Chuyên đề aceton

Chia sẻ: Nguyen Thi Gioi | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:19

Thêm vào BST

Báo xấu

180
lượt xem 70
download

Chuyên đề aceton

Mô tả tài liệu

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Axeton là hóa chất quan trọng, thông dụng trong nhiều ngành và được dùng để chế tạo chất chất dẻo, các loại sợi, dược phẩm và nhiều hóa chất khác....

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Chuyên đề aceton

A- Tæng quan. I) CÊu t¹o. II) TÝnh chÊt vËt lý. III) TÝnh chÊt ho¸ häc. IV) Ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ. B- C«ng nghÖ s¶n xuÊt. I) Nguyªn t¾c. II) Quy tr×nh s¶n xuÊt.
A- TỔNG QUAN - Axeton lµ ho¸ chÊt quan träng, th«ng dông trong nhiÒu ngµnh vµ ®−îc dïng ®Ó chÕ t¹o chÊt chÊt dÎo, c¸c lo¹i sîi, d−îc phÈm vµ nhiÒu ho¸ chÊt kh¸c. Nã cã trong c¸c s¶n phÈm kü nghÖ nh− s¬n, mùc in, chÊt lµm keo, nhùa, thuèc nhuém, thuèc röa mãng tay… - Ho¸ chÊt ®−îc tæng hîp trong phßng thÝ nghiÖm nh−ng còng cã mét phÇn trong m«i tr−êng thiªn nhiªn nh− trong kh«ng khÝ, n−íc, ®Êt. Tõ kh«ng gian aceton hoµ nhËp vµo ®Êt, n−íc sau nh÷ng c¬n m−a nã kh«ng tÝch tô trong ®Êt, n−íc mµ sÏ ®−îc c¸c vi sinh vËt chuyÓn biÕn chóng thµnh c¸c chÊt kh¸c.
A- TỔNG QUAN (tiếp) - Trong c¬ thÓ aceton còng cã tù nhiªn trong c¸c bé phËn, c¬ quan vµ do sù chuyÓn ho¸ thùc phÈm t¹o ra. B×nh th−êng aceton ®−îc n−íc tiÓu th¶i ra ngoµi nh−ng nÕu trong tr−êng hîp c¬ thÓ kh«ng thÓ th¶i ®−îc ra ngoµi th× ®é axit trong m¸u t¨ng cao cã thÓ g©y bÊt tØnh. Tù nã, aceton v« h¹i nÕu chØ lµ sè l−îng nhá, aceton sÏ ®−îc gan biÕn ho¸ thµnh c¸c phÇn tö v« h¹i vµ cã thÓ ®−îc chuyÓn thµnh n¨ng l−îng cung cÊp cho c¸c chøc n¨ng cña c¬ thÓ. Tr¸i l¹i, nÕu hÝt thë kh«ng khÝ cã møc ®é aceton cao dï chØ trong thêi gian ng¾n, còng ¶nh h−ëng kh«ng tèt cho søc khoÎ, nÕu ngöi aceton trong thêi gian dµi sÏ g©y h¹i ®Õn gan, thËn vµ lµm mÊt trÝ nhí. - Trong kü nghÖ hoÆc c¸c tiÖm lµm mãng 97% aceton tho¸t ra ngoµi khi ®−îc s¶n xuÊt hoÆc sö dông sÏ hoµ lÇn trong kh«ng khÝ
I) CẤU TẠO - Aceton cã CTPT lµ CH3COCH3, øng víi c«ng thøc chung lµ CmH2mO (m≥3). C¸c kÕt qu¶ kh¶o s¸t cÊu tróc ph©n tö cña aceton b»ng ph−¬ng ph¸p ho¸ häc vµ vËt lý cho thÊy gãc liªn kÕt gi÷a CCC = 116,00 , chiÒu dµi liªn kÕt C- C b»ng152,0pm vµ C = O b»ng 121,3pm. Gãc gi÷a c¸c liªn kÕt C=O b»ng 1200
II) TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Aceton lµ chÊt láng kh«ng mÇu, dÔ bay h¬i vµ cã mïi ®Æc biÖt - Kh¸c víi ancol gi÷a c¸c ph©n tö aceton kh«ng cã liªn kÕt H nªn t0 nãng ch¶y thÊp h¬n ancol nh−ng cã t0 s«i cao h¬n hydrocacbon v× nhãm C=O ph©n cùc. - Aceton tan tèt trong n−íc nhê cã liªn kÕt H víi n−íc. Công thức t0C sôi t0C nc Độ tan CH3COCH3 56,5 -95 ∞ CH3CH2CH2OH 97,2 -126,1 ∞
II) TÍNH CHẤT HOÁ HỌC II) - Trong ph©n tö aceton liªn kÕt C = O lu«n ph©n cùc vÒ phÝa O v× oxi cã ®é ©m ®iÖn lín ph oxi ®é h¬n C nªn nhãm C = O sÏ quyÕt ®Þnh nh÷ng quyÕt ng tÝnh chÊt ho¸ häc ®Æc tr−ng cña aceton mµ næi tÝnh ®Æ bËt nhÊt lµ ph¶n øng céng nucleophin.
1) Ph¶n øng céng vμo nhãm C=O 1) δ - Cacbon trong liªn kÕt C=O mang ®iÖn tÝch (+) do liªn kÕt C=O ph©n cùc vÒ phÝa O nªn aceton cã thÓ céng víi nhiÒu t¸c nh©n nucleophin kh¸c nhau nh−: H-OH, RO-H, H-CN, R-MgBr... a) Céng H2O t¹o r−îu bËc 2: b) Céng r−îu t¹o hªmixetal (ph¶n øng khã x¶y ra vµ hiÖu suÊt kh«ng cao). c) Céng natrihydrosunphit t¹o thµnh hîp chÊt céng bisunphit. d) Céng xianua t¹o thµnh xianhydrin.
e) Céng hîp chÊt c¬ Magiª. ®em thuû ph©n ta ®−îc r−îu bËc 3. 2) Ph¶n øng thÕ nguyªn tö oxi cña nhãm cacbonyl. Thùc chÊt ®©y lµ ph¶n øng céng nucleophin vµo nhãm C=O vµ ®−îc nèi tiÕp ngay b»ng ph¶n øng t¸ch n−íc ®Ó ®−îc s¶n phÈm thay thÕ. a) ph¶n øng thÕ t¹o liªn kÕt C=C ( ph¶n øng andol ho¸). - Khi cã mÆt chÊt xóc t¸c lµ baz¬, ph©n tö aceton cã thÓ t¸c dông víi ph©n tö kh¸c cã nhãm –CH2- linh ®éng (–CH2- bªn c¹nh nhãm hót e nh− C=O, NO2...)
b) ph¶n øng thÕ t¹o liªn kÕt C=N. - Aceton cã thÓ t¸c dông víi dÉn xuÊt cña NH3 t¹o thµnh mét s¶n phÈm thÕ theo mét ph¶n øng 2 giai ®o¹n. CH3COCH3 + RNH2 ——> (CH3)2C=N-R + H2O. (R cã thÓ lµ H, ankyl...) 3) Ph¶n øng OXH-K a) Ph¶n øng khö §Ó thùc hiÖn ph¶n øng khö aceton cã thÓ dïng H trªn chÊt xóc t¸c Ni, Pt hoÆc dïng LiAlH4.
b) Ph¶n øng OXH - Kh¸c víi an®ªhit, aceton kh«ng bÞ oxh bëi dung dÞch AgNO3, Cu(OH)2 trong m«i tr−êng kiÒm. - Khi gÆp chÊt oxh m¹nh(KMnO4/H2SO4;K2Cr2O7/H2SO4,…) th× aceton bÞ g·y m¹ch C c¹nh nhãm cacbonyl t¹o axit h÷u c¬. 4) Ph¶n øng ë gèc metyl CH3COCH3 + Cl2 ——> CH3COCH2Cl + HCl
IV) ĐIỀU CHẾ 1) OXH r−îu propanol-2 2) Thñy ph©n 2,2-diclo propan 3) §i tõ hîp chÊt c¬ Magiª. CH3MgCl + CH3COCl ——> CH3COCH3 + MgCl2 CH3MgCl + CH3COOCH3 ——> CH3COCH3 + CH3OMgCl 4) OXH 2-metyl propen-1
IV) §IÒu chÕ (tiÕp) 5) Hidrat ho¸ metyl axetilen HC≡C-CH3 + H2O ——> CH3COCH3 6) nhiÖt ph©n muèi Natriaxetat 2CH3COONa ——> CH3COCH3 + Na2CO3 7) Tõ axit axetic khan ( MnO, 3000C) 8) Tõ Cumen 9) §i tõ axetilen vµ n−íc 2HC≡CH + 3H2O —ZnO, 400—> CH3COCH3 + CO2 + 2H2
B- C¤NG NGHÖ S¶N XUÊT - Oxi ho¸ propylen s¶n xuÊt aceton. Ptp−: CH3-CH=CH2 + 1/2 O2—> CH3COCH3 - Qu¸ tr×nh vËn hµnh dùa trªn thiÕt kÕ cña h·ng Wacker Chemie kÕt hîp víi Hoechst vµ ®−îc th−¬ng m¹i ho¸ bëi Hoechst-Uhde. 1) Nguyªn t¾c qu¸ tr×nh Kü thuËt ph¶n øng oxi ho¸ ¸p dông cho nguyªn liÖu propylen cã mÆt xóc t¸c paladi clorua vµ ®ång clorua ban ®Çu ®−îc thiÕt kÕ dùa trªn c«ng nghÖ s¶n xuÊt axetaldehyt tõ etylen. VÒ nguyªn t¾c, qu¸ tr×nh chuyÓn ho¸ tr¶i qua c¸c giai ®o¹n sau: T¹o phøc gi÷a xóc t¸c víi propylen: Phøc nµy sÏ bÞ thñy ph©n t¹o thµnh aceton vµ kim lo¹i paladi.
Ph¶n øng tæng cña qu¸ tr×nh h×nh thµnh aceton lµ: Ph CH3-CH=CH2 + PdCl2 + H2O —> CH3COCH3 + Pd + 2HCl Møc ®é oxi ho¸ gi¶m dÇn khi hµm l−îng paladi clorua mÊt ®i. Do ®ã, paladi kim lo¹i ph¶i ®−îc hoµn nguyªn l¹i nhê ph¶n øng víi ®ång clorua Sù kÕt hîp cña 2 qu¸ tr×nh chuyÓn ho¸ nµy t¹o nªn mét giai ®o¹n ®Çu tiªn trong c«ng nghÖ oxi ho¸ propylen s¶n xuÊt aceton: Giai ®o¹n thø 2 trong qu¸ tr×nh lµ t¸i sinh CuCl nhê kh«ng khÝ hoÆc oxi: Ph¶n øng tæng cña toµn bé qu¸ tr×nh:
VÒ nguyªn t¾c, propylen ®−îc oxi ho¸ ë 90 ÷ 1200C, ¸p suÊt thÊp 0,9 ÷ 1,2 MPa vµ ®−îc t¸i sinh trong cïng ®iÒu kiÖn. Víi c¸c ®iÒu kiÖn nh− vËy, ®é chuyÓn ho¸ 1 lÇn ®¹t 98 ÷ 99% vµ hiÖu suÊt ®¹t 92 ÷ 94% mol. 2) S¶n xuÊt c«ng nghiÖp Nguyªn liÖu propylen sau khi qua bé phËn ho¸ h¬i vµ gia nhiÖt ®Õn 1150C ®−îc dÉn vµo thiÕt bÞ ph¶n øng. T¹i ®©y, dung dÞch xóc t¸c ®−îc trén lÉn cïng dßng nguyªn liÖu, gia nhiÖt tíi nhiÖt ®é t−¬ng ®−¬ng vµ qu¸ tr×nh s¶n xuÊt diÔn ra d−íi ¸p suÊt 1,2MPa. Dßng s¶n phÈm ra khái thiÕt bÞ ph¶n øng ë nhiÖt ®é 1200C ®−îc x¶ d−íi ¸p suÊt 0,5MPa cho phÐp ph©n t¸ch c¸c nh©n ph¶n øng vµ s¶n phÈm ë d¹ng khÝ ra khái dung dÞch xóc t¸c.
Xóc t¸c ®−îc t¸i sinh trong pha láng ë nhiÖt ®é kho¶ng 1100C, ¸p suÊt 1,2 MPa víi sù cã mÆt cña kh«ng khÝ nÐn. Nhê x¶ ¸p ®Õn 0,5 MPa, c¸c khÝ th¶i ®−îc t¸ch ra khái hÖ xóc t¸c. Xóc t¸c sau t¸i sinh ®−îc bæ sung axit clohydric vµ c¸c hîp chÊt clo mÊt m¸t trong qu¸ tr×nh tr−íc, råi ®−a trë l¹i thiÕt bÞ ph¶n øng. C¸c hîp chÊt h÷u c¬, kÓ c¶ aceton t¸ch ra trong pha khÝ, ®−îc thu håi nhê qu¸ tr×nh röa n−íc trong th¸p hÊt thô lµm viÖc ë 500C vµ ®−îc tuÇn hoµn cïng dung dÞch xóc t¸c. Aceton th« ®−îc t¹o ra tõ giai ®o¹n thø nhÊt cña ph¶n øng tr−íc hÕt ®−îc lo¹i bá c¸c cÊu tö khÝ (propylen ch−a chuyÓn ho¸, propan...). Nh÷ng l−îng nhá bÞ cuèn theo sÏ ®−îc hÊp thô ë qu¸ tr×nh röa n−íc ë 500C vµ ¸p suÊt khÝ quyÓn. Aceton sau ®ã ®−îc ch−ng cÊt ®Ó t¸ch c¸c s¶n phÈm nhÑ vµ c¸c s¶n phÈm nÆng(n−íc, axit axetic, c¸c hîp chÊt chøa clo nh− mono, dicloaceton,...) Qu¸ tr×nh sö lý b»ng NaOH ®−îc tiÕn hµnh trong th¸p cuèi cïng ®Ó dÔ dµng ph©n huû c¸c hîp chÊt clo vµ n©ng cao hiÖu suÊt qu¸ tr×nh.
C) KÕt luËn - Aceton cã vai trß rÊt quan träng trong cuéc sèng, nã ®−îc øng dông réng r·i trong nhiÒu lÜnh vùc nh− chÕ t¹o chÊt dÎo( plastic), c¸c lo¹i sîi, d−îc phÈm vµ c¸c ho¸ chÊt kh¸c v× vËy viÖc tæng hîp aceton lµ viÖc lµm cÇn thiÕt. Tμi liÖu tham kh¶o : 1. C¬ së ho¸ häc h÷u c¬ : ThÇy TrÇn quèc Th s¬n - ®Æng v¨n liÕu. 2. C«ng nghÖ tæng hîp h÷u c¬ : Ph¹m thanh Ph thanh huyÒn – nguyÔn hång liªn.
KÝnh chóc thÇy gi¸o Cïng C¸c b¹n m¹nh kháe!

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD