DƯỢC LIỆU CHỨA
TERPENOID
GS. TS. NGUYỄN MINH ĐỨC
Bộ môn Dược liệu
I. KHÁI NIỆM
§Terpen: cấu tạo từ đơn vị isopren C5 theo nguyên
tắc đầu-đuôi
§Nhóm hợp chất lớn nhất trong tự nhiên, cấu trúc
phong phú (ít nhất 40.000 hợp chất).
§Phân loại dựa vào số đơn vị isopren cấu thành
phân tử, cấu trúc vòng, các nhóm chức.
=
Isopren
(2-methyl-1,3-butadien) Liên kết đầu đuôi
Đầu
Đuôi
C
C H
3
C
H
C H
2
CH
2
II. SINH NGUYÊN
Thường gặp thực vật bậc cao, một số terpenoid đóng vai
trò chất kháng nấm bảo vệ cây (phytoalexin).
Nấm (trichotecans, nhóm protoillidan, cyathins, các
triterpenoid).
Sinh vật biển.
Chất tiết của côn trùng.
Nhiều terpenoid tồn tại dạng glycoside hoặc glycosyl
ester (iridoid, triterpen glycosid).
R.H. Thomson (2012), The Chemistry of Natural Product,s Springer, 106-135
III. SINH TỔNG HỢP
Bohlmann J, Keeling CI., Terpenoid biomaterials, The Plant Journal (2008) 54, 656–669
IV. PHÂN LOẠI
Nhóm Số đơn vị
isoprene
Số carbon Các nhóm chính
Monoterpenoid 2 10
Tinh dầu
Monoterpen lacton (iridoid)
Tropolon
Sesquiterpenoid 3 15
Tinh dầu
Sesquiterpen lacton
Abscisin
Diterpenoid 4 20 Acid diterpen trong resin
Gibberellins
Sesterterpenoid 5 25
Triterpenoid 6 30
Sterol
Triterpen
Saponin
Glycosid tim
Tetraterpenoid 8 40 Carotenoid
Polyisopren n n Cao su