intTypePromotion=3

Hóa học 11 - Thiết kế bài giảng Tập 2

Chia sẻ: Võ Đức Dương | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:209

0
905
lượt xem
385
download

Hóa học 11 - Thiết kế bài giảng Tập 2

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu giới thiệu cách thiết kế bài giảng theo tinh thần đổi mới phương pháp dạy học nhằm phát huy tính tích cực nhận thức của học sinh. Về nội dung: Sách bám sát nội dung sách giáo khoa Hóa học 11 theo chương trình chuẩn của Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành. Ở mỗi tiết dạy...

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Hóa học 11 - Thiết kế bài giảng Tập 2

  1. Cao cù gi¸c (Chñ biªn) Hå xu©n thuû - Cao thÞ v©n giang ThiÕt kÕ bμi gi¶ng TËp hai Nhμ xuÊt b¶n Hμ néi 1
  2. 2
  3. Ch−¬ng VI Hi®rocacbon kh«ng no Bµi 29 anken A. Môc tiªu bμi häc 1. KiÕn thøc HS biÕt • Kh¸i niÖm, c«ng thøc chung cña d·y ®ång ®¼ng anken, biÕt ph©n lo¹i vµ gäi tªn mét sè anken ®¬n gi¶n. • CÊu t¹o, tÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr−ng cña anken, ®iÒu chÕ vµ mét sè øng dông cña anken. • C¸ch ph©n biÖt ankan víi anken b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc. HS hiÓu: • V× sao anken cã nhiÒu ®ång ph©n h¬n ankan t−¬ng øng. • Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp, ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn lµ do cÊu t¹o cña ph©n tö anken cã liªn kÕt π. • Néi dung quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p. 2. KÜ n¨ng • Tõ c«ng thøc biÕt gäi tªn vµ ng−îc l¹i tõ gäi tªn viÕt ®−îc c«ng thøc nh÷ng anken ®¬n gi¶n. • ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc minh ho¹ tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken 3. T×nh c¶m, th¸i ®é Anken vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng s¶n xuÊt. V× vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anken, tõ ®ã t¹o cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc. 3
  4. B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS • GV: - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp. - M« h×nh ph©n tö etilen, ®ång ph©n cis-trans cña but-2-en. - Ho¸ chÊt: N−íc brom, H2SO4 ®Æc, etanol, thuèc tÝm. - Dông cô: + èng nghiÖm. + Nót cao su cã g¾n èng dÉn khÝ. + KÑp èng nghiÖm, ®Ìn cån. + Bé gi¸ thÝ nghiÖm. • HS: «n tËp kiÕn thøc bµi ankan vµ xem tr−íc bµi anken. C. tiÕn tr×nh d¹y- häc Ho¹t ®éng cña GV Ho¹t ®éng cña HS I. ®ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p Ho¹t ®éng 1 1. D∙y ®ång ®¼ng anken GV chiÕu m« h×nh ph©n tö cña etilen HS quan s¸t vµ th¶o luËn: lªn mµn h×nh cho HS quan s¸t - Anken cÊu t¹o cã mét liªn kÕt ®«i (gåm mét liªn kÕt σ bÒn v÷ng vµ mét liªn kÕt π kÐm bÒn). - Anken lµ hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë, trong ph©n tö cã mét liªn kÕt ®«i. yªu cÇu HS th¶o luËn vÒ c¸c vÊn ®Ò sau: - Tõ C2H4 theo kh¸i niÖm ®ång ®¼ng - Nªu cÊu t¹o cña anken, tõ ®ã rót ra C H (CH ) → C H 2+k 4+2k ®Æt 2+k = n 24 2k kh¸i niÖm anken. th× → CnH2n (n ≥ 2) lµ anken (olefin) - Tõ etilen C2H4 lËp c«ng thøc ph©n tö tæng qu¸t cña anken. GV: Cho chÊt cã c«ng thøc ph©n tö HS: Ch−a thÓ kÕt luËn lµ ®ång ®¼ng C4H8, nã cã ph¶i lµ ®ång ®¼ng cña hay kh«ng v× ph¶i dùa vµo cÊu t¹o cña etilen kh«ng, gi¶i thÝch? ph©n tö C4H8, nÕu cã cÊu t¹o m¹ch hë (cã mét nèi ®«i) th× ®ã lµ ®ång ®¼ng 4
  5. cña etilen, nÕu m¹ch vßng (no) th× C4H8 lµ chÊt thuéc d·y ®ång ®¼ng xicloankan. Ho¹t ®éng 2 2. §ång ph©n GV yªu cÇu HS nªu kh¸i niÖm ®ång HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: ph©n, dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o th× - §ång ph©n lµ nh÷ng hîp chÊt kh¸c nhau anken ®−îc chia thµnh nh÷ng kiÓu ®ång nh−ng cã cïng c«ng thøc ph©n tö. ph©n nµo? ViÕt c¸c ®ång ph©n cÊu t¹o cña - Dùa theo c«ng thøc cÊu t¹o ®−îc anken cã c«ng thøc ph©n tö C5H10. ph©n lµm 2 nhãm: - §ång ph©n m¹ch C. - §ång ph©n vÞ trÝ liªn kÕt ®«i. C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 CH2 = CH – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – C = CH2 CH 3 CH3 – CH = C – CH3 CH3 GV chiÕu m« h×nh ph©n tö ®ång ph©n HS th¶o luËn: cis-trans cña but-2-en lªn mµn h×nh Dïng s¬ ®å sau ®Ó gi¶i thÝch R1 R3 C=C R4 R2 ®iÒu kiÖn: R1 ǂ R2 R 3 ǂ R4 + §ång ph©n cis: khi m¹ch chÝnh n»m cïng mét phÝa cña liªn kÕt C= C. + §ång ph©n trans: khi m¹ch chÝnh n»m ë phÝa kh¸c nhau cña liªn kÕt C= C. 5
  6. yªu cÇu HS rót ra ®iÒu kiÖn ®Ó cã ®ång HS th¶o luËn: ph©n cis-trans vµ kh¸i niÖm vÒ ®ång ®ång ph©n h×nh häc cña pent-2-en ph©n h×nh häc (cis-trans). ViÕt ®ång CH 3 C 2H 5 CH 3 H ph©n h×nh häc cña pent-2-en. C=C C=C H H C 2H 5 H cis-pent-2-en trans-pent-2-en Ho¹t ®éng 3 3. Danh ph¸p GV chiÕu b¶ng 6.1 (SGK) lªn mµn HS xem th«ng tin th¶o luËn: h×nh, ph©n tÝch h−íng dÉn HS th¶o luËn - Tªn th«ng th−êng ®Òu cã ®u«i ilen rót ra c¸ch gäi tªn th«ng th−êng, tªn Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an thay thÕ. thµnh ilen. Yªu cÇu HS nhËn xÐt vÒ: - Tªn thay thÕ ®Òu cã ®u«i en - C¸ch chän m¹ch chÝnh. Tªn anken = tªn ankan ®æi ®u«i an - C¸ch ®¸nh sè. thµnh en. - C¸ch gäi tªn. Chän m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhiÒu liªn kÕt ®«i ®¸nh sè vÞ trÝ tõ phÝa gÇn liªn kÕt ®«i nhÊt. Gäi tªn theo thø tù: Sè chØ vÞ trÝ nh¸nh + tªn nh¸nh + tªn m¹ch chÝnh + vÞ trÝ nèi ®«i + en. GV yªu cÇu HS gäi tªn c¸c anken cã HS viÕt ®ång ph©n vµ gäi tªn. c«ng thøc C5H10 theo tªn thay thÕ. CH2 = CH–CH2– CH2– CH3 pent-1-en CH3 –CH = CH – CH2– CH3 pent-2-en CH2 = CH – CH – CH3 CH 3 3-metylbut-1-en CH3 – CH2 – C = CH2 CH 3 2-metylbut-1-en CH3 – CH2 = C – CH2 CH 3 2-metylbut-2-en GV bæ sung c¸ch gäi tªn cña mét sè HS ghi bµi. gèc cña anken: 6
  7. CH2=CH− gèc vinyl CH2=CH−CH2− gèc anlyl Ho¹t ®éng 4 II. TÝnh chÊt vËt lÝ GV chiÕu l¹i b¶ng 6.1 lªn mµn h×nh cho HS th¶o luËn, lÇn l−ît tr¶ lêi c¸c c©u HS quan s¸t, yªu cÇu HS nhËn xÐt quy hái cña GV, rót ra nhËn xÐt: luËt biÕn ®æi c¸c tÝnh chÊt sau cña - Tr¹ng th¸i + Ba anken ®Çu lµ chÊt anken: khÝ. - Tr¹ng th¸i. + C¸c anken kh¸c lµ chÊt láng hoÆc - NhiÖt ®é s«i. r¾n. - t0nc, t0s vµ khèi l−îng riªng t¨ng - NhiÖt ®é nãng ch¶y. theo chiÒu t¨ng cña ph©n tö khèi. - Khèi l−îng riªng. - Anken nhÑ h¬n n−íc vµ kh«ng tan - §é tan. trong n−íc. Ho¹t ®éng 5 III. TÝnh chÊt ho¸ häc GV chiÕu l¹i m« h×nh ph©n tö etilen. HS quan s¸t, th¶o luËn vµ nhËn xÐt: - §Æc ®iÓm cÊu t¹o cña anken: cã mét liªn kÕt ®«i C=C (gåm mét liªn kÕt σ bÒn v÷ng vµ mét liªn kÕt π kÐm bÒn). - Bèn nguyªn tö H vµ 2 nguyªn tö C ®Òu n»m trªn mét mÆt ph¼ng. - Gãc liªn kÕt HCH vµ HCC ®Òu gÇn b»ng 1200. yªu cÇu HS rót ra nh÷ng nhËn xÐt: - Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña - CÊu t¹o cña anken. anken: - VÞ trÝ t−¬ng ®èi cña c¸c nguyªn tö. + Liªn kÕt ®«i dù ®o¸n lµ t©m ph¶n - Gãc liªn kÕt HCH, HCC. øng. - Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña anken. + Ph¶n øng ph¸ vì liªn kÕt π kÐm bÒn. 7
  8. Ho¹t ®éng 6 1. Ph¶n øng céng a) Céng hi®ro GV yªu cÇu HS: HS th¶o luËn: - Nh¾c l¹i kh¸i niÖm ph¶n øng céng. Ph¶n øng céng lµ ph¶n øng trong ®ã ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬ kÕt hîp víi - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng gi÷a etilen vµ H2. ph©n tö kh¸c t¹o thµnh ph©n tö hîp - ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t chÊt míi: Ni anken céng H2. CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 0 Ni t + H2 - Nªu s¶n phÈm ph¶n øng céng hi®ro. CnH2n CnH2n+2 t0 (s¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan) b) Céng halogen GV lµm thÝ nghiÖm: HS quan s¸t th¶o luËn. DÉn tõ tõ khÝ etilen (tõ tói ®ùng khÝ) - ThÊy dung dÞch brom (mµu n©u ®á) bÞ vµo dung dÞch brom, yªu cÇu HS quan nh¹t dÇn, chøng tá nång ®é Br2 bÞ gi¶m. s¸t, gi¶i thÝch hiÖn t−îng b»ng ph−¬ng - Gi¶i thÝch: do etilen ph¶n øng víi Br2 tr×nh ho¸ häc. CH2 = CH2 + Br2(dd) CH2Br – CH2Br 1,2-®ibrometan GV t−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng HS th¶o luËn: tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen víi Cl2, tõ ®ã CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl viÕt ph−¬ng tr×nh tæng qu¸t gi÷a anken C H + X CnH2nX2 n 2n 2 víi halogen, nªu øng dông cña ph¶n øng dông: §Ó ph©n biÖt anken víi ankan. øng anken víi brom. c) Céng HX (X lµ OH, Cl, Br…) GV cho HS nghiªn cøu SGK, yªu cÇu HS th¶o luËn: HS gi¶i quyÕt c¸c vÊn ®Ò sau: - Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: - ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc gi÷a etilen, CH2 = CH2 + HBr → CH3 –CH2–Br propilen víi HBr. CH3–CH=CH2+HBr CH3–CH2−CH2Br - So s¸nh s¶n phÈm gi÷a hai ph¶n øng CH3–CH−CH3 gi¶i thÝch. Br 8
  9. - NhËn xÐt: - Trong c¸c s¶n phÈm th× s¶n phÈm nµo Ph¶n øng gi÷a etilen víi HBr cho mét lµ s¶n phÈm chÝnh? Rót ra quy t¾c s¶n phÈm duy nhÊt. Mac-c«p-nhi-c«p. Ph¶n øng gi÷a propilen víi HBr cho 2 s¶n phÈm: 1-brompropan lµ s¶n phÈm phô. 2-brompropan lµ s¶n phÈm chÝnh. Quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p: Trong ph¶n øng víi céng HX vµo liªn kÕt ®«i nguyªn tö H (hay phÇn mang ®iÖn tÝch d−¬ng) chñ yÕu céng vµo nguyªn tö cacbon bËc thÊp h¬n (cacbon cã nhiÒu H h¬n), cßn nguyªn tö hay nhãm nguyªn tö X (phÇn mang ®iÖn tÝch ©m) céng vµo nguyªn tö C bËc cao h¬n (cacbon cã Ýt H h¬n). GV: T−¬ng tù viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: CH3–CH−CH2–OH häc gi÷a isobutilen víi n−íc (nªu s¶n phÈm chÝnh vµ s¶n phÈm phô). CH3(s¶n phÈm chÝnh) CH3–C=CH2+ H2O OH GV nªu ra mét c©u hái tr¾c nghiÖm CH 3 CH3–C–CH3 nh− sau: CH3 (s¶n phÈm phô) Tr−êng hîp nµo ®óng cho quy t¾c HS th¶o luËn. Mac-c«p-nhi-c«p? A. Anken bÊt ®èi xøng céng víi X2. B. Anken ®èi xøng céng víi HX. C. Anken bÊt ®èi xøng céng víi HX. §¸p ¸n C. D. Anken ®èi xøng céng víi X2. Ho¹t ®éng 6 2. Ph¶n øng trïng hîp GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK råi tr¶ HS nghiªn cøu SGK vµ th¶o luËn. lêi c¸c c©u hái sau: 9
  10. - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng trïng hîp xt, to etilen. n CH 2 = CH 2 ( CH2 – CH2) n - Nªu ý nghÜa cña c¸c ®¹i l−îng. etilen polietilen - Tõ ®ã rót ra kh¸i niÖm ph¶n øng trïng hîp, c¸ch gäi tªn. - Ph©n tö CH2 = CH2: gäi lµ monome n: lµ hÖ sè trïng hîp (th−êng lÊy gi¸ trÞ trung b×nh). - Ph¶n øng trïng hîp lµ qu¸ tr×nh céng hîp liªn tiÕp nhiÒu ph©n tö nhá gièng nhau hoÆc t−¬ng tù nhau t¹o thµnh nh÷ng ph©n tö rÊt lín (gäi lµ polime). - Tªn polime = poli + tªn monome. - T−¬ng tù yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh CH3 xt, to trïng hîp cña propen vµ but-2-en. nCH3 –CH =CH2 ( CH –CH2 ) n propilen polipropilen xt, to nCH3–CH=CH−CH3 ( CH –CH–)n C H 3 CH 3 polibutilen Ho¹t ®éng 7 3. Ph¶n øng oxi ho¸ a) Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn GV lµm thÝ nghiÖm ®èt ch¸y etilen trong HS quan s¸t rót ra nhËn xÐt : kh«ng khÝ, yªu cÇu HS tr¶ lêi c¸c c©u hái: - Ngän löa kh«ng mµu, s¸ng xanh. - S¶n phÈm khÝ, kh«ng mïi. 3n o O2 ⎯ nCO2 + nH2O → t Cn H2n + 2 - Mµu ngän löa. VÝ dô: o C2H4 + 3O2 ⎯ 2CO2 + 2H2O → - S¶n phÈm t¹o thµnh. t - ViÕt ph−¬ng tr×nh ph¶n øng nhËn xÐt NhËn xÐt: n H O = n CO 2 2 t−¬ng quan n CO2 vµ n H2O . 10
  11. b) Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn GV lµm thÝ nghiÖm sôc khÝ etilen vµo HS quan s¸t thÝ nghiÖm. dung dÞch KMnO4(l) yªu cÇu HS : HiÖn t−îng: dung dÞch KMnO4 mµu tÝm - Nªu hiÖn t−îng. bÞ nh¹t dÇn, cã kÕt tña n©u ®en xuÊt hiÖn. - Gi¶i thÝch. Gi¶i thÝch: Etilen ph¶n øng víi dung dÞch - øng dông cña ph¶n øng. T−¬ng tù, GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng KMnO4 lµm cho nång ®é KMnO4 tr×nh ho¸ häc cña anken víi dung dÞch gi¶m, mµu tÝm bÞ nh¹t, sinh ra MnO2 kÕt tña mµu n©u ®en. KMnO4. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH øng dông ®Ó ph©n biÖt ankan. HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t: 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Ho¹t ®éng 8 4. §iÒu chÕ + Trong phßng thÝ nghiÖm HS th¶o luËn: GV giíi thiÖu: Etilen ®−îc ®iÒu chÕ tõ – SO2, CO2 lµ oxit axit nªn dïng mét etanol theo ph−¬ng tr×nh: baz¬ m¹nh nh− dung dÞch NaOH. - Hçn hîp khÝ tr−íc khi thu dÉn qua H2SO4 ®Æc C2H5OH C2H4 + H2O b×nh ®ùng dung dÞch NaOH. 1700C Th−êng lÉn c¸c oxi CO2, SO2 vËy dïng HS th¶o luËn c¸ch l¾p bé dông cô nh− c¸ch nµo ®Ó lo¹i bá SO2, CO2 tõ ®ã yªu h×nh sau: cÇu HS l¾p r¸p bé dông cô ®iÒu chÕ C2H4 s¹ch. 11
  12. + Trong c«ng nghiÖp HS: Trong c«ng nghiÖp anken ®−îc GV nªu ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ anken ®iÒu chÕ tõ ankan b»ng ph−¬ng ph¸p trong c«ng nghiÖp yªu cÇu HS viÕt - §Ò hi®ro ho¸ ankan: xt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc. Cn H 2 n + 2 Cn H 2 n + H 2 t0 - Crackinh ankan: xt Cn H 2 n + 2 Cp H2p +2 + CmH2m t0 Ho¹t ®éng 9 5. øng dông GV: S−u tËp mÉu vËt tranh ¶nh, c¸c øng HS anken cã øng dông chÝnh: dông cña anken chiÕu lªn cho HS quan s¸t - Nguyªn liÖu cho tæng hîp ho¸ häc. (hoÆc cho HS nghiªn cøu SGK), yªu cÇu HS VÝ dô: axit h÷u c¬, keo d¸n… kh¸i qu¸t ho¸ øng dông cña anken. - Tæng hîp polime. - Lµm dung m«i… Ho¹t ®éng 10 Cñng cè bμi - bμi tËp vÒ nhμ GV chiÕu lªn mµn h×nh c¸c bµi tËp sau HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: ®Ó HS luyÖn tËp: 1. Khi céng HBr vµo hçn hîp c¸c ®ång ph©n m¹ch hë C4H8 th× thu ®−îc tèi ®a bao nhiªu s¶n phÈm? 1. §¸p ¸n C. A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 2. §Ó nhËn biÕt CH4 vµ C2H4 ta dïng ho¸ chÊt nµo sau ®©y: A. Dung dÞchNaOH C. Dung dÞch HCl B. Dung dÞch KMnO4 D. H2O 2. §¸p ¸n B. 3. Khi ®èt mét lÝt hi®rocacbon A m¹ch HS th¶o luËn vµ tr¶ lêi: hë cÇn 30 lÝt kh«ng khÝ, sinh ra 4 lÝt - C«ng thøc ph©n tö cña A: CxHy CO2. A t¸c dông víi hi®ro (cã Ni xóc o CxHy+(x+y/4)O2 ⎯ xCO2+y/2H2O → t t¸c) t¹o thµnh mét hi®rocacbon no m¹ch nh¸nh. ThÓ tÝch oxi ph¶n øng: X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, c«ng thøc 12
  13. 20 cÊu t¹o cña A, biÕt trong kh«ng khÝ oxi Voxi = .Vkk = 6 (lÝt). chiÕm 20% thÓ tÝch, c¸c thÓ tÝch khÝ ®o 100 cïng ®iÒu kiÖn. Ta cã c¸c ph−¬ng tr×nh x = 4 vµ x+y/4 = 6 ⇒ y = 8. A cã c«ng thøc ph©n tö C4H8 nªn A thuéc lo¹i anken. V× A t¸c dông víi hi®ro t¹o thµnh hi®rocacbon m¹ch nh¸nh, nªn A cã cÊu t¹o m¹ch nh¸nh: CH2=C(CH3)2 Bµi tËp vÒ nhµ 1, 2, 3, 4, 5, 6 (SGK). D. H−íng dÉn gi¶i bμi tËp SGK 2. §¸p ¸n B. 3. Ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: Ni a) CH3 – CH = CH2 + H2 CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH– CH3 + HCl → CH3–CH2–CHCl– CH3 b) H+ c) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CHOH–CH3 (s¶n phÈm chÝnh) H+ CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CH2–CH2OH (s¶n phÈm phô) → ( CH2– CH d) nCH2=CH–CH2–CH3 )n CH2-CH3 4. a) Ph©n biÖt metan vµ etilen. Sôc tõ tõ hai khÝ qua dung dÞch Br2, khÝ lµm dung dÞch brom nh¹t mµu lµ etilen, khÝ cßn l¹i lµ metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br b) T¸ch lÊy metan tõ hçn hîp víi etilen: Sôc tõ tõ hçn hîp 2 khÝ qua dung dÞch brom th× etilen sÏ bÞ gi÷ l¹i trong dung dÞch Br2, khÝ thu ®−îc lµ metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br c) Ph©n biÖt hai dung dÞch hexan vµ hex-1-en: Cho hai dung dÞch vµo 2 èng nghiÖm chøa dung dÞch Br2, chÊt láng lµm nh¹t mµu dung dÞch Br2 lµ hex-1-en, chÊt cßn l¹i lµ hexan. 13
  14. CH3–CH2–CH2–CH2–CH= CH2 + Br2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CHBr–CH2Br 5. §¸p ¸n B. 6. a) Ph−¬ng tr×nh ph¶n øng: CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br CH3–CH= CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br b) Gäi sè mol cña etilen vµ propilen lµ x vµ y ta cã hÖ ph−¬ng tr×nh: ⎧ 33, 6 ⎪x + y = = 0,15 → x = 0, 01 y = 0, 05 ⎨ 22, 4 ⎪28x + 42y = 4, 90 ⎩ - Thµnh phÇn theo thÓ tÝch mçi khÝ lµ: 0,1 %C 2 H 4 = .100 = 66, 7% 0,15 %C 3 H 6 = 100 − 66, 7 = 33,3% - Thµnh phÇn mçi khÝ theo khèi l−îng lµ: 0,1.28 %C 2 H 4 = .100% = 57,1% → C 3 H 6 = 100 − 57,1 = 42, 9% 4, 9 E. t− liÖu tham kh¶o Sù cã mÆt cña liªn kÕt π trong ph©n tö anken lµm cho anken cã kh¶ n¨ng ph¶n øng cao h¬n nhiÒu so víi ankan, trong ®ã ph¶n øng céng electrophin (ký hiÖu AE) vµo nèi ®«i lµ ph¶n øng ®Æc tr−ng nhÊt. Theo quan niÖm hiÖn nay, hÇu hÕt mäi ph¶n øng AE cña anken lµ nh÷ng ph¶n øng nhiÒu giai ®o¹n hay céng tõng bËc. ë giai ®o¹n ®Çu (chËm), t¸c nh©n electrophin (mang ®iÖn d−¬ng) tÊn c«ng vµo nguyªn tö cacbon mang ®iÖn ©m (δ–) cña nèi ®«i ®· bÞ ph©n cùc ho¸ ®Ó t¹o ra cacbocation trung gian. TiÕp theo, giai ®o¹n sau (nhanh) cacboncation sÏ t¸c dông víi phÇn mang ®iÖn ©m cña ph©n tö t¸c nh©n hoÆc dung m«i ®Ó t¹o ra s¶n phÈm céng(1). (1) Xem thªm: Cao Cù Gi¸c - Ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp ho¸ häc. Nxb §HQG Tp Hå ChÝ Minh, 2007. 14
  15. VÝ dô: + Br − chËm CH2=CH2 + HBr CH3–CH2 CH3–CH2–Br nhanh –Br - Br - CH2 = CH2 + Br2 chËm CH2 CH2 Br– CH2 – CH2 nhanh –Br - + Br Br Trong c¸c ph¶n øng céng trªn, nÕu ë giai ®o¹n sau cã mÆt c¸c chÊt nucleophin nh− H2O, I–, Cl–,… th× sÏ sinh ra s¶n phÈm céng c¸c chÊt nucleophin vµo cacbocation: + + + H SO lo·ng H 2O 2 4 CH2=CH2 + H CH3–CH2 CH3–CH2–OH2 CH3CH2–OH H+ t0 BrCH2–CH2Br (54%) - Br NaCl CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2 + Br BrCH2–CH2Cl (46%) Cl - Ph¶n øng céng cña mét t¸c nh©n bÊt ®èi xøng (nh− HCl, H2SO4, HOH, HBr, ICl,… vµo mét anken bÊt ®èi xøng (nh− CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH2CH3,…) sÏ −u tiªn x¶y ra theo h−íng t¹o thµnh cacbocation trung gian bÒn h¬n (quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p). VÝ dô: + - Br CH3–CH−CH3 CH3–CHBr–CH3 (95%) - -Br (bÒn h¬n) CH3CH=CH2 + HBr + - CH3–CH2–CH2 Br CH3–CH2–CH2–Br (5%) (kÐm bÒn) 15
  16. Bμi 30 anka®ien A. Môc tiªu bμi häc 1. KiÕn thøc HS biÕt: • Kh¸i niÖm vÒ anka®ien vµ ®Æc ®iÓm cÊu tróc cña hÖ liªn kÕt ®«i liªn hîp. • TÝnh chÊt, ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ vµ øng dông cña buta-1,3-®ien vµ isopren. HS hiÓu: • Nguyªn nh©n g©y ra ph¶n øng céng vµ ph¶n øng trïng hîp kiÓu 1,4 lµ do cÊu t¹o cña ph©n tö anka®ien cã liªn kÕt π liªn hîp. HS vËn dông: • ViÕt ®−îc mét sè ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng liªn quan ®Õn anka®ien. 2. KÜ n¨ng • Quan s¸t ®−îc thÝ nghiÖm, m« h×nh ph©n tö rót ra nhËn xÐt vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña anka®ien. • Dù ®o¸n ®−îc tÝnh chÊt ho¸ häc, kiÓm tra vµ kÕt luËn. ViÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ häc biÓu diÔn tÝnh chÊt ho¸ häc cña buta-1,3-®ien. 3. T×nh c¶m, th¸i ®é Anka®ien vµ s¶n phÈm trïng hîp cã nhiÒu øng dông trong ®êi sèng, s¶n xuÊt. V× vËy, gióp HS thÊy ®−îc tÇm quan träng cña viÖc nghiªn cøu anka®ien, tõ ®ã t¹o cho HS niÒm høng thó trong häc tËp, t×m tßi s¸ng t¹o ®Ó chiÕm lÜnh tri thøc. B. chuÈn bÞ cña GV vμ HS • GV: - M¸y tÝnh, m¸y chiÕu, c¸c phiÕu häc tËp. - M« h×nh ph©n tö buta®ien. 16
  17. - Ho¸ chÊt, mò cao su, mét sè vËt liÖu b»ng cao su (vßng giun…). • HS: «n tËp kiÕn thøc lÝ thuyÕt, ph−¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp vÒ anken vµ xem tr−íc bµi anka®ien. C. tiÕn tr×nh d¹y- häc Ho¹t ®éng cña GV Ho¹t ®éng cña HS Ho¹t ®éng 1 KiÓm tra bµi cò GV chiÕu néi dung hai bµi tËp lªn mµn HS chuÈn bÞ bµi. h×nh, yªu cÇu 2 HS lªn b¶ng tr×nh bµy, HS 1: Etilen cã cÊu t¹o gåm 1 liªn kÕt ®«i (cã liªn kÕt π kÐm bÒn). c¸c HS kh¸c chuÈn bÞ ®Ó nhËn xÐt vµ bæ sung. - Ph¶n øng hi®ro (ph¶n øng hi®ro ho¸). 1. Tõ cÊu t¹o cña anken nªu tÝnh chÊt Ni CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 t0 ho¸ häc cña etilen? - Ph¶n øng brom. CH2=CH2 + Br2(dd) CH2Br–CH2Br 1,2-®icloetan - Ph¶n øng trïng hîp. xt, to n CH 2 = C H2 (–CH2 – CH2)n– etilen polietilen - Ph¶n øng oxi ho¸. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH 2. Tr×nh bµy ph−¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó HS 2: Sôc tõ tõ hçn hîp qua dung dÞch t¸ch lÊy khÝ metan tinh khiÕt tõ hçn brom th× etilen bÞ hÊp thô: CH2 = CH2 + Br2(dd)→CH2Br – CH2Br hîp metan vµ etilen. KhÝ kh«ng bÞ hÊp thô lµ metan s¹ch. 17
  18. i. §Þnh nghÜa vμ ph©n lo¹i Ho¹t ®éng 2 1. §Þnh nghÜa GV: ChiÕu c«ng thøc cÊu t¹o thu gän HS: Quan s¸t vµ th¶o luËn. mét sè anka®ien lªn mµn h×nh. CH2= C = CH2 propa®ien (anlen) CH2= C = CH– CH3 buta-1,2-®ien CH2= CH – CH =CH2 buta-1,3-®ien - Cã 2 liªn kÕt ®«i C = C trong ph©n tö CH2= C – CH2= CH2 → Anka®ien lµ hi®rocacbon kh«ng no CH3 m¹ch hë trong ph©n tö cã hai liªn kÕt ®«i. 2-metylbuta-1,3-®ien (isopren) - Tõ propa®ien: Yªu cÇu HS: - NhËn xÐt ®Æc ®iÓm chung rót ra kh¸i C3H4 → C3H4(CH2)k → C3 + k H4 + 2k §Æt 2k = n → k = n– 3 niÖm anka®ien. CnH2n- 2 (n ≥ 3) - LËp c«ng thøc tæng qu¸t cña anka®ien. - §Òu lµ hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë. Ho¹t ®éng 3 2. Ph©n lo¹i GV yªu cÇu HS nghiªn cøu SGK vµ HS nghiªn cøu SGK th¶o luËn: tr¶ lêi c¸c c©u hái sau: - Dùa vµo vÞ trÝ t−¬ng ®èi gi÷a hai liªn kÕt ®«i. - C¬ së ®Ó ph©n lo¹i anka®ien? - Cã thÓ chia anka®ien thµnh nh÷ng - Cã thÓ chia anka®ien thµnh 3 lo¹i: + Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¹nh nhau. lo¹i nµo? cho vÝ dô minh ho¹. - Trong c¸c lo¹i anka®ien ®· nªu th× VÝ dô: CH2=CH=CH2 + Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i c¸ch nhau lo¹i nµo quan träng nhÊt ? V× sao? mét liªn kÕt ®¬n (anka®ien liªn hîp). VÝ dô: CH2= CH – CH =CH2 + Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¸ch xa nhau. VÝ dô: CH2= CH –CH2– CH =CH2 Trong c¸c anka®ien trªn th× anka®ien liªn hîp quan träng nhÊt v× cã nhiÒu øng dông trong thùc tÕ. 18
  19. Ho¹t ®éng 4 II. TÝnh chÊt ho¸ häc GV: ChiÕu m« h×nh ph©n tö buta-1,3-®ien HS: Quan s¸t th¶o luËn. lªn mµn h×nh: Anka®ien cã hai liªn kÕt ®«i liªn hîp t¹o nªn sù xen phñ electron π trªn toµn bé trôc cacbon. So víi etilen th× c¶ hai ®Òu cã liªn kÕt ®«i (liªn kÕt π kÐm bÒn). => TÝnh chÊt ho¸ häc gièng anken: cã ph¶n øng céng, ph¶n øng trïng hîp, yªu cÇu HS th¶o luËn: ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn. CÊu t¹o cña buta-1,3-®ien so s¸nh víi etilen, tõ ®ã dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña buta-1,3-®ien. Ho¹t ®éng 5 1. Ph¶n øng céng GV chiÕu l¹i m« h×nh buta-1,3-®ien HS quan s¸t th¶o luËn. lªn mµn h×nh vµ yªu cÇu HS ph©n tÝch Víi tØ lÖ (1:1) X2 cã thÓ tÊn c«ng vµo : khi céng X2 vµo buta-1,3-®ien th× X cã - VÞ trÝ 1,2 ph¸ vì 1 liªn kÕt π. kh¶ n¨ng céng vµo c¸c vÞ trÝ nµo, gi¶i - VÞ trÝ 1,4 ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt π vµ thÝch ë c¸c tØ lÖ mol ph¶n øng kh¸c t¹o thµnh mét liªn kÕt ®«i ë gi÷a. nhau? - VÞ trÝ 1,3 kh«ng thÓ ®−îc v× kh«ng ®¶m b¶o ho¸ trÞ cho c¸c nguyªn tè. Víi tØ lÖ (1:2) th× ph¸ vì c¶ hai liªn kÕt ®«i céng vµo tÊt c¶ c¸c vÞ trÝ. GV: ë ®iÒu kiÖn nµo th× −u tiªn céng HS tuú vµo nhiÖt ®é ph¶n øng: vµo vÞ trÝ 1,2 hay céng vµo vÞ trÝ 1,4? - ë nhiÖt ®é rÊt thÊp −u tiªn céng vµo vÞ trÝ 1,2. - ë nhiÖt ®é cao h¬n −u tiªn céng vµo vÞ trÝ 1,4. a) Céng hi®ro GV: T−¬ng tù anken yªu cÇu HS viÕt HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc tæng qu¸t: ph−¬ng tr×nh ho¸ häc cña anka®ien víi CnH2n – 2 + 2H2 Ni CnH2n + 2 0 t 19
  20. VÝ dô H2 vµ cho vÝ dô, s¶n phÈm thu ®−îc lµ g×? CH2=CH−CH=CH2 + 2H2 Ni t0 CH3–CH2–CH2–CH3 - S¶n phÈm thu ®−îc lµ ankan. b) Céng brom GV cho HS biÕt: - TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,2: ë –800C kho¶ng 80%, 400C kho¶ng 20%. HS ph−¬ng tr×nh ho¸ häc: - TØ lÖ % s¶n phÈm céng 1,4: - Céng1,2 ë –800C kho¶ng 20%, 400C kho¶ng CH2=CH− CH=CH2+Br2 – 800C 80%. CH2=CH− CH− CH2 GV yªu cÇu HS viÕt ph−¬ng tr×nh ho¸ Br Br häc cña buta-1,3-®ien víi brom theo (s¶n phÈm chÝnh) c¸c tØ lÖ kh¸c nhau. - Céng 1,4 40 0C CH2=CH− CH=CH2 + Br2 CH2–CH= CH− CH2 Br Br GV nhÊn m¹nh: Anka®ien céng brom (s¶n phÈm chÝnh) lu«n cho c¶ hai s¶n phÈm céng 1,2 vµ - Céng ®ång thêi vµo c¶ hai liªn kÕt ®«i 1,4 tuú ®iÒu kiÖn ph¶n øng mµ s¶n CH2=CH− CH=CH2(d− )+ 2Br2 phÈm céng 1,2 hay 1,4 chiÕm −u thÕ CH2–CH−CH−CH2 h¬n. Br Br Br Br c) Céng hi®rohalogenua GV bæ sung: anka®ien ph¶n øng víi HS th¶o luËn ph¶n øng céng HX HX tu©n theo quy t¾c Mac-c«p-nhi-c«p. - Céng 1,2 – 8 0 0C CH2=CH−CH=CH2 + HBr CH2=CH− CH− CH3 Br (s¶n phÈm chÝnh) 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

Đồng bộ tài khoản