HạHạt t mè mè vvớới nhi nhữững ng
hoạhoạt cht chấất cht chứức năng trong phòphòng ch trong
lignans c năng lignans ng chốống bng bệệnh tnh tậậtt
PGS.TS. Dương Thanh Liêm PGS.TS. Dương Thanh Liêm
BBộ ộ môn Dinh d
môn Dinh dưỡưỡngng
c Nông Lâm TrTrườường Đng Đạại i họhọc Nông Lâm
Tên khoa họhọcc, , phân Tên khoa
phân loạloại thi thựực vc vậậtt
Giới (regnum): Plantae
Ngành (divisio): Magnoliophyta
Lớp (class): Magnoliopsida
Bộ (familia): Pedaliaceae
Chi (genus) Sesamum
Loài (species): S. indicum
BảBản chn chấất t hóhóa a họhọc c củcủa a cácác dc dượược chc chấất trong t trong hạhạt t mèmè
Hạt mè
Lignan Compounds Những hợp chất Lignan
NhNhữững hng hợợp chp chấất lignan quan trọng trong hạt mè t lignan quan trọng trong hạt mè Cấu trúc của sesamin và các dẫn xuất có hoạ Cấu trúc của sesamin và các dẫn xuất
có hoạt t títính sinh
nh sinh họhọcc
O
O
O
OH
Ant-oxidant
O
O
O O
Decomposition Decomposition
O
O
Sesamol
Sesamolin
O
O
O
O
O
O
O
OH
Ant-oxidant
O
Rearrangement
O
O
O
Sesamin
O
Sesaminol
O
Sắc ký đồ của Sesamol và sesamolin Sắc ký đồ của Sesamol và sesamolin
Sesamin, một trong những lignans Sesamin, một trong những lignans được tìm thấy nhiều nhất trong hạt được tìm thấy nhiều nhất trong hạt và dầu mè, kiểm soát huyết áp cao. và dầu mè, kiểm soát huyết áp cao.
• Những nhà nghiên cứu Đài loan đã
thông báo trong trong tạp chí Journal of Hypertension tháng 12 năm 2004. of Hypertension tháng 12 năm 2004. – sesamin có thể kiểm soát cải thiện huyết áp bởi nó
kích thích tế bào sản xuất oxide nitric, từ đây có khả năng ức chế sự sản xuất ET-1 (ET-1 production) làm giảm huyết áp đối với bệnh cao huyết áp.
– Sesamin còn làm giảm thấp mức lipid máu, còn có tác dụng như là chất chống oxy hóa, và có chức năng điều hòa kháng thể.
ẢẢnh hnh hưưởởng ng củcủa sesamin lên
a sesamin lên quá trì
quá trình nh
--oxy oxy hóhóa a và và sự tsự tổổng hng hợợp chp chấất t bébéo o ở ở gangan
Các loại enzyme trong gan
Mức độ hoạt động (tăng, giảm)
KíKích ch thí
thích mch mộột st số ố enzyme
enzyme làlàm tăng
m tăng quá trì
quá trìnhnh --oxy oxy hóhóa cha chấất t bébéoo
Palmitoyl-CoA
Tăng
Mitochondrial and peroxisomal
Carnitine palmitoyltransferase
Tăng
Acyl-CoA oxidase
Tăng
3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase
Tăng Tăng
3-ketoacyl-CoA thiolase
Tăng
2,4 dienoyl-CoA reductase
Tăng
3, 2-enoyl-CoA isomerase
Tăng
LàLàm m giảgiảm m hoạhoạt đt độộng ng củcủa ma mộột st số ố enzyme t
o (Lipogenic activity) enzyme tổổng hng hợợp chp chấất t bébéo (Lipogenic activity)
Fatty acid synthase
Giảm
ATP-citrate lyase
Giảm
L-Pyruvate kinase
Giảm
Glucose-6-phosphate dehydrogenase
Giảm
Khả năng chống oxy hóa ức chế quá trình hình thành gốc tự do peroxit chất béo của một số dẫn xuất sesamin
Vitamin E
% Lipid bị oxy hóa (
Phản ứng hydroxid sesamolin để biến thành Phản ứng hydroxid sesamolin để biến thành sesaminol có khả sesaminol
năng chốống oxy
a cao ng oxy hóhóa cao
có khả năng ch
Sesaminol có năng lực chống oxy hóa tốt hơn sesamolin, do đó sesaminol có tác dụng anti-cancer
Khả Khả năng ch
năng chốống oxy
ng oxy hóhóa a củcủa a hạhạt t
(Sesame Antioxidants) mè mè (Sesame Antioxidants)
• Hạt mè là nguồn cung cấp chất chống oxy hóa dồi giàu:
Trong hạt mè rất dồi giàu lignan như là sesamin, sesaminol, sesamolinol, sesamolin, pinoresinol, vitamin E. Đây là những nguồn chống oxy hóa rất mạnh, và cũng là chất chống ung thư tự nhiên có tiềm lực nhất. Ngoài ra còn có lecithin, acid béo myristic, và linoleate. Ngoài ra còn có lecithin, acid béo myristic, và linoleate. Hort.Purdue.edu/newcrop
• Lignan là hỗn hợp các chất chống oxy hóa tan trong chất
béo gồm có: sesaminol, sesamolinol và sesamolin. Những chất này ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do và trung hòa các gốc tự đã có do trong cơ thể. Đặc biệt là hạt mè đen có chứa các chất chống oxy hóa cao hơn hạt mè nâu và trắng. ift.confex.com
HạHạt t mè mè trtrắắngng, , mè mè nâu nâu và mè và mè đenđen
Hạt mè
trong mộột st số loạố loại i
Lignan trong hạhạt t mè cũmè cũng ng có có trong m Lignan trong ddầầu ăn
u ăn khákhácc, , đđượược coi
là chchấất cht chốống oxy
c coi là
ng oxy hóhóaa
•
• Lignan trong hạt mè có hoạt động chống oxy hóa mạnh và kéo dài hơn lignan trong những dầu ăn khác, kết quả nghiên cứu từ Ấn độ. “Lignan dầu mè có độ ổn định chống oxy hóa hơn những loại dầu ăn thực vật khác. Vì vậy dầu mè có tiềm năng chống oxy hóa cao, sẽ là loại dầu ăn được sử dụng trong công nghệ thực phẩm ngày càng nhiều trên thế trong công nghệ thực phẩm ngày càng nhiều trên thế giới trong tương lai. edible oil;
• Sự phối trộn dầu mè với những dầu ăn khác được ưa
thích sẽ làm tăng khả năng chống oxy hóa của dầu lên nhiều lần. Đó là nguồn dầu ăn có tiềm năng lớn trong tương lai. Antioxidant.
“wrote the authors in the journal Food Chemistry”.
• Dầu thực vật phối hợp với dầu mè sẽ thay thế cho dầu thực vật được bảo quản bằng chất chống oxy hóa nhân tạo.
là máy tăng l
như là má
ng Lignan trong hạhạt t mè mè như NhNhữững Lignan trong chchốống oxy
y tăng lựực c nhiên a cho Vitamin E tự ự nhiên
ng oxy hóhóa cho Vitamin E t
• Sự phát hiện lignan đã được cấp bản quyền®, mở ra hướng sử
dụng lignan của hạt mè để làm tăng đáng kể khả năng chống oxy hóa của -tocopherol. Lignan trong dầu mè được coi như “máy tăng thế chống oxy hóa” cho các chất chống oxy hóa tự nhiên, cho 2 loại vitamin chống oxy hóa trong cơ thể: Vitamin E và vitamin C.
• Những nghiên cứu trên người cho thấy khi kết hợp -tocopherol với • Những nghiên cứu trên người cho thấy khi kết hợp -tocopherol với lignan trong hạt mè làm tăng năng lực chống oxy hóa lên 25% nhiều hơn hỗn hợp các tocopherol (-tocopherol/tocotrienols). Dựa trên gốc tự do hình thành khi tổ chức mô bị viêm nhiễm, người ta thấy rằng tocotrienol là chất chống oxy hóa có tìm năng nhất. Để có hỗn hợp chống oxy hóa mạnh, có giá thành thấp, người ta phối hợp -tocopherol với dầu mè cũng cho hiệu quả chống oxy hóa rất cao.
• Sự phối hợp Gamma E Tocopherol với lignan của hạt mè có hiệu lực chống oxy hóa kéo dài hơn, mạnh hơn, nhưng giá thành thấp hơn nhiều so với tocotrienol.
NAD(P)-
NAD(P)H + H+
SỰ TƯƠNG TÁC CỦA CÁC CHẤT SỰ TƯƠNG TÁC CỦA CÁC CHẤT CHỐNG OXY HÓA CHỐNG OXY HÓA Vitamin E, , C C và và Se với sự chống Se với sự chống Vitamin E oxyhóa sinh học trong cơ thể oxyhóa sinh học trong cơ thể
The Thiol Cycle
-Lipoic Acid, GSSGGSSG
DHLA, GSHGSH
Se (glutathionine peroxidase)
Ascorbate Ascorbate
Ascorbyl Radical Radical
The Vitamin C Cycle
Vitamin E Radical Radical Radical Radical
ROOH ROOH ROH
The Vitamin E Cycle
ROO RO
Tocopherols Tocotrienols
Peroxyl Radicals
LipidLipid Peroxidation Peroxidation
Adapted from Packer, L. In, Vitamin C in Health and Disease. Eds. L.Packer & J. Fuchs. 1997. Pp 95-107. MF9665:114967
NhNhữững công nh nghiên cứứu về khả u về khả
• Sesamolin ức chế sự peroxid lipid (quá trình hình thành gốc tự do). Nutrition.org • Hạt mè có ảnh hưởng khác nhau trên khả năng chống oxy hóa. PubMed PubMed • Hoạt lực chống oxy hóa của sesaminol đã loại bỏ chất béo trong điều kiện stress.
Nutrition.org PubMed
• Sesamin làm giảm prostaglandin gây viêm. PubMed PubMed • Sesame nân cao hoạt lực chống oxy hóa của Vitamin E. Lignans của hạt mè làm
tiết kiệm Vitamin E, phòng ngừa sự tổn thương Vitamin E. PubMed
• DHA (từ dầu cá) làm giảm mức Vitamin E, dầu mè ngược lại làm tăng. PubMed • DHA (từ dầu cá) làm giảm mức Vitamin E, dầu mè ngược lại làm tăng. PubMed • DHA (từ dầu cá) dễ tạo ra thể peroxid lipid (g61c tự do), làm tổn thương tế bào hồng cầu. Ngược lại dầu mè làm giảm sự tổn thương chất béo và tế bào hồng cầu, tăng mức Vitamin E. PubMed
• Sesamin làm giảm phá hủy Vitamin E. PubMed • Dầu mè bảo vệ gamma-tocopherol (đặc biệt nó rất có ích cho Vitamin E). Những
lignan trong hạt mè làm giảm thấp múc cholesterol, lignan trong hạt lanh lại không. PubMed
• Dầu mè là “cái mồi” làm tăng mức gamma tocopherol. Gamma tocophorol cũng là
mọt dạng một của Vitamin E có hoạt tính chống oxy hóa cao. PubMed
• Sesaminol có tác động chống oxy hóa mạnh hơn alpha-Tocopherol (Vitamin E).
PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed
ng công trìtrình nghiên c ng oxy hóhóa a củcủa a hạhạt t mè mè đđượược công b c công bốố:: năng chốống oxy năng ch
NhNhữững công củcủa lignan trong
ng công trìtrình nghiên c a lignan trong hạhạt t mè đếmè đến trao đ
nh nghiên cứứu u khákhác vc về táề tác c dụdụng ng n trao đổổi chi chấất t bébéo o
• Lignans của hạt mè cải thiện quá trình tao đổi chất
béo trong gan. PubMed PubMed
• Sesamin có thể kiểm soát bệnh cao huyết áp, và
phòng cục máu đông gây đột quỵ. phòng cục máu đông gây đột quỵ. PubMed PubMed
• Lignan như là chất pinoresinol có thể đóng vai tò quan trọng trong khẩu phần ăn cải thiện sức khỏe của người dân Địa trng hải (ở đây người ta dùng dầu live, nhưng còn nguồn tốt hơn là dầu mè). ClinChem.org PubMed
DDầầu u mè mè chống
chống rárám nm nắắng trên da
ung thư da ng trên da và và ung thư da
• Là nguồn chống oxy hóa rất mạnh để bảo vệ tế
bào da, những nhà khoa học Nhật Bản đã chứng minh rằng dầu mè có khả năng bảo vệ chống lại các gốc tự do hình thành do bức xạ mặt trời tác động lên tế bào da (ứng dụng vào dầu và kem xoa).
• Nhóm các nhà nghiên cứu chỉ ra rằng: Khẩu • Nhóm các nhà nghiên cứu chỉ ra rằng: Khẩu
phần ăn giàu sesamin giúp ích cho cơ thể tránh được thương tổn trên da, như ung thư da, hoặc do tia cực tím UV gây hư hại da. HPSchmid.com
•• HạHạt t mè có tá
ng ung thư da: Dầu mè có tác c dụdụng ng phòphòng ung thư da: mè ức chế sự sinh trưởng của tế bào ung thư hắc tố ác tính, nó tạo ra cái chết apotosis đối với tế bào ung thư da. ScienceDirect.com
DDầầu u mè mè chchữữa va vếết t sạsạm dam da, , vvếết t bỏbỏngng
Dầu mè được dùng làm thuốc mỡ để giảm đi vết sạm da, để chữa mau lành vết thương trên da. Thuốc mỡ bôi trên da có tên thương mại là MEBO có chứa dầu mè và dược thảo. MEBO là loại thuốc mỡ bảo vệ da theo kinh nghiệm cổ truyền. PubMed nghiệm cổ truyền. PubMed
Dầu mè cũng giúp chữa lành vết thương mạn tính, ung thư
da. IJPS.org
Dầu mè còn được sử dụng để chữa vết bỏng trên da.
