Đ I H C THÁI NGUYÊN Ạ Ọ Đ I H C KHOA H C Ọ Ạ Ọ KHOA HÓA H CỌ TI U LU N : VITAMIN TAN Ậ TRONG D UẦ

ướ ng d n: Th.S Ph m Th ế ẫ ạ

Giáo viên h Chính

1.Nguy n Anh Đ c ứ

2.Vũ Th Chu Ng c ọ

3.Nguy n H ng Phong

4.D ng Trung Tá

ươ

Nhóm th c hi n : ự ệ

N I DUNG TÌM HI U Ể ệ

Khái ni m vitamin hi n nay

Vai trò c a vitamin trong quá trình chuy n hoá năng l ng ể

ượ

VITAMINTAN TRONG D UẦ

Vitamin tan trong d u (A, D, E, K)

Phân lo i viatmin ạ

K t lu n ậ ế

Tài li u tham kh o ả ệ

I. Khái ni m vitamin hi n nay

Ø Vitamin là h p ch t h u c có kh i l t

ơ ấ ữ h u c c n thi ử ữ ơ ầ ể ng phân ng r t ấ ng c a ủ

Ø Vitamin đ

ố ượ l t th p, là phân t ế ở ượ ử ấ nh cho ho t đ ng chuy n hoá bình th ạ ộ ườ ỏ c th sinh v t. ậ ơ ể

ượ ạ c t o nên b i các thành ph n ch ủ ầ ở

Ø Vitamin là m t ch t r t c n thi ộ

y u nh : alcol, quinon, aldehyt, amin… ế ư

ơ ể ế

ế

ấ ấ ầ h u h t chúng c th không th t ể ơ c, ph i nh ngu n bên ngoài t đ ấ th c ph m t cho c th mà cung c p ể ự ẩ ừ ự ầ ượ ả ờ ồ

II. Phân lo i vitamin ạ

v Vitamin tan trong ch t béo (A, D, E, K...)

v Vitamin tan trong n

c ( C, nhóm B...) ướ

III Vai trò c a vitamin trong chuy n

ng

hoá v t ch t và năng l ấ

Ø Vitamin đóng vai trò ch t xúc tác sinh h c thông qua

ượ ọ

ấ ạ

ho t tính c a enzym, nghĩa là vitamin có c u t o trong ủ thành ph n c a emzym ầ ủ

ng c n thi ầ

ế

t cho c th . ơ ể ng r t ít, nh ng khi

Ø Vitamin là nh ng ch t dinh d ữ ơ ể ỉ ầ

ư

ế

ạ ộ

ưỡ Hàng ngày c th ch c n m t l ộ ượ thi u vitamin s gây ra nh ng tình tr ng b nh lý. ữ ẽ Vitamin tham gia vào h u h t các quá trình ho t đ ng ế ầ c a c th , vai trò chính c a vitamin nh sau: ủ ủ ơ ể

ư

ng: vitamin A, E, C

bào bi u mô: vitamin A, D, C,

ể ế

ưở ể

+ Ch c năng đi u hoà tăng tr + Ch c năng phát tri n t B2..

Ø N u không có vitamin thì enzym không th ho t ạ ng b trì ị

ượ ẫ ổ

ế ộ ệ ơ ể ả ứ ế

đ ng d n đ n trao đ i ch t và năng l ế tr , c th thi u năng l sinh hóa khó ho c không th di n ra ấ ng do các ph n ng ượ ể ễ ặ

c đa s các vitamin ơ ể

Ø C th không t ng h p đ ợ ượ ườ ả ấ ừ

ổ môi tr ố ng thông qua ngu n ồ

Ø Ngày nay, ng

mà ph i l y t th c ăn hàng ngày. ứ

các i ta còn s d ng vitamin ử ụ ở

ườ d ng thu c b sung khác. ố ổ ạ

IV Vitamin tan trong d uầ

Vitamin A : gan, cà r t, ố đu đ chín... ủ

Vitamin D : ánh n ng ắ m t tr i là ch y u ủ ế

ặ ờ

ng d

Vitamin E:d u th c v t ầ ự ậ ng, c ngô) ( h ọ ươ

ướ

Vitamin tan trong d uầ

Vitamin K: đ u nành, rau xanh…

M t s lo i khác : ộ ố ạ Nhóm Q, F...

4.1 Vitamin A a. Tính ch tấ

• Không tan trong n

t trong các dung ướ ố

• B n trong đi u ki n y m khí, b n v i acid

c, tan t môi c a lipit, ete, ethanol… ủ

ề ế ề ớ

• D b oxy hóa b i oxy không khí, ánh sáng

và ki m t đ không quá cao. ề nhi ề ở ệ ệ ộ

ễ ị ở

làm tăng quá trình oxy hóa vitamin A.

ướ

• D i tác d ng c a enzyme dehyrogenase thì ạ

• Ph n ng v i SbCl3 cho ph c ch t màu

ủ retinol chuy n sang d ng retinal. ụ ể

ả ứ ứ ấ ớ

• Ph n ng v i H2SO4 cho ph c ch t màu nâu

xanh.

ả ứ ứ ấ ớ

b. Công th c :ứ

CH2OH

Vitamin A g m có 3 đ ng phân A1, A2, A3 và ch t ấ ồ provitamin (ti n vitamin) có màu vàng g i là caroten. ồ ề ọ

(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

CH2OH

Vitamin A1

(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

CH2OH

HO

4-((1E,3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol

Vitamin A2

Vitamin A3

Vitamin A có 2 d ng quan tr ng là A1 và A2

6g β –caroten  1g Vitamin A

Rau c màu xanh đ m.

α- carotene

β- carotene

c.Vai trò và ng d ng

ố ế ẽ

ả ả ổ

ượ ả

- Tham gia vào quá trình trao đ i protein, lipit, saccharid, mu i khoáng. N u thi u vitamin A s làm ế gi m quá trình sinh t ng h p protein, gi m quá trình ợ ng alpha, beta, tích lũy glycogen trong gan, gi m l gamma-globulin, albumin trong máu.

bào bi u mô. ể c và gây hi n ủ ế ẽ ị ấ ướ ệ

- Tham gia vào ch c năng c a t bào s b m t n Thi u vitamin A t ế ế ng s ng hóa. t ừ ượ

i quá trình ho t đ ng c a tuy n ạ ộ ng th n. Thi u vitamin A s b s i ế ng t ượ ủ ế ẽ ị ỏ ế ậ

- nh h ưở Ả giáp, tuy n th th n... ậ

d. Nhu c uầ

Vitamin

Ch c năng sinh lý

Ngu nồ

Thi uế

Quá m cứ

ế

A (retinol) (ti n ề vitamin A, nh ư beta carotene

ng

ỏ ứ

ể ộ

Nh : mù đêm, tiêu ch y, ả nhi m trùng ễ ng ru t, đ ộ ườ suy gi m t m ả ầ nhìn. N ng: viêm ặ m t, ắ keratinization c a da và ủ m t.Mù lòa ắ tr em. ẻ

Nh : bu n nôn, khó ch u, ị nhìn m . ờ Nghiêm tr ng: ọ ch m phát ậ tri n, m r ng ở ộ ể c a gan và lá ủ lách, r ng tóc, ụ ng, đau x ươ tăng áp l c ự trong s , thay ọ đ i da. ổ ở

Vitamin A: gan, vitamin s a và s n ữ ả ph m s a b ẩ ữ ổ d ng, b , ơ ưỡ s a, pho mát, ữ lòng đ tr ng. Ti n vitamin A: cà r t, rau ố lá xanh, khoai lang, bí ngô, bí mùa đông, m , ơ d a đ . ư ỏ

Giúp hình thành da và cho màng nh y và gi ầ chúng kh e m nh, s c ứ ạ ỏ đ kháng do đó làm ề tăng nhi m trùng, c n ầ ễ t cho t m nhìn ban thi ầ đêm, thúc đ y x ẩ ươ và răng phát tri n. Beta carotene là m t ch t ch ng oxy ố hóa và có th b o v ể ả ệ ch ng l i căn b nh ệ ạ ố ung th .ư

4.2 Vitamin D

a. Tính ch tấ

ể ả

ữ ơ

D2, D3: tinh th , không màu, nóng ch y 115- 1160C, tan trong dung môi h u c , chloroform, aceton, r u.ượ

ễ ỷ: có ch t oxy hoá, ánh sáng, acid ấ

D phân hu vô c , phân hu n i đôi vòng B ơ ỷ ở ố

ư ỏ : pro-vitamin D, trong ch bi n th c ế ế ự

Ít h h ng ph m. ẩ

b. Công th c hoá h c ọ ứ

• M t s d ng c u trúc g n gi ng : D1- D6

• Là sterol

• Có h khung đa vòng

ộ ố ạ ấ ầ ố

• Các d ng ch khác nhau

• Hai d ng quan tr ng là D2 và D3

C17 ạ ỉ ở

ạ ọ

17

C

D

A

B

HO

(E )-10,13-dimethyl-17-(5-methylhept-3-en-2-yl)- 2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-d odecahydro-1H - cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Vitamin D1

17

C

D

CH2

A

B

HO

(Z)-3-((E)-2-(7a-methyl-1-((E)-5-methylhept-3-en-2-yl)dihydro-1H- inden-4(2H ,5H ,6H,7H ,7aH )-ylidene)ethylidene)-4- methylenecyclohexanol

Vitamin D2 (m vòng D1) ở

M vòng

17

C

D

A

B

HO

(E )-10,13-dimethyl-17-(5-methylhept-3-en-2-yl)- 2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-d odecahydro-1H - cyclopenta [a]phenanthren-3-ol

Vitamin D1

17

C

D

CH2

A

B

HO

Vitamin D3

(Z)-3-((E )-2-(7a-methyl-1-(5-methylheptan-2-yl)dihydro-1H -inden- 4(2H ,5H ,6H ,7H ,7aH )-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexanol

M vòng Không n i đôi

c. Vai trò, công d ngụ

ế ể ổ ạ ộ

ü Vitamin D c n thi ầ protein đ c bi qua màng nhày ru t non.

ệ ặ t đ t ng h p m t lo i ợ t tham gia chuy n hoá Ca & P ể

ü Chuy n hoá P h u c thành P vô c , tăng tái

ơ

ü Tăng h p thu Ca ấ

ể h p thu P ấ ữ ơ ng th n. ậ ở ố

thành ru t, t ng h p ộ ổ ợ

ü Đi u hoà t l

ở protein liên k t Caế

P/Ca bình th ng (1:1 ho c ỉ ệ ườ ặ

ü Ch ng còi x

ề 2:1)

ng, ch m m c răng, x ng ươ ậ ọ ươ

m m ( loãng) ố ề

Vitamin

Ngu nồ

Thi u ế

Quá m cứ

Ch c năng sinh lý

D

d. Nhu c u và ngu n vitamin D ầ ồ

ả s a, b ơ

Khuy n khích ế làm c ng ứ ng và x ươ răng, làm tăng s h p ự ấ thu canxi.

ậ ể

Nghiêm tr ng: b nh ệ ọ ng còi x ươ tr em, ở ẻ loãng x ng

ng ươ ở i l n. ườ ớ

Vitamin D tăng c ng các s n ườ ph m t ẩ ừ ữ th c v t tăng ự ậ ng, d u cá, lòng c ườ đ tr ng. T ng ổ ỏ ứ h p b i ngu n ánh ồ ợ ở sáng m t tr i trên ặ ờ da.

Nh : bu n nôn, gi m cân, ả khó ch u. ị Nghiêm tr ng: ọ ch m phát tri n tinh th n ầ và th ch t, ể ấ t n th ng ươ ổ th n, v n ậ ậ chuy n canxi ể t ng vào x ừ ươ các mô m m.ề

4.3 Vitamin E a.Tính ch tấ

- D ng l ng, không màu, khá b n nhi

t (1700 C)

- Tia t

ngo i phá ho i nhanh

vitamin: sp s y, chiên

- Oxi hoá, FeCl3, HNO3 oxi hoá ch t béo m t ấ

.

D u m t vitamin E trong quá trình ch bi n ế ế ấ ầ

và b o qu n (>50% sau 1 tháng) ả ả

OH

CH3

6

5

b. Công th c c u t o ứ ấ ạ

7

10

8

H3C

9

4 3

CH3

1

O

H3C

H3C

2

4

8

12

CH3

H3C

(S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,4,8,8,12-pentamethyltridecyl)chroman-6-ol

7 d ng, 3 d ng có tác d ng sinh lý là , , 

Nhánh bên gi ng nhau C16H33

G c metyl

vòng benzo pyran khác  vitamin E khác

:C17:không , :C5: không

Vitamin E ( -tocoferol) H3C

c. Vai trò, công d ngụ

ü Vitamin E ho t đ ng nh m t ch t ch ng ấ ạ ộ oxy hóa, b o v vitamin A và C, t ồ ế ệ ả t y u kh i b tiêu di c u và các axit béo thi ỏ ị ầ

