Bài thực tập hóa hữu cơ

TR

Ơ

NG Đ I H C C N TH Ạ Ọ Ầ ƯỜ KHOA KHOA H C T NHIÊN Ọ Ự

BÀI PHÚC TRÌNH TH C T P

Ự Ậ

HÓA H U C 1

Ữ Ơ

Gi ng viên h

ả

ướ

ng d n : ẫ

Ph m Bé Nh ị

ạ

Sinh viên th c hiên :

MSSV

ự

Tr

ươ

2082093 2082076

ng B o Toàn ả 2082094 Lê Th M Tiên ị ỹ Nguy n Y n Nhi ế ễ

Th , ơ

C n ầ 2010

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 1

Ị

XÁC Đ NH H NG S V T LÝ Ằ C A CÁC H P CH T H U C Ữ Ơ Ủ

Ố Ậ Ấ

Ợ

:

I. M c đích ụ

ằ ấ ữ ơ t đ sôi, t t đ nóng ch y, nhi ế ủ ợ ả ố ậ t c a h p ch t h u c qua vi c xác đ nh các h ng s v t ệ ế t ị tr ng và ch s khúc x (chi ỉ ố ệ ộ ỷ ọ ạ Đánh giá đ tinh khi lý nh nhi ư su t), đ quay c c,... ộ ệ ộ ự ấ ộ

II. S đ ti n hành thí nghi m và k t qu

ơ ồ ế

ệ

ế

ả:

1. Đo nhi

ệ ộ ả : t đ nóng ch y

i ng ng đó thì ộ ộ t đệ ộ mà khi đ t t ạ ớ ưỡ

Nhi tệ đ nóng ch y c a m t ch t ả ủ t ch tấ chuy n ể tr ng thái ấ là nhi ừ r nắ sang l ngỏ . ạ

máy xác đ nhị

làm khô

Hóa ch t ấ cho vào ng mao qu n h kín đ u ả ầ ố ơ

tán nhuy nễ

nhi

ệ ộ

t đ nóng ch y ả

Nhi

t đ b t đ u nóng ch y

Nhi

t đ nóng ch y

ị

ấ ầ

ệ ộ ắ ầ

ả 0C

ệ ộ

ả 0C

Ch t c n xác đ nh Urê X Acid benzoic

129.5 112.2 121.1

130.8 117.5 125.5

đ c k t qu . ả ọ ế

t đ sôi :

2. Đo nhi

ệ ộ

Ch t c n xác đ nh t đ sôi

ị 0C

Nhi

Etanol 85

Aceton 60

Ch t l ng Y ấ ỏ 78.3

ấ ấ ệ ộ

ấ ủ ệ ộ ứ ể ờ ạ ấ i đó m t ch t ộ ơ t đ sôi ng nghi m nh t đ ng v i th i đi m t ớ tr ng thái l ng sang tráng thái h i. ấ ỏ ệ ộ ỏ ị đun c nhúng đ u đo nhi ệ t đ c a máy vào ầ ố ệ ộ ủ t đ sôi c a m t ch t là nhi Nhi ộ ệ ộ chuy n t ể ừ ạ ỏ Vài gi t ch t l ng c n xác đ nh nhi ầ ọ c c th y tinh có s n n ố ẵ ướ ủ ch t c n xác đ nh đ c k t qu . ả ấ ầ ọ ế ị

ỷ ố : 3. Đo t kh i

: ượ ữ ạ c r a s ch và làm khô ướ :

Cân t Cân t Cân t Cân t Cân t 3.152g. 5.051g. 4.637g. 5.205g. 4.785g. ỷ ỷ ỷ ỷ ỷ kh i r ng đã đ kh i khi có n c : kh i khi có Etanol kh i khi có glyxerin : : kh i khi có ch t l ng Y ấ ỏ ố ỗ ố ố ố ố

2

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

kh i t ng đ i ỷ ố ươ ố : -

- Công th c tính t ứ mm mm

ứ ỗ

0.78

d 1

Trong đó: mc: kh i l mb: kh i l mn: kh i l V y t ậ ỷ ng bình và ch t nghiên c u. ấ ố ượ ng bình r ng. ố ượ c. ng bình và n ướ ố ượ kh i c a các ch t là: ấ ố ủ -

1.08

- ớ ướ -

0.86

4.637 3.152 5.051 3.152 5.205 3.152 5.051 3.152 4.785 3.152 5.051 3.152

- c. Trong đó: d1: t ố ủ ỷ d2: t ỷ ố ủ d3: t ỷ ố ủ c. kh i c a Etanol so v i n c. kh i c a glyxerin so v i n ớ ướ kh i c a ch t l ng Y so v i n ớ ướ ấ ỏ -

ấ ỏ : 4. Xác đ nh ch s khúc x c a ch t l ng ạ ủ ỉ ố ị

lau s ch b ng

ạ

ằ

Hai m t kính khúc x k ạ ế ặ nh ỏ vài gi ọ t ch t c n xác đ nh ch s ỉ ố ấ ầ ị

aceton

quan sát

ng t ố ệ ề ạ ố ọ ế i rõ r t đ c k t

0C, nên ta ph i hi u ch nh ỉ ệ ả ấ ầ t đ c a ch t c n ậ

20 ườ ạ ượ ạ ủ ướ ạ ủ ầ ừ ỉ ố 20 = nt + 0.00045(t - 20) đ ghi nh n nhi 1.3315 1.4566 c ghi nh n ậ ở ể ng ch s khúc x đ ứ ệ ộ ủ

c ta suy ra nhi t đ c a n ệ ộ ủ ướ ạ ủ ướ ừ ỉ ố c nh sau: ư

khúc x xu ng phân hai mi n sá quả. Ch s khúc x c a n ỉ ố Ch s khúc x c a d u d a: ỉ ố Thông th b ng công th c: n ằ đo. *T ch s khúc x c a n n20 = nt + 0.00045(t - 20) ==> 1.333 = 1.3315 + 0.00045(t - 20) ==> t = 23.330C (nt: là ch s khúc x c a n

c)

ạ ủ ướ

ỉ ố

3

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 2

CÁC PH

Ậ

ƯƠ

Ế Ợ

Ư

Ấ

C T Đ N

C

VÀ TINH CH H P CH T H U C CH NG Ư

Ấ Ơ : CH NG C T N

NG PHÂN L P Ữ Ơ Ấ ƯỚ

I. Nguyên t c ch ng c t đ n

áp su t th

ấ ơ ở

ư

ắ

ấ

ườ : ng

ấ ể ạ ệ ộ ằ ữ ấ ơ ủ ng pháp dùng đ tách nh ng ch t có nhi t đ mà t ấ ỏ ệ ộ ể ỏ ươ t đ sôi là nhi ể t đ sôi khác nhau. i đó áp su t h i c a ch t l ng b ng áp su t h i ấ ơ ụ ơ h i ơ ồ ư

0C b n v i nhi ng.

t đ sôi nh h n 150 t đ , không b phân h y ệ ộ ủ ở ệ ộ ỏ ơ ị ớ ườ ề ấ ấ ở ườ ư

 Ph

0C thì h i đ

ấ ỏ ơ ỏ ộ ng pháp này dùng đ tách r i m t ch t l ng d bay h i ra kh i m t ộ t đ sôi cách xa nhau ấ ỏ áp su t th ng: ờ ỏ ạ ễ ệ ộ ấ ỏ

0C.  Đ i v i ch t l ng có nhi ấ ỏ trong ng sinh hàn b ng n

c ng ng t ư ơ ượ ỏ ơ ụ t đ sôi nh h n 180 c l nh. Ch ng c t là ph ư ấ Nhi ệ ộ c a khí quy n. Còn có nghĩa là chuy n l ng thành h i, r i sau đó ng ng t ủ thành l ng.ỏ Các ch t có nhi ấ nhi t đ sôi, nên có th ch ng c t ệ ộ ể ư Nguyên t c ch ng c t áp su t th ắ ấ ấ ở ươ ể ch t r n hay ch t l ng, ra kh i t p ch t l ng có nhi ấ ắ 50 - 60 t ừ ố ớ ố ệ ộ ướ ạ ằ

 Đây là quá trình cho ch t l ng đó bay h i (sôi) ấ ở ơ c bay qua ng sinh hàn (h th ng làm l nh) r i ng ng t ệ ố áp su t th ườ ồ ạ ơ ủ ng. H i c a ụ ạ l i ượ ư ấ ỏ ố t. ế

ch t l ng đ ấ ỏ thành ch t l ng tinh khi ấ ỏ ợ ấ ỏ ờ ấ ơ  Tru ng h p ch t l ng có ch t bay h i còn ch t khác không bay h i thì ch ỉ ơ ượ ẽ ạ c s đ t t/giây ch t l ng thu đ ấ ỏ ấ ớ ố ộ ọ ư ộ ầ ế

c n ch ng c t m t l n, v i t c đ 1 - 2 gi ầ đ tinh khi ộ ể ư ấ t cao. ấ ấ ư ặ ủ ệ ơ  Đ ch ng c t, dùng h th ng ch ng c t có l p đ t nhi ệ ố ấ ấ ỏ trên c a b u th y ngân th p h n mi ng d c u kho ng 0,5cm. Ch t l ng trong bình ch nên chi m 2/3 th tích bình. ầ ầ t k , sao cho ph n ấ ệ ế i ng nhánh d n h i c a bình ướ ố ơ ủ ẫ ể ỉ ủ ầ ả ế

II. K t qu đo chi

t su t tr

c và sau khi ch ng c t n

c h , nhi

ế

ả

ế

ấ ướ

ấ ướ ồ

ư

ệ ộ t đ

sôi

c h

ủ ướ ồ: c a n

Ch s khúc x c a n c tr 1.334 ạ ủ ướ ỉ ố ướ c khi ch ng c t: ư ấ

Ch s khúc x c a n 1.332 ạ ủ ướ ỉ ố c sau khi ch ng c t: ư ấ

Ch s khúc x c a n 1.333 ạ ủ ướ ỉ ố c nguyên ch t: ấ

Nhi t đ sôi c a n c: 99oC ệ ộ ủ ướ

ệ ự ư ấ ư ị c sau khi ch ng c t là c nguyên ch t so v i n ớ ướ ấ ấ c ch a nguyên ch t trong quá trình ch ng c t ch a đúng, sai v trí l p ư ấ t, ho c sai s trong quá trình ng h i quá nhi ệ ượ ử ệ ặ ơ ố S dĩ có s sai l ch gi a n ữ ướ ở do: n ấ ư nhi đo ch s khúc x c a n c. ướ t k , đun quá l a gây hi n t ệ ế ỉ ố ạ ủ ướ

4

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 3

S K T TINH - S THĂNG HOA

Ự Ế

Ự

I. Nguyên t c l c th

:

ắ ọ

ườ

ng, l c nóng, l c áp su t kém ọ

ọ

ấ

ng pháp l c ươ ộ ng pháp tách r i m t ch t r n không tan ra kh i m t ấ ắ ờ ộ ỏ *Ph ch t l ng hay dung d ch. ọ : Là ph ị ươ ấ ỏ

: ng

1. L c th ọ

ườ

ng là ph ươ ấ ầ ọ ữ ị ọ ơ nhi ng pháp l c đ n gi n nh t do nh ng ch t c n l c không b ng, tinh th không l n t p ch t. ấ ả t đ th ệ ộ ườ ẫ ạ ề ở ấ ể c l c. ướ ọ ấ ọ ễ t gi y l c v i n ố ự c c t. ườ ủ ụ ồ ọ c khi l c nên làm ọ ỷ ướ ị ấ ọ ủ ể ổ ể ị L c th ọ phân h y trong không khí b n D ng c g m: Ph u thu tinh, gi y l c và c c đ ng n ụ Tr ấ ọ ớ ướ ấ ướ Lúc l c, nên đ dung d ch vào gi y l c theo đũa th y tinh đ tránh tinh th b phân tán nhi u trên thành gi y l c. ấ ọ ề

2. L c d

ọ ướ

: i áp su t kém ấ

ng pháp đ lo i nh ng t p ch t còn dính trên ấ ạ ươ ướ ể ạ ấ i áp su t th p. ấ ấ i áp su t kém là ph ử ụ ng pháp này đ ờ ằ ượ ộ ể ằ ứ ễ ễ ộ ộ ờ ấ ọ ụ ồ ạ ng kính c a ph u và tr ng kính nh h n đ ễ ổ ỗ ủ ễ ợ ấ ặ L c d ữ ọ ch t còn s d ng, b ng cách dùng dung môi lôi kéo d ấ ướ c dùng đ rút ng n th i gian l c. Ph ọ ắ ươ ệ D ng c g m có: M t ph u b ng s (ph u buchner) m t bình l c có vòi và h ụ ọ gi y l c có th ng t o áp su t kém. Dùng ph u Buchner, ta cho vào ph u m t t ấ ễ ố ễ c khi đ h n h p vào ph u, đ ướ ườ ỏ ơ ườ nên dùng bình x t n ặ c c t ho c dung môi (axeton, atanol...) vào gi y dính ch t ị ướ ấ vào đáy ph u.ễ

: 3. L c nóng

ọ

ươ ể ạ ạ ị ự ế ằ c. Gi y l c không đ ấ ọ ế ấ ọ ượ ắ t. ượ ử ụ i, ph n đ ng pháp dùng đ lo i ch t không tan và còn l Là ph c s d ng ấ ầ dung d ch còn ti p là ph n dung d ch (sau khi lo i b ch t không tan). Đ gi ể ữ ạ ỏ ấ ị ầ ế ủ đ nóng nh m tránh s k t dính không x y ra trong khi l c, dùng ph u th y ễ ọ ả ủ tinh có đuôi ng n và dùng gi y l c x p tr ỏ c ló ra kh i ướ mi ng ph u và cũng đ ễ c t m ượ ẩ ướ ệ

ướ

ế

ấ ộ ng pháp này

:

II. Nh ng b ạ ả ủ ữ M c đích yêu c u và nh ng u khuy t đi m c a ph ữ ư

c căn b n c a quá trình k t tinh l ầ

ế ể

ủ

ụ

ế

i m t ch t đã k t tinh. ươ

i ế ấ ắ ể ươ dung d ch bão hòa hay t ợ ừ ạ

t đ cao. Khi làm ngu i dung d ch đ hòa tan gi m, ch t c n tinh ch ấ ầ ế ả ị ủ ộ ấ ầ ộ ng pháp k t tinh l ng pháp dùng đ tách các ch t r n ra *Ph ạ : Là ph ươ tr ng thái nóng kh i h n h p c a chúng (có th t ể ừ ủ ỏ ỗ ch y). Nh ng ch y u d a vào đ hòa tan c a ch t c n k t tinh trong dung môi ộ ủ ế ự ả nhi ế ở ị đ ượ ư ệ ộ c tách ra kh i dung d ch. ỏ ị

5

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

1. Ph

ng pháp k t tinh l

i g m các b

: c sau

ươ

ế

ạ ồ

ướ

ẩ ế ế ượ ườ ả ứ ẩ ể ế ả ả ng không tinh khi ế ề ạ ế ộ ế

t mà có Khi ph n ng k t thúc, các s n ph m thu đ ằ l n ít nhi u t p ch t. N u s n ph m là ch t r n, có th tinh ch nó b ng ấ ẫ i, nghĩa là hòa tan ch t r n đó trong m t dung môi thích ng pháp k t tinh l ph ạ ươ h p r i cho nó k t tinh l i d ạ ướ ạ ợ ồ  Hòa tan h p ch t trong dung môi thích h p t đ sôi (th ng là nhi nhi ợ ấ c th ấ ắ ấ ắ i d ng tinh th . ể ợ ở ớ ượ ườ ầ ủ ế ổ

 L c nóng đ lo i b nh ng t p ch t không tan. N u c n, có th lo i b ừ ấ ắ ọ ể ạ ỏ ữ ế ấ ầ ệ t ệ ộ đ sôi c a dung môi). V i l ng ch t hòa tan xác đ nh, lúc đ u cho dung ị ấ ộ môi v a ph i, đun sôi sau đó ti p t c b sung thêm dung môi cho đ n khi ế ụ ả ch t r n tan hoàn toàn. ể ạ ỏ ướ ằ

ạ c b ng cách b c h i dung môi. ố ơ ạ ế ằ ấ ầ dung môi tr ợ ạ ệ ộ t đ xu ng th p. ố ấ

 Tái t o h p ch t c n tinh ch b ng cách h nhi  Tách h p ch t c n tinh ch ra kh i dung môi. ấ ầ ế ợ ỏ

: 2. M c đích yêu c u ầ

ụ

ệ ề ả ạ

Dung môi đ  Hòa tan t ượ ố ế ọ ấ ầ ạ ạ ấ ặ ạ ể ễ ể ạ

ươ ng đ i tinh khi t. c ch n ph i đ t đi u ki n sau: t ch t c n tinh ch khi đun nóng và ch t s không tan ho c ít tan ấ ẽ khi dung môi l nh. Còn t p ch t ph i tan nhi u trong dung môi l nh và ề ả t đ sôi th p đ d dàng không tan trong dung môi nóng. Dung môi có nhi ấ ệ ộ ng tác hóa h c v i ch t c n tinh ch . lo i kh i tinh th . Dung môi không t ế ấ ầ ọ ớ ố ỏ ể ế

ả ươ ọ ệ ộ ả ầ t đ nóng ch y ph i g n ả  Tinh th sau k t tinh ph i t  Các tinh th k t tinh đem l c, làm khô khi đo nhi t. ế b ng v i ch t tinh khi ằ ế ể ế ấ ớ

3. u khuy t đi m c a ph

: ng pháp này

Ư

ủ

ể

ế

ươ

ng pháp có k t tinh s n ph m t ơ ụ ổ ế ế ả ẩ ừ ấ ắ

i t 2 - 3 l n hay ch m t l n là ế ỉ ộ ầ ầ ch t k t tinh đ t đ t cao.

 D dàng ti n hành, quá trình k t tinh x y ra t ng đ i nhanh. u đi m Ư ể  Thông d ng, đ n gi n, ph bi n, là ph ả ươ c. ch t r n hay dung d ch bão hòa đ u đ ị ề ượ  Quá trình k t tinh ti n hành l p đi l p l ặ ế ặ ạ ừ c tinh khi ế ạ ượ ế ả ươ ố Nh ấ ế ễ ượ

ế c đi m ể ố ộ ố ễ ặ ả ỏ ỹ ướ ọ ả ử ầ ị ị t.  Trong su t quá trình k t tinh đòi h i ph i quan sát k , do d g p m t s khó c l c, d ch l c, màu dung d ch, dung môi,..... c n ph i x lý ngay ượ ả khăn: n m i thu đ ớ ế

ế ọ c s n ph m tinh khi ẩ ầ ọ ự ọ ự ỹ ớ ủ ề ị ơ ớ ệ ộ ệ ầ ọ  Dung môi ch n l a khó khăn c n ch n l a k m i đ đi u ki n, hi u su t ấ ỏ th p do trong quá trình l c b r i r t, hay dung môi làm tan m t ph n nh ch t tan vào dung d ch. ấ ấ ị

ế ấ Ư

ệ

ượ c

III. S thăng hoa. ng d ng thăng hoa vào vi c tinh ch ch t. u và nh ự đi m c a ph

Ứ ng pháp

ụ :

ươ

ủ

ể

6

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

: 1. S thăng hoa ự

ữ ạ tr ng thái r n sang tr ng thái khí mà không qua tr ng ắ ạ Nh ng ch t chuy n t ấ thái l ng g i là s thăng hoa. ọ ể ừ ạ ự ỏ

: 2. Áp d ngụ

ấ ơ ủ ể ệ ộ ằ ế ộ ấ ắ ấ ắ ấ ơ ủ ấ ấ ắ ườ ể ư ư

i ta có th ườ ể ấ t đ nên ta Nguyên nhân c a thăng hoa là áp su t h i c a ch t r n tăng theo nhi ủ ấ có th đun nóng đ n m t nhi t đ mà áp su t h i c a ch t r n b ng áp su t ệ ộ h i bên ngoài thì ch t r n thăng hoa. Áp dung tính ch t này ng i ta có th tinh ơ ch các ch t có tính thăng hoa nh iot, naphtalen, axit benzoic, l u huỳnh, ấ ế antraquinon... Vì áp su t h i ph thu c vào nhi ấ ơ thăng hoa ở t đ và áp su t bên ngoài nên ng ệ ộ áp su t th p đ i v i ch t có đi m thăng hoa cao. ấ ố ớ ộ ấ ụ ấ ể

