Lý thuyết và bài tập ôn thi CĐ ĐH môn Hóa - Chương 12

Chia sẻ: Nguyen Nhi | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:20

Thêm vào BST

Báo xấu

206
lượt xem 122
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'lý thuyết và bài tập ôn thi cđ đh môn hóa - chương 12', tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Lý thuyết và bài tập ôn thi CĐ ĐH môn Hóa - Chương 12

PH N III. HÓA H C H U CƠ CHƯƠNG XII. Đ I CƯƠNG V HÓA H C H U CƠ Hoá h c h u cơ là m t ngành khoa h c nghiên c u v thành ph n, c u t o, tính ch t, ng d ng c a các h p ch t h u cơ và các quá trình bi n đ i (ph n ng) c a chúng. H p ch t h u cơ là các h p ch t c a cacbon tr CO, CO2, axit cacbonic và các mu i cacbonat. I. Nh ng đ c đi m c a h p ch t h u cơ − S lư ng r t l n so v i h p ch t vô cơ (hi n nay đã bi t kho ng dư i 1 tri u h p ch t vô cơ và kho ng 7 tri u h p ch t h u cơ) do hi n tư ng đ ng phân, đ ng đ ng gây ra. − Đa s h p ch t h u cơ mang đ c tính liên k t c ng hoá tr , không tan ho c r t ít tan trong nư c, tan trong dung môi h u cơ. − Đa s h p ch t h u cơ d bay hơi và kém b n nhi t so v i h p ch t vô cơ. − Có th phân lo i và s p x p các h p ch t h u cơ thành nh ng dãy đ ng đ ng (có c u t o và tính ch t hoá h c tương t ). − Hi n tư ng đ ng phân r t ph bi n đ i v i các h p ch t h u cơ, nhưng r t hi m đ i v i các h p ch t vô cơ. − T c đ ph n ng c a các h p ch t h u cơ thư ng ch m so v i h p ch t vô cơ và không hoàn toàn theo m t hư ng nh t đ nh. − Nhi u h p ch t h u cơ là thành ph n cơ b n c a đ ng v t và th c v t. II. Thuy t c u t o hoá h c Thuy t c u t o hoá h c do nhà bác h c Nga Butlêrôp đ ra năm 1861 g m 4 lu n đi m chính. 1. Trong phân t , các nguyên t liên k t v i nhau theo m t th t xác đ nh phù h p v i hoá tr c a chúng. Th t liên k t đó g i là c u t o hoá h c. S thay đ i th t liên k t đó s t o ra ch t m i, có nh ng tính ch t m i. Ví d : Rư u etylic và ete metylic đ u có công th c phân t C2H6O, nhưng chúng có c u t o khác nhau. CH3 − CH2 − OH CH3 − O − CH3 Rư u etylic Ete metylic 2. Tính ch t c a các h p ch t không nh ng ph thu c vào thành ph n nguyên t mà còn ph thu c vào s lư ng nguyên t c a m i nguyên t và th t liên k t gi a các nguyên t trong phân t . Ví d : − Ph thu c vào thành ph n nguyên t : CH4 (ch t khí) có tính ch t khác CCl4 (ch t l ng). − Ph thu c s lư ng nguyên t : C2H6 có tính ch t khác C2H4. − Ph thu c th t liên k t gi a các nguyên t : CH3 − CH2 − OH có tính ch t khác CH3 − O − CH3. 3. Các nguyên t trong phân t nh hư ng qua l i v i nhau. Các nguyên t liên k t tr c ti p v i nhau, th hi n nh hư ng l n nhau m nh. Nh ng nguyên t liên k t gián ti p v i nhau (qua các nguyên t khác) th hi n nh hư ng l n nhau y u hơn. Ví d : Axit Cl3C − COOH m nh hơn axit CH3 − COOH hàng ngàn l n là do nh hư ng c a các nguyên t clo làm tăng đ phân c c c a liên k t O − H.
4. Trong phân t ch t h u cơ, cacbon có hóa tr IV. Nh ng nguyên t cacbon không nh ng k t h p v i nh ng nguyên t c a các nguyên t khác mà còn k t h p tr c ti p v i nhau thành nh ng m ch cacbon khác nhau (m ch không nhánh, m ch có nhánh và m ch vòng). Ví d : III. Các d ng công th c hoá h c 1. Công th c đơn gi n nh t (CTĐGN) Cho bi t t l đơn gi n nh t gi a s nguyên t c a các nguyên t trong phân t . Ví d : CTĐGN c a etilen (CH2)n, c a glucozơ (CH2O)n (n là s nguyên dương, chưa xác đ nh). 2. Công th c phân t (CTPT) Cho bi t s nguyên t c a m i nguyên t trong m t phân t h p ch t. Ví d : CTPT c a etilen C2H4, c a glucozơ C6H12O6, c a benzen C6H6, … Liên h v i CTĐGN trên, h s n đ i v i etilen : n = 2, v i glucozơ: n = 6,… 3. Công th c c u t o (CTCT). Cho bi t tr t t liên k t c a các nguyên t trong phân t . Khi vi t CTCT nh t thi t ph i b o đ m đúng hoá tr c a các nguyên t . Có th vi t CTCT dư i d ng đ y đ và rút g n. Ví d : CTCT c a axit axetic. D ng rút g n: CH3 – COOH 4. Công th c electron (CTE) Cho bi t cách phân b e liên k t trong phân t . M i e đư c ký hi u b ng m t d u ch m (.). Ví d : Công th c electron c a axit axetic Khi vi t CTE c a các h p ch t h u cơ, trư c h t vi t CTCT, sau đó thay m i liên k t b ng m t c p e dùng chung, cu i cùng đ i v i nh ng nguyên t phi kim còn ghi thêm nh ng e ngoài cùng không tham gia liên k t đ đ 8e. IV. Liên k t hoá h c trong h p ch t h u cơ Ph n l n các m i liên k t trong các phân t h p ch t h u cơ là liên k t c ng hoá tr Trong các h p ch t h u cơ thư ng g p nh t hai ki u xen ph hình thành hai ki u liên k t là liên k t δ và liên k t π.
Liên k t π kém b n so v i liên k t δ. Trong các ph n ng hoá h c, nó thư ng b đ t ra đ phân t liên k t v i 2 nguyên t (hay nhóm nguyên t ) c a các nguyên t khác (phân t tham gia ph n ng c ng). Liên k t đơn có b n ch t liên k t δ Liên k t đôi g m 1 liên k t δ và 1 liên k t π. Liên k t ba g m 1 liên k t δ và 2 liên k t π. − Khi nguyên t cacbon ch tham gia liên k t đơn, các obitan nguyên t hoá tr lai hoá ki u sp3 t o thành 4 obitan lai hóa q đ nh hư ng theo phương t tâm (h t nhân) đ n 4 đ nh hình t di n đ u và đó là hư ng c a 4 m i liên k t đơn (δ). Ví d các liên k t trong phân t metan − Khi nguyên t cacbon tham gia liên k t đôi, các obitan nguyên t hoá tr lai hoá ki u sp2 t o thành 3 obitan lai hoá q n m trong m t m t ph ng đ nh hư ng theo phương t tâm tam giác đ u (h t nhân) đ n 3 đ nh và đó là hư ng c a 3 liên k t đơn (liên k t δ). Còn liên k t π do 1 obitan hoá tr p còn l i tham gia theo hư ng vuông góc v i m t ph ng c a tam giác. Ví d trong phân t − Khi nguyên t cacbon tham gia liên k t ba, các obitan nguyên t hoá tr lai hoá ki u sp t o ra 2 obitan và t o liên k t δ. Còn 2 liên k t π do 2 obitan p còn l i tham gia, vuông góc v i nhau và vuông góc v i tr c liên k t δ. Ví d trong phân t CH ≡ CH: V. Hi n tư ng đ ng phân 1. Đ nh nghĩa Nh ng ch t có thành ph n phân t gi ng nhau nhưng th t liên k t gi a các nguyên t khác nhau, do đó chúng có tính ch t khác nhau g i là nh ng ch t đ ng phân. Ví d : C5H12 có 3 đ ng phân. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 (1) 2. B c c a nguyên t cacbon
B c c a nguyên t cacbon trong m t phân t đư c xác đ nh b ng s nguyên t cacbon khác liên k t v i nó. B c c a cacbon đư c ký hi u b ng ch s La mã (I, II, III,…) Ví d : 3. Các trư ng h p đ ng phân a) Nhóm đ ng phân c u t o. Là nhóm đ ng phân do th t liên k t khác nhau c a các nguyên t hay nhóm nguyên t trong phân t gây ra. Nhóm đ ng phân này đư c chia thành 3 lo i: 1) Đ ng phân m ch cacbon: thay đ i th t liên k t c a các nguyên t cacbon v i nhau (m ch th ng, m ch nhánh, m ch vòng), các nhóm th , nhóm ch c không thay đ i. Đ i v i hiđrocacbon, phân t ph i có t 4C tr lên m i có đ ng phân