ư ộ

ố bào h ng t ệ ế ế

ü dùng thu c b sung ch t ch ng oxy hóa, ừ

ấ ố

ố ổ ặ ể ệ

vitamin E đ c bi t, có th giúp ngăn ng a b nh tim và ung th . ư ệ

ế ụ ấ

ü Thi u h t Vitamin E là r t hi m. Các tr h p thi u h t vitamin E ch x y ra ở ẻ ế ụ non và con ng ụ ấ

ng ườ tr sinh i không th h p th ch t béo ế ỉ ả ể ấ ườ

ươ ộ

Xà lách, m m ầ lúa (200- 300mg/100)g

B p (90-105mg/100g), ắ ng, đ u h t h ng d ậ ạ ướ nành, đ u ph ng, g o ạ ậ (27mg/100g)  d u th c ự v tậ

Ngu n ồ vitamin E

M bò, cá, l n, lòng đ ỏ ợ tr ng, b

ơ

Ch t ch ng oxi ố hóa

Th c ph m ự ẩ C thơ ể

ơ ể ễ ị

Ch ng lão hoá, kích thích c th mi n d ch , ch ng đ c ố ố ộ

d. Nhu c u và ngu n vitamin E

Vitamin

Ngu nồ

Thi uế

Quá m cứ

Ch c năng sinh lý

E

Không đ c h i ộ ạ i các đi u d ề ướ ki n bình ệ th ng. ườ N ng: bu n ồ ặ nôn, r i lo n ố ạ ng tiêu đ ườ hóa.

B o v ả ệ vitamin A và vitamin C và các axit béo, ngăn ng a ừ t h i v i thi ệ ạ ớ ế màng t bào. Ch ng ố oxy hóa.

ầ ớ ụ

D u th c ự ầ v t, b ậ ơ th c v t, ự ậ b , m , rau ơ ỡ xanh và lá, m m lúa mì, các s n ả ph m ngũ c c nguyên ố h t, các ạ lo i h t, ạ ạ lòng đ ỏ tr ng, gan.

ể ượ

đ ng v t đ c: Khi Ở ộ ậ ự bào thi u vitamin E thì t ế ế sinh tinh b thoái hoá, tinh ị trùng kém ho t đ ng, ạ ộ ng tinh d ch ch t l ị ấ ượ gi m, d n t i không có ẫ ớ ả kh năng th tinh. ụ ả đ ng v t cái: Khi thi u Ở ộ ế ậ vitamin E, ph n l n các quá trình sinh d c (nh ư đ ng h n, r ng tr ng, ộ ụ th tinh) v n duy trì, ẫ ụ nh ng phôi thai không ư th phát tri n đ c vì có ể nh ng bi n đ i chai x ơ ế ổ ữ niêm m c t cung, phôi ạ ử thai ch t y u. ế ể

4.4 Vitamin K

a. Tính ch tấ

ü. D ng: màu vàng (K1),tinh th (K2),b t tinh th vàng(K3)

ü. Ho t tính:K1 cao h n

ơ

ü.

nh y v i ánh sáng b o qu n t

i ả ố

ü.

nhi

ệ ộ

t đ cao+ pH ki m: không b n ề

ü. Có tính oxy hoá kh ,ử

b kh các d n xu t hydroquinon ị ử

b oxy hoá quinon ị

b. công th c c u t o ứ ấ ạ

• Vitamin K1

O

CH3

O

CH3

CH3

CH3

(E )-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodec-2-enyl)naphthalene-1,4-dione

O

• Vitamin K2

CH 3

n

O

CH3

CH3

(E )-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-methylnaphthalene-1,4-d ione

• Vitamin K g m các h n h p: ồ

• K1 (phytoquinon)ch a trong rau,qu ,lúa,ngô...

ợ ỗ

• K2 (menoquinon)ch có trong đ ng v t,có tác

ứ ả

ậ ộ

• Trong các s n ph m thiên nhiên l

ỉ d ng làm đông máu ụ

ng K1 ả ẩ ượ

• Hi n nay trong công nghi p đã t ng h p

g p 10 l n K2 ấ ầ

ệ ợ ổ

đ c K2 và K3 ệ ượ

c. Vai trò, ng d ng ứ

đông máu:

y u t ế

Sinh t ng h p ổ

Thi u máu, không đông, ch y máu cam ả i ch y máu n i quan

ố prothromin. Proconvertin. ