zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Khoa Học Tự Nhiên

HIỆU ỨNG HÓA HỌC( Hiệu ứng điện tử )

Chia sẻ: Luuluyenmuathu Luuluyenmuathu | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:3

Báo xấu

537
lượt xem 59
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Sự tác động tương hỗ giữa các nguyên tử trong phân tử làm thay đổi sự phân cực của phân tử được gọi là hiệu ứng hóa học hay hiệu ứng điện tử. Tùy theo bản chất của sự tác động mà người ta chia các hiệu ứng hóa học thành 3 loại: Hiệu ứng cảm ứng, Hiệu ứng liên hợp, Hiệu ứng siêu liên hợp.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: HIỆU ỨNG HÓA HỌC( Hiệu ứng điện tử )

Những nguyên tử, nhóm nguyên tử có khả năng đẩy HIỆU ỨNG HÓA HỌC HIỆ HÓ HỌ electron mạnh hơn hidro được coi là có hiệu ứng cảm ứng dương +I: ( Hiệu ứng điện tử ) Hiệ δ+ δ− δ+ δ− Sự tác động tương hỗ giữa các nguyên tử trong phân tử � Y > C C H C > X Hiệu ứng cảm ứng dương +I thường gặp ở các nhóm ankyl và các nhóm mang điện tích âm, làm thay đổi sự phân cực của phân tử được gọi là hiệu nhóm ankyl càng dài, càng phân nhánh hiệu ứng +I càng mạnh: ứng hóa học hay hiệu ứng điện tử. Tùy theo bản chất +I I=0 -I của sự tác động mà người ta chia các hiệu ứng hóa học thành 3 loại: � Hiệu ứng cảm ứng � Hiệu ứng liên hợp CH3 CH3 � Hiệu ứng siêu liên hợp -CH3 < -CH2-CH3 < CH < C CH3 CH3 CH3 Hiệu ứng cảm ứng dương tăng I- HIỆU ỨNG CẢM ỨNG: HIỆ CẢ � Hiệu ứng cảm ứng âm –I thường gặp ở các nhóm không 1- Định nghĩa: Xét 2 phân tử: nghĩ no, các nhóm mang điện tích dương, các nguyên tử có δ+ δ− độ âm điện lớn. Nguyên tử, nhóm nguyên tử có độ âm và CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 Cl điện càng lớn hiệu ứng –I càng mạnh: � -F > -Cl > -Br > -I Vậy: sự phân cực phân tử do sự dịch chuyển mật độ các electron σ mà nguyên nhân là do sự khác nhau về độ � -F > -OR > -NR 2 > -CR3 âm điện được gọi là ảnh hưởng cảm ứng hay hiệu ứng 3- Đặc tính: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền dọc theo trục nh: cảm ứng. Kí hiệu I ( Inductive effect ) liên kết đơn σ và giảm nhanh khi kéo dài mạch carbon. 2- Phân loại: Qui ước nguyên tử hidro trong liên kết C-H Phâ loạ Ví dụ: O β α Có hiệu ứng cảm ứng I = 0. Những nguyên tử hay CH3 CH2 CH2 C OH nhóm nguyên tử có khả năng hút electron mạnh hơn Khi thế 1Hα bằng clo, tính axit tăng 92 lần, thế 1Hβ tăng 6 lần, còn khi hidro được coi là có hiệu ứng cảm ứng âm -I thế Hɣ tính axit chỉ tăng 2 lần so với axit không có nhóm thế clo: CH 3CH 2CH2 COOH CH 2Cl 2CH2COOH CH 3 CHCl CH 2COOH CH 3CH2 CHCl COOH ClCH Cl Cl Ka : 1,5.10-5 3.10-5 9.10-5 138.10-5
II- HI ỆU ỨNG LI ÊN HỢP HIỆ LIÊ HỢ 2- Phân loại: 2 loại Phâ loạ loạ 1- Đinh nghĩa: nghĩ � Hiệu ứng liên hợp dương +C: Gây nên bởi các nhóm có � Hệ liên hợp là hệ thống bao gồm các liên kết đôi luân khả năng đẩy electron. Hiệu ứng +C thường gặp ở các phiên với các liên kết đơn ( liên hợp π, π ), hoặc hệ hệ liên hợp p, π có dạng chung: thống có nguyên tử còn cặp electron tự do nối với một liên kết đôi ( liên hợp p, π ): X C C p C π C σ C Y C π C X Trong đó X = -OH, -OR, -NH 2, -NHR, -NR2, các halogen,… C H2 CH CH CH 2 CH 2 CH Cl Chiều dịch chuyển electron là từ nhóm thế X về phía liên kết π C H2 CH CH O CH 2 CH OC H 3 NH 2 Heä lieâ n hôïp π ,π H eä lieân hôï p p,π � Hiệu ứng liên hợp âm -C: Gây nên bởi các nhóm có khả Xét phân tử: năng hút electron. Hiệu ứng -C thường gặp ở các hệ liên CH2 CH CH CH O hợp π,π có chứa các nhóm không no có dạng: CH Do đặc tính phân cực sẵn có của nhóm CHO, mật độ C C C Y electron bị dịch chuyển về phía nguyên tử oxi và kết Trong đó C=Y là: -NO2, -COOH, -COOR, -CHO, CO, … quả làm cho phân tử bị phân cực. Chiều dịch chuyển electron từ phía liên kết đôi tới nhóm Vậy: Ảnh hưởng của các nguyên tử hay nhóm nguyên C=Y tử trong hệ liên hợp gây ra sự phân cực phân tử do 3- Đặc tính: Hiêu ứng liên hợp lan truyền trong các hệ liên nh: sự dịch chuyển mật độ các electron π được gọi là hợp và độ mạnh hầu như không thay đổi khi kéo dài ảnh hưởng liên hợp hay hiệu ứng liên hợp. Kí hiệu C mạch carbon. ( Conjugate effect ) � Chú ý: Một số nhóm có thể gây ra 2 loại hiệu ứng có tác dụng ngược chiều ( +C, -I ), trong trường hợp này hiệu ứng liên hợp sẽ thắng thế.
Ví dụ: Như vậy các nhóm ankyl bản thân gây 2 loại hiệu • -I: Làm giảm mật độ electron trong vòng ứng có tác dụng cùng chiều ( đều là đẩy electron ), : OH trong trường hợp này hiệu ứng siêu liên hợp sẽ • +C: Làm tăng mật độ electron trong vòng thắng thế: CH 3- CH3-CH2- (CH3)2CH- (CH3)3C- Do hiệu ứng liên hợp ưu thế hơn nên mật độ Hiệu ứng cảm ứng dương tăng electron trong vòng benzen của phenol vẫn cao Hiệu ứng siêu liên hợp giảm hơn của benzen III- HIỆU ỨNG SI ÊU LIÊN HỢP HIỆ SIÊ LIÊ HỢ Hiệu ứng siêu liên hợp là hiệu ứng gây nên bởi hệ thống � THƯ GIÃN 1 các liên kết C-H ở vị trí α so với liên kết đôi, liên kết ba hay � THƯ GIÃN 2 vòng benzen. H H H H C CH CH 2 CH 3 C H Hiệu ứng siêu liên hợp của các gốc ankyl luôn luôn là hiệu ứng đẩy electron. Cường độ của nó tỉ lệ thuận với số lượng các liên kết C-H ở vị trí α so với liên kết đôi, liên kết ba hay vòng benzen: -CH 3 > -CH2-CH3 > -CH(CH3)2 > -C(CH3)3

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.