intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

Bài giảng Dược liệu chứa coumarin

Chia sẻ: Tiểu Vũ | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:34

377
lượt xem
60
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Dược liệu chứa coumarin" giới thiệu đến các bạn những nội dung về khái niệm, cấu trúc hóa học, coumarin đơn giản, phân loại, tác dụng, công dụng của coumarin. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung bài giảng để nắm bắt nội dung chi tiết.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Dược liệu chứa coumarin

  1. DƯỢC LIỆU CHỨA  COUMARIN
  2. KHÁI NIỆM ­Là dẫn chất của Benzo ­   ­ pyron có cấu trúc C6 – C3 5 4 6 3 2 7 O O O 8 1 O             ­ pyron                                  Benzo ­   ­ pyron ­ Có thể coi coumarin là một lacton (este nội) của acid  cinnamic = acid coumaric. OH­ COO ­ + H O O OH
  3. CẤU TRÚC HÓA HỌC ­Là dẫn chất của Benzo ­   ­ pyron ­Ở C7 có nhóm C=O  Coi tất cả coumarin là dẫn chất của  Umbellipheron HO O O Umbellipheron ­Phần lớn các nhóm OH phenol được ether hóa ­ Trong tự nhiên ít tồn tại ở dạng glycosid. Dạng glycosid mạch  đường thường đơn giản : glc, glc­glc, glc­xyl
  4. PHÂN LOẠI 1. Coumarin đơn giản 2. Furanocoumarin 3. Pyranocoumarin 4. Một số nhóm đặc biệt
  5. COUMARIN ĐƠN GIẢN ­ Là dẫn chất Benzo­ ­pyron, thường gặp trong tự nhiên R O O HO O O R = H :  Umbellipheron     Skimmin =  Umbellipheron­7­O­glc R = OH Aesculetin Aesculin = Aesculetin­7­O­glc
  6. FURANOCOUMARIN  ­ Là dẫn chất Benzo­ ­pyron có gắn thêm nhân furan ở C6  – C7 hoặc C7 – C8
  7. 6,7 ­ FURANOCOUMARIN   = nhóm Psoralen O O O R R' O O O R = R’ = H :                           Psoralen/Phá cố chỉ : cản quang R = OCH3, R’ = CH­(CH3)2 : Peucedamin/ Tiền hồ : ức chế sự                                                                   phát triển khối u
  8. 7,8 ­ FURANOCOUMARIN   = nhóm Angelicin O O O Angelicin / Bạch chỉ : chữa cảm cúm
  9. DIHYDRO­6,7­FURANOCOUMARIN   O O O DIHYDRO­7,8­FURANOCOUMARIN O O O
  10. PYRANOCOUMARIN   Là dẫn chất của Benzo­ ­pyron có gắn thêm nhân pyran  ở  ­C6 – C7 ­C7 – C8 ­C5 – C6
  11. 6,7­PYRANOCOUMARIN = Nhóm Xanthyletin   H3 C O O O O O O H 3C            Xanthyletin
  12. 7,8 ­ PYRANOCOUMARIN O O O O O O H3 C CH 3                  Seselin
  13. DIHYDRO ­ 6,7 ­ PYRANOCOUMARIN O O O DIHYDRO – 7,8 ­ PYRANOCOUMARIN O O O O O O H3 C OCOCH 3 H3 C OCOCH­CH 3­C2H5      Visnadin/quả Ammi visnaga, 
  14. 5,6 ­ PYRANOCOUMARIN O O O
  15. ISOCOUMARIN OH O O OH O O Hydragenol/ Thường sơn  (Hydragenia sp. )
  16. COUMESTAN =  COUMARONOCOUMARIN 5 H3CO O 4 O O O 3 6 7 2 8 1 OH O O 9 OH 11 10 Wedelolacton/ Sài đất
  17. BISCOUMARIN, TRICOUMARIN O O O O          Frutinon A
  18. PHÂN BỐ          Có trong một số họ thực vật : ­ Apiaceae : Bạch chỉ, Tiền hồ, Sài hồ bắc, Cần tây, Đương  quy ­ Fabaceae : Phá cố chỉ ­ Asteraceae : Sài đất, Sài hồ nam
  19. LÝ TÍNH ­ Chất kết tinh, không mầu, mùi thơm ­ Tan trong dung môi hữu cơ : ether, chloroform ­ Hấp thụ ánh sáng UV  ­ Dễ thăng hoa
  20. HÓA TÍNH ­ Vòng lacton dễ bị mở vòng trong môi trường kiềm tạo  thành muối tan trong nước. Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại OH­ COO ­ + H O O OH ­ Phát huỳnh quang dưới ánh sáng UV COO­ + OH­ UV COO ­ OH O O OH       Coumarin               Acid coumarinic      Acid coumarinic                                                (cis)                      (trans) ­ Tính chất của nhóm OH phenol
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0