Câu hỏi ôn tập thực hành Hữu cơ 1

Ữ Ơ Ỏ Ự Ậ CÂU H I ÔN T P TH C HÀNH H U C 1

ả ế ạ ể ế Câu 1: a/ Gi i thích ạ t i sao quá trình k t tinh l i có th làm tinh khi t ch t r n ắ ắ ?

ế ặ ể ế ủ ể ạ ướ Cho bi t đ c đi m c a dung môi dùng đ k t tinh l i? Trình bày các b ự c th c

ệ ế ạ hi n quá trình k t tinh l i.

 Quá trình k t tinh có th k t tinh ch t r n vì

ấ ắ ể ế ế ế ạ ị trong quá trình k t tinh l i dung d ch

ể ạ ỏ ượ ộ ố ạ ấ ở ọ có th lo i b đ ế c m t s t p ch t ( quá trình l c nóng ).Nên làm tinh khi n

ắ ắ ch t r n

 Đ c đi m c a dung môi dùng đ k t tinh l

ể ế ủ ể ặ ạ i

 Các b

ướ ự ệ ế ạ c th c hi n quá trình k t tinh l i:

Hòa tan ch t r n c n kêt tinh trong dung môi thích h p.

ấ ắ ầ ợ

ọ ế ượ ế ạ ọ b/ N u không ch n đ c dung môi cho quá trình k t tinh l ả i, ta ph i ch n h ệ

ế ặ ủ ệ ế ể ạ dung môi. Cho bi t đ c đi m c a h dung môi dùng cho quá trình k t tinh l i.

 Đ c đi m c a h dung môi

ủ ệ ể ặ ả ộ ẫ ệ ầ : h dung môi ph i tr n l n vào nhau: ọ đ u tiên ch n

ấ ầ ế ở ộ dung môi hòa tan ch t c n k t tinh nhi ệ ộ ườ t đ th ng và m t dung môi không hòa

ứ ấ ấ ế ả ư tan hay kém hòa tan ch t k t tinh nh ng ph i tan trong dung môi th nh t.

ộ ố ệ ượ ướ ướ Vd: m t s h dung môi đ c dùng là:n cethanol,acetic acidn c .

ủ ụ ươ ế ỏ ế ặ Câu 2: M c đích c a ph ng pháp chi ỏ t l ng – l ng? Cho bi ủ ể t đ c đi m c a

ể ế ụ ể ế ợ ề dung môi dùng đ chi ẽ ự t? (k t h p cho nhi u dung môi c th , sinh viên s l a

ọ ợ ế ch n dung môi phù h p cho quá trình chi ấ ớ t). Trong quá trình, khi nào ta l y l p

ấ ớ ướ trên, khi nào ta l y l p d i?

 M c đích: đ tách

ụ ể ấ ỏ ộ ợ ấ m tộ ch t l ng trong m t h p ch t nào đó .

 Đ c đi m dung môi chi

ể ặ ế t:

Có đ hòa tan nhi u h n ch t kia.

ề ấ ộ ơ

Có nhi

ệ ộ ấ ể t đ sôi càng th p càng t ơ ố d bay h i t.

ộ ạ Dung môi không đ c h i

Dung môi th

ườ ng dùng: benzen, este, chloroform.

D tách ra khi tinh ch . Ko tr n l n vào dung môi cũ.

ộ ẫ ế ể

ố ả ạ ố ể ử Câu 3: Thu c th Lucas là gì? Gi i thích t ử i sao dùng thu c th Lucas có th dùng

ể ế ậ ế ươ ọ ậ đ nh n bi t b c alcohol? Vi t ph ả ứ ng trình ph n ng minh h a.

ố ặ ử Thu c th Lucas là h n h p c a HCl đ c và ZnCl2.

tan trong h n ỗ h p ợ ph n ng, ệ ượ

ố

ợ ứ ụ ậ

ự

ố

ể N2 t o g c R

ơ ộ ề ố ơ ạ ề ố ế N1 ho c Sặ + có đ b n khác nhau, b c 3 b n h n b c 2. Hi n t ậ

ổ ế ả có kh năng bi n đ i ả ứ và tùy ớ ng tách l p. Đây là ụ ủ ẫ ng v n đ c c a ế ậ t b c alcohol +. Trong đó tùy thu cộ ể ệ ượ ậ

ng đ

ỗ ủ ươ Ancol thành d n ẫ xu t ấ Clo t ng ng, không ẩ ể ặ ị ượ ng, có th làm v n đ c dung d ch ho c có hi n t theo hàm l ệ ượ ế ậ ượ ể ượ ử ườ c dùng đ nh n bi ng đ t b c r u d a trên hi n t thu c th th ậ ể ử ử vào: Thu c th lucas có th dùng đ nh n bi dung khi cho thu c thố ư vì lucas p vs alcohool theo c ch S ượ vào r phân bi u mà g c R t:ệ

ậ ư B c 1: ko p .

