Môn Hóa học - Tự ôn luyện thi Đại học Cao đẳng (Tập 1): Phần 2

Chia sẻ: Trăm Năm Cô đơn | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:159

Thêm vào BST

Báo xấu

118
lượt xem 13
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nối tiếp nội dung phần 1 tài liệu Tự ôn luyện thi Đại học Cao đẳng môn Hóa học (Tập 1: Khái niệm và định luật cơ bản trong Hóa học phổ thông), phần 2 giới thiệu các kiến thức phần hóa hữu cơ, Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Môn Hóa học - Tự ôn luyện thi Đại học Cao đẳng (Tập 1): Phần 2

Bài s ố 8 Cho in gam hỗn hợp A gồm Mg và AI táo dụng tan hoàn toàn trong dung dịch HNO3 loãng th u được V ị lít (đktc) hỗn hợp khí B gồm hai khí NO và N 20 . Tỉ khôi của B so với hiđro bằng 16,75. Mặt khác, m gam A tác dụng vói dung dịch NaOH dư cho v 2 lít khí H2 (đktc). Hãy thiết lập biểu thửc liên hệ giữa m, V ị , v 2. Đáp số 5 1 V 1 - I 8 V0 m = ----- —------ — 22,4 Bài số 9 Cho một hỗn hợp X gồm có Fe và một kim loại R có hoá trị không đổi. Hoà tan 6,6 gam hỗn hợp X trong dung dịch HC1 dư thu được 5,376 lít khí. Mặt khác hoà tan 6,6 gam hỗn hợp X trong dung dịch HNO 3 (lấy dư 10 % so vối lượng cần thiết) thu được 1,792 lít hỗn hợp khí Y gồm có N 20 , NO và dung dịch z. Tỉ khôi của hỗn hợp Y so với H2 là 20,25. Các thể tích khí đều đo ở đktc. 1 . Hãy xác định kim loại R và tính % khôi lượng từng kim loại có trong hỗn hợp X. 2 . Cho dung dịch z tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 1,72M. Sau phản ứng, lọc, rửa kết tủa và nung ở nhiệt độ cao đến khôi lượng không đổi thì thu được bao nhiêu gam châ't rắn ? Đáp số 1 . Biện luận: - R không tan trong HC1 -> mFe > mhôn hợp • - R tan trong HC1 R = 9n -> n= 3 R = 27 (Al). AI : 49,09% Fe: 50,91% 360
2 . Chất rắn: Fe.;0'j: 0,03 mol; AI2O3: 0,02 mol -> 6,84 gam B ài s ố 10 Cho m ! gam hỗn hợp gồm Mg và AI vào m 2 gam dung dịch HNO 3 24%. Sau khi các kim loại tan hết có 8,96 lít hỗn hợp khí X gồm NO, NọO, N 2 bay ra (đktc) và được dung dịch A. Thêm một lượng 0 2 vừa đủ vào X, sau phản ứng được hỗn hợp khí Y. Dẩn Y từ từ qua dung dịch NaOH dư, có 4,481ít hỗn hợp khí z đi ra (đktc). Tỉ khối hơi của z đôi với H 2 bằng 20 . Nếu cho NaOH vào A để thu được kết tủa lớn nhất thì thu được 62,2 gam kết tủa. 1. Viết phương trình phản ứng . 2 . Tính m !, m2. Biết lượng HNO3 đã lấy dư 20% so với lượng cần thiết. 3. Tính nồng độ % các chất trong dung dịch A. Đáp số Trong các khí NO, N 20 , N 2 chỉ có NO tác dụng được vối 0 2 ở điểu kiện thường (N 20 , N 2 thậm chí còn không cháy). m ! = 23,1 gam m2 = (3,48.63).— = 913,5 gam 24 mddA = (23,1 + 913,5) - (0,2.30 + 0,15.44 + 0,05.28) = 922,6 gam. HNO 3 (0,58 mol) : 3,96% M g(N 0 3)2 : 6,42% A1(N03)3 : 11,54% Bài sô 11 Điện phân 200 ml dung dịch C uS0 4 (d = 1,25), sau một thời gian điện phân dừng lại, thấy khối lượng dung dịch giảm 8 gam. Dung 361
dịch sau điện phân tác dụng vừa hết 1,12 lít H2S (H2S 0 4 sinh ra sau điện phân ở dạng dung dịch loãng). 1 . Xác định nồng độ mol, nồng độ % của dung dịch trước điện phân. 2 . Nếu cường độ dòng điện là 0,5 A thì thời gian điện phân là bao nhiêu ? Đáp số C u S 0 4 : 0,15 mol CM = 0.75M; c% = 9,6% t = 38 600 s hay 10h43'20" Bài số 12 Hoà tan 150 gam tinh thể CUSO4.5 H 2O vào 600 ml dung dịch HC1 0,6M ta được dung dịch A. Chia dung dịch A thành 3 phần bằng nhau. Tiến hành điện phân phần 1 với dòng điện 1,34 A trong vòng 4 giò. Tính khôi l ư ợ n g kim loại thoát ra ở catot và thể tích khí trên anot (ở đktc). Biết hiệu suất điện phân là 100%. Đáp số mcu (catot) = 6,4 gam v khí (anot) = 1,792 lít (gồm Cl2 và 0 2) Bài số 13 Chia 1,6 lít dung dịch chứa HC1 và Cu(NO;j)2 làm hai phần bằng nhau. Lấy một phần đem điện phân (điện cực trơ) với dòng điện 2,5 A; sau thời gian t thu đ ư ợ c 3,136 lít (đktc) một chất khí trên anot. Dung dịch sau điện phân phản ứng vừa đủ vối 550ml dung dịch NaOH 0,8M và thu được 1,96 gam kết tủa. Tính nồng độ các chất trong dung dịch A và thòi gian t. 362
Đ áp sô Cm Cu(N03)2 - 0.2M; CM HC| - 0,5M t = 10808 giây hay 3h8” Bài s ố 14 1 . Tính lượng quặng boxit chứa 40% A120 3 để điện phân sản xuất 1 tấn nhôm kim loại. Giả sử hiệu suất quá trình là 100%. 2 . Tính lượng điện cực than làm anot bị tiêu hao khi điện phân nóng chảy để sản xuất 27 tấn AI trong 3 trường hdp sau: - Tất cả khí thoát ra trên anot là C 0 2. - Khí thoát ra trên anot gồm 10 % c o và 90% C 0 2 (theo thể tích). - Thành phần khí trên anot : 10 % c o , 10 % 0 2 và 80% CƠ2(theo thể tích). Đáp sô 1. 4,72 tấn quặng. 2. » 9 tấn c • 9,473 tấn c • 8,526 tấn c Bài số 15 Mắc nôi tiếp 2 bình điện phân: bình X chứa 800 ml dung dịch muôi MC12 nồng độ a mol/1 và HC1 nồng độ 4a mol/1; bình Y chứa 800 ml dung dịch A g N 0 3. - Sau 3 phút 13 giây điện phân thì ở catot bình X thoát ra 1,6 gam kim loại; còn ở catot bình Y thoát ra 5,4 gam kim loại. - Sau 9 phút 39 giây điện phân thì ở catot bình X thoát ra 3,2 gam kim loại; còn ở catot bình Y thoát ra 16,2 gam kim loại. Biết cường độ dòng điện không đối và hiệu suất điện phân là 100%. 363
Sau 9 phút 39 giây thì ngừng điện phân, lấy 2 dung dịch thu được sau điện phân đồ vào nhau thì thu được 6,1705 gam kết tủa và dung dịch z có thể tích 1,6 lít. 1 . Giải thích các quá trình điện phân. 2 . Xác định M. 3. Tính nồng độ mol của các dung dịch ban đầu ở bình X, Y và dung dịch z. 4. Hãy so sánh thể tích khí thoát ra trên anot của các bình X và Y. Đáp số 1 . Sau thời gian tăng gấp 3 trong khi lượng kim loại ở catot bình X tăng 2 lần chứng tỏ ỏ bình X: MC12 đã bị điện phân hết và HC1 đã bị điện phân. - Bình Y: sau điện phân A gN 0 3 dư (trộn 2 dung dịch sau điện phân tạo thành kết tủa). 2 . Mắc nốì tiếp thì điện lượng qua hai bình Q = It là như nhau. -> M = 64 (Cu). 3. • CM CuCi2 = 0,0625M CMHC1 - 0,25M • C M A gN 03 ” 0,24 IM • CM = 0,066875M CfyỊ HNO * 3 = 0>1205M 4- V C12 (X) = 2 - Vo 2 (Y) E Đáp số câu hỏi trắc nghiệm Câu 1 . Câu 2 . Câu 3. Câu 4. Câu 5. Câu 6. Câu 7. Câu 8. Câu 9. Câu 10. c B A B : D A c c A A 364
Phẩn 2 Hóa hữu cơ vấn đề 1. Thuyết cấu tạo hoá học Butlerop và cấu tạo hoá học A Nội dung lí thuyết 1 Khái n iệm về hợp chất hữu cơ • Những hợp chất của cacbon (trừ cacbon monoxit, cacbon đioxit, axit cacbonic và các muối cacbonat) được gọi là hợp chất hữu cơ. Ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ được gọi là hoá học hữu cơ. • Đ ặc điểm chun g của hợp chất hữu cơ: ■ Thành phần phân tử luôn có c, thường có H, hay gặp o , N, halogen,... - Liên kết chủ yếu trong phân tử hợp chất hừu cơ là liên kêt cộng hoá trị. - Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bển đối vỏi nhiệt và dễ cháy. - Phần lớn các hợp chất hừu cơ thường không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hửu cơ. - Các phản ứng hoá học của hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hổn hợp các sản phẩm. 2 Công th ứ c p hân tử Thành phần nguyên to» của một hợp chất hữu cơ có thế được biểu thị bàng một trong các công thức sau: 365
Công thức tổng quát - CTTQ Ý nghĩa : CTTQ cho biết thành phần nguyên tô" của hợp chất (tức là cho biết chất đó chứa những nguyên tô nào). Ví dụ : - A có CTTQ : CxHyOzNt (với X, y, z, t chưa biết); tức là chỉ biết A chứa các nguyên tô' c , H, 0 , N. - CTTQ của hiđrocacbon: CxHy; của rượu, anđehit, axit,...: CXHyOZ v.v... Công thức đơn g iả n nhất ■CTĐGN Ý nghĩa'. Cho biết tỉ lệ số lượng nguyên tử của các nguyên tố. Ví d ụ : Axit axetic CH:JCOOH, đường glucozơ CgH^Og đều có CTĐGN là CH20; tức là các nguyên tử c , H, o tỉ lệ với nhau theo tỉ số 1 : 2 : 1 . Hoặc các anken đều có CTĐGN CH2 (tỉ lệ c : H = 1 : 2 ). Công thức thực nghiệm Ý nghĩa4 . Cho biết tỉ lệ sô lượng nguyên tử của các nguyên tô. Ví dụ : (CH2)n> (CH20 ) n, ... Hiện nay thường không phân biệt giữa CTĐGN và công thức thực nghiệm, nên (CH2)n chẳng hạn, cũng được gọi là công thức đơn giản. Công thức p h á n tử - CTPT Ý nghĩa'. Cho biết số lượng nguyên tử của các nguyên tô' trong một phân tử chất hữu cơ (tức là cho biết giá trị của n trong công thức thực nghiệm). Ví dụ : (CH20 ) n: n = 2 -» C2H 4Ơ2 (trong phân tử chất chứa 2 nguyên tử c , 4 nguyên tử H và 2 nguyên tử O). Khi n = 1 , CTPT trùng vối CTĐGN (ví dụ: CH4, C3H8>...). 366
3 T h iết lập cô n g thức phân tử Phàn tích nguyên tô Mục đích: Xác định các loại nguyên tô (phân tích định tính) và thành phần phần trăm vê khối lượng của từng nguyên tô (phản tích định lượng ) trong hợp chất hữu cơ. Nguyên tắc: Chuyến các nguyên tố trong hợp chất hừu cơ thành các chất vô cơ dơn giản rồi nhận ra các chất đó dựa vào tính chất đặc trưng của chúng. Xác định cacbon và hiđro Nung nóng chấ-t hữu cơ với CuO (dư) ỏ nhiệt độ cao để chuyển c thành C 0 2, H thành H 20. + Nhận ra H90 (chất hữu cơ chứa H) bằng C11SO 4 khan (màu trắng chuyển thành C u S 0 4.5H20 có màu xanh), nhận ra C 0 2 bằng dung dịch nước vôi trong (bị vẩn đục). Ví dụ: C6H 6 + 15CuO - > 6 C 0 2 + 3H20 + 15Cu ( USO4 (khan, màu trắng) ^ 5H2O —> C11SO4.0H2O (màu xanh) C 0 2 + Ca(OH)2 -> C aC 03i + H20 + Xác định lượng c, H bằng cách hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch HọSO.ị đặc (hút nước), còn C 0 2 được hấp thụ vào dung dịch NaOH. Khi đó: khôi lượng HợO = khôi lượng bình đựng H2S 0 4 đặc tăng. khôi lượng C 0 2 = khối lượng bình đựng dd NaOH tăng. Ta có: C0 2 -> c 44g 12 g H20 -» 2H 18g 2g a - khối lượng chất hữu cơ đem đốt. 367
Xác định nitơ + Nung nóng chất hữu với Na, khi đó c, N trong hợp chất hữu cơ chuyến thành NaCN (natri xianua). Nhận ra ion xianua CN (nhận ra N) bằng cách thêm ion Fe2+ và Fe3+, rồi axit hoá nhẹ hỗn hợp; nếu có ion CN sẽ tạo thành kết tủa Fe 4[Fe(CN)6]3 có màu xanh đặc trưng (.xanh Beclin). + Xác định hàm lượng N bằng cách đun nóng một lượng chính xác (a gam) chất hữu cơ với CuO trong dòng khí C 0 2 để chuyển N trong chất hữu cơ thành N2. Đo thể tích khí N
- Đôi VỚI chất rắn, chất lỏng không bay hơi, dựa vào độ tăng nhiệt độ sôi và độ giảm nhiệt dộ đông đặc của dung dịch. m At(t - Kd.Cm - Ks. M (Định luật Raoult, xem VẤN DẾ 3, PHẤN 1. HOÁ vô cơ). Thiết lập công thức ph án tủ • Cách 1 : Tìm công thức phân tử qua công thức đơn giản nhất. Dạng chung (khi biết khôi lượng chất đem đốt cháy): a (gam) A + Ov> —-— > C 0 2 + H20 + N2 Ap dụng định luật bảo toàn khôi lượng cho các nguyên tô" ta có: n C(A) = n C(C02) = n C02 n H(A) = n H(H20) = 2 n H20 n N(A) - n N (N 2 ) = 2 - n N2 mA - (mc + mH + mN) n O(A) - Ĩ6~ Lập tỉ lệ nc : nH : n 0 : nNTthu dược CTĐG, chẳng hạn (C2H 40 ) n, (C2H 70 2N)n,... Biết phân tử khối sẽ tìm được giá trị của n. • Cách 2 : Tìm công thức phân tử dựa vào phản ứng cháy. Dạng chung (khi biết số mol chất đem đốt cháy): a (mol) A + 02 —-— > C0 2 + HọO + N2 Goi CTPT của A: CxHvOzNt Jx,y,t " 1 y z [ z >0
D n c°2 2 nH20 2 n N2 Kút ra: x= ------—; y = — - i—; t = —— ; nA nA nA Tìm z thông qua khôi lượng phân tử của A hoặc qua sô mol 0-2 ( n o 2 ). • Cách 3: Tìm công thức phân tử dựa vào thành phần % các nguyên tô. Khi biết được thành phần % của các nguyên tố: %mc , %mH, %mo, %m^y ... Gọi công thức phân tử của chất là CxHyOzN t , ta có: x _ 12 y _ 16z _ 14t _ 12x + y + 16z + 14t _ M %mc "" %mH %m0 %mN 100 100 Rút ra: M.%mc _ M.%mH _ M.%m0 M.%mN x _ 12.100 ’ y 100 ’ z ” 16.100 ’ 14.100 Lưu ý: Sản phẩm đô"t cháy hợp chất hữu cơ thường có C 0 2, hơi nước, N 2. Dữ kiện xác định lượng các sản phẩm cháy này thưòng gặp như : - Chất hút nước hay sử dụng: H 2 S 0 4 đặc, P 2 O 5 , CaCl 2 khan, CaO, NaOH rắn. m HoQ = khối lượng bình tăng hoặc mH Q được xác định dựa vào sự biến thiên nồng độ của H 2 S 0 4. - Chất hấp thụ CO2 thường là các dung dịch kiềm như: dung dịch NaOH, nước vôi trong, ... mCO. “ khối lượng bình tăng hoặc lượng CO2 được xác định thông qua các sản phẩm muôi như C aC 03, Ca(HC03)2,... - Khi dẫn sản phẩm cháy vào dung dịch kiềm thì hơi nước cũng bị ngưng tự ở đó. Khôi lượng bình tăng = mco + mH o . 2 2 370
