r5<br /> <br /> Re<br /> ch2<br /> <br /> Scanzhisid<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> ch3<br /> <br /> Loganỉc acid<br /> Loganin<br /> Desoxyloganin<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> H<br /> <br /> OH<br /> OH<br /> <br /> H<br /> H<br /> <br /> ch3<br /> <br /> ch3<br /> CH,<br /> <br /> H<br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> ch3<br /> <br /> Verbenalin<br /> <br /> ch3<br /> <br /> H<br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> ch3<br /> <br /> Hastacosid<br /> <br /> ch3<br /> <br /> OH<br /> <br /> =0<br /> =0<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> ch3<br /> <br /> ch3<br /> <br /> 1.2. Irid o ỉd có nối đôi ỏ C-7<br /> <br /> Rị_____ R2<br /> <br /> R3____ R4_____ Rẹ_________ Rẹ_______<br /> <br /> Geniposidic acid<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Geniposid<br /> <br /> CH3<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Acetyỉ geniposid<br /> <br /> CH3<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> CH 3COO<br /> <br /> -gíc<br /> <br /> Genipin gentibiosid<br /> <br /> CH3<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -gentibiose<br /> <br /> Thevesiđ<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Theveridosid<br /> <br /> CH3<br /> <br /> oh<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Scandosid<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Scandosid methylester<br /> <br /> CH3<br /> <br /> H<br /> <br /> oh<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -gỉc<br /> <br /> Desacetyl asperulosid acid<br /> methylester<br /> <br /> CH 3<br /> <br /> H<br /> <br /> oh<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Asperulosid<br /> <br /> I<br /> <br /> H<br /> <br /> I<br /> <br /> H<br /> <br /> CH 3COO<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Desacetyí asperulosid<br /> <br /> I<br /> <br /> H<br /> <br /> I<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> -glc<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> CH 3COS<br /> <br /> -glc<br /> <br /> H<br /> <br /> Ị<br /> <br /> H<br /> <br /> CH3COS<br /> <br /> -glc<br /> <br /> Paederosidic acid<br /> Paederosid<br /> <br /> H<br /> I<br /> <br /> Dược liệu chứa mono và diterpen glycosid<br /> 1.3. Có nối đôi ở C-6<br /> COOCH,<br /> <br /> COOH<br /> <br /> HOH2C<br /> <br /> OH Ố—p-D-glc<br /> <br /> HOHjC<br /> <br /> Monotropein<br /> <br /> O H Ò -p-D -glc<br /> <br /> Gardenosid<br /> <br /> 1.4. Irỉd o id có nối dôi ở C-5<br /> COOCH,<br /> <br /> X<br /> H0' HO<br /> . . x CH<br /> ĩ ĩ _Ó—p-D-gic<br /> .,n ,<br /> 3<br /> <br /> Gentiosid<br /> <br /> 2. Iridoid không đủ 10 carbon<br /> 2.1. Irid o id có 9 carbon<br /> Các iridoid thuộc nhóm này thiếu nhóm m ethyl â C - ll còn được gọi là<br /> các 11-nor-iridoid.<br /> 2.1.1. Không có nối đôi ở trong vòng cyclopentan<br /> R2<br /> <br /> R,Ó<br /> <br /> Harpagid<br /> Leonurid<br /> Rehmaniosid<br /> Harpagosỉd<br /> <br /> c<br /> <br /> R1<br /> <br /> CH,Ó—(3-D-glc<br /> <br /> R,<br /> <br /> r2<br /> <br /> r3<br /> <br /> OH<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> OH<br /> <br /> p-D-glc<br /> <br /> OH<br /> <br /> OH<br /> <br /> C6H5CHCH-COO-<br /> <br /> Dược liệu chứa mono và diterpen glycosid<br /> <br /> 2.1.2. Có nhóm epoxy ỏ C-7<br /> <br /> R1<br /> <br /> R<br /> Catalpol<br /> <br /> H<br /> <br /> -(SDglc<br /> <br /> Rehmaniosid A<br /> <br /> H<br /> <br /> -pDglc 6
ADSENSE
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2