3. u và nh

c đi m c a ph

: ng pháp này

Ư

ượ

ủ

ể

ươ

c ch t có đ tinh khi t cao. ượ ế ấ ộ

ề ậ ỉ

u đi m Ư ể ng pháp thăng hoa giúp thu đ Ph ươ c đi m Nh ể ượ Quá trình x y ra ch m và hao phí s n ph m nhi u, ch áp dung cho các ch t ấ ả ả ẩ t đ th r n có áp su t h i cao khi ấ ắ ầ ng và tính bay h i c a ch t r n c n ơ ủ ệ ộ ườ ấ ơ ắ tinh ch ph i khác h n so v i t p ch t. ấ nhi ở ớ ạ ế ả ơ

nc c a acid benzoic tr

c và sau khi k t tinh l

i. Nhi

t đ nóng

ướ

ủ

ạ

ệ ộ

ế nc c a acid salicilic và hi u su t c a quá trình

:

IV. So sánh to ch y tả o

ấ ủ

ủ

ệ

1. So sánh t

o nc c a acid benzoic tr

c và sau khi k t tinh l

ủ

ướ

ế

ệ

, hi u su t: i ạ

ả ướ ệ ộ t đ nóng ch y c a acid benzoic tr ủ i là 126, t đ t ệ ộ ừ c khi k t tinh l ế ố ấ

ấ 5oC. Acid oC – 123 ắ t thì acid benzoic b t ế t đ . Kho ng này càng ả ệ ộ

oC. 35g.

= 100 70%.

ợ ố ế ả t. ế t đ nóng ch y c a acid benzoic sau khi k t tinh l ả ủ ế ạ Nhi ạ benzoic b t đ u nóng ch y đ n khi trong su t có kho ng nhi ả ả ế ắ ầ 130oC. Ta th y, trong tr ng h p ch t không tinh khi ườ ấ đ u nóng ch y đ n khi trong su t có m t kho ng nhi ộ ả ầ l n, ch t càng không tinh khi ớ Nhi Kh i l ng acid benzoic ban đ u là 0,5g, sau khi k t tinh l i là 124,5 i là 0, ấ ệ ộ ố ượ ế ạ ầ

0,35 0,5

: V y hi u su t c a quá trình là ấ ủ ệ ậ

2. Nhi

t đ nóng ch y (t

o nc) c a acid salicilic và hi u su t c a quá trình :

ệ ộ

ả

ấ ủ

ủ

ệ

= 100 76%

ướ c khi thăng hoa là 16 t đ nóng ch y c a acid salicilic tr t đ nóng ch y c a acid salicilic sau khi thăng hoa là 160 1,5oC. oC. ả ủ ả ủ Nhi Nhi Kh i l ng c a acid salicilic ban đ u là 0,5g, sau khi thăng hoa là 0,207g. ệ ộ ệ ộ ố ượ ủ ầ

0,38 0,5

: . V y hi u su t c a quá trình là ấ ủ ệ ậ

7

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 4

Ấ

Ế

PH NG PHÁP CHI T XU T CHI T XU T CAFEIN T TRÀ

ƯƠ Ế

Ừ

Ấ

I. Nguyên t c chi

ắ

ế : t

1. Chi

ế

: t ch t l ng ấ ỏ

ế ể ộ ừ ề ỏ d ng hòa tan hay huy n phù t ấ ở ạ t k t thúc khi ch t dã chi ế ế ế ế ỏ pha l ng t h t. Ki m tra ể ấ

Chi t là quá trình chuy n m t ch t này sang pha l ng khác. Quá trình chi b ng màu hay s c ký. ằ *Nguyên t c ch n dung môi ắ ắ ọ

 Dung môi ph i ch n là dung môi có kh năng hòa tan l n h n dung môi ả ả ọ ớ ơ

 D tách ra khi tinh ch l ế ạ i thành ch t tinh khi ấ ế t không tr n l n vào dung ộ ẫ cũ. ễ môi cũ.

ệ ề ề ỉ ố

t nhi u v t kh i so v i dung môi cũ. ạ

ng dùng ph ả t đ sôi th p vì sau khi chi ệ ộ ể t ta th ế ườ ươ ư ng pháp ch ng  Có s khác bi ớ ự  Ít có kh năng t o nhũ và ít nguy hi m.  Có nhi ấ c t đ tách dung môi ra. ấ ể

S 2.

: d ng bình lóng

ử ụ

ị ồ ổ ế ướ ể ườ ừ khóa bình, l c nh c n th n, đ o ng ậ ả ng dùng t ữ 1/5 – 1/3 th tích dung d ch. Đ y nút, tay ph i gi ị ậ ượ ấ ẹ ẩ ả ể ắ ấ ớ ể ắ

ờ ả ằ ố ổ

ấ ỏ ế ắ ấ ắ ế ự c h t khóa kín bình, đ dung d ch vào, r i cho dung môi vào bình đ ng Tr dung môi, th ữ ả c nhi u l n. n p và bình, tay trái gi ề ầ ắ ắ ằ Khi l p áp su t trong bình tăng lên nên th nh tho ng m khóa bình đ cân b ng ở ỉ i, ti p t c l c. Khi l c xong, đ bình áp su t v i bên ngoài, sau đó đóng khóa l ế ụ ắ ạ ớ trên giá, m n p đ y ch dung d ch tách thành hai l p. M khóa bình cho l p ậ ở ớ ị ở ắ ch t l ng phía d c l y ra b ng cách đ qua i ch y xu ng, còn l p trên đ ấ ỏ ượ ấ ớ ướ mi ng bình. ệ *Chú ý: N u sau khi l c và l ng, n u không th y 2 ch t l ng phân riêng ra mà ế t o nhũ t ế t vào cho đ n ng lúc này ta thêm dung d ch NaCl bão hòa tinh khi ị ươ ạ khi tách thành hai l p ch t l ng. ấ ỏ ớ

ầ ư : II. Làm khan ch t l ng. Nh ng đi m c n l u ý

ấ ỏ

ữ

ể

ng pháp lo i n ặ ươ ạ ướ ấ c ho c dung môi ra kh i s n ph m ho c hóa ch t ỏ ả ặ ẩ

ư 4O10, H2SO4 đ c, CaCl ề ấ ặ i ta còn chia ch t làm khô thành 3 lo i: Acid nh P ạ ấ ườ ư ơ c làm khô mà ng ng đ Đây là ph ban đ u.ầ Các ch t nh P 2, MgSO4, Na2SO4.... đ u là các ch t làm ấ khô m nh. Ng ư 4O10, H2SO4 ạ 4, đ c...; baz nh KOH, NaOH viên... và ch t làm khô trung tính: MgSO ặ ọ i ta ch n Na2SO4... tùy theo tính ch t c a đ i t ố ượ ấ ượ ấ ủ ườ

