intTypePromotion=1

Đề cương bài giảng Hóa học hữu cơ - ĐH Sư phạm Kỹ thuật Hưng Yên

Chia sẻ: Le Thanh Hai | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:231

0
80
lượt xem
10
download

Đề cương bài giảng Hóa học hữu cơ - ĐH Sư phạm Kỹ thuật Hưng Yên

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

(NB) Đề cương bài giảng "Hóa học hữu cơ" có kết cấu nội dung gồm 6 chương, nội dung tài liệu gồm có: Đại cương hóa học hữu cơ, hydrocacbon, dẫn xuất halogen của hydrocabon, dẫn xuất oxy của hydrocacbon, amin và hợp chất diazo,...

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Đề cương bài giảng Hóa học hữu cơ - ĐH Sư phạm Kỹ thuật Hưng Yên

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT HƯNG YÊN<br /> KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC & MÔI TRƯỜNG<br /> BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC<br /> <br /> ĐỀ CƯƠNG BÀI GIẢNG<br /> HÓA HỌC HỮU CƠ<br /> Người soạn: Phạm Thị Kim Thanh<br /> <br /> Hưng Yên, tháng 12 năm 2010<br /> <br /> 1<br /> <br /> CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ<br /> 1.1. HÓA HỌC HỮU CƠ – CHẤT HỮU CƠ<br /> Hóa hữu cơ là môn khoa học nghiên cứu<br /> + thành phần<br /> + tính chất các hợp chất của cacbon.<br /> Trong thành phần các hợp chất hữu cơ ngoài cacbon còn chứa nhiều nguyên tố khác<br /> như H, O, S, halogen…Nhưng cacbon được coi là nguyên tố cơ bản cấu tạo nên các hợp<br /> chất hữu cơ.<br /> <br /> 1.1.1. Đặc điểm và sự phát triển của hóa học hữu cơ.<br /> Từ thời xa xưa, người ta đã biết điều chế và sử dụng một số chất hữu cơ trong đời<br /> sống, như dấm (dung dịch loãng của axit axetic), một số chất màu hữu cơ, biết nấu rượu<br /> (C2H5OH)…Thời kì giả kim thuật, các nhà hóa học đã biết điều chế một số chất hữu cơ như<br /> ete, etylic, urê…<br /> Vào cuối thế kỷ XVIII và đầu thế kỷ XIX, các nhà hóa học đã chiết tách được từ<br /> động, thực vật nhiều axit hữu cơ như axit oxalic, axit xitric, axit lactic…và một số bazơ hữu<br /> cơ (ancaloid). Năm 1806 lần đầu tiên Beczelius (*) đã dùng danh từ hóa học hữu cơ để chỉ<br /> ngành hóa học nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc động, thực vật. Thời gian này có thể<br /> xem như một cái mốc đánh dấu sự ra đời của môn khoa học này.<br /> Năm 1815, Beczelius đã đưa ra thuyết “lực sống” một luận thuyết duy tâm, cho rằng<br /> các hợp chất hữu cơ chỉ có thể tạo ra trong cơ thể động thực vật nhờ một lực sống đặc biệt<br /> mà bàn tay con người không thể điều chế được chúng trong các bình lọ, ống nghiệm như đối<br /> với các chất vô cơ. Ví dụ: CH4 từ C và H2<br /> Thuyết “lực sống” đã thống trị hóa học trong nhiều năm. Sau đó thuyết “lực sống”<br /> dần dần bị đánh đổ nhờ các công trình tổng hợp các chất hữu cơ từ các chất vô cơ.<br /> Năm 1824 Wholer(*) đã tổng hợp được axit oxalic, một axit hữu cơ điển hình, bằng<br /> cách thủy phân dixian là một chất vô cơ. Năm 1828 cũng chính Wholer đã tổng hợp được<br /> ure( vốn có trong nước tiểu của động vật) từ xyanat amoni, một chất vô cơ:<br /> NH4CNO<br /> <br /> H 2N - CO - NH 2<br /> <br /> Chính phát minh này đã làm sụp đổ bức tường ngăn cách giữa hóa học vô cơ và hóa<br /> học hữu cơ, và làm cho các nhà khoa học tin rằng có thể tự tổng hợp các hợp chất hữu cơ<br /> trong phòng thí nghiệm mà không cần có sự tham gia của một “lực sống” nào cả.<br /> Tiếp theo đó Bectôlê(**) đã tổng hợp được các chất béo(1854); và rồi Butlerôp(***) đã<br /> tổng hợp đường glucozơ từ fomalin(1861).<br /> Cho đến nay hàng triệu chất hữu cơ đã được tổng hợp ra trong phòng thí nghiệm,<br /> trong công nghiệp. Không những con người bắt được thiên nhiên trong nhiều lĩnh vực mà<br /> con người còn sáng tạo nên nhiều vật liệu hữu cơ cực kỳ quan trọng quý giá không có trong<br /> thiên nhiên.