D C LI U CH A ƯỢ Ệ Ứ
COUMARIN
KHÁI NI MỆ
-Là d n ch t c a Benzo - ẫ ấ ủ - pyron có c u trúc Cấ6 – C3
- pyron Benzo - - pyron
- Có th coi coumarin là m t lacton (este n i) c a acid ể ộ ộ ủ
cinnamic = acid coumaric.
OO
OO
1
2
3
4
5
6
7
8
O
O
OH
H
+
-
COO-
OH
C U TRÚC HÓA H CẤ Ọ
-Là d n ch t c a Benzo - ẫ ấ ủ - pyron
- C7 có nhóm C=O Ở Coi t t c coumarin là d n ch t c a ấ ả ẫ ấ ủ
Umbellipheron
Umbellipheron
-Ph n l n các nhóm OH phenol đc ether hóaầ ớ ượ
- Trong t nhiên ít t n t i d ng glycosid. D ng glycosid m ch ự ồ ạ ở ạ ạ ạ
đng th ng đn gi n : glc, glc-glc, glc-xylườ ườ ơ ả
O
O
HO
PHÂN LO IẠ
1. Coumarin đn gi nơ ả
2. Furanocoumarin
3. Pyranocoumarin
4. M t s nhóm đc bi tộ ố ặ ệ
COUMARIN ĐN GI NƠ Ả
-Là d n ch t Benzo-ẫ ấ -pyron, th ng g p trong t nhiênườ ặ ự
R = H : Umbellipheron
Skimmin = Umbellipheron-7-O-glc
R = OH Aesculetin
Aesculin = Aesculetin-7-O-glc
OO
OO
R
HO