Ayurveda.com.au
Các hợp chất lignan và sự chuyển hóa Các hợp chất lignan và sự chuyển hóa
OH
O
OH
Secoiso-- Secoiso lariciresinol lariciresinol
Chất trung gian Enterodiol
OH
O
bbởởi vi sinh vật đường ruột nh Enterolactone i vi sinh vật đường ruột để tạđể tạo o thàthành Enterolactone
Hệ vi sinh vật đường ruột
OH
O
O
O
Enterolactone Enterolactone Enterolactone Enterolactone
OH
Matairesinol Matairesinol
O
OH
O
Hệ vi sinh vật đường ruột
O
OH
O
O
O
OH
OH
OH
O
Hydroxymatairesinol Hydroxymatairesinol
OH
oxidant AntiAnti--oxidant Cancer AntiAnti--Cancer
Enterolactone (ENL) Enterolactone (ENL)
• ENL là một loại lignan của động vật có vú có hệ tuần hoàn sơ khai. Nó được sử dụng như là biomarker nguyên thủy cho sự hấp thu lignan thực vật.
• Trên người có sự khác nhau đáng kể trong khả năng trao đổi chất những lignan thực vật như: – Khác nhau về thời gian đi qua ống tiêu hóa – Khác nhau về thành phần vi sinh vật đường ruột – Khác nhau do sử dụng các loại kháng sinh
Enterolactone Enterolactone
ế hoạt đt độộng ti
Cơ chế hoạ Cơ ch trong phòphòng ch trong
m năng ENL ng tiềềm năng ENL nh ung thư ng chốống bng bệệnh ung thư
– Giảm thấp tỷ lệ 2OHE (2-hydroxyestrone)/16OHE (16-hydroxyestrone) – Có khả năng gắn kết với SHBG (Sex hormone-binding globulin) – Có khả năng gắn kết với SHBG (Sex hormone-binding globulin)
– Ức chế hormon, xử lý ung thư vú, buồng trứng: Aromatase inhibition
• Hoạt động như là hormon
• Hoạt động như là chất chống oxy hóa (Antioxidant) • Hoạt động như là chất chống viêm (Anti-inflammatory) • Chống sự tăng nhanh chóng tế bào (Anti-Proliferative)/
Khởi đầu cho apotosis (Pro-Apoptoic)
Link Apotosis
Hàm lượng ENL cao = = giảgiảm thm thấấp nguy cơ ung thư Hàm lượng ENL cao
p nguy cơ ung thư vúvú
Nhóm, N
Kết quả
Kiểu nghiên cứu
Case-control
Tài liệu tham khảo Pietinen et al., Cancer Epidemiol Biom Prev 2001;10:339-44.
Ca ung thư vú Pre-mp =68 Post-mp =126 Đối chứng = 208
Tương quan nghịch có ý nghĩa giữa ENL huyết thanh với nguy cơ ung thư vú trong cả hai trường hợp: tiền mãn kinh và sau mãn kinh (Pre-, -post-mp)
Case-control
Piller, et al., Eur J Cancer Prevent Cancer Prevent 2006;15:225-32.
Ca ung thư vú Pre-mp = 220 Đối chứng = 237
Nguy cơ ung thư vú giai đoạn tiền mãn kinh giảm với sự tăng lên ENL mãn kinh giảm với sự tăng lên ENL huyết tương, nhưng không phải genistein.
Cohort study
Boccardo et al., Breast Cancer Res Treat 2003;79:17-23.
Những u nang (Papapaple cysts), n= 258
Có tương quan ENL giữa huyết thanh và dịch trong u nang. Có tương quan nghịch giữa ENL trong dịch u nang và EGF (Epidermal growth factor)- yếu tố tăng trưởng.
Cohort study
381 trường hợp 381 Đối chứng
Ung thư biểu hiện âm tính với ER, sẽ được bảo vệ tốt ở mức trên 20 nmol/L ENL
Olsen et al., Cancer Epidem Biom Prev 2004;13:2084-9.
ENL vớới si sứức c khỏkhỏe tim ENL v
e tim mạmạchch
• ENL trong huyết thanh làm giảm F2-isoprostane huyết
tương (đánh giá mức độ peroxid hóa lipid)
Atherosclerosis 2002;160:465–9.
• Mức ENL huyết thanh có tương quan nghịch với
nguy cơ tử vong do bệnh tim mạch và mạch vành tim.
Arch Intern Med 2003;163:1099–1104.
Cách đồng trồng mè lúc trổ bông Cách đồng trồng mè lúc trổ bông
Cánh đồng mè trước khi thu hoạch Cánh đồng mè trước khi thu hoạch
Sản xuất dầu mè đen
Thu hoạch Thu hoạch cơ giới hóa cơ giới hóa cây mè ở cây mè ở nước ngoài nước ngoài
Black sesame oil Extraction
MáMáy y tátách ch hạhạt t mèmè
Yellow sesame oil Extraction