<br />  Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ:<br /> - Các hợp chất hữu cơ rất phong phú về số lượng, chủng loại;<br /> 2<br /> <br /> + mặc dù hóa học hữu cơ là một sinh sau đẻ muộn hơn hóa vô cơ hàng ngàn năm,<br /> nhưng số chất hữu cơ đến nay đã được biết nhiều gấp vài chục lần các chất vô cơ đã biết.<br /> + Nguyên nhân cơ bản là do, khác với các nguyên tố khác trong bảng tuần hoàn,<br /> cacbon có khả năng tạo thành mạch dài vô tận lại theo kiểu cách khác nhau. Nói khác đi,<br /> hiện tượng đồng phân (tức các chất có cùng thành phần phân tử nhưng khác nhau về cấu<br /> tạo) là cực kì phổ biến và đặc trưng trong hóa hữu cơ. Ví dụ: có thể có tới 366.319 chất có<br /> cấu tạo khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là C20H42.<br /> - Cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ có thể đơn giản nhưng có thể rất phức tạp và<br /> nói chung các hợp chất hữu cơ là vật chất có tổ chức cao hơn các chất vô cơ, việc xác định<br /> cấu trúc của chúng là nhiệm vụ nhiều khi rất phức tạp, khó khăn phải dùng đến nhiều<br /> phương pháp hóa học và vật lý hiện đại.<br /> - Nếu như trong các chất vô cơ, liên kết ion khá phổ biến thì trong các hợp chất hữu<br /> cơ, liên kết chủ yếu giữa các nguyên tử trong phân tử là liên kết cộng hóa trị.<br /> + Đặc điểm này ảnh hưởng nhiều đến lý, hóa tính của chúng và đặc biệt là khả năng<br /> phản ứng của chúng.<br /> - Các phản ứng hữu cơ:<br /> + tốc độ chậm<br /> + không triệt để<br /> + theo nhiều hướng khác nhau.<br /> Vì vậy vai trò của môn nhiệt động học, động học và xúc tác trong hóa hữu cơ là rất<br /> quan trọng.<br /> - Các chất hữu cơ đóng vai trò cực kỳ quan trọng trong đời sống chúng ta.<br /> + hầu hết các thức ăn (gluxit, protit, lipit),<br /> + vật dụng hàng ngày ( xenlulozơ, sợi tổng hợp, cao su ,chất dẻo…)<br /> + cơ sở cho sự sống (protit).<br /> + Nhiên liệu cho động cơ đốt trong, cho nhiều nhà máy như xăng, dầu cũng là những<br /> hydrocacbon mạch dài ngắn khác nhau.<br /> + Các vật liệu hữu cơ nhẹ hơn, không bị gỉ, tiện sử dụng, màu sắc đa dạng ngày càng<br /> thay thế cho các kim loại, hợp kim trong nhiều lĩnh vực, kể cả những lĩnh vực tưởng như<br /> không thể thiếu kim loại như bán dẫn, siêu dẫn…<br /> Do những đặc điểm trên mà hóa học hữu cơ được tách ra như một ngành khoa học<br /> riêng, đòi hỏi những phương pháp nghiên cứu và thiết bị ngày càng hiện đại hơn, đòi hỏi<br /> những nỗ lực ngày càng lớn lao của các nhà hóa học trên toàn thế giới, để không những dần<br /> dần bắt trước được thiên nhiên tổng hợp nên những hợp chất phức tạp và quan trọng trong<br /> đời sống, mà trong nhiều lĩnh vực còn vượt cả thiên nhiên nữa.<br /> <br /> 1.1.2. Cấu tạo của các hợp chất hữu cơ.<br /> Trong phân tử hữu cơ các nguyên tử cacbon không hoàn toàn giống nhau. Ví dụ<br /> trong hợp chất sau:<br /> <br /> 3<br /> <br /> 1<br /> <br /> CH3<br /> 2<br /> <br /> 3<br /> <br /> 4<br /> <br /> 5<br /> <br /> CH3 - C - CH - CH2 - CH3<br /> H3C<br /> <br /> CH3<br /> <br /> Ta nhận thấy rằng:<br /> + nguyên tử cacbon C2 liên kết trực tiếp với bốn nguyên tử cacbon bên cạnh<br /> + nguyên tử C3 liên kết với 3 nguyên tử cacbon<br /> + nguyên tử C4 liên kết với 2 nguyên tử cacbon<br /> + còn C1 và C5 với 1 nguyên tử cacbon. Như vậy các nguyên tử các bon trong hợp<br /> chất trên không hoàn toàn giống nhau.<br /> *Người ta phân biệt các bậc của nguyên tử cacbon sau đây:<br /> - Nguyên tử cacbon bậc 1 là nguyên tử cacbon trong phân tử chỉ liên kết trực tiếp với<br /> một nguyên tử cacbon khác, ví dụ nguyên tử C1 , C5 .