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,09 gam hợp chất hữu cơ A (chứa c, H, 0) rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư, thu được 0,3 gam kết tủa. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình đựng dung dịch nước vôi trong tăng 0,186 gam. Tìm công thức phân tử của A biết tí khối hơi của A so với hiđro bàng 30. Bài giải Sản phẩm cháy của A gồm CO.; và H >0 (hơi). Khi dẫn sản phẩm đó vào dung dịch Ca(OH)2 thì: - H9O (hơi) ngưng tụ. - C 0 2 có phản ứng: C 0 2 + Ca(OH)2 -> CaC03ị + H20 (1 ) mCO. + mH 0 = khối lượng bình tăng = 0,186 gam T ừ (1) -> n C0 2 = n CaC03 = = ° ’0 0 3 m °l 0 ,1 8 6 -0 ,0 0 3 .4 4 _ _nQ -> n H20 = -------------------------= ° - 003 mo1 Cách 1 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho các nguyên tố ta có: n C(A) = n C(C02) = n C0 2 = 0 -0 0 3 m o l n H(A) = n H(H20) = 2 - n H20 = ° ' 006 mol _ 0 , 0 9 -(0,003.12 + 0,006.1) _ A n n o -» n0(A) = ---------------- --- ------ -------- =0,003 mol 16 Ta có nc : nH : n0 = 0,003 : 0,006 : 0,003 = 1 : 2 : 1 -> A : (CH 20 ) n. Mặt khác: dA/Ị^ = 30 -> = 30.2 = 60 —> 30n = 60 —> n = 2. A: C2H 40 2. 371
Cách 2 Ta có Ĩ1Ạ = —— = 0,0015 mol 60 Gọi CTPT của A: CxHvOz. X11y v z < CxHyOzN t + / X + -— • — 4 2 y z y t 1 mol x + —- - 4 2 2 2 D ,4 .. 0,003 _ 02.0.003 Kút ra: X = —— = 2; y = — ■_ = 4 0.015 0.015 A: C2H4Oz -► 28 + 16z = 60 —► z —2. A i C 2 H 402- Cách 3 Ta có: 0,003.12 %mc = =40% 0,09 0,006.1 90 90 1 %IĨ1[J = — %-> %m0 = 100% - (40% + — %) = — %. 0,09 3 3 3 Gọi CTPT của A: CxHyOz , ta có: 12 x _ y _ 16z _ 12 x + y + 16z _ M %mQ %mịị %mo 100 100 Rút ra: fin 20 M.%m0 60.40 M.%mH _ 60- 3 = 2; y= = 4; 12.100 12.100 100 100 160 60. z = M.%m0 _ 3 =2 16.100 16.100 A :C 2H40 2. Lưu ý: Tuỳ theo bài toán cụ thể mà sử dụng cách 1 , cách 2 hoặc cách 3. Thông thường khi không biết sô mol chất ban đầu thì nên tìm CTPT qua CTĐG. Nếu biết sô mol chất đem đốt cháy thì nên gọi công thức của châ't và tìm các hệ số X, y, z ... qua phương trình phản ứng cháy. 372
4 Câu tạo hoá học Thuyết cấu tao hoá hoc Thuyết cấu tạo hoá học do Butlerop để ra năm 1861 dựa trên các kết quả nghiên cứu của ông và của một sô nhà hoá học như Cupe, Kékulé, ... gồm một sôxluận điểm chính như sau: 1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo một thứ tự nhất định và theo đúng hoá trị của chúng. Thứ tự kết hợp đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp đó sẽ tạo ra chất mới. Ví dụ : Rượu etylic Đimetyl ete 2 . Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Các nguyên tử cacbon có thế kết hợp không những với nhừng nguyên tử của các nguyên tô' khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau, tạo thành nhửng mạch cacbon khác nhau như mạch phân nhánh, mạch không phân nhánh, mạch vòng, mạch hơ. Ví dụ : C H ,-C H i - C H t -C H i ch, - ch- ch, a \ u 4 > CH = CH Mạch không phân nhánh Mạch phân nhánh Mạch vòng (gần đúng còn gọi là mạch thảng) 3. Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và sô lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (kiểu liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử). Ví dụ: - Tính chất của chất phụ thuộc vào bản chất các nguyên tử: CH 4 (metan): chất khí, dễ cháy. CC14 (cacbon tetraclorua); chất lỏng, không cháy. 373 #
- Tính chất của chất phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử: Ở điểu kiện thường C4H 10 là chất khí, C5H 12 là chất lỏng. - Tính chất phụ thuộc vào cấu tạo hoá học: CH3CH2OH CH3OCH3 Rượu etylic Đimetyl ete Chất lỏng, tan vô hạn trong Chất khí, tan rất ít trong nước, tác dụng với Nơ nước, không tác dụng với Na Công thức cấu tao Công thức phản tử chỉ cho biết sô' lượng các nguyên tửcủa mỗi nguyên tố trong phân tử. Công thức cấu tạo còn cho biết thứ tự liên kết và kiểu liên kết giữa các nguyên tử. Ví dụ : Công thức cấu Công thức Công thức tạo ph â n tử cấu tạo th u gọn H H Etilen xc c ' CH2 = c h 2 to 0 4^ / \ H H H H C H 3 - C H 2 - OH Rượu C2H 5OH H— C— C— 0 —H hay etylic H H CH3CH2OH Để đơn giản thường viết công thức cấu tạo ỏ dạng thu gọn: không viết các liên kết đơn, nhất là liên kết giữa H với các nguyên tử khác. Đồng đẳn g Đồng đẩng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó gọi là những chất đồng đẳng với nhau; chúng họp thành một dãy đồng đẩng. Ví dụ: dãy đồng đảng của metan: CH4, C2H6, C3Hg CnH 2n + 2 374
Lưu ỷ: - Các chất hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CHọ chưa hẳn là dồng đẩng của nhau. Ví dụ: C3H 6 chỉ là đồng đẳng của C2H 4 khi có cấu tạo mạch hơ (không là dồng đẳng của C2H 4 khi có cấu tạo mạch vòng). - Dựa vào khái niệm đồng đẳng có thể tìm được công thức chung của các chất trong dãy đồng đảng. Ví dự', các ankan là đồng đảng của metan nên có dạng CH4(CH2)m hay Cm+iH2m+4. Đặt n = m + 1 -> CnH2n+2- Đồng p h ả n Đồng phân là hiện tượng các chất hừu có có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau do đó có tính chất khác nhau. Các chất đó gọi là những chất đồng phân cấu tạo, bao gồm: - Đồng phân mạch cacbon ch 2= c h —ch 3 CH2 và c h 2— -CH2 Propilen Xiclopropan mach hở mạch vòng 1 2 3 CH 3 - C H 2 - C H 2 - C H 3 và CH 3-C H -CH 3 CH3 n-Butan 2-Metylpropan (Isobutan) mạch không phân nhánh mạch phân nhánh - Đồng phân vị trí 1 2 3 4 1 2 3 4 C H o= CH - C H o - CH và Ỏ H 3 - c h = CH - C H 3 1-Buten 2-Buten 375
3 2 I 2 3 ch3 c h 2- c h 2 C H 3-C H -C H 3 và OH OH 1-Propanol 2 -Propanol - Đồng phản liên kết 1 2 3 4 1 2 3 4 c h 2= c h - c h = c h 2 và c H = c H 2 - c H2 - c H 3 1,3 -Butađien 1’Butin - Đổ/Ig p/id/ĩ ¿/lấc chức CH2- C H O CH3COOH ; HCOOCH3 ; 1" OH Axit axetic Metyl fomiat H iđroxietanal Lưu ỷ: Các chất đồng phân có cùng CTPT nên có cùng khôi lượng phân tử, nhưng các chất có cùng khôi lượng p h â n tử chưa hẳn là đồng phân của nhau. Ví dụ: C2H 40 2 và C3H 80 đều có M = 60 , n h ư n g c h ú n g không là đồng phân của nhau. 5 Mỏ rộng cấu trúc không gian và đổng phản không gian Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử c có thể ỏ các trạng thái lai hoá sp3, sp2 hay sp (VẤN ĐẾ 1, PHẤN 1. HOÁ v ồ c ơ ) . Nguyên tử cacbon no ở trạng thái lai hoá sp3, và nằm ở tâm của hình tứ diện đều với góc liên kết là 109°28\ Cacbon sp2 nằm ở tâm của tam giác đều, góc liên kết là 120°. Cacbon sp nằm trên một đường thảng, góc liên kết là 180°. Ví dụ: H 0 120 18 0 376
