Ọ
HÓA H C ACID AMIN VÀ PROTEIN Bs. Chi Mai
Hóa h c acid amin và protein
ọ
ấ ạ
ạ
protein,
ượ ượ
c c u t o, phân lo i acid amin c các liên k t trong phân t ế
ử
các b c c u trúc c a protein
ủ
ậ
c tính ch t lý hóa c a protein và
ượ
ủ
ấ
ứ
c vai trò sinh h c c a protein
• M c tiêu: ụ 1. Trình bày đ 2. Trình bày đ ấ 3. Trình bày đ ng d ng ụ 4. Trình bày đ
ượ
ọ ủ
HÓA H C ACID AMIN
Ọ
• Đ nh nghĩa: ữ
Acid amin là nh ng ch t h u có hai nhóm ch c ấ ữ ứ
a ắ
ị c trong phân t ử ơ carboxyl và amin cùng g n v i carbon nhiên có 20 aa th • Trong t ng g p c u ặ ớ ườ ấ
ự t o nên protein ạ ự
ố ố
ư ệ
• Phân lo i:ạ D a vào g c R chia làm 5 nhóm: Acid amin có g c R không phân c c, R phân c c nh ng không tích đi n, R ự ự nhân th m, R base, R acid. ơ
C u trúc và đ c tính c a acid amin
ủ
ặ
ấ
ấ ố
ừ
a -carbon là carbon b t đ i (tr glycine) T i pH 7.0 acid amin là ion l
ng tính
ưỡ
ạ
Acid amin có c u trúc hình t
di n
ấ
ứ ệ
Nhóm carboxyl
Nhóm amino
a
-carbon
Chu i bên ỗ
ồ
ọ ủ
Đ ng phân quang h c c a acid amin
Các sinh vật chỉ tổng hợp và sử
dụng L acid amin
ố
Acid amin có g c R không phân c c (6 aa)
ự
•Prolin (pro, P) – vòng “imino acid”
•Glycin (gly, G)– là acid amin duy nhất không có đồng phân quang học, không kỵ nước
•Alanin (ala, A) – R = nhóm methyl
í
•Valin (Val, V)
c ớ ư n ỵ k h n T
•Leucin (Leu, L)
•Isoleucin (Ile, I) 2 carbon bất đối
ứ
ố
Acid Amin có g c R ch a nhân th m (3 aa) ơ
ụ
ạ
• T t c r t k n c ấ ả ấ ỵ ướ • G c R là nhân th m ố ơ • H p th UV t i 280 nm ấ • Phenylalanin (Phe, F) • Tyrosin (Tyr,Y) – -OH có kh năng ion hóa (pKa =
ả
10.5)
• Tryptophan (Trp, W) – 2 vòng g m c vòng indol
ả
ồ
Acid amin acid (2 aa)
• Ch a nhóm carboxyl (tính acid y u h n nhóm
a -
ế
ơ
i pH sinh lý
ứ carboxyl) ệ
ạ
• Tích đi n âm t • Aspartat (Asp) • Glutamat (Glu)
Acid amin ki m (3 aa)
ề
i pH sinh lý
ươ
ạ
• c a n Ư ướ • Tích đi n d ng t ệ • Histidin (His) – nhân imidazol t n t
ng,
ươ
i d ng ion d pH sinh lý.
i d ồ ạ ướ ạ ệ ở
ả ng t
là acid amin duy nh t có kh năng đ m ấ i pH 7.0 ệ
ươ
ạ
• Lysin (Lys) – tích đi n d • Arginin (Arg) - guanidinium ion luôn tích đi n d
ng, là
ệ
ươ
acid amin có tính ki m nh t ấ
ề
H+
H
+:
pKa = 6.0
ự
Acid amin có g c R phân c c ố nh ng không tích đi n (6 aa)
ư
ệ
• R phân c c, a n
c, có th t o
ự ư
ướ
ể ạ
liên k t Hế
• Hydroxyl c a Ser và Thr có kh ả
ủ
năng ion hóa y uế
•
ố
Serin (Ser, S) – gi ng Ala thêm nhóm -OH
•
Threonin (Thr, T) – có 2 carbon b t ấ đ iố
•
ủ
Asparagin (Asn, N) – amid c a acid aspartic
• Glutamin (Gln, Q) – amid c a acid
ủ
glutamic
c, S t n t
i d
• Methionin (Met, M) – “start” amino i ướ
ạ
ồ
acid, r t k n ấ ỵ ướ d ng liên k t thioeste ế
ạ
• Cystein
d ng (Cys,C) – S ạ sulfhydroyl (thiol), quan tr ng trong t o c u disulfur tính acid y u ạ
ở ọ ế
ầ
Tính ch t c a acid amin
ấ ủ
ng tính ấ ưỡ
ả ứ ứ ạ
ừ
• Tính ch t l • Ph n ng ninhydrin: khi đun nóng acid ả ứ amin ph n ng v i ninhydrin t o ph c ớ màu xanh tím (tr prolin cho màu vàng) • Các ph n ng màu đ c hi u c a acid ả ứ ủ ệ ặ
amin
Hóa h c protein
ọ
l • Phân lo i:Theo hình d ng ạ 1.Protein hình s i: t ề ợ ỷ ệ ề ộ
2.Protein hình c u: t > 10. Là các protein c u trúc ầ ạ chi u dài/chi u r ng ấ chi u dài/ chi u l ỷ ệ ề ề
r ng < 10. Là các protein ch c năng ộ ứ
ạ
ấ ạ
• Phân lo i: Theo c u t o ấ ạ 1.Protein thu n: Ch do aa c u t o lên ỉ ầ 2.Protein t p: ngoài aa còn có thành ph n ạ ầ
khác không ph i aa (nhóm ngo i) ả ạ
C U TRÚC C A PROTEIN Ủ
Ấ
protein: ạ ử
Các lo i liên k t trong phân t ế • Liên k t peptid ế • Liên k t disulfur ế • Liên k t hydro ế • Liên k t ion (liên k t mu i, liên k t tĩnh ế ế ế ố
• T ng tác k n đi n)ệ ươ c ỵ ướ
ủ
Polyme c a các acid amin: s t o thành liên k t Peptid ự ạ
ế
Liên k t peptid là m t liên k t n a đôi
ế ử
ế
ộ
Liên kết peptid có đặc tính của một liên kết nửa đôi.O của nhóm carbonyl tích điện dương một phần, N của nhóm amin tích điện dương một phần.
Liên k t Peptid có c u trúc ph ng
ế
ẳ
ấ
Cấu trúc nửa đôi của liên kết peptid ngăn cản sự quay tự do xung quanh liên kết CN; giữ liên kết CN trên cùng mặt phẳng và gắn với các nguyên tử O và H. Các mặt phẳng liên kết này có thể xoay xung quanh nguyên tử Ca. Liên kết đồng hóa trị, bền vững.
ấ
ể
ậ
ặ
C u trúc l p th hay g p c a liên k t peptid (đ ng phân) ủ
ế
ồ
Cấu hìnhTrans; Hay gặp trong tự nhiên và thuận lợi về không gian
Cấu hình Cis ; Hiếm gặp và không thuận lợi về không gian
ủ
ế
ấ
ổ
Các liên k t bình n c u trúc c a protein
ươ
ng tác k n c ỵ ướ 4. Liên k t Disulfur ế
3. T 1. Tĩnh đi n/ion ệ 2. Liên k t Hydrogen ế
Các b c c u trúc c a protein
ủ
ậ
ấ
ậ
ấ
ạ
• C u trúc b c m t ộ c a ủ ng, protein là do s l ố ượ s p x p lo i và trình t ế ự ắ các acid amin trong chu i ỗ polypeptid t o nên. ạ • Liên k t quy t đ nh c u ị liên k t
ế là
ấ ế
ế trúc b c 1 ậ peptid.
ộ
• Các protein khác nhau có c u trúc b c m t khác ậ ấ nhau
Phân lo i c u trúc b c hai
ạ ấ
ậ
(Alpha helix)
ắ a 1. C u trúc xo n
ấ
b -sheet)
2. C u trúc g p n p beta ( ấ
ế
ấ
3. Quai và đi m quay
ể
ấ
ắ
• Linus Pauling và Robert Corey đưa ra đầu tiên vào năm 1951
C u trúc xo n alpha (a -helix)
•Max Perutz xác nhận trong keratin
•Phổ biến trong proteins
•Liên kết H bình ổn cấu trúc bậc 2
Xo n ph i hay xo n trái
ắ
ả
ắ
Xoắn trái hiếm gặp trong tự nhiên!
Xo n ph i
ắ
ả a -helix
•Số gốc aa/ vòng xoắn: 3.6
•Chiều cao 1 gốc aa: 1.5 Angstrom
•Chiều cao 1 vòng xoắn: 3.6 x 1.5A = 5.4 Angstrom
•Nguyên tử H của nhóm amin tạo liên kết hydro với oxy của nhóm carbonyl cách đó 4 aa, hình thành quai có 13 nguyên tử.
C u trúc xo n alpha
ấ
ắ
Quai và đi m quay
ể
Quai: Thường chứa các gốc ưa nước. Tìm thấy trên bề mặt prottein. Nối xoắn alpha và gấp nếp beta. Điểm quay: Quai có < 5 aa được gọi là điểm quay Các điểm quay beta rất hay gặp
C u trúc t m beta (g p n p beta)
ế
ấ
ấ
ấ
ư
ỗ
ặ
ố
ề
•
ỗ ố
ỗ
ấ
ể nh xo n helix v i 2 g c aa / vòng xo n
• Cũng do Pauling và Corey đ a ra năm 1951 • Các chu i có th song song ho c đ i song ể • Chi u dài c a m i g c aa: ỗ ố ủ – 3.47 Angstroms v i các chu i đ i song ớ – 3.25 Angstroms v i các chu i song song ớ – M i chu i trong c u trúc t m beta có th xem ố
ỗ ắ
ấ ớ
ỗ ư
ắ
G p n p Beta ế
ấ
ấ
ấ
ề
ắ
ế
• C u trúc g p n p ế Beta t o thành t ừ ạ nhi u chu i beta s p ỗ x p c nh nhau. ạ • Các chu i có th ể ỗ
ặ
song song ho c đ i ố song. ấ
• C u trúc t m đ i ố song n đ nh h n. ơ ổ
ấ ị
Các chu i bên trong g p n p beta
ế
ấ
ỗ
•Các chuỗi bên (gốc R của aa) quay lên trên hoặc xuống dưới mặt phẳng của tấm beta.
•2 đến 15 chuỗi beta/tấm beta
•Mỗi chuỗi khoảng 6 amino acid
Chu i bên trong c u trúc
a -helix
ấ
ỗ
ng
ố
ủ
ủ
• Các g c R c a aa h ướ ra phía ngoài c a tr c ụ xo nắ
• Các aa có chu i bên
ề
ỗ ặ
c ng k nh ít g p trong ồ alpha-helix
ấ ổ
ấ
• Glycine và proline làm m t n đ nh c u trúc ị alpha-helix
C u trúc b c ba
ấ
ậ
ậ
ấ ả ầ
protein ẻ
i t o c u trúc không
ậ ấ
T t c các protein hình c u có c u trúc b c 3. ấ Các phân t ử có c u trúc b c 2 b và ấ g p l ậ ạ ạ gian 3 chi u hình c u. ề
ầ
bào c .
ơ
ng tác k n
ế ỵ ướ ổ
NHÂN HEM
Myoglobin là protein có trong t ế Các liên k t H, liên k t ế ion, t c ươ và c u disulfur bình n ầ c u trúc b c 3 ậ
ấ
PHÂN T MYOGLOBIN
Ử
C u trúc b c 4
ấ
ậ
b e t a c h a i n
b e t a c h a i n
2
ừ
ớ
Ch các protein có t ỉ chu i ỗ Polypeptid tr lên m i có ở th có c u trúc b c b n.
ố
ể
ấ
ậ
ế
ế
Các liên k t H, liên k t ion, t ỵ ướ ươ bình n c u trúc b c b n
ng tác k n ấ
c ậ
ổ
ố
a l p h a c h a i n
a l p h a c h a i n
i r o n - c o n t a i n i n g h a e m g r o u p
Hemoglobin
ử
Phân t
Tính ch t lý hóa c a protein
ủ
ấ
• Tính ch t l
ng mà ng
ườ ươ
ệ
ng tính: Tùy theo pH môi tr ấ ưỡ protein t n t i d ng tích đi n âm, d i d ồ ạ ướ ạ hay trung hòa v đi n. ệ
ườ
ẳ
i đó protein t n t
ề ệ • pH đ ng đi n c a protein là pH môi tr ủ i d ồ ạ ướ ạ
ng mà i d ng trung hòa v ề
t ạ đi n.ệ
ướ
• Tính hòa tan: Protein hình c u tan trong n ố
ị
ị
ữ
ề
ị
c hay dung d ch mu i loãng t o dung d ch keo. Dung d ch keo b n v ng nh s tích đi n cùng d u c a các ti u phân keo và l p áo n
c.
ầ ạ ờ ự ớ
ệ ướ
ủ
ể
ấ
Tính ch t lý hóa c a protein
ủ
ấ
• Tính k t t a: Lo i b l p áo n
ướ
ế ủ
c và ạ ỏ ớ trung hòa đi n tích thì protein k t t a.
ệ
ế ủ • S bi n tính: c u trúc b c 2, 3,4 b ị
ấ
ậ
ỡ ừ
ự ế phá v (các liên k t b phá v tr liên ế ị ỡ k t peptid). ế
Ch c năng sinh h c c a protein
ọ ủ
ứ
ể
ệ ộ
ậ ề
• Vai trò c u trúc ấ • Vai trò xúc tác: enzym • Vai trò v n chuy n: ậ • Vai trò b o vả • Vai trò v n đ ng • Vai trò đi u hòa • Các vai trò khác