B c 2: dd v n đ c sau kho ng 5 phút

ẫ ụ ả ậ

B c 3: dd v n đ c ngay, có th có hi n t

ẫ ụ ệ ượ ể ậ ớ ng tách l p.

ươ Ph ọ : ả ứ ng trình ph n ng minh h a

4 trong

ế ươ ả ứ ủ ụ ớ ị t ph ng trình ph n ng c a ethanol tác d ng v i dung d ch KMnO Câu 4: Vi

ườ ườ môi tr ng acid và môi tr ng base

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4  5CH3COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO4

C2H5OH + 4KMnO4 + 4NaOH  CH3COOH + 2K2MnO4 + 2Na2MnO4 + 3H2O

ổ ợ Câu 5: T ng h p aspirin

ế ươ ề ế ừ a/ Vi t ph ng trình đi u ch aspirin t salicylic acid và anhydride acetic? Ta có

ế ể ằ ượ ạ th thay th anhydride acetic b ng acetic acid đ c không? T i sao

ươ ề Ph ng trình đi u ch ế:

ế ể ằ ệ ế ấ => ta không th thay th anhydride acetic b ng acetic acid, vì ề hi u su t đi u ch không

cao.

ạ ệ ạ ế ủ b/ T i sao trong lúc gia nhi ả ứ t ph n ng ta l i ti n hành đun cách th y

ể ổ ự ủ ệ ộ ị  Ta đun cách th y đ n đ nh nhiêt tránh s gia tăng nhi t đ quá cao hóa ch t s ấ ẽ

2SO4 đ c làm xúc tác n u nhi

ế ặ ệ ộ ủ ị b phân h y. Do có H t đ quá cao H ẽ 2SO4 s oxh các

ấ ữ ơ ợ h p ch t h u c .

ượ ả ứ ế ệ ấ ạ i công c/ Tính l ng aspirin theo lý thuy t và tính hi u su t ph n ng? (xem l

th c)ứ

3 đ ki m tra đ tinh khi

ả ạ ạ ể ể ộ ế ủ ả ẩ d/ Gi i thích t i sao l i dùng FeCl t c a s n ph m? Vi ế t

ươ ph ọ ả ứ ng trình ph n ng minh h a

ể ế ầ ấ ả ẩ ạ ạ  Vì ch t ban đ u dung đ đc aspirin là salilic acid đ n khi s n ph m t o thành t p

ấ ạ ả ứ ể ớ ch t còn l ạ i chính là salilic acid, trong khi đó có th ph n ng v i saliclc acid t o

ệ ạ ư ể ớ ấ thành dd màu tím còn v i aspirin thì ko có p . Nên ta d dàng phát hi n t p ch t

ạ còn l i trong aspirin.

ế ủ ạ ằ ươ ộ ớ ộ e/ Tính đ tinh khi t c a aspirin t o thành b ng ph ẩ ng pháp chu n đ v i dung

ị ế ạ ế ủ ươ d ch NaOH? Cho bi t h n ch c a ph ng pháp là gì?

Đ tinh khi

ộ ế t =

*100

ể ồ ị ạ H n ch : ế trong dung d ch có th còn t n tai axit axetylsalixylic nên chu n đẩ ộ

ụ ế ả ố ị ớ ằ b ng NaOH ,thì axit tác d ng v i naoh ..nên k t qu tính b sai s ,

ề ế Câu 6: Đi u ch isoamyl acetate

ế ươ ề ừ a/ Vi t ph ế ng trình đi u ch isoamyl acetate t isoamyl alcohol và acetic acid

(xúc tác H2SO4 đ c)ặ

ạ ệ ả ế ả ứ b/ T i sao trong lúc gia nhi ư . t ph n ng ta ph i ti n hành đun hoàn l u

 Vì s n ph m thu đ

ẩ ả ượ ấ ể ư ể ầ ộ ơ c là m t ch t d bay h i. Do đó c n đun hoàn l u đ khi sp

ơ ặ ạ ẽ ư ệ ơ bay h i g p l nh s ng ng t ụ ạ l ấ ư ẽ i, hi u su t p s cao h n.

ượ ả ứ ệ ế ấ ạ ầ i ct c n áp c/ Tính l ng ester theo lý thuy t và tính hi u su t ph n ng? (xem l

d ng)ụ

ượ ỗ ướ ượ ả ứ d/ Sau ph n ng ta thu đ ợ c h n h p ester, n c, r ư u và acid d . Thêm dung

3 bão hòa vào có tác d ng gì? Có th thay th dung d ch NaHCO

ụ ế ể ị ị d ch NaHCO

ằ ượ ạ ị b ng dung d ch NaOH đ c không? T i sao?

 NaHCO3 b o hòa dùng đ trung hòa l

ể ả ượ ườ ư ạ ng acid d , t o môi tr ng trung tính

CH3COOH + NaHCO3 > CH3COONa + H2O + CO2

H2SO4 + NaHCO3  Na2SO4 + CO2 + H2O

 Ta ko th thay th b ng NaOH vì. P x y ra ch t o thành mu i và n

ế ằ ỉ ạ ố ướ c ta ko

ế ượ ư ả ế ể t khi nào l bi ng acid đc trung hòa h t.

3 đ ki m tra đ tinh khi

ả ạ ạ ể ể ộ ế ủ e/ Gi i thích t i sao l i dùng FeCl t c a ester? Vi ế t

ươ ph ọ ả ứ ng trình ph n ng minh h a.

ụ ạ ớ ester acetate isoamyl tác d ng v i hydroxilamin t o thành acid hydroxamic

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + NH2OH  CH3COONH2 +CH2CH2CH(CH3)2OH

3COONH]3Fe có

Sau đó FeCl3 đ ỏ màu đ tía.

ượ ấ ạ ợ c cho vào acid hydroxamic t o ra h p ch t[ CH

ươ ư ng trình p :

3CH3COONH2+ FeCl3  [ CH3COONH]3Fe +3HCl

ế ừ Câu 7: Chi t caffeine t trà

2CO3 trong quá trình chi

ế ụ ủ ế ừ a/ Cho bi t tác d ng c a Na t caffeine t trà.

ả ứ ể ạ ỏ ố ớ ớ ớ đ tách tanin ra kh i caffein .tanin ph n ng v i Na2CO3 t o ra mu i hòa tan v i l p

ướ ư n c nh ng khong tan vào dicloromethne.

ế ừ ớ ướ ằ b/ Trong quá trình chi t caffeine t ị dung d ch v i n c b ng dicloromethane (d >

ấ ớ 1g/mL), ta l y l p trên hay l p d ớ ướ i.

 Ta l y l p d

ấ ớ ướ i.

ể ử ụ ể ế c/ Ngoài dichloromethane, ta có th s d ng dung môi nào khác đ chi t caffeine

ớ ướ ạ ừ t ị dung d ch v i n c không? T i sao

 Ta có th thay th b ng ethyl acetace vì ethyl acetace vì ethyl acetace:

ế ằ ể

ế Câu 8: Chi t benzoic acid:

ế ớ ữ ơ ớ ướ a/ Trong quá trình chi ớ t l p h u c là l p trên hay l p d ạ i? T i sao ?

 Ch t ta c n l y là l p trên. Vì dd bezonic acid có kh i l

ầ ấ ố ượ ấ ớ ẹ ơ ng riêng nh h n

CH2Cl2.

ố ượ ượ ế ư ớ b/ Tính kh i l ng benzoic acid đ c chi t qua l p dichloromethane? (l u ý cách

ạ ồ ộ ẩ ằ ị ị tính l i n ng đ dung d ch NaOH b ng cách dùng dung d ch oxalic acid chu n đ ể

ự ệ ẩ ộ (t xem tài li u) chu n đ ).

ậ ở ế ự ệ xem tài li u) c/ Hai bài t p bài chi t benzoic acid trong tài li u h c t p ệ ọ ậ (t

ế ể ự ấ ỏ ệ ươ ầ Câu 9: a/ Khi c n làm tinh khi t ch t l ng ta có th th c hi n ph ng pháp

ắ ủ ư ấ ươ ự ư ấ ch ng c t, trình bày nguyên t c c a ph ng pháp ch ng c t? Trình bày s khác

ơ ả ủ ư ấ ườ nhau c b n c a ch ng c t th ng và cô quay.

 Nguyên t

ắ ủ ư ấ t c a pp ch ng c t:

ấ ơ ả ấ ơ ơ ả ư ư ự ữ ả  S khác nhau c b n gi a ch ng c t c b n và cô quay: ch ng c t đ n gi n

ấ ắ ỏ ạ ấ ỏ ầ ặ ỗ ơ ợ dùng khi c n tách ch t l ng ra kh i t p ch t r n không bay h i, ho c h n h p

ấ ỏ ệ ộ ư ệ ề ầ ch t l ng có nhi ấ t đ sôi chênh l ch nhi u. Còn cô quay dùng khi c n ch ng c t

ấ ỏ ủ ở ể ộ ệ ộ m t ch t l ng d phân h y nhi t đ cao.

ư ế ấ ấ ỏ ỗ ợ ấ ạ ? => khi h n h p các ch t l ng (ch t b/ Khi nào ta ti n hành ch ng c t phân đo n

ế ạ ấ ệ ộ ầ ằ ầ c n tinh ch vs t p ch t) có nhi t đ sôi g n b ng nhau.

ự ữ ệ ố ư ấ ườ ư S khác nhau c b n ơ ả gi a h th ng ch ng c t th ạ ấ ng và ch ng c t phân đo n

là gi?

 H th ng ch ng c t phân đo n có thêm ng sinh hàn.

ệ ố ư ấ ạ ố

Câu hỏi ôn tập thực hành Hữu cơ 1