Bài giảng Dược liệu chứa Coumarin - TS. Nguyễn Viết Kình

Chia sẻ: Bui Ngoc Ngu | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:56

Thêm vào BST

Báo xấu

659
lượt xem 155
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Dược liệu chứa Coumarin được biên soạn nhằm giúp người học nắm được các kiến thức về định nghĩa về coumarin, phân loại - cấu trúc của 3 loại coumarin chính, các tính chất lý hóa - sinh học của coumarin, định tính coumarin trong dược liệu, định lượng coumarin trong dược liệu, các dược liệu tiêu biểu có coumarin. Mời các bạn cùng tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Dược liệu chứa Coumarin - TS. Nguyễn Viết Kình

1. Định nghĩa về coumarin 2. Phân loại, cấu trúc của 3 loại coumarin chính 3. Các tính chất lý hóa, sinh học của coumarin 4. Định tính coumarin trong dược liệu 5. Định lượng coumarin trong dược liệu 6. Các dược liệu tiêu biểu có coumarin (Bạch chỉ, Tiền hồ, Mù u, Sài đất)
UV 365 nm
1. ĐINH NGHIA ̣ ̃ Coumarin la nhưng Δ’ cua benzo αpyron (C6 – C3) ̀ ̃ ̉ αpyron O O α β γ O O O O O O α O O O benzo αpyron O benzo benzo βpyron γ pyron 4
2. NGUÔN ̀ GÔC ́ Tư nhiên : Phân lâp tư cây Coumaruna odorata ̣ ̣ ̀ Tông hơp : Phan ưng Perkin ̉ ̣ ̉ ́ CHO H+ AcONa Ac 2 O OH- OH OH O O O ONa coumarin 5
3. PHÂN LOAI – CÂU TRUC ̣ ́ ́ 3.1. Nhom coumarin chinh danh (2 vong) ́ ́ ̀ umbelliferon 3.2. Nhom furanocoumarin (3 vong): ́ ̀ kiêu psoralen ̉ kiểu angelicin 3.3. Nhom pyranocoumarin (3 vong): ́ ̀ kiêu xanthyletin ̉ kiểu seselin 6
3.1. Coumarin chinh danh ́ 3.1.1. Dang monomer ̣ (thương co –OH / C7) ̀ ́ 6 HO 6 HO 7 O O HO 7 O O OH Ph umbeliferon** esculetin** Ac O O 6 Me O 6 Warfarin Me O 7 O O HO O O 7 herniarin scopoletin** 7
3.1. Coumarin chinh danh ́ 3.1.2. Dang dimer ̣ OH OH 4 4 Dicoumarol* O O O O  Ban đâu ̀ : Phân lâp tư cây Trifolium repens ̣ ̀  Hiên nay : Tông hơp toan phân. ̣ ̉ ̣ ̀ ̀  Đa đươc đưa vao Dươc điên nhiêu nươc, ̃ ̣ ̀ ̣ ̉ ̀ ́  Lam thuôc chông đông (tri huyêt khôi, nghen mach) ̀ ́ ́ ̣ ́ ́ ̃ ̣  Chê phâm : Sintrom 4 mg (Ciba Geigy) ́ ̉ 8
3.2. Nhom furanocoumarin ́ 3.2.1. Phân nhom psoralen (linear) ́ psoralen** bergaptol bergapten OH OMe 5 5 O O O O O O O O O Me O 5 4' 5 5 5' O O O O O O O O O 8 8 8 OH OMe peucedanin xanthotoxol xanthotoxin 9
3.2. Nhom furanocoumarin ́ 3.2.2. Phân nhom angelicin (angular) ́ 5 4 6 3 7 O O 2 O 1 angelicin** OMe OMe 5 5 Me O 6 Me O 6 O O O O O O O O O Isobergapten sphondin pimpinellin 10
3.3. Nhom pyranocoumarin ́ 3.3.1. Phân nhom xanthyletin ́ OMe 5 5 O O O O O O O 8 O O 8 OMe xanthyletin xanthoxyletin luvangentil 3.3.2. Phân nhom seselin ́ 5 5 Me O 6 6 O O O O O O seselin brailin 11
3.3. Nhom pyranocoumarin ́ 3.3.3. Phân nhom khellin ́ O O O O O O 3' 4' 3' 4' OH OMe OH OH khelacton provismin O O O O O O OAc OAc O O CO CH CO CH samidin visnadin*** 12
3.4. Nhom Coumaro Flavonoid ́ coumarin Me O O O isoflavonoid OH O OH Wedelolacton OH (trong Sai đât) ̀ ́ MeO O OH O OH OH Đang chu y nhât : Phân nhom coumarono coumarin ́ ́ ́ ́ ́
3.5. Cac nhom khac ́ ́ ́ 3.5.1. cac thanh phân / tannin ́ ̀ ̀ OH OH O O OH HO OH HOOC HO O O HO O O OH OH acid ellagic acid luteolic 14
3.5. Cac nhom khac ́ ́ ́ 3.5.2. Cac aflatoxin ́ O O R O R O O O O O O O O O O O R O O La cac đôc tô thương găp / nâm môc, ̀ ́ ̣ ́ ̀ ̣ ́ ́ đăc biêt la cac nâm môc ơ vo hat đâu phông. ̣ ̣ ̀ ́ ́ ́ ̉ ̉ ̣ ̣ ̣ Nguy hiêm : gây ung thư gan ! ̉ 15
3.5. Cac nhom khac ́ ́ ́ 3.5.3. Cac Iso coumarin (it quan trong ) ́ ́ ̣ R R' O O O O O R O coumarin isocoumarin 16
nhóm coumarin . . . phân nhóm đại diện umbelliferon 1. đơn giản (2 vòng) umbelliferon aesculetin scopoletin psoralen 2a. Furano thẳng (3V) Psoralen bergaptol (en) xanthotoxol (in) angelicin 2b. Furano angular (3V) Angelicin sphondin xanthyletin 3a. Pyrano thẳng (3V) Xanthyletin xanthoxyletin 3b. Pyrano angular (3V) Seselin seselin
4. LY TINH COUMARIN ́ ́  Noi chung : rât kem phân cưc ́ ́ ́ ̣  Đa sô : dang aglycon (hiêm khi glycosid) ́ ̣ ́  Thương kêt tinh trăng, thơm. ̀ ́ ́  Dê thăng hoa (# AQ), phat quang / UV 365 nm ̃ ́  Kem bên / kiêm (mơ vong lacton). ́ ̀ ̀ ̉ ̀  Môt sô : kem bên / UV 365, hν ̣ ́ ́ ̀  dang aglycon dê tan / cac dung môi kem phân cưc ̣ ̃ ́ ́ ̣  dang glycosid : tan đươc / nươc nong, côn. ̣ ̣ ́ ́ ̀ 18
5. CHIÊT XUÂT COUMARIN ́ ́ Noi chung : dê chiêt (do coumarin kem phân cưc) ́ ̃ ́ ́ ̣ 5.1. Dung day dung môi phân cực dân : ̀ ̃ ̀ → coumarin se ra ơ cac phân đoan đâu. ̃ ̉ ́ ̣ ̀ đôi khi : Lăc, thu dich Et2O → tinh thể ́ ̣ 5.2. Dung kiêm loang : ̀ ̀ ̃ dich chiêt kiêm, cô đăc, acid hoa → coumarin ↓ ̣ ́ ̀ ̣ ́ 19
5. CHIÊT XUÂT COUMARIN ́ ́ Co thê loai tap băng d.dich chi acetat ́ ̉ ̣ ̣ ̀ ̣ ̀ (trư khi coumarin co odiOH ơ C6, C7). ̀ ́ ̉ Co thê phân lâp, tinh chê băng SKC sigel. ́ ̉ ̣ ́ ̀ Đôi khi : vi thăng hoa (nêu coumarin bên nhiêt) ́ ̀ ̣ Co thê theo doi coumarin trên sigel / UV 365 nm ́ ̉ ̃ (phat huynh quang xanh dương / xanh luc sang) ́ ̀ ̣ ́ 20