<br /> - Nguyên tử cacbon bậc 2 là nguyên tử cacbon, trong phân tử gắn trực tiếp với 2 nguyên<br /> tử cacbon khác, ví dụ C3.<br /> - Nguyên tử cacbon bậc 3 là nguyên tử cacbon đính trực tiếp với 3 nguyên tử cacbon<br /> khác, ví dụ C2<br /> - Nguyên tử cacbon bậc 4 là nguyên tử cacbon đính trực tiếp với 4 nguyên tử cacbon<br /> khác, ví dụ C2<br /> * Gốc hydrocacbon và bậc của nó<br /> Nếu bỏ đi một hay nhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocacbon thì phần còn lại<br /> được gọi là gốc hydrocacbon. Tùy thuộc vào số nguyên tử hidro bỏ đi, người ta phân biệt<br /> gốc hydrocacbon bậc 1, 2, 3, 4<br /> Ví dụ, nếu bỏ đi một nguyên tử hydro ở phân tử metan CH4 , thì phần còn lại là gốc<br /> metyl CH3 – hóa trị một, nếu bỏ đi hai nguyên tử thì phần còn lại là gốc metylen CH 2 = hóa<br /> trị hai, khi bỏ đi 3 nguyên tử hydro thì được gốc metyliden<br /> –CH= hóa trị 3<br /> - Gốc phenyl<br /> <br /> -C6 H5<br /> <br /> - Gốc vinyl<br /> <br /> CH2=CH-<br /> <br /> - Gốc anlyl<br /> <br /> CH2=CH- CH2-<br /> <br /> * Nhóm định chức:<br /> Đại đa số các hợp chất hữu cơ được cấu tạo bởi hai phần: gốc hydrocacbon và nhóm<br /> định chức.<br /> - Gốc hydrocacbon là phần mà tính chất hóa học của chúng trong đại đa số các hợp chất<br /> hữu cơ đều tương tự nhau.<br /> - Nhóm định chức:<br /> + là nguyên tử hay nhóm nguyên tử kết hợp với gốc hydrocacbon<br /> + nhóm định chức xác định đặc tính chất hóa học cơ bản của phân tử. Nói một cách<br /> khác, nhóm định chức quyết định tính chất cơ bản một loại hợp chất hữu cơ.<br /> Ví dụ, trong các hợp chất sau đây:<br /> 4<br /> <br /> CH3Cl,<br /> <br /> C2H5Cl,<br /> <br /> C2H5OH,<br /> <br /> C2H5NH2, C2H5COOH<br /> <br /> Các nhóm CH3-, C2H5- là các gốc hydrocacbon. Những gốc này tuy nằm trong các<br /> phần tử khác nhau, nhưng có tính chất tương tự nhau. Còn nguyên tử Cl và các nhóm<br /> nguyên tử OH, NH2, COOH là nhóm định chức. Tính chất của các hợp chất trên phần lớn là<br /> do tính chất của nhóm định chức này quyết định.<br /> - Nhóm OH đặc trưng cho ancol và phenol.<br /> - Nhóm NH2 đặc trưng cho các hợp chất amin. Nó quyết định tính chất bazơ và các<br /> tính chất khác của hợp chất amin.<br /> - Nhóm COOH đặc trưng cho các axit hữu cơ.<br /> - Nhóm CHO đặc trưng cho andehit<br /> - Nhóm CO đặc trưng cho axeton.<br /> Khi xét bản chất hóa học cơ bản của một chất nào đó, ta phải xét đặc tính của nhóm<br /> định chức chứa trong loại hợp chất hữu cơ đó.<br /> 1.1.2.1. Khái niệm về đồng đẳng<br /> Những hợp chất hữu cơ được gọi là đồng đẳng với nhau là những hợp chất:<br /> + có cùng nhóm định chức<br /> + có cấu tạo hóa học tương tự nhau<br /> + nhưng khác nhau một hay nhiều nhóm metylen(-CH 2-) Ví dụ:<br /> CH3-CH2-OH đồng đẳng với CH3-CH2-CH2-OH<br /> Các hợp chất đồng đẳng với nhau tạo thành một dãy các hợp chất đồng đẳng gọi là<br /> dãy đồng đẳng<br /> 1.1.2.2. Khái niệm về đồng phân<br /> Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng<br /> có công thức cấu tạo khác nhau.<br /> Những chất có đặc điểm trên được gọi là những hợp chất đồng phân với nhau.<br /> Phân loại:<br /> -<br /> <br /> Đồng phân cấu tạo<br /> <br /> -<br /> <br /> Đồng phân không gian (còn gọi là đồng phân lập thể)<br /> <br /> a. Đồng phân cấu tạo gồm các lọai sau:<br /> - Đồng phân tạo thành do thay đổi mạch cacbon. Ví dụ, hợp chất C4H8 có ba đồng<br /> phân:<br /> <br /> - Đồng phân tạo thành do thay đổi vị trí của nhóm định chức hay liên kết bội, ví dụ:<br /> <br /> 5<br /> <br />

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản