Khảo sát đặc điểm vi học và hợp chất alkaloid của cây Tơ xanh (Cassytha filiformis L.)

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016 Nghiên cứu Y học<br /> <br /> <br /> KHẢO SÁT ĐẶC ĐIỂM VI HỌC VÀ HỢP CHẤT ALKALOID<br /> CỦA CÂY TƠ XANH (CASSYTHA FILIFORMIS L.)<br /> Bùi Thế Vinh*, Trần Công Luận**<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> Mục tiêu nghiên cứu: Góp phần tiêu chuẩn hóa dược liệu Tơ xanh (Cassytha filiformis L.), chống nhầm lẫn<br /> với Tơ hồng (Cuscuta sinensis Lamk.), nghiên cứu này tiến hành khảo sát đặc điểm vi học và hóa học, đặc biệt là<br /> nhóm aporphinoid của Tơ xanh.<br /> Đối tượng nghiên cứu: Cây Tơ xanh được thu hái tại tỉnh Long An, được định danh bởi phòng Tài nguyên<br /> và Dược liệu, Trung tâm Sâm và Dược liệu Tp. HCM. Khảo sát đặc điểm thực vật học bằng kính hiển vi; phân<br /> lập và xác định cấu trúc bằng kỹ thuật sắc ký và kỹ thuật phổ.<br /> Kết quả: Từ mẫu thực vật tươi của Tơ xanh, đã khảo sát được đặc điểm vi học, vi phẫu; qua sắc ký cột<br /> silicagel pha thuận đã phân lập và xác định được cấu trúc của 1 aporphine alkaloid là cassythin.<br /> Kết luận: Khảo sát được đặc điểm vi học và nhóm chất alkaloid của Tơ xanh (Cassytha filiformis L.), phân<br /> lập và xác định được cấu trúc của 1 aporphin alkaloid là cassythin.<br /> Từ khóa: Tơ xanh, aporphin alkaloid, cassythin.<br /> ABSTRACT<br /> STUDIES ON MICROSCOPIC CHARACTERISTICS AND THE ALKALOID OF CASSYTHA<br /> FILIFORMIS L.<br /> Bui The Vinh, Tran Cong Luan * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 20 - No 6 - 2016: 191 - 196<br /> <br /> Objectives: This study was developed to reveal a standardization of this plant.<br /> Materials and methods: Phytology research was performed by determination the microscopic<br /> characteristics; isolation and structural elucidation based on chromatography and spectrum technique.<br /> Results: The botany characteristics, microscopic characteristics and the strutural elucidation of one<br /> aporphine alkaloid were reveal.<br /> Conclusions: The botany characteristics, microscopic characteristics and the strutural elucidation of one<br /> aporphine alkaloid named cassythine.<br /> Keywords: Cassytha filiformis L., cassythine, aporphinoid alkaloid.<br /> ĐẶT VẤN ĐỀ dương, mắt mờ, chân tay yếu mỏi(4,5). Tuy<br /> nhiên, cũng có những dược liệu với hình thái<br /> Tơ xanh (Cassytha filiformis L.) là một cây ngoài tương tự Tơ xanh nhưng tính vị, công<br /> thuốc dân gian đã được dùng từ lâu và phổ dụng hoàn toàn khác hẳn Tơ xanh đó là Tơ<br /> biến tại nhiều nước trên thế giới như ở hồng (Cuscuta sinensis Lamk.). Với mục tiêu<br /> Indonesia và Châu Phi dùng chữa giun sán, ký góp phần tiêu chuẩn hóa dược liệu Tơ xanh,<br /> sinh trùng, Trung Quốc dùng chữa vàng da ở chống nhầm lẫn với Tơ hồng; nghiên cứu này<br /> trẻ em. Nước ta, Tơ xanh cũng được xem như tiến hành khảo sát đặc điểm vi học và hóa học,<br /> một vị thuốc dân gian rất có ích, nước sắc Tơ đặc biệt là nhóm aporphinoid của Tơ xanh.<br /> xanh dùng làm thuốc bổ, chữa thận hư, liệt<br /> <br /> <br /> Trung tâm Sâm và Dược liệu , ** Trường Đại học Tây Đô<br /> Tác giả liên lạc: DS. Bùi Thế Vinh ĐT: 0918 0918 64 Email: buithe_vinh@yahoo.com.vn<br /> <br /> 191<br /> Nghiên cứu Y học Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016<br /> <br /> NGUYÊNLIỆU-PHƯƠNGPHÁPNGHIÊNCỨU KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN<br /> Nguyên liệu nghiên cứu Khảo sát đặc điểm thực vật học<br /> Cây Tơ xanh (thân bán ký sinh trên cây chủ) Thân<br /> được thu hái tại tỉnh Long An, được định danh Dài 1,5 – 2 m hay hơn, dây leo, xoắn, thân<br /> bởi phòng Tài nguyên và Dược liệu, Trung tâm hơi có rãnh dọc, có lông nâu mịn, ít khi nhẵn.<br /> Sâm và Dược liệu Tp. Hồ Chí Minh. Màu vàng lục đến xanh lục, tiết diện tròn, ít<br /> Phương pháp khi dẹp, đường kính trung bình 1,5 – 2 mm,<br /> Khảo sát đặc điểm thực vật học khoảng cách giữa các lóng 7 -9 cm, các nhánh<br /> thường bên mọc thẳng góc với trục chính.<br /> Mô tả hình thái ngoài đặc điểm hoa, quả và<br /> Không thấy nhánh cấp 2.<br /> hạt trên mẫu tươi. Khảo sát đặc điểm vi phẫu cắt<br /> ngang ở thân tươi với thuốc nhuộm kép đỏ Lá<br /> carmin và lục iod, khảo sát đặc điểm của bột Tiêu giảm thành vảy, vảy hình tam giác dài<br /> dược liệu. khoảng 1-1,5mm. Nơi thân tiếp xúc với các bộ<br /> Khảo sát thành phần alkaloid phận cây chủ hay với chính thân của nó có các<br /> giác mút hình bầu dục kích thước 1-1,5 mm.<br /> Định tính nhóm alkaloid bằng phản ứng hóa<br /> học và sắc ký lớp mỏng: Làm ẩm 10 g bột dược Hoa<br /> liệu bằng NH4OH 10%, ngâm chiết với 100 ml Cụm hoa dạng gié, mọc trên nhánh bên.<br /> CH2Cl2 x 3 lần. Gộp các dịch chiết CH2Cl2 cô Trục mang hoa dài 1,5-5 cm, màu xanh, có lông<br /> giảm áp đến cắn. Hòa 1 phần cắn với lượng mịn và các nốt bì khổng, mang khoảng 8 hoa,<br /> H2SO4 1% vừa đủ thực hiện phản ứng định tính hoa không cuống. Hoa lưỡng tính, màu trắng,<br /> với các thuốc thử alkaloid đặc trưng: khi chưa nở có hình trứng cỡ 1,5-2 mm.<br /> Dragendorff, Mayer, Bouchardat. Phần cắn còn Đài<br /> lại hòa với CH2Cl2 thực hiện sắc ký lớp mỏng với<br /> Có 3 đài phụ, 3 lá đài màu xanh có ít lông<br /> hệ pha động CH2Cl2 : MeOH : NH4OH (9 : 1 : 1<br /> nâu. Lá đài dính ở đáy, cùng tồn tại với vành<br /> giọt), phát hiện bằng thuốc thử Dragendorff.<br /> hoa đến khi ra quả. Vành: Có 3 vành hoa màu<br /> Chiết xuất, phân lập alkaloid: 4,2 kg Bột Tơ trắng. Đài và vành dính ở đáy. Nhụy đực: xếp<br /> xanh được kiềm hóa bằng dung dịch NH4OH thành 4 luân sinh, mỗi luân sinh gồm 3 tiểu<br /> 15% đến pH 10. Thêm CH2Cl2 đến khi ngập nhụy. Luân sinh ngoài cùng dính vào cánh hoa,<br /> bề mặt bột Tơ xanh. Ngâm trong khoảng 12 luân sinh trong cùng lép. Tiểu nhụy khai bằng 2<br /> giờ, thỉnh thoảng có khuấy trộn, lọc thu dịch nắp. Nhụy cái: Bầu noãn thượng, một bầu nhụy,<br /> chiết. Kiểm tra sự hiện diện của alkaloid trong một vòi, ở chính giữa hoa.<br /> dịch chiết bằng phương pháp sắc ký lớp<br /> Quả<br /> mỏng, sau đó tiến hành cô quay giảm áp thu<br /> Giả quả, do đài và vành không rụng mà<br /> cao chiết, dung môi CH2Cl2 thu hồi được sử<br /> đồng trưởng cùng quả tạo thành bao dày, mọng,<br /> dụng để chiết tiếp bã dược liệu. Quy trình lặp<br /> màu xanh, có chất nhầy. Giả quả hình cầu, kích<br /> lại cho đến khi dịch chiết không còn alkaloid.<br /> thước 5-8 mm, trơn nhẵn. Bao lấy quả bế bên<br /> Cao alkaloid tổng thu được là 380 g. Dùng 10 g<br /> trong, hình trứng nhọn một đầu, khi chín màu<br /> cao tiến hành sắc ký qua nhiều cột silica gel<br /> nâu đen, vỏ sù sì, kích thước khoảng 3-4 mm.<br /> pha thuận với hệ dung môi CH2Cl2 : MeOH<br /> với độ phân cực tăng dần (100:0; 99:1; 98:2 đến Hạt<br /> 95:5). Thu nhận được 27 mg chất A kết tinh Trong hạt có 2 lá mầm to, màu xanh lục<br /> hình kim, màu cam nhạt. nhạt, có 2 lớp vỏ, bao ngoài là lớp vỏ quả cứng<br /> <br /> <br /> 192<br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016 Nghiên cứu Y học<br /> <br /> và đen nâu. lông che chở đơn bào. Mô dày phiến đều 1 – 2<br /> Đặc điểm cây Tơ xanh qua khảo sát ở nhiều lớp, vùng mô mềm vỏ đạo chiếm khoảng 4-6 lớp,<br /> mẫu thì có đặc tính cấu tạo chung như trên, phù trong rải rác có các hạt lục lạp. Nội bì không rõ,<br /> hợp với các tài tiệu đã công bố (4,5). Tuy nhiên, do sợi trụ bì xếp thành cụm úp trên các bó libe 1,<br /> Tơ xanh là loài sống bán kí sinh, do đó có thể tùy khoảng 20-26 bó libe gỗ xếp trên một vòng, các<br /> vào cây chủ mà đặc điểm sinh học của nó có thể bó gỗ 1 nhỏ, 3-4 mạch phân hóa li tâm rõ, bên<br /> khác đi một ít về kích thước và màu sắc. cạnh gỗ 1 quanh mô mềm tủy có các mạch gỗ<br /> hậu mộc rất to. Mô mềm tủy trong cùng kích<br /> Vi phẫu thân<br /> thước to, dạng gần tròn xếp chừa các đạo nhỏ.<br /> Thân tiết diện tròn, ngoài cùng là lớp biểu bì<br /> kích thước đều có cutin khá dày, mang nhiều<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Hình 1. Dạng hoa, quả và hạt của Tơ xanh<br /> Lông che chở<br /> <br /> Biểu bì có cutin<br /> <br /> Mô dày<br /> <br /> Mô mềm vỏ<br /> <br /> Sợi mô cứng<br /> <br /> Libe<br /> <br /> <br /> Mô mềm tủy<br /> <br /> Gỗ<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Hình 2. Vi phẫn thân Tơ xanh<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 193<br /> Nghiên cứu Y học Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016<br /> <br /> <br /> 1 2 3<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 4 5<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> Hình 3. Các cấu tử của bột dược liệu (1: Lông che chở; 2: Mảnh mạch điểm; 3: Biểu bì và lỗ khí; 4: Bó sợi mô<br /> cứng; 5: Mảnh mạch xoắn)<br /> Bột dược liệu thơm (1608,73; 1516,53; 1410,51 cm-1); C-O-C<br /> Bột màu nâu xám, mùi cây cỏ đặc trưng. (1249,08 cm-1); O-CH2-O (1054,86; 869,21 cm-1).<br /> Trong bột tìm thấy nhiều nhất các cấu tử: Lông<br /> che chở gập hoặc đứt gãy, mảnh biểu bì với<br /> nhiều lỗ khí kiểu song bào xếp thành dãy, mảnh<br /> mạch xoắn, mạch điểm, các bó sợi mô cứng, các<br /> khối chất nhựa màu cam.<br /> Khảo sát thành phần alkaloid<br /> Định tính alkaloid bằng phản ứng hóa học<br /> Thuốc thử Kết quả định tính Ghi chú<br /> Dragendorff +++ +: Phản ứng dương<br /> tính<br /> Bouchardat +++ +++: Phản ứng<br /> Mayer +++ dương tính rất rõ<br /> <br /> Kết quả định tính bằng phản ứng hóa học và Hình 4: Định tính alkaloid bằng sắc ký lớp mỏng hệ<br /> sắc ký lớp mỏng cho thấy mẫu chiết có sự hiện dung môi: CHCl3 : MeOH : NH4OH (9:1:0,5); mẫu:<br /> diện của nhóm alkaloid rất rõ. Trên sắc ký đồ, có Alkaloid toàn phần; phát hiện bằng thuốc thử<br /> thể thấy ít nhất 6 vết chất bắt màu dương tính Dragendorff<br /> với thuốc thử Dragendorff, cho thấy trong Tơ Phổ 1H-NMR cho tín hiệu cộng hưởng ứng<br /> xanh có nhiều về hàm lượng và các loại alkaloid. với sự hiện diện hai nhóm proton methoxy H<br /> Phân lập và biện giải cấu trúc của alkaloid [4,06 (3H; s; 3-OMe); 3,87 (3H; s; 10-OMe)],<br /> đã phân lập bốn nhóm proton methylen trong đó có 1<br /> nhóm ở vùng trường thấp [H 6,12; H 6,01 (O-<br /> A là chất kết tinh hình kim, màu nâu, tan tốt<br /> CH2-O, A; O-CH2-O, B)], số nhóm còn lại ở<br /> trong các dung môi phân cực như methanol,<br /> vùng trường cao [2,96; 2,98 (H-4A; H-4B); 3,73;<br /> không tan trong nước. Phổ UV cho 3 đỉnh hấp<br /> 3,35 (H-5A, H-5B); 3,02; 2,84 (H-7A, H-7B)], ba<br /> thu 220 nm, 283 nm, 303 nm. Phổ IR cho tín hiệu<br /> nhóm proton methin H [4,36 (1H;H-6a), 6,75<br /> của các nhóm chức OH (3416,63 cm-1); C=C nhân<br /> (1H; H-8), 7,63 (1H; H-11)].<br /> <br /> <br /> 194<br /> Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016 Nghiên cứu Y học<br /> <br /> Các dữ liệu phổ 13C-NMR, DEPT cho thấy A1 tác với cả C-1, C-2 và một carbon bậc IV (δC<br /> có tổng số 19 carbon cho tín hiệu phổ từ 20 ppm 140,61) do đó carbon bậc IV này có thể là C-3<br /> đến 150 ppm. Trong đó có 10 carbon bậc IV (C), 3 hoặc C-3ª. Cả hai proton methylen (δH 2,96; δH<br /> carbon bậc III (CH), 4 carbon bậc II (CH2) và 2 2,96) và hai proton methylen (δH 3,73; δH 3,35)<br /> carbon bậc I (CH3). Tất cả 10 carbon bậc IV đều đều cho tương tác với một carbon bậc IV (δC<br /> dịch chuyển ở vùng trường thấp (δC từ 115 ppm 117,54) nên carbon bậc IV (δC 140,61) phải là vị trí<br /> đến 150 ppm). Trong đó có 4 carbon mang dị tố C-3 và carbon bậc IV (δC 117,54) phải là vị trí C-<br /> oxy (δC 145,73; 137,66; 148,48; 147,41 ppm), các 3a. Thêm vào đó hai proton methylen (δH 2,96; δH<br /> carbon còn lại đều là của nối đôi. 2,96) có tương tác với C-3, một carbon bậc IV (δC<br /> Trong số 3 carbon bậc III có 1 carbon ở vùng 122,13) và carbon methylen (δC 42,55), nên<br /> trường cao (δC 54,52 ppm; δH 4,36 ppm), 2 carbon carbon bậc IV (δC 122,13) phải là vị trí C-1b,<br /> còn lại ở vùng trường thấp (110 – 115 ppm). carbon methylen (δC 42,55) là vị trí C-5 và hai<br /> proton methylen (δH 2,96; δH 2,98) gắn với carbon<br /> Có 4 carbon bậc II, trong đó có 1 carbon bậc<br /> (δC 21,47) ở vị trí C-4. Hơn nữa H-5A, H-5B đều<br /> II xuất hiện vùng trường thấp [δC 102,73 ppm, δH<br /> tương quan với C-3a, C-4 và một carbon bậc III<br /> (6,12; 6,01) ppm]. Đây là đặc trưng của nhóm<br /> (δC 54,52) nên carbon bậc III này phải là C-6a.<br /> methylendioxid thường gặp trong các alkaloid<br /> của chi Stephania. Các carbon bậc II còn lại là các Dựa vào phổ COSY (PL 6.4.6), H-6a ghép cặp<br /> carbon mang nối đơn xuất hiện ở vùng trường với hai proton methylen (δH 3,02; δH 2,84), nên<br /> cao [δC 42,55 ppm; δH (3,73; 3,31) ppm], [δC 33,67 hai proton này là H-7a, H-7b. Hai proton H-7a,<br /> ppm; δH(3,02; 2,84) ppm], [δC 21,47 ppm; δC (2,96; H-7b lại gắn với carbon (δC 33,67) do đó carbon<br /> 2,98) ppm]. này là C-7.<br /> Trong nhóm methyl, có 2 nhóm có độ dời Phổ HMBC cho thấy H-6a có tương quan với<br /> hóa học đặc trưng của nhóm methoxy [δC 60,12 carbon bậc IV (δC 112,25) mà không tương quan<br /> ppm; δH (4,06; 3H) ppm] và [δC 56,66 ppm; δH với carbon bậc IV (δC 125,78) còn H-7 thì ngược<br /> (3,87; 3H) ppm]. lại, nên (δC 112,25) là vị trí C-1a, (δC 125,78) là vị<br /> trí C-11a. Ngoài ra, H-6ª và H-7 cùng tương quan<br /> Với các dữ liệu phổ NMR như trên ta có thể<br /> với carbon bậc IV (δC 123,23), nên (δC 123,23) là vị<br /> dự đoán A1 là một alkaloid có một nhóm thế<br /> trí C-7a. H-7a tương quan với cả hai carbon<br /> methylen dioxid, hai nhóm methoxy, hai nhóm<br /> methine (δC 111,89; δC 116,16) còn proton methin<br /> methylen, một nhóm NH và một nhóm -OH.<br /> (δH 6,75) thì không tương quan với carbon<br /> Tham khảo các tài liệu công bố đặc điểm phổ<br /> methin (δC 111,89), nên (δC 111,89) là vị trí C-11<br /> NMR có thể dự đoán được A1 là khung<br /> và (δC 116,16) là vị trí C-8. Cả hai H-7a và H-8<br /> aporphin.<br /> đều có tương quan với carbon bậc IV (δC 148,48),<br /> Dựa vào phổ HMBC (PL 6.4.5), hai proton<br /> nên (δC 148,48) là vị trí C-9. Còn lại là vị trí C-10.<br /> của nhóm methylen dioxid (6,12 và 6,01) có<br /> Dựa trên kết quả phổ kết hợp so sánh tài liệu<br /> tương tác với cả hai carbon bậc IV δC (145,73 và<br /> tham khảo (1) (2) (3), có thể nhận định chất A là một<br /> 137,66, có thể là C-1 và C-2). Thêm vào đó proton<br /> aporphin alkaloid tên gọi là cassythin.<br /> của nhóm methoxy δH (4,06) có xuất hiện tương<br /> Bảng 1. Kết quả phổ NMR của A so sánh với Cassythine.<br /> Alkaloid A1 Cassythine [3]<br /> 1 13 1 13<br /> Vị trí H (a) C (a) HMBC COSY H (b) C (b)<br /> 1 - 145,73 143<br /> 1a - 112,25 111,1<br /> 1b - 122,13 128,8<br /> 2 - 137,66 135,1<br /> <br /> <br /> <br /> 195<br /> Nghiên cứu Y học Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 20 * Số 6 * 2016<br /> <br /> Alkaloid A1 Cassythine [3]<br /> 1 13 1 13<br /> Vị trí H (a) C (a) HMBC COSY H (b) C (b)<br /> 3 - 140,61 139,8<br /> 3a - 117,54 119,5<br /> 4A 2,96 m 21,47 2,68-2,74 m 23,9<br /> C1b, C3, C3a, C5 H5<br /> 4B 2,98 m 21,47 2,68-2,74 m 23,9<br /> 5A 3,73 dd 42,55 3,39 m 43,1<br /> C3a, C4, C6a H4<br /> 5B 3,31 m 42,55 2,94 m 43,1<br /> 6a 4,36 (dd) 54,52 C1b, C7, C7a H7 3,87 dd 53,8<br /> 7A 3,02 m 33,67 2,78 36,5<br /> C1b, C6a, C7a, C8, C11a H6a<br /> 7B 2,84 t 33,67 2,65 m 36,5<br /> 7a - 123,23 128,5<br /> 8 6,75 116,16 C7, C7a, C9, C11a 6,79 s 114,2<br /> 9 - 147,41 144,6<br /> 10 - 148,48 145,4<br /> 11 7,63 111,89 C1a, C7a, C9, C10, C11a 7,59 s 109,7<br /> 11a - 125,78 123,3<br /> 3-OMe 4,06 60,12 C1, C2, C3 4,01 s 59,4<br /> 10-OMe 3,87 56,66 C9, C10 3,92 s 56,2<br /> O-CH2-O A 6,12 102,73 6,1 100,5<br /> C1, C2<br /> B 6,01 102,73 5,9 100,5<br /> (a) Phổ A đo trong MeOH, 1H-NMR 500 MHz và 13C-NMR 125 MHz.<br /> (b) Phổ Cassythine đo trong CDCl3, 1H-NMR 400,13 MHz và 13C-NMR 100,62 MHz.<br /> OMe chuẩn dược liệu này, đồng thời có thể dùng<br /> 4 Cassythine làm chất chuẩn đối chiếu đánh giá<br /> 3<br /> O 2 3a chất lượng hàm lượng của dược liệu này, chống<br /> 5<br /> nhầm lẫn với cây Tơ hồng.<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO<br /> N<br /> O 1 1b 1. Chang FR, Chao YC, Teng CM and Wu YC (1998). Chemical<br /> 1a 6a H constituents from Cassytha filiformis L. Journal of Natural<br /> H products, 61(7), 863-866.<br /> 11a 7 2. Hoet S, Stevigny C, Block S, Opperdoes S, Colson P,<br /> 11 Baldeyrou B, Lansiaux A, Bailly C and Quetin-Leclercq J<br /> 7a (2004). Alkaloid from Cassytha filiformis and Related<br /> Aporphines: Antitrypanosomal Activity, Cytotocixicity, and<br /> 10 8 Interaction with DNA and Topoisomerases Planta Med., 70,<br /> 407-413.<br /> MeO 9 3. Stevigny C, Block S, De Pauw-Gillet MC, De Hoffmann E,<br /> Liabres G, Adjakidje V and Quetin-Leclercq J(2002). Cytotoxic<br /> Aporphine Alkaloid from cassytha filiformis. Planta Med., 68,<br /> OH<br /> 1042-1044.<br /> 4. Viện dược liệu (2003). Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt<br /> Hình 5. Công thức của cassythin Nam (tập2). NXB Khoa học kĩ thuật, 978.<br /> 5. Võ Văn Chi (1997). Từ điển cây thuốc Việt Nam. NXB Y học,<br /> 1236.<br /> KẾT LUẬN<br /> Nghiên cứu này đã khảo sát được đặc điểm Ngày nhận bài báo: 30/08/2016<br /> vi học và nhóm chất alkaloid của Tơ xanh Ngày phản biện nhận xét bài báo: 20/09/2016<br /> (Cassytha filiformis L.), phân lập và xác định được Ngày bài báo được đăng: 25/11/2016<br /> cấu trúc của 1 aporphine alkaloid là cassythin.<br /> Kết quả nghiên cứu góp phần xây dựng tiêu<br /> <br /> <br /> 196<br />