TÀI LIỆU LUYỆN THI MÔN HÓA 12 NÂNG CAO –
THPT THANH KHÊ
Chương 4 :
CACBOHIĐRAT (GLUXIT, SACCARIT)
A. TÓM TẮT KIẾN THỨC
I . Cấu trúc phân tử
Công thức chung: Cn(H2O)m
1. Glucozơ (C6H12O6)
Dạng mạch hở
O
H
OH
H
OH
H
O
H
H
OH
CH2OH
H
O
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
CH2OH
H
CHO(CHOH)4
HOH2C
1
6
1
6
1
6
a-
Glucozơ
b-
Glucozơ
2. Fructozơ (C6H12O6)
CO(CHOH)3
HOH2C CH2OH
1
26
OH
CH2OH
H
O
H
H
H OH
O
CH2OH 1
2
6
CH2OH
H
OH
O
H
H
H OH
O
CH2OH
1
2
6
OH hemixetal
α – Fructozơ β - Fructozơ
Chú ý: Glucozơ OH
-
ˆ ˆ ˆ †
Fructozơ
3. Saccarozơ: C12H22O11 (gốc
a
-glucozơ + gốc
b
-fructozơ): không có – OH hemiaxetal nên không mở vòng
được.
O
CH2OH
H
H
HO OH
H
H
OH
H
O
O
HOCH2
OH
H
OH
H
CH2OH
H
4. Tinh bột: (C6H10O5)n do các mắt xích α – glucozơ liên kết với nhau. Tinh bột gồm 2 loại:
● Amilozơ: có mạch xoắn là xo, không phân nhánh, các mắt xích α – glucozit liên kết với nhau bằng liên kết α -
1,4- glicozit:
O
H
O...
H
OH
OH
H
CH2OH
H
H
....
n
● Amilopectin: có mạch phân nhánh, gồm một số mạch amilozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-1,6-glicozit.
O
H
O...
H
OH
OH
H
CH2
H
H
....
...
n
5. Xenlulozơ: (C6H10O5)n Là polime mạch dài không phân nhánh, gồm các mắt xích β – glucozơ liên k
ết với
nhau bằng liên kết β-1,4-glicozit.
O
H
H
OHH
OH
CH2OH
H1
6
n
4
H
O
I I . Tính chất hóa học:
Tính chất hóa học của các cacbohiđrat được tóm tắt như sau:
gốc
a -
glucozơ gốc
b -
frucozơ
Hợp chất
Nhóm
phản ứng
hoặc phản ứng
Glucozơ
Fructozơ
Saccarozơ
Mantozơ
Tinh bột
Xenlulozơ
Phản ứng thủy phân +H2O/H+
hoặc enzim
+H2O/H+ hoặc
enzim
+H2O/H+ hoặc
enzim
+H2O/H+ hoặc
enzim
Phản ứng màu +I2
Phản ứng lên men Enzim(30-350C)
Nhóm – OH hemiaxetal +CH3OH/HCl +CH3OH/HCl CH3OH/HCl
Nhóm chức poliancol +Cu(OH)2 +Cu(OH)2 +Cu(OH)2
+Cu(OH)2 +HNO3đ/H2SO4đ
+[Cu(NH3)4](OH)2
(nước Svayde)
Nhóm – CH = O +[Ag(NH3)2]OH
+H2/Ni, t0
+[Ag(NH3)2OH
+H2/Ni, t0
+[Ag(NH3)2]OH
III. Điều chế và ứng dụng
1. Glucozơ
· Điều chế: (C6H10O5)n + nH2O + 0
H , t
¾¾¾®
nC6H12O6
Xenlulozơ Glucozơ
Khi thủy phân tinh bột dùng xúc tác axit clohiđric loãng hoặc enzim.
· Glucozơ ngọt không bằng đường mía, có nhiều trong quả nho chín nên được gọi là đường nho.
· Fructozơ có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong mật ong (40%)
· Ứng dụng: là chất dinh dưỡng cho con người (trong máu người hầu như không đổi nồng độ khoảng
0,1%
glucozơ), làm thuốc tăng lực, dùng để tráng gương, tráng phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất
ancol
etylic.