8

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

c làm ấ ế ấ ấ ượ ch t làm khô thích h p theo nguyên t c không làm bi n ch t ch t đ ắ ợ khô v c tính ch t v t lý l n hóa h c. ấ ậ ề ả ẫ ọ

ả ỏ ụ ệ ấ ỏ

Ch t làm khô ph i th a mãn các đi u ki n sau : ề ấ  Không có tác d ng hóa h c v i ch t l ng. ọ ớ  Có kh năng hút n c m nh. ạ ướ ả  Không hòa tan trong ch t l ng. ấ ỏ  Có tác d ng làm khô nhanh. ụ c m t l ộ ượ ấ ỏ ướ ấ ớ ấ ỏ ụ ế ạ ắ ng quá l n ch t làm khô *Chú ý: Cho vào ch t l ng không hút n d ng r n vì n u dùng nhi u s hao h t ch t l ng, sau đó lo i ch t làm khô, có ạ ấ th dùng dung môi thay ch t làm khô. ể ề ẽ ấ

III. Ph

ng pháp lo i tr dung môi b ng máy cô quay

:

ươ

ạ ừ

ằ

nhi t đ sôi t đ sôi cao d b phân h y ấ ể ễ ị ủ ở ệ ộ ệ ộ

ấ

ụ ụ ủ ể ả ơ ổ

0C, mà nhi

ạ ộ i đ kín c a h th ng b ng cách cho máy ho t đ ng ể ằ ấ

0C là vì theo qui t c th c hi n ệ ự ắ ủ t đ sôi c a ệ ộ

0C.

ủ ệ ố c khi h th ng kín. ệ ố t đ 40 - 50 ệ ộ t đ sôi gi m 15 ả ệ ộ Dùng đ tách nh ng ch t có nhi ữ ng. i áp su t th d ườ ướ *Đi m c n chú ý : ầ ể Khi s d ng d ng c th y tinh c nhám ta ph i bôi vasaline đ bôi tr n tránh ử ụ làm v bình. ỡ Khi l p xong, ki m tra l ạ ộ ắ và so sánh v i áp su t th p đ t đ ạ ượ ấ ớ c ethylacetat nhi S dĩ ta thu đ ở ượ ở c gi m áp su t m t n a thì nhi ộ ữ ấ ứ ả ethylacetat là kho ng 77,1 ả

K t qu th c t p:

IV. Công th c caffein – ứ

ả ự ậ

ế

: 1.Công th c caffein ứ

: C ử 4H10O2N4 Công th c phân t ứ Công th c c u t o: ứ ấ ạ

O

CH3 N

H3C

N

O

CH3

H i u su t c a quá trình chi 2.

: t thô

ấ ủ

ệ

ế

9

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 5

PH

NG PHÁP S C KÝ S C KÝ C T

ƯƠ

Ộ

Ắ

1.Nguyên t c c b n c a ph

ng pháp s c ký c t h p th

ắ ơ ả ủ

ươ

ộ ấ

ắ

ụ:

ự ự ữ ể ố ộ ộ ồ ợ ấ ử D a vào s phân b khác nhau gi a pha tĩnh và pha đ ng đ tách các c u t ữ ơ hóa h c ra kh i h n h p. Pha tĩnh là c t nh i, pha đ ng là dung môi h u c di ộ ỏ ỗ chuy n ngang qua. ọ ể

2. So sánh 2 ki u s c ký h p ph và s c ký phân b

ể ắ

ụ

ấ

ắ

ố:

ậ ụ ắ ắ ấ ỏ ộ ộ ớ ơ ả ấ ấ ẽ ấ ề ộ ứ ạ c h p ph lên ượ ấ ố ắ ng h p, s tách s tùy ự ợ , quá trình này r t ấ ấ c h p ph lên ch t ụ ữ ấ

ụ: Pha đ ng th ườ ắ ữ i gi a vi c c u t ạ đó ra trong su t quá trình s c ký. ố ấ ỏ ụ ấ ấ ộ ố ấ ở ự ề ặ ủ ấ ắ ổ ị ắ ơ ặ ấ ợ *S c ký phân b ố: Pha tĩnh là m t l p ch t l ng th t m ng đ ỏ b m t c a m t ch t mang r n, tr . Pha đ ng là ch t l ng (s c ký phân b ấ ỏ ộ ề ặ ủ l ng-l ng) ho c ch t khí (s c ký khí). Trong c hai tr ườ ắ ặ ỏ ỏ thu c nhi u vào dung d ch ch t gi a hai pha. Trên th c t ị ự ế đ ph c t p do có s tác đ ng qua l ộ ệ ấ ử ượ ự mang và vi c tách các c u t ệ ắ ấ ử ụ ắ ng là ch t l ng và r n là ch t h p ph r n, *S c ký h p ph ấ ắ ộ nhuy n. Vi c tách đây d a vào s h p ph có ch n l c m t s ch t nào đó ọ ọ ự ấ ệ ễ c a h n h p lên b m t c a ch t r n (s c ký r n - l ng: dung d ch trao đ i ion ỏ ắ ợ ủ ỗ đ tách các h p ch t có tính acid ho c baz nh amino acid ho c amino- ư ặ ể phenol).

3. Các y u t

nh h

:

ế ố ả

ưở

ng đ n kh năng tách ả

ế

ng tr ng l ọ ườ ộ ắ ấ ượ ụ ả ặ ầ ng c t s c ký và m u ch t ấ : Thông th ẫ ượ ọ ầ ấ ấ chi u cao: đ ấ ầ ắ ẫ ụ ộ ắ ng kính là 8:1. ề ỏ ỷ ệ ườ ề ầ ng kính c t s c ký c n th a t ọ

ng ượ *Tiêu chu n đinh l ẩ ch t h p ph ph i n ng g p 25 - 50 l n tr ng l ng m u ch t c n s c ký và ầ ấ ấ c t s c ký c n có kích c là chi u cao ph n ch t h p ph trong c t s c ký so ỡ ộ ắ l v i đ ớ ườ *Cách ch n ch t h p ph  L a ch n ch t h p ph tùy theo lo i m u ch t c n phân tách b ng s c ký ạ ọ ộ ắ ấ ấ ấ ấ ụ: ụ ấ ầ ằ ẫ ắ ự c t.ộ

 Cenlluloz , tinh b t, đ ơ ộ ườ ố ng, ... dùng cho các nguyên li u có ngu n ng c ồ ớ ứ ứ ự ậ ệ ng tác acid, baz . ơ

ể th c v t, có ch a các nhóm ch c nh y c m v i các t ầ

ươ ng , tinh d u,... ộ ụ  Silicat mangne dùng đ tách các ch t đ  Silicagel, alumin, florisil là lo i đ ư ứ ợ

ớ ạ ả ấ ườ c s d ng r ng rãi, áp d ng cho các ạ ượ ử ụ nhóm ch c nh : hidrocacbon, alcol, ceton, ester, acid cacboxilic, h p ch t ấ azo, amin,...  Các ch t h p ph th ấ ấ ẽ ng dùng là alumin, silicagel v i kích c h t gel 70 - ậ ố c v n t c ệ ỡ ạ ạ ượ i tác đ ng c a s c hút tr ng l c. i ly v a ph i d ng đ i ch t và đ t đ ặ ự ố ọ ừ ả ộ ụ ườ 290 mesh s giúp cho vi c nh i c t t ồ ộ ươ gi ủ ứ ọ

ả ướ ả : i ly *Ch n dung môi gi  L a ch n dung môi nào có th hòa tan đ ượ ẫ m u ch t d ng dung d ch ch ng h n dung d ch trích ly t c m u ch t c n s c ký. N u ế ấ ầ ắ ả cây c thì ph i ừ ị ỏ ạ ị ự ẫ ọ ấ ở ạ

ể ẳ 10

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

ế ướ ấ ồ ố ể ơ ộ ượ i áp su t th p r i hòa tan m u tr ấ ế ấ ự i v i m t l ị ẫ i thi u dung môi ít phân c c nh t n u có th đ ộ ắ ặ ỏ c hi u qu . Th ườ ả ể ạ i ly. ọ ủ ự ụ ộ

 Dung môi dùng đ gi ở làm bay h i dung d ch này đ n khô d ị ể ượ ng t l c. ạ ớ Dung d ch càng đ m đ c thì s t o thành m t dãy băng s c m ng trong ẽ ạ ậ ng dùng, dung môi kém c t giúp cho quá trình tách ly đ ệ ượ ộ ấ phân c c nào có th hòa tan m u thì đ c ch n làm dung môi đ n p ch t ượ ẫ ể h p ph vào c t và đây là dung môi đ u tiên c a quá trình gi ả ầ ấ i ly ph i là dung môi tinh khi ế ả ế ể ả c khi s d ng, đ c bi ả t, n u không ph i t là các dung môi hidrocacbon là ặ ệ ử ụ i tr ấ ạ ướ ạ

ộ ự ể ạ ề ặ ơ ằ ấ ắ ầ ợ

ộ ộ ầ ổ ế ỏ ộ ợ ấ ự ơ ch ng c t l ư lo i d cho nhi u c n h n các lo i dung môi khác. ạ ễ ườ ng đ i các h p ch t không phân c c ra kh i c t và k đó dung môi gi ự ố ẽ ượ ự ể ố ỗ ầ

ơ b ng cách cho thêm vào m i l n vài ph n trăm m t l ộ ượ t ừ ừ ế ầ i ly, tăng t ả ự c n ng đ mong mu n. ố

c s  Th ng ta b t đ u b ng dung môi không phân c c đ lo i m t cách ả i t ươ c tăng d n đ phân c c đ đu i các h p ch t có tính phân c c ly s đ ự ổ ổ h n. Mu n thay đ i m t dung môi có tính phân c c h n thì ph i thay đ i ơ ả ng dung môi t t ừ ừ ằ có tính phân c c h n vào dung môi đang gi ạ đ n khi đ t đ ượ ồ *V n t c gi ả ậ ố  L ượ ộ i ly: ờ ấ ầ ể ẫ ộ ữ ờ ắ ấ ả ụ ể ộ

ậ ố ấ i ly. ỗ ủ ợ ị ư th i gian đ t o cân b ng v i ch t h p ph thì chúng đi ngang c t. ấ ấ ằ ớ ộ

i ly quá nhanh, các dung d ch ch t trong h n h p ch a có đ ụ ỏ ỗ i ly ch m ho c quá nhanh thì vi c tách các ch t ra kh i h n ả ể ạ ả ệ ậ ặ ấ

i ly n m trong kho ng 5-50gi ng h p, v n t c gi t/phút. ng th i gian đ m u ch t c n phân tích trong s c ký c t đ t đ ộ ạ ượ ự cân b ng gi a pha đ ng và pha tĩnh - nh đó các ch t khác nhau trong h n ỗ ằ h p m i có th tách riêng, ph thu c vào v n t c gi ợ ớ  V n t c gi ậ ố ờ  V n t c gi ậ ố h p đ u r t khó. ề ấ ợ  Đa s tr ợ ố ườ ậ ố ằ ả ả ọ

4. Ph

ươ

ẫ : ng pháp nh i c t n p m u

ồ ộ ạ

ươ i đáy c t đ gi ướ ộ ẩ ụ ị ộ ể ữ ự ồ ộ : ng pháp nh i c t ộ ớ ộ

d ng s t. ệ

ả ộ ế ụ ộ ng pháp: ươ c n p vào c t ệ : Ch t h p ph đ ấ ấ ụ ượ ạ ộ ở ạ : C t đ c đ đ y dung môi, v a cho dung môi ch y ra ừ ộ ượ ổ ầ i v a cho t ng ít m t ch t h p ph vào c t đ n khi ấ ấ ướ ừ ế ừ ề ầ ộ ể ạ ự ạ ở ở ị ấ ấ ấ ấ ị ụ *Ph cho ch t h p ph Đ t m t l p bông gòn dày 2-3 mm d ấ ấ ặ không tu c ra kh i c t. Cho m t dung môi không phân c c vào c t, chu n b ộ ỏ ộ ch t h p ph đ n p c t theo hai ph ụ ể ạ ộ ấ ấ  Ph ng pháp s t ươ  Ph ng pháp khô ươ ch m ch m bên d ừ ậ ầ đ t chi u cao c n thi t thì ng ng. ạ ng pháp n p m u vào đ u c t ươ ẫ ụ ự ầ i ly. ng dùng ầ ủ ộ ố ườ

ầ ộ : M khóa c t đ h m c dung môi sát *Ph ể ạ i, cho dung d ch m u vào, m khóa đ h v i m c ch t h p ph , khóa c t l ẫ ộ ạ ớ m c dung d ch m u g n sát v i m t thoáng ch t h p ph . Cho dung môi vào ặ ớ ẫ ứ c t đ ti n hành gi ộ ể ế ả : Ester d uầ *Th tính phân c c tăng d n c a m t s dung môi th ự ử h a, hexan, ciclohexan, cacbo tetraclorur, diclorometan, clorofrom, eter diethyl, ỏ etyl acetat, aceton,pyridin,propanol, metanol, n c, acid acetic. ướ

11

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

5. ng d ng c a ph ụ

Ứ

ủ

ươ

ộ : ng pháp s c ký c t ắ

ng pháp hi n đ i, tinh vi đ tách các c u t ể ươ ấ ử ộ ủ ệ ế ự ệ ề i ly, kích th ể ế ắ ố ể ẳ