m ch cacbon. Ví d : Butan C4H10 có 2 đ ng phân. CH3 − CH2 − CH2 − CH3 : n - butan Riêng v i các h p ch t ch a nhóm ch c rư u, ete thì t 3C tr lên đã có đ ng phân. Ví d rư u propylic có 2 đ ng phân. CH3 − CH2 − CH2 − OH : n - propylic nhưng đây không ph i là đ ng phân m ch cacbon mà là đ ng phân v trí nhóm ch c OH. 2) Đ ng phân v trí c a n i đôi, n i ba, nhóm th , nhóm ch c. Nhóm đ ng phân này do: S khác nhau v trí c a n i đôi, n i ba. Ví d : CH2 = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH3 buten -1 buten - 2 Khác nhau v trí c a nhóm th . Ví d : Khác nhau v trí c a nhóm ch c. Ví d : CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH : butanol -1 3) Đ ng phân nhóm ch c
Các đ ng phân c a nhóm này khác nhau v nhóm ch c, t c là đ i t nhóm ch c này sang nhóm khác, do đó tính ch t hoá h c hoàn toàn khác nhau. Sau đây là nh ng đ ng phân nhóm ch c quan tr ng nh t. + Anken - xicloankan Ví d C3H6 có th là + Ankađien - ankin - xicloanken Ví d C4H6 có nh ng đ ng phân sau: CH2 = CH − CH = CH2 CH2 = C = CH − CH3 butađien -1,3 butađien -1,2 CH ≡ C − CH2 − CH3 CH3 − C ≡ C − CH3. butin -1 butin - 2 + Rư u - ete Ví d C3H8O có nh ng đ ng phân. CH3 − CH2 − CH2 − OH : propanol - 1 CH3 − CH2 − O − CH3 : etyl metylete + Anđehit – xeton Ví d C3H6O có 2 đ ng phân CH3 − CH2 − CHO : propanal CH3 − CO − CH3 : đimetylxeton. + Axit - este Ví d C3H6O2 có 3 đ ng phân CH3 − CH2 − COOH : axit propionic CH3 − COO − CH3 : metyl axetat H − COO − C2H5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit Ví d C2H5NO2 có hai đ ng phân H2N − CH2 − COOH : axit aminoaxetic CH3 − CH2 − NO2 : nitroetan. b) Nhóm đ ng phân hình h c đây ch xét đ ng phân cis-trans c a d ng m ch h . Đây là lo i đ ng phân mà th t liên k t c a các nguyên t trong phân t hoàn toàn gi ng nhau, nhưng khác nhau s phân b các nguyên t ho c nhóm nguyên t trong không gian.
Đ có lo i đ ng phân này. Đi u ki n c n là trong phân t ph i có n i đôi. Đi u ki n đ là m i nguyên t cacbon n i đôi ph i liên k t v i hai nguyên t ho c nhóm nguyên t khác nhau: − Cách xác đ nh d ng cis, d ng trans: Ví d 1: buten - 2 (CH3 − CH = CH − CH3) Ví d 2: Axit C17H33COOH CH3(CH2)7 − CH = CH − (CH2)7 − COOH Như v y, n u hai cacbon n i đôi liên k t v i 2 nguyên t H thì khi 2 nguyên t H m t phía c a n i đôi ng v i d ng cis và ngư c l i ng v i d ng trans. Đ i v i phân t trong đó hai nguyên t cacbon n i đôi liên k t v i các nhóm th khác nhau thì d ng cis đư c xác đ nh b ng m ch cacbon chính n m v m t phía c a liên k t đôi, ngư c l i v i d ng trans. Ví d : 3 - metylpenten - 2 N u m t trong hai nguyên t cacbon n i đôi liên k t v i hai nguyên t ho c nhóm nguyên t gi ng nhau thì không có đ ng phân cis - trans. Ví d :
c) Cách vi t đ ng phân Đ vi t nhanh và đ y đ đ ng phân c a m t ch t b t kỳ thì trư c h t ph i xác đ nh xem ch t đó thu c lo i h p ch t gì, no hay không no: − B t đ u vi t đ ng phân m ch cacbon, r i đ n. − Vi t đ ng phân v trí c a liên k t kép và c a nhóm ch c. − Vi t đ ng phân nhóm ch c. − Cu i cùng rà xét trong các đ ng phân v a vi t đ ng phân nào có d ng đ ng phân cis-trans. VI. Dãy đ ng đ ng Dãy đ ng đ ng là dãy các h p ch t h u cơ có tính ch t hoá h c tương t nhau, thành ph n phân t khác nhau m t hay nhi u nhóm − CH2. Ví d : − Dãy đ ng đ ng ankan: CH4, C2H6, C3H8,…(CTPT chung CnH2n+2). − Dãy đ ng đ ng anken: C2H4, C3H6, C4H8,…(CTPT chung CnH2n). C n chú ý r ng không ph i t t c các ch t có d ng th c chung là đ ng đ ng. Ví d : không ph i t t c các rư u no đơn ch c có công th c chung CnH2n+1OH là đ ng đ ng. Ch ng h n CH3 − CH2 − OH Hơn kém nhau 2 nhóm CH2 nhưng có tính ch t hoá h c không hoàn toàn gi ng nhau - không ph i là đ ng đ ng c a nhau. Hai ch t đ ng đ ng liên ti p (k nhau) có s nguyên t cacbon Cn và Cn+1 