2. Saccarozơ và mantozơ (đường mạch nha)
· Sản xuất
- Cây mía Ðp hoÆc ng©m chiÕt
¾¾¾¾¾¾®
nước mía (12 – 15% đường) + v«i s÷a, läc bá t¹p chÊt
¾¾¾¾¾¾¾®
dung dịch đường có canxi saccarat
2 3
+ CO , läc bá CaCO
¾¾¾¾¾¾®
dung dịch đường có màu 2
+ SO (tÈy mµu)
¾¾¾¾¾®
Dung dịch đường (không màu)
c« ®Æc ®Ó kÕt tinh, läc
¾¾¾¾¾¾®
Đường kính + nước rỉ đường lªn men
¾¾¾®
ancol.
- Tinh bột Enzim amilaza (cã trong mÇn lóa)
¾¾¾¾¾¾¾¾¾®
mantozơ
· Ứng dụng: dùng làm thức ăn, bánh kẹo, nước giải khát, thuốc viên, thuốc nước và tráng gương, tráng phích.
3. Tinh bột và xenlulozơ
· Tinh bột được tạo thành nhờ qúa trình quang hợp của cây xanh.
6nCO2 + 5nH2O orophin
¸nh s¸ng mÆt trêi
cl
¾¾¾¾¾®
[C6H10O5]n + 6nO2
Tinh bột
· Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể
Tinh bột
α-amilaza
2
H O
¾¾¾®
Đextrin
β-amilaza
2
H O
¾¾¾®
Mantozơ
mantaza
2
H O
¾¾¾®
Glucozơ
[ ]
enzim
O
¾¾®
CO
2
+ H
2
O
Glicogen(
ở
gan)
enzim
enzim
· Xenlulozơ dung làm vật liệu xây dựng, đồ nội thất, . . ., làm nguyên liệu sản xuất giấy, sợi dệt, tơ nhân tạo (tơ
visco, tơ axetat, tơ đồng - amoniac) và ancol etylic.
B. HỆ THỐNG CÂU HỎI NÂNG CAO
1.
Nhận định nào sau đây không đúng về glucozơ và fructozơ?
A. Glucozơ và fructozơ đều tác dụng với Cu(OH)2 tạo ra dung dịch phức đồng màu xanh lam.
B. Glucozơ và fructozơ đều tác dụng với hiđro tạo ra poliancol.
C. Khác với glucozơ, fructozơ không có phản ứng tráng bạc vì ở dạng mạch hở nó không có nhóm
–
CHO.
D. Glucozơ có phản ứng tráng bạc vì nó có tính chất của nhóm – CHO.
2.
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dị
ch glucozơ
phản ứng với
A. kim loại Na.
B. AgNO
3
trong dung dịch NH
3
, đun nóng.
C. Cu(OH)
2
trong NaOH, đun nóng.
D. Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường.
(Đ
Ề THI ĐH KHỐI A 2007)
3.
Phản ứng nào sau đây chứng tỏ glucozơ có dạng mạch vòng?
A. Phản ứng với Cu(OH)2. B. Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 hay [Ag(NH3)2]OH.
C. Phản ứng với H2 (Ni, t0). D. Phản ứng với CH3OH/HCl.
4.
Cacbohiđrat nhất thiết phải chứa nhóm chức của
A. ancol. B. xeton. C. amin. D. anđehit.
(Đ
Ề THI ĐH KHỐI A 2009)
5.
Có 4 dung dịch mất nhãn: Glucozơ, glixerol, fomanđehit, etanol? Thuốc thử để nhận biết đư
ợc 4 dung
dịch trên là
A. Cu(OH)2/OH-. B. [Ag(NH3)2]OH.
C. Na kim loại. D. Nước Brom.
6.
Các chất: glucozơ (C6H12O6), anđehit fomic (HCHO), axit fomic (HCOOH), anđehit axetic (CH3
CHO)
đều tham gia phản ứng tráng gương nhưng trong thực tế để tráng phích, gương người ta chỉ dùng ch
ất
nào trong các chất trên?
A. CH3CHO. B. C6H12O6.
C. HCHO. D. HCOOH.
7.
Trong các phát biểu sau, phát biểu nào sai ?
A. Glucozơ là chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt.
B. Glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.
C. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây, cũng có trong cơ thể người và động vật.
D. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ không đổi là 1%.
8.
Phản ứng của glucozơ với chất nào sau đây chứng minh nó có tính oxi hóa ?
A. [Ag(NH3)2]OH. B. Cu(OH)2, t0 thường.
C. H2 (Ni, t0). D. CH3OH/HCl.