Ệ
ƯỢ
Ứ Ấ
C LI U CH A D ALCALOID CÓ C U TRÚC DITERPEN
ỗ TS. Đ Quyên
Ụ
M C TIÊU
1.
ượ ệ ứ ấ c các d c li u ch a alcaloid có c u
2.
ượ Trình bày đ trúc diterpen.
1.
ầ ớ ộ Trình bày cây Ô đ u v i các n i dung sau :
2.
ọ ộ ố ậ Tên khoa h c; B ph n dùng và phân b ,
ầ ọ Thành ph n hóa h c chính
3. Aconitin (v CTCT, tính ch t)
4. Công d ng ụ
ẽ ấ
Ệ
Ớ
Ấ I THI U C U TRÚC
GI TERPEN
ấ
ồ
C u trúc terpen g m
Monoterpen (10C)
ấ ạ
ủ
ầ
ầ
Thành ph n c u t o chính c a tinh d u
Nhóm iridoid
Sesquiterpen (15C): đ c bi
Diterpen (20C): chlorophyll, vitamin A (caroten), vitamin K,
ặ ệ t là nhóm sesquiterpen lacton
Triterpenoid (30C): saponin triterpenoid
alcaloid diterpen
hγ
CO2
H2O
Mono-, oligo-, polyosid
Quang hợp
Glucose
Erythrose-4 phosphate
GLYCOSID
phenol, quinon, macrolid, acid béo, dầu, mỡ
Phospho -enol pyruvate
shikimate
Flavonoid, Anthrocyanin, tanin
POLYACETAT
pyruvate
SHIKIMATES
Chu trình Krebs
Acetyl-CoA
Amino acid
TERPEN & STEROID
Cinnamate, lignan, coumarin, quinon
ALKALOID
protein
Tinh dầu,sesqui- và diterpen, saponin, cardenolid, caroten
Ấ
ALCALOID CÓ C U TRÚC DITERPEN
ấ
C u trúc alcaloid ứ ạ ấ diterpen r t ph ct p
Atisine
Veatchine
Ấ TÍNH CH T ALCALOID Ấ C U TRÚC DITERPEN
Lý tính
ể
ắ
ấ
ị Th ch t, mùi v , màu s c, tính tan
Hóa tính
ủ
ấ
Tính ch t chung c a nhóm alcaloid
Tính ch t c a khung diterpen và nhóm
ứ
ệ
ứ
ấ ủ ặ
ch c (đ c bi
t nhóm ch c ester)
ƯỢ
Ệ
Ấ
Ứ C LI U CH A ALCALOID D C U TRÚC DITERPEN
Th
ườ ặ ở ộ ng g p các loài thu c chi Aconitum và
ọ Delphinium spp., h Ranunculaceae.
Các loài thu c chi
ộ Erythrophleum spp., h ọ
ủ ế ở ố ệ Cesalpiniaceae, phân b ch y u châu Úc và nhi t
ớ đ i châu Phi.
Đ c đi m chung : d
ể ặ ượ ệ ấ c li u ch a ứ alcaloid c u trúc
ộ diterpen có đ c tính cao.
Ầ Ô Đ U –
Aconitum spp.
Cây Ô đ u ầ đ
ượ ộ ố ử ụ ố c s d ng làm thu c là m t s loài
ọ ủ c a chi Aconitum, h Hoàng liên.
ệ ầ Ô đ u Vi t nam Aconitum fortunei,
Ô đ u Trung qu c
ầ ố A. chinensis,
A. napellus ầ Ô đ u Âu
ủ ế ồ Ở ệ Vi ọ t Nam cây m c hoang và đ c ượ tr ng ch y u
ở ư vùng núi cao nh Hà Giang, Lao Cai (Sapa)
Ấ
ALCALOID CÓ C U TRÚC DITERPEN
ỏ ộ ọ ạ
Thu c lo i cây c , m c hàng năm, cao 0,6 – ể 1m (có th cao đ n 3 m).
ế
ẻ Phi n lá x , hình dáng ướ ụ c ph
ế và kích th ộ thu c theo loài.
Hoa l xanh l
ưỡ ơ ặ ng tính, có màu ho c xanh tím.
Ô Đ UẦ
ễ ủ r c thu hái vào tháng 7 – 10 khi cây đang ra hoa.
ễ ủ ẹ
ầ
r c m (ô đ u)
ễ ủ
ụ ử r c con (ph t )
ộ ậ B ph n dùng
Ch bi n
ụ ụ Sinh ph (diêm ph )
ụ
ắ H c ph
ụ
ạ B ch ph
ụ ử ố
Ph t
(s ng)
ế ế
Ế Ế
Ầ
Ô Đ U CH BI N
ế ế
ụ ử ắ
ụ ử
ạ
ạ
Ch bi n: 3 lo i (sinh ph t
, h c ph t
ụ ử và b ch ph t )
ụ ử
ủ
ụ
Sinh ph t
(diêm ph ): c to + MgCl
2 + NaCl + H2O
ngâm
ụ ử ắ
ủ
ụ
ắ
H c ph t
(h c ph ): c trung bình + MgCl
ẩ
ỏ
ườ
ầ
ế ngâm, đun, thái mi ng m ng. T m đ
2 + H2O ỏ ng đ + d u
ạ ả h t c i.
ụ ử
ạ
ụ
ạ
ỏ
B ch ph t
ủ (B ch ph ): c nh + MgCl
2 + H2O ngâm,
ế ị
ử
ấ
ỏ
ế n u chín, bóc v , thái mi ng và r a h t v tê cay.
Ầ
Ầ Ô Đ U – THÀNH PH N HÓA H CỌ
Ọ
Ầ
ộ
ườ
THÀNH PH N HÓA H C: ALCALOID, tinh b t, đ
ng
ượ
Hàm l
ng alcaloid theo loài và tg thu hái (0,6 – 1,2 %)
ầ
Thành ph n chính là Aconitin (13 – 90%).
Ầ
Ầ Ô Đ U – THÀNH PH N HÓA H CỌ
Aconitin
ấ là 1 alcaloid có c u trúc diterpen, và ễ ị ủ là diester (nên d b th y phân) Th y phân gđ 1: benzoylaconin (1/500
ủ aconitin) ủ
Th y phân gđ 2: aconin (1/5000 aconitin)
Ầ
Ầ Ô Đ U – THÀNH PH N HÓA H CỌ
9
ụ ử
ế
ẩ
H/ L aconitin t rong các ch ph m Ph t
(mg% )
8
7
6
5
4
3
2
1
0
PTS PTP HPP PTMg PTNa PT
CĐ (CN)
CK (CN)
CĐ (CC)
MgNa
Ụ
Ầ
Ô Đ U CÔNG D NG
ụ ử
ầ
ế ế
ư
ể
Ô đ u và ph t
ch a ch bi n: dùng ngoài đ xoa
ữ
ứ
ỏ bóp ch a nh c m i
ữ
ệ
ầ
ả
Dùng trong ch a và gi m đau các b nh đau dây th n
kinh.
ồ ươ
ắ
ố
ứ
ụ Đông y dùng h c ph trong bài thu c h i d
ng c u
ạ
ỵ
ị
ngh ch, trong tru tim m ch.