ho c Cn-1. S bi n đ i tính ch t v t lý c a các ch t trong dãy đ ng đ ng tuân theo m t quy lu t chung. Ví d m ch cacbon càng dài thì nhi t đ nóng ch y, nhi t đ sôi tăng d n, đ tan trong nư c gi m d n. VII. Phân lo i các h p ch t h u cơ 1. D a vào m ch C: Chia thành 3 nhóm l n: − Các h p ch t m ch h g m + Lo i no: M ch C ch ch a liên k t đơn. Ví d dãy đ ng đ ng ankan CnH2n+2,… + Lo i chưa no: M ch C ngoài liên k t đơn còn ch a liên k t đôi và liên k t ba. Ví d anken CnH2n ; các ankin, ankađien CnH2n − 2 ;… − Các h p ch t m ch vòng g m: + Vòng no Ví d : + Vòng không no Ví d :
+ H p ch t thơm: có nhân benzen − H p ch t d vòng: Ngoài C còn có các nguyên t khác tham gia t o vòng. Ví d : 2. D a vào nhóm ch c Nhóm ch c là nhóm nguyên t quy t đ nh tính ch t hoá h c đ c trưng c a m t lo i h p ch t. M t s nhóm ch c quan tr ng. − Nhóm hyđroxyl: − OH − Nhóm nitro: − NO2 − Nhóm amin: − NH2 H p ch t đơn ch c: Trong phân t có 1 nhóm ch c. H p ch t đa ch c: Trong phân t có nhi u nhóm ch c gi ng nhau. Ví d : HOOC − R − COOH : Điaxit H p ch t t p ch c: Trong phân t có nhi u nhóm ch c khác nhau. Ví d : các aminoaxit H2N − R − COOH, HO − CH2 − CH2 − CHO,… 3. M t s h pch t có nhóm ch c đi n hình a) Rư u (ancol): Phân t có (m t hay nhi u) nhóm hyđroxyl (OH) liên k t v i g c hiđrocacbon. Ví d : b) Anđehit: Phân t có nhóm ch c anđehit
Ví d : CH3 − CH2 − CHO : propanal c) Xeton: Phân t có nhóm ch c cacbonyl. Ví d : d) Axit cacboxylic (axit h u cơ): Phân t có (m t hay nhi u) nhóm ch c cacboxyl Ví d : HOOC − CH2 − CH2 − COOH : axit succinic e) Ete: Phân t có hai g c hiđrocacbon liên k t v i nguyên t oxi. Ví d : g) Este: Là s n ph m c a ph n ng este hoá gi a axit và rư u. Ví d CH3 − COO − C2H5 h) Nitro: Phân t có nhóm nitro (−NO2) liên k t v i g c hiđrocacbon. Ví d . i) Amin :Amin đ ư c coi là d n xu t c a amoniac (NH3) trong đó m t s nguy ên t H đư c thay th b ng g c hiđrocacbon. Víd k) Aminoaxit: Trong phân t có nhóm cacboxyl (−COOH) và nhóm amin (−NH2) liên k t v i g c hiđrocacbon. Ví d : H2N − CH2 − COOH axit aminoaxetic.
VIII. Cách g i tên các h p ch t h u cơ 1. Tên g i thông thư ng. Không tuân theo quy t c khoa h c nào, thư ng xu t hi n t xưa và b t ngu n t nguyên li u ho c tên nhà bác h c tìm ra, ho c m t đ a đi m nào đó trong tính ch t c a h p ch t đó. Ví d : Axitfomic (axit ki n); olefin (khí d u); axit axetic (axit gi m),… 2. Danh pháp h p lý G i theo h p ch t đơn gi n nh t, các h p ch t khác đư c xem là d n xu t c a chúng, đó nguyên t H đư c thay th b ng các g c h u cơ. Ví d CH3 − OH : rư u metylic (cacbinol) CH3 − CH2 − OH : rư u etylic (metyl cacbinol) 3. Danh pháp qu c t : G i theo quy ư c c a Liên đoàn qu c t hoá h c lý thuy t và ng d ng (IUPAC). a) D a vào b khung C xu t phát t các hiđrocacbon no m ch th ng. Các h p ch t cùng lo i (cùng dãy đ ng đ ng), cùng nhóm ch c thì có đuôi gi ng nhau. C th : Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an: CH3 − CH2 − CH3 : propan Hiđrocacbon có n i đôi (anken) có đuôi en: CH2 = CH − CH3 : propen Hiđrocacbon có n i ba (ankin) có đuôi in: CH = C − CH3 : propin H p ch t anđehit có đuôi al: CH3 − CH2 − CHO : propanal H p ch t rư u có đuôi ol: CH3 − CH2 − CH2 − OH : propanol H p ch t axit h u cơ có đuôi oic: CH3 − CH2 − COOH : propanoic. H p ch t xeton có đuôi ion: − Đ ch s nguyên t cacbon có trong m ch chính, ngư i ta dùng các ph n n n (ph n đ u) sau: 1 : meta ; 2 : eta ; 3 : propa ; 4 : buta ; 5 : penta ; 6 : hexa ; 7 : hepta ; 8 : octa ; 9 : nona ; 10 : đeca ; … b) Tên c a nhóm th . C n chú ý r ng, trong hoá h u cơ, t t c nh ng nguyên t khác hiđro (như Cl, Br, …) ho c nhóm nguyên t (như − NO2, − NH2,…, các g c hiđrocacbon CH3 −, C2H5 −,…) đ u đư c coi là nhóm th . − G i tên nguyên t ho c tên nhóm th .
− G i tên g c hiđrocacbon đ u xu t phát t tên hiđrocacbon tương ng v i ph n đuôi khác nhau. + G c hiđrocacbon no hoá tr 1 g i theo tên c a ankan tương ng b ng cách thay đuôi −an b ng đuôi −yl và đư c g i chung là g c ankyl. Ví d : CH3 − : metyl, C2H5 − : etyl,… + G c hiđrocacbon chưa no hoá tr 1 có đuôi −enyl đ i v i anken, đuôi −nyl đ i v i ankin và đuôi -đienyl đ i v i đien. Ví d : CH2 = CH −: etilenyl (thư ng g i là g c vinyl) CH ≡ C −: axetilenyl hay etinyl. + G c hoá tr 2 t o thành khi tách 2 nguyên t H kh i 1 nguyên t C ho c tách nguyên t O kh i anđehit hay xeton. G c hoá tr 2 có đuôi t -yliđen. Ví d : CH3 −CH2 −CH = : propyliđen. c) Các bư c g i tên h p ch t h u cơ ph c t p: − Bư c 1: Ch n m ch C chính. Đó là m ch C dài nh t ho c ít C nhưng chưa n i đôi, n i ba, nhóm th , nhóm ch c, … − Bư c 2 : Đánh s th t các nguyên t C (b ng ch s r p) trong m ch chính xu t phát t phía g n nhóm ch c, n i đôi, n i ba, nhóm th , m ch nhánh. Quy t c đánh s . Ưu tiên đánh s l n lư t theo th t . Nhóm ch c → n i đôi → n i ba → m ch nhánh. Đ i v i h p ch t t p ch c thì ưu ti n l n lư t: Axit → anđehit → rư u. − Bư c 3: Xác đ nh các nhóm th và v trí c a chúng trên m ch C chính. − Bư c 4: G i tên. + Trư c tiên g i tên các nhóm th và v trí c a chúng trên m ch C chính, cu i cùng g i tên h p ch t v i m ch C chính. Chú ý: M ch cacbon ph i liên t c, không có nguyên t khác chen vào gi a, ví d đ i v i ch t + N u có nhi u nhóm th gi ng nhau thì g p chúng l i và thêm t đi (2), tri (3), tetra (4), penta (5),… + Theo quy t c: Con s ch v trí c a nhóm th đ t trư c tên g i c a nó, con s ch v trí n i đôi, n i ba và nhóm ch c ( m ch C chính) đ t phía sau. Ví d : G i tên các h p ch t sau.
Chú ý: Hi n nay cũng t n t i m t cách g i tên là đ t v trí c a n i đôi, n i ba, nhóm ch c phía trư c tên g i. Ví d : CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH − CH = CH2 : 1,3 - butađien ;… d) Cho tên g i, vi t công th c c u t o: Vi c đ u tiên là d a vào đuôi c a tên g i đ xác đ nh ch t ng v i m ch cacbon chính. Ví d : Vi t CTCT c a nh ng ch t có tên sau: + 1, 1, 2, 2 - tetracloetan Ta đi t đuôi an (hiđrocacbon no) → etan (có 2C), tetraclo (có 4 clo th các v trí 1, 1, 2, 2). Do đó CTCT: CHCl2 − CHCl2. + 1 - clo, 2, 3 - đimetylbutan IX. M t s d ng ph n ng hoá h c trong hoá h u cơ 1. Ph n ng th . Là ph n ng trong đó nguyên t (hay nhóm nguyên t ) b thay th b i nguyên t (hay nhóm nguyên t ) khác. Ví d :
2. Ph n ng c ng h p. Là ph n ng trong đó phân t c a m t ch t c ng h p vào liên k t đôi ho c liên k t ba trong phân t c a ch t khác. Ví d : Đ i v i ph n ng c ng h p b t đ i x ng x y ra theo quy t c sau Quy t c Maccônhicôp (hay quy t c c ng h p b t đ i x ng). Khi các phân t ch t h u cơ ch a các n i đôi, n i ba b t đ i x ng (t c là các nguyên t cacbon n i đôi, n i ba liên k t v i các nguyên t ho c nhóm nguyên t khác nhau) tham gia ph n ng c ng h p v i các tác nhân cũng có c u t o b t đ i x ng thì ph n dương c a tác nhân s liên k t v i C âm hơn, nghĩa là C liên k t v i nhi u nguyên t H hơn, còn ph n âm c a tác nhân s liên k t v i C dương hơn, t c là C liên k t v i ít nguyên t H hơn. S n ph m thu đư c theo quy t c này là s n ph m chính, còn s n ph m thu đư c ngư c quy t c này là s n ph m ph , chi m m t t l r t th p. Ví d 3. Ph n ng tách H2O: Là ph n ng tách m t hay nhi u phân t nư c kh i các phân t h p ch t h u cơ. Ví d : 4. Ph n ng oxi hoá a) Ph n ng cháy v i oxi t o thành CO2, H2O và m t s s n ph m khác. Ví d : b) Ph n ng v i oxi hoá nhóm ch c ho c oxi hoá liên k t kép (oxi hoá không hoàn toàn). Ví d + Oxi hoá : rư u → anđehit → axit.
5. Ph n ng kh h p ch t h u cơ: Kh các nhóm ch c đ bi n lo i ch t này thành lo i ch t khác. Ví d : 6. Ph n ng thu phân: Là ph n ng gi a h p ch t h u cơ và nư c t o thành hai hay nhi u h p ch t m i. Ví d : 7. Ph n ng este hoá. Là ph n ng gi a axit và rư u t o thành este. Ví d : Mu n ph n ng este hoá x y ra hoàn toàn, ph i dùng ch t hút nư c (thư ng hay dùng H2SO4 đ, Al2O3,…) 8. Ph n ng trùng h p: Là ph n ng k t h p nhi u phân t nh (monome) gi ng nhau thành phân t l n (polime) Ph n ng trùng h p có th x y ra gi a hai lo i monome khác nhau, khi đó g i là ph n ng đ ng trùng h p. Đi u ki n đ các monome tham gia ph n ng trùng h p là phân t ph i có liên k t kép ho c có vòng không b n. Ví d : 9. Ph n ng trùng ngưng: Là ph n ng t o thành phân t polime t các monome, đ ng th i t o ra nhi u phân t nh đơn gi n như H2O, NH3, HCl,… Đi u ki n đ các monome tham gia ph n ng trùng ngưng là phân t ph i có ít nh t 2 nhóm ch c ho c 2 nguyên t linh đ ng có th tách kh i phân t . Ví d : 10. Ph n ng crackinh: Là quá trình b gãy m ch cacbon c a phân t hiđrocacbon thành các phân t nh hơn dư i tác d ng c a nhi t ho c ch t xúc tác. 11. Ph n ng refominh: Là quá trình dùng nhi t và ch t xúc tác bi n đ i c u trúc hiđrocacbon t m ch h thành m ch vòng, t m ch ng n thành m ch dài. Các hi u ng chuy n d ch electron 1. Hi u ng c m ng.
a) Đ nh nghĩa: Hi u ng c m ng (ký hi u là I) là s d ch chuy n mây e d c theo m ch C dư i tác d ng hút ho c đ y c a các nguyên t th hay nhóm th . Ví d : CH3 → CH2 → CH2 → Cl b) Phân lo i Quy ư c: Trong liên k t δ (C − H) nguyên t H có I = O + Nhóm th có đ âm đi n l n hơn H s hút e gây ra hi u ng c m ng âm (−I). Hi u ng −I tăng theo chi u tăng c a đ âm đi n c a nhóm th . − F > −Cl > −Br. − F > −OH > −NH2 + Nhóm th có đ âm đi n nh hơn H, có +I. Hi u ng +I tăng theo b c c a ankyl − C(CH3)3 > −CH(CH)3 > −C2H5 > −CH3 c) ng d ng: Hi u ng c m ng I dùng đ gi i thích tính axit - bazơ c a h p ch t h u cơ: − Nhóm th gây hi u ng −I càng m nh, làm tính axit c a h p ch t càng tăng. − Nhóm th gây hi u ng +I càng m nh làm tính bazơ c a h p ch t càng tăng. 2. Hi u ng liên h p: a) Đ nh nghĩa: Hi u ng liên h p (ký hi u là C) là hi u ng d ch chuy n mây electron π trong h liên h p dư i tác d ng hút ho c đ y e c a các nguyên t nhóm th . b) Phân lo i: − Nhóm th hút electron π gây ra hi u ng -C. Đó là các nhóm th không no. Ví d : Hi u ng này gi i thích s thay đ i tính axit - bazơ c a h p ch t h u cơ có nhóm th : Nhóm th −C làm tăng đ phân c c c a liên k t O − H, do đó làm tăng tính axit. + Nhóm th +C (nhóm th đ y electron π) làm tăng tính bazơ (t c kh năng k t h p proton nh c p electron p không phân chia) và làm gi m tính axit. Ví d các nguyên t H có v trí ortho và para trong phân t phenol d b th do hi u ng +C gây ra b i oxi c a nhóm OH làm m t đ e các v trí này cao hơn.
BÀI T P 1. Ch n khái ni m đúng nh t v hoá h c H u cơ. Hoá h c H u cơ là ngành khoa h c nghiên c u: A. các hch t c a cacbon. B. các hch t c a cacbon, tr CO, CO2. C. các hch t c a cacbon, tr CO, CO2, mu i cacbonat, các xianua. D. các hch t ch có trong cơ th s ng. 2. Cho h n h p hai ch t là etanol (ts = 78,3oC) và axit axetic (ts = 118oC). Đ tách riêng t ng ch t, ngư i ta s d ng PP nào sau đây: A. Chi t. B. Chưng c t thư ng. C. L c và k t tinh l i. D. Chưng c t áp su t th p. 3. Đ xác đ nh thành ph n % c a nitơ trong hch t h u cơ ngư i ta d n liên t c m t dòng khí CO2 tinh khi t đi qua thi t b nung ch a h n h p nh (vài miligam) ch t h u cơ v i CuO. Sau đó nung h n h p và d n s n ph m oxi hoá l n lư t đi qua bình đ ng H2SO4 đ c và bình đ ng dd NaOH đ c, dư. Khí còn l i là nitơ (N2) đư c đo th tích chính xác, t đó tính đư c % c a nitơ. Đi u kh ng đ nh nào sau đây là sai? A. Bình đ ng H2SO4 đ c có m c đích gi hơi nư c trong s n ph m. B. Bình đ ng NaOH đ c, dư có m c đích gi cacbonic trong s n ph m. C. Thi t b này không th đ nh lư ng đư c nguyên t cacbon. D. Thi t b này không th đ nh lư ng đư c nguyên t hiđro. 4. Các công th c c u t o sau bi u di n bao nhiêu ch t đ ng phân? H H H Cl H H a. Cl C C Cl b. Cl C C H c. Cl C C H H H H H H Cl Cl H H H H Cl d. Cl C C H e. Cl C C H f. Cl C C H H H Cl H H H A. M t ch t. B. Hai ch t. C. Ba ch t. D. B n ch t. 5. Có 6 đ ng phân X, Y, Z, T, G, H có công th c pht là C4H8. Trong đó 4 ch t đ u X, Y, Z, T làm m t màu dd brom ngay c trong bóng t i. Khi tác d ng v i hiđro, có xúc tác niken, đun nóng thì ba ch t đ u X, Y, Z cho m t s n ph m duy nh t. Hai ch t X và Y là đ ng phân hình h c c a nhau, nhi t đ sôi c a X nh hơn c a Y. Nhi t đ sôi c a G nh hơn c a H. Đi u kh ng đ nh nào sau đây v c u t o hoá h c c a X, Y, Z, T, G, H là đúng? A. X, Y, Z, T là các anken, trong đó X, Y, Z có m ch cacbon th ng, T là anken có m ch cacbon phân nhánh. B. X là trans- but-2-en, Y là cis - but-2-en. C. G là xiclobutan, H là metyl xiclopropan.
D. A, B, C đ u đúng. 6. Thu c tính nào sau đây không ph i là c a các hch t h u cơ? A. Không b n nhi t đ cao. B. Kh năng ph n ng hoá h c ch m, theo nhi u hư ng khác nhau. C. Liên k t hoá h c trong hch t h u cơ thư ng là liên k t ion. D. D bay hơi và d cháy hơn hch t vô cơ. 7. Nguyên nhân c a hi n tư ng đ ng phân trong hoá h c h u cơ là: A. vì trong hch t h u cơ cacbon luôn có hoá tr 4. B. cacbon không nh ng liên k t v i ngt c a nguyên t khác mà còn liên k t v i nhau t o thành m ch (th ng, nhánh ho c vòng). C. s thay đ i tr t t liên k t gi a các ngt trong pht . D. vì m t lí do khác. 8. Cho công th c xác đ nh kh i lư ng mol pht : M = 22,4 x D. Trong đó M là kh i lư ng mol pht c a hch t h u cơ. D là kh i lư ng riêng (gam.lit) c a ch t h u cơ đi u ki n tiêu chu n. Công th c trên có th áp d ng cho các ch t h u cơ nào sau đây: A. C4H10, C5H12, C6H6. B. CH3COOH, CH3COONa, C6H5OH. C. C6H14, C8H18, C2H5ONa. D. Poli vinylclorua, poli etilen, etyl axetat. 9. H n h p X g m m t hiđrocacbon trong đi u ki n thư ng th khí và hiđro. T kh i c a X so v i hiđro b ng 6,7. Cho h n h p đi qua Ni nung nóng, sau khi hiđrocacbon ph n ng h t thu đư c h n h p Y có t kh i v i hiđro b ng 16,75. Công th c pht c a hiđrocacbon là: A. C3H4. B. C3H6 C. C4H8 D. C4H6. 10. Liên k t đôi gi a hai ngt cacbon là do các liên k t nào sau đây t o nên? A. Hai liên k t δ. B. Hai liên k t π. C. M t liên k t δ và m t liên k t π D. Phương án khác. 11. Liên k t ba gi a hai ngt cacbon là do các liên k t nào sau đây t o nên? A. Hai liên k t δ và m t liên k t π. B. Hai liên k t π và m t liên k t δ. C. M t lk t δ, m t liên k t π và m t liên k t cho nh n. D. Phương án khác.
12. Theo thuy t c u t o hoá h c, trong pht các ch t h u cơ, các ngt liên k t hoá h c v i nhau theo cách nào sau đây: A. đúng hoá tr . B. m t th t nh t đ nh. C. đúng s oxi hoá. D. đúng hoá tr và theo m t th t nh t đ nh. 13. Nguyên t c chung c a phép phân tích đ nh tính các hch t h u cơ là: A. Chuy n hoá các nguyên t C, H, N thành các ch t vô cơ đơn gi n, d nh n bi t. B. Đ t cháy ch t h u cơ đ tìm cacbon dư i d ng mu i đen. C. Đ t cháy ch t h u cơ đ tìm nitơ do có mùi khét tóc cháy. D. Đ t cháy ch t h u cơ đ tìm hiđro dư i d ng hơi nư c. 14. Đ xác đ nh kh i lư ng mol pht c a các ch t khó bay hơi, ho c không bay hơi, ngư i ta s d ng PP nào sau đây? A. PP nghi m l nh. B. PP nghi m sôi. C. D a vào t kh i v i hiđro hay không khí. D. A và B đúng. 15. Cho các ch t: CaC2, CO2, HCHO, CH3COOH, C2H5OH, NaCN, CaCO3. S ch t h u cơ trong s các ch t đã cho là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. 16. Đ tách actemisin, m t ch t có trong cây thanh hao hoa vàng đ ch thu c ch ng s t rét, ngư i ta làm như sau: ngâm lá và thân cây thanh hao hoa vàng đã băm nh trong n-hexan. Tách ph n ch t l ng, đun và ngưng t đ thu h i n-hexan. Ph n còn l i là ch t l ng s t đư c cho qua c t s c kí và cho các dung môi thích h p ch y qua đ thu t ng thành ph n c a tinh d u. K thu t nào sau đây không đư c s d ng? A. Chưng c t. B. Chưng c t lôi cu n hơi nư c. C. Chi t xu t. D. K t tinh l i. 17. D u m là m t h n h p nhi u hiđrocacbon. Đ có các s n ph m như xăng, d u ho , mazut... trong nhà máy l c d u đã s d ng PP tách nào? A. Chưng c t thư ng. B. Chưng c t phân đo n. C. Chưng c t áp su t th p. D. Chưng c t lôi cu n hơi nư c.
18. Đ t cháy hoàn toàn 1,50 g c a m i ch t h u cơ X, Y, Z đ u thu đư c 0,90g H2O và 2,20g CO2. Đi u kh ng đ nh nào sau đây là đúng nh t? A. Ba ch t X, Y, Z là các đ ng phân c a nhau. B. Ba ch t X, Y, Z là các đ ng đ ng c a nhau. C. Ba ch t X, Y, Z có cùng công th c đơn gi n nh t. D. Chưa đ d ki n. 19. Các obital tr ng hay n a bão hoà p AO đư c đ nh hư ng như th nào trong không gian so v i m t ph ng liên k t δ đ t o nên đ ng phân hình h c c a pht ? A. Góc vuông. B. Góc nh n. C. Góc b t. D. Góc tù. 20. Xét đ b n c a các g c ankyl, th t gi m d n đ b n c a các g c trong trư ng h p nào là đúng? R R H H . . . . R H A. R C > R C > R C > H C R H R H H H C. + C > H C + + . R . H . H . H R > R C > H C+ B. R C > R C > R C > H C R H R R R H R H R H H H H H R R C. . . . . R C > H C > R C > R C D. H C+ > R C+ >R C+ > R C+ R H R H H H H R H H R R D. . . . . H C > H C > R C > R C H R R R 21. Cho n-butan tác d ng v i clo có ánh sáng khu ch tán thu đư c hai d n xu t monoclo c a butan. S n ph m chính c a ph n ng clo hoá butan theo t l mol 1: 1 là: H H H H A. Cl C C C C H H H H H H H H H B. H C C C C H H Cl H H H H H H C. H C C C C H H H Cl H D. B và C đ u là công th c c u t o c a 2- clo-butan, s n ph m chính. 22. Liopen, ch t màu đ trong qu cà chua chín (C4OH56) ch ch a liên k t đôi và liên k t đơn trong pht . Khi hiđro hoá hoàn toàn liopen cho hiđrocacbon no (C4OH82). Hãy xác đ nh s n i đôi trong pht liopen: A. 10 B. 11. C. 12. D. 13. 23. Xét đ b n c a các cacbocation, th t gi m d n đ b n nào sau đây là đúng?
R R H H A. R C+ > R C+ > R C+ > H C+ 24. Đ phân tích đ nh tính và đ nh lư ng các R H H H nguyên t cacbon và hiđro trong pht các R H R H hch t h u cơ, ngư i ta dùng ch t oxi hoá là B. R C+ > R C+ >R C+ > H C+ CuO, mà không dùng oxi không khí là vì: R H H A. không khí có nhi u t p ch t làm H gi m đ chính xác c a phép phân tích. B. không khí ch a cacbonic và hơi nư c làm gi m đ chính xác c a phép phân tích. C. s n ph m oxi hoá hoàn toàn ch t h u cơ là toàn b cacbon chuy n thành cacbonic và toàn b hiđro chuy n thành nư c. D. B và C đúng.