Như vậy, các liên kết của nguyên tử c với các nguyên tử khác có sự định hướng trong không gian tạo thành các góc liên kết nhất định. Mỏt số cách biểu diễn sau cho biết sự phán bố trong không gian của các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử : OH Công thức phối cảnh vyII 11 IMVIMIV /II VjlUl I — trong măt phảng giấy chiều của axit lactic — trước mặt phảng .... sau mệt phảng Công thức phối cảnh và công thức chiếu Newman Trong trường hợp phân tử có nhiều c, để biểu diễn công thức phối cảnh cần chọn một liên kết c - c nào đó làm chuẩn. Đăt liên kết đó hướng theo đường chéo từ trái sang phải và xa dần người quan sát. Trong công thức Newman, phân tử được nhìn dọc theo liên kết c - c nào đó. Hai nguyên tử c này hoàn toàn che khuất nhau và được biểu diễn bằng hai vòng tròn chồng khít lên nhau. Các liên kết khác được chiếu lên măt phảng vuông góc với liên kết c - c đó. Ví dụ: công thức phối cảnh và công thức Newman của etan CH3 - CH3 : H P2 P1 Công thức phối cảnh H H H Công thức Niumen HH N1 N2 377
Công thức chiếu Fisơ COOH COOH COOH H ------ OH H OH H OH CH3 ch3 Công thức chiếu Fisơ - Đường thảng đứng chỉ mạch chính với nguyên tử c đầu mạch nào có số oxi hoá cao hơn (thường là c vị trí 1) đặt ở trên. Nhóm nguyên tử trẽn đường nằm ngang ở gần người quan sát, trên đường thảng đứng ở xa người quan sát. - Chỉ được quay công thức chiếu trong mặt phảng 1 góc 180°; nếu quay 90° hoặc đổi chổ hai nhóm thế cho nhau thì chuyển thành công thức của chất có cấu hình đảo ngược so với cấu hình chất ban đầu. Đổng phân hình học Đồng phân hình học là loại đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở hai bẽn liên kết đôi hay vòng no. Điều kiện cẩn và đủ để có đổng phản hình học - Điều kiện cần: Phân tử có liên kết đôi hay vòng no. - Điều kiện đủ : Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử c của liên kết đôi hay với hai nguyên tử c của vòng no phải khác nhau. Cách gọi tẽn các dạng ổổng phân hình học + Danh pháp cis - trans Theo danh pháp này, nếu hai nhóm thế giống nhau được phân bố về cùng một phía đối với mãt phảng liên kết đôi hoặc vòng no thì gọi là cis- , nếu khác phía thì gọi là trans-. Ví dụ : CH3x ch? CHi H CHjx / CXX)H CH3x H H/ c = c \ .H . ' C=CCCH, H ,H/ c \ .H .H/ C=CNCCX)H _„ cis - 2 - Buten trans - 2 - Buten Axit isocrotonic Axit crotonic dạng cis- dạng trans- 378
CH, CIS - I J-Dimetylxiclohexan Irans - 1,3-Dimetylxiclohexan Mở rộng • Danh pháp z - £ . fa > b Phản tử dạng abc = Ccd. Vê độ hơn cấp, nêu < thì ta có: [c > d a\ sc a\ A c=c C = C '/ »b / \ .d bu/ \ c Dạng z Dạng E Độ hơn cấp của nhóm thế được căn cứ vào số thứ tự (điện tích hạt nhân) của nguyên tử gắn trực tiếp vào nối đôi. -H < -CH3 < -NH2 < -OH < -F < -CI < -Br z (1 ) (6) (7) (8) (9) (17) (35) Nếu hai nguyên tử gắn vào nối đôi là đồng nhất thì cần xét đến các nguyên tử tiếp theo. Ọ ° /° .< // > — Ç > — ceeeen > — I CH \ \ \ OH R H C(0 ,ơ .ỏ ) C(0 , 0 ,C) C(O.Ỡ.H) C(N, N, N) C(C,C.C) Ví dụ: a a a CH., ax H c=cx c=c c= r/ H,cx "H Hỵ "H H^c "CH2CH, Dạng Z(cis) Dạng Z(trans) £ Lưu ỷ: Danh pháp CIS - trans, z - E với những quy ước khác nhau nên dạng z cũng có thể là c/s- hoặc trans-. • Danh pháp syn - anti Hệ danh pháp này thường áp dụng cho các hợp chất có nối đồi c = N hoăc N = N.