ầ ệ : S c t ắ ố ể ẽ ệ ẽ ấ c s c t ượ ắ ố ắ ầ ụ ế ả ố hóa h c ra S c ký c t là m t ph ạ ắ ọ ộ ụ kh i h n h p c a chúng. N u l a ch n đúng các đi u ki n (ch t h p ph , ấ ấ ợ ọ ỏ ỗ c c t,...) ta có th tách h u h t các ch t c a b t kỳ dung môi gi ấ ủ ấ ầ ướ ộ ả m t h n h p nào. Ch ng h n, ta có th tách riêng các s c t màu c a lá xanh ợ ộ ỗ ủ ạ d ch chi t t ban đ u. ế ừ ị ỏ β-caroten màu vàng s di chuy n nhanh ra kh i K t qu th c nghi m ả ự ế c. Sau khi dãy màu vàng ra kh i c t thay h dung môi ta s th y dãy c t tr ỏ ộ ộ ướ màu xanh l c b t đ u di chuy n xu ng c t. k t qu ta thu đ β- ộ ể caroten màu vàng và chlorophil màu xanh l c.ụ

c a β-caroten

:

6. Công th c phân t ứ

ử ủ

CH3

H3C

CH3

i ly thì ta thu đ ầ ầ ể ả

ệ ầ ụ ằ ớ ộ ỏ i ly trên cho th y s c t ả ự ẽ ự ậ ơ

c s c t β- Lúc đ u ta dùng dung môi eter d u h a đ gi ượ ắ ố ỏ caroten màu vàng. Sau khi dãy màu vàng đã ra kh i c t thì thay h dung môi ệ ỏ ộ chlorophil đang dùng b ng h eter d u h a-acetat etyl 7:3 thì thu đ c s c t ượ ắ ố ấ β-caroten là m t ch t màu l c. V i các dung môi gi ấ ắ ố ượ không phân c c. H p ch t không phân c c s di chuy n nhanh h n và đ c ợ ể ự ấ ơ gi i ly ra kh i c t tr c, ch t phân c c di chuy n ch m h n. Vì v y ta thu ấ ậ ể ỏ ộ ướ ả đ c chlorophil sau β-caroten. ượ Chlorophyl a: C55H72O5N4Mg. Chlorophyl b: C55H70O6N4Mg

12

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

Bài 6

Ị

Ứ

Đ NH TÍNH CÁC NHÓM CH C ALCOL, PHENOL, ALDEHYDE, CETON, ACID, ESTER

I. Các lo i thu c th ạ

ố

ử:

: 1. Đi u ch thu c th Lucas

ử

ế

ề

ố

2 khan. ậ

ế ề ố ậ ể ị ặ t r ệ ượ ả ứ ậ ườ ệ t đ th ệ ộ ườ t đ th ệ ộ ườ ụ ị Hóa ch t đi u ch : dung d ch HCl đ m đ c, mu i ZnCl ậ ị ấ ng d ng: thu c th dùng đ phân bi u b c 1, b c 2, b c 3. ử ố Ứ ụ ậ đi u ki n th ng không ph n ng, dung d ch trong su t. B c 1: ở ề ậ ố ng ph n ng ch m.. nhi B c 2: ở ậ ả ứ B c 3: nghi ng ph n ng nhanh, sau đó dung d ch đ c. ả ứ ở ậ Ví d : ụ

OH

Cl

C

CH3

+ HCl

H3C

C

CH3

H3C

+

H2O

HClđđ ZnCl2

CH3

HClđđ

CH

OH

+ HCl

H3C

CH

Cl

+ H2O

H3C

ZnCl2

CH3

HClđđ t0

CH2

CH2Cl + H2O

H3C

+ HCl

CH2

CH2OH

H3C

ZnCl2

: 2. Đi u ch thu c th Fehling ố

ử

ề

ế

4, mu i K - Na tactrate trong môi tr

ị ề ố ườ ng

ặ ị ấ ạ ụ : dùng đ đ nh l ượ ự ẩ ng ho c đ nh tính các aldehyde, glucozo trong ượ c ph m. ẩ Hóa ch t đi u ch : dung d ch CuSO ế ki m m nh. ề ng d ng ể ị Ứ máu, trong th c ph m, d Ví d : ụ

COONa

COOK

H

OCH

CHOH

CHO

Cu



+ RCHO + 2H2O

RCOOH + Cu2O + 4

2 OCH

CHOH

CHO

H

COOK

COONa

: 3. Thu c th Tollens

ử

ố

13

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

t dd NH ml dd AgNO3 2% + 2 gi ọ ừ ắ t dd NaOH 10%. Sau đó v a l c ọ ế 4OH 2 -3% đ n khi k t t a AgOH v a bi n ế ế ủ ừ

ng các aldehyde, dùng đ phân bi ặ ị ượ ể ệ t ớ Hóa ch t ng d ng: 2 ụ ấ ứ v a nh t t t ng gi ỏ ừ ừ ừ ừ m t.ấ Thu c th dùng đ đ nh tính ho c đ nh l ể ị ử ố aldehyde v i ceton. Ví dụ:

HCHO + [Ag(NH3)2OH] HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O

II. Môi tr

ườ

ng c a thu c th Lucas và Tollens: ử

ủ

ố

3)2]OH, m t khác dùng NaOH là đ ng đ n tính năng c a thu c th . ử ưở

ố ớ ơ ả ứ ợ ế ể ệ ậ . ả ố ớ ượ ố ả ứ ướ ặ ớ u b c 2 và 3 ậ ế ệ ử ươ ự ố ử ố ả ứ ế ả ứ ượ ự ư ớ ặ Trong các ph n ng v i thu c th Lucas, alcol th hi n tính baz do alcol có ử tính acid y u. Do thu c th Lucas là h n h p HCl đ m đ c v i ZnCl 2 khan làm ử ỗ tăng kh năng ph n ng c a alcol v i HCl đ i v i r ớ ủ ệ c khi ti n hành thí nghi m c b ng dung d ch NaOH tr R a ng nghi m tr ướ ị ằ ử ố ng: Vì v i thu c th Tollens trong quá trình th c hi n ph n ng tráng g ệ ớ 3 trong NH4OH có tính oxi hóa y u, do đó nó ch tác thu c th Tollen AgNO ỉ c th c hi n d ng v i ch t có tính kh m nh nh : Aldehyde và ph n ng đ ệ ử ạ ấ ụ ể ng ki m t o ph c [Ag(NH trong môi tr ứ ạ ề ườ r a ng nghi m s ch mà không làm nh h ệ ử ố ủ ế ả ạ ố

2 c n có môi tr

HCHO + [Ag(NH3)2OH] HCOONH4 + 2Ag + NH3  + H2O

ữ ả ứ ầ ề -OH k c n nhau chúng có th i gi a hai nhóm ng ki m vì Polyalcol ể ứ ớ ng qua l ạ ườ ế ậ ưở Ph n ng gi a alcol đa ch c v i Cu(OH) có tính acid do nh h ữ ả tác d ng v i m t s hidroxit kim lo i t o ph c màu xanh th m đ c tr ng. ạ ạ ộ ố ớ ư ụ ứ ặ ẫ

CH2OH

CH2O

OCH2

Cu

2 CHOH

CHO

+ 2H2O

+ Cu(OH)2

OCH

H

CH2OH

2+. Dùng Fehling t do mà t n t

2+ v i mu i c a Na - K tactrate. Các 2 vì Cu2+ trong Cu(OH)2 t h n Cu(OH) ử i trong t a, do đó aldehyde khó kh

ị ứ ủ ớ ố ủ ố ơ d ng ion t ể ử i ồ ạ ở ạ ồ ạ ự ủ Dung d ch Fehling v i đ ng là ph c c a Cu ớ ồ aldehyde có th kh Cu không t n t h n.ơ

III. Đ nh tính Phenol

:

ị

ư ặ ớ ể 3 t o thành h p ch t ki u ợ ấ ng trình: Phenol có ph n ng màu đ c tr ng v i FeCl ROFeCl2, các h p ch t này cho ion nhu m ROFe ả ứ ợ ạ 2+, ph ươ ấ ộ

6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl-

14

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

3 cho màu tím. N u thêm ti p C

2H5OH ph n ng tr

ả ứ ế ế ả ứ ạ ấ ớ ư ắ ở ộ ằ ồ i. ở Ph n ng Phenol v i FeCl nên nh y h n. Nh ng n u thêm HCl 2N vào thì tr nên m t màu và quan sát ế ơ th y có k t t a tr ng xu t hi n, do lúc này n ng đ HCl tăng lên cân b ng 1 ấ ế ủ ệ ấ c l d ch chuy n theo chi u ng ượ ạ ể ị ề

IV. Đ nh tính aceton

:

ị

ụ ớ ạ ng ng và đ c tách ra d ướ ạ v i 2,4-dinitrophenylhidrazin t o thành ặ i d ng vàng sáng ho c t đ nóng ch y xác ượ c. Chúng là ch t d k t tinh và có nhi ấ ễ ế ệ ộ ướ ả Các aldehyde và ceton đ u ng ng t ề ư 2,4-dinitrophenylhidrazol t ươ ứ đ , ít tan trong n ỏ đ nh. ị

NH

R C O

+

NO2

H2N

R

N

NH

C

NO2

R'

NO2

ị ả 3 ta th y tinh th r n s tách ra. Do t o ph n ể ắ ẽ ấ ạ Cho aceton vào dung d ch NaHCO ng:ứ

OH

H3C

C CH3

H3C

C SO3Na

NaHSO3

O

CH3

ế ủ ụ ấ Cho aceton tác d ng v i I ớ 2/KI và NaOH: Quan sát ta th y k t t a màu vàng xu t hi n do x y ra ph n ng: ả ứ ả ệ ấ

HIO + NaI

I2 + NaOH

HIO + NaOH

NaOI + H2O

H3C

C CH3

3NaOI

H3C

C CI3

3NaOH

O C ONa

H3C

O C CI3

 vàng

NaOH

H3C

CHI3

O

2/KI và NaOH do t o k t t a màu vàng.

t aceton và diphenyl ceton ệ ể ệ ấ T k t qu th c nghi m ta th y có th phân bi ả ự ừ ế b ng ph n ng I ằ ạ ế ủ ả ứ

V. Ester và ph n ng c a nó

:

ả ứ

ủ

ụ ớ ả 3 ta th y xu t hi n s i b t khí do x y ệ ủ ộ ấ ấ Khi cho acid acetic tác d ng v i NaHCO ra ph n ng: ả ứ

15

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

CH3COOH + NaHCO3

CH3COONa + H2O + CO2

3COOH, C2H5OH, acid vô c sauơ

ế Nh ng hóa ch t đ đi u ch ethyl acetat là CH ph n ng ta ng i mùi d a. C ch ph n ng: ứ ấ ể ề ử ơ ế ả ứ ữ ả ứ

O+

H

H5C2

C2H5OH

C OH

H3C

H+

H3C

C

OH

H3C

O

+OH

OH

OC2H5

C

H3C

C+ OC2H5

+ H+

H3C

OC2H5

C

H3C

O+H2

OH

O

OH

3 có hi n t

ằ ồ ng tách l p. Làm ngu i và acid hóa b ng vài gi t FeCl ớ ộ ọ Khi cho NH2OH.HCl vào ethylacetat r i trung hòa b ng NaOH loãng ta th y có ấ ệ ượ ng hi n t ệ ượ xu t hi n ph c màu đ máu. Do x y ra các ph n ng: ệ ấ ằ ả ứ ứ ả ỏ

CH3COOC2H5 + NH2OH

CH3CONHOH + C2H5OH

CH3CONHOH + FeCl3

[CH3CONHO-]3Fe + 3HCl

:

VI. Đi u ch xà phòng ế

ề

ủ ầ ừ ủ ố ủ c glixerin và mu i c a ừ ở ượ ầ ị D u d a là ester c a glixerin và acid béo cao (acid stearic, palmitic, oleic,..). Khi th y phân d u d a b i dung d ch NaOH ta thu đ acid béo g i là xà phòng. ọ

CH2COOR1

CH2OH

ddNaOH

CHCOOR2

+

CHOH

t0

CH2COOR3

R1COONa R2COONa R3COONa

CH2OH

2 th yấ

ả ứ ỏ ớ ị Khi cho dung d ch l ng sau ph n ng xà phòng ta ph n ng v i Cu(OH) xu t hi n ph c màu xanh th m đ c tr ng. Do ph n ng: ẫ ả ứ ặ ả ứ ứ ư ệ ấ

CH2OH

CH2O

OCH2

Cu

2 CHOH

CHO

+ 2H2O

+ Cu(OH)2

OCH

H

CH2OH

ề ế c c t đun nóng ta th y xà phòng tan ra ả i do x y ra ph n ế ủ ắ ả Khi cho xà phòng m i đi u ch vào n ấ ớ ướ ấ h t. Sau đó cho CaCl 2 vào quan sát ta th y k t t a tr ng vón l ạ ấ ế ng:ứ

16

Th c T p Hóa H u C 1

ự ậ

ữ

t0

RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH (1)

2 RCOOH + CaCl2

(RCOO)2Ca + 2HCl (2)

2+ và

ướ ứ ạ Xà phòng m t ho t tính trong n Mg2+ s tác d ng v i mu i c a acid béo ph n ng t ướ ứ ng t . c c ng là do trong n ươ ả ứ ấ ụ ố ủ ẽ ớ c c ng có ion Ca nh (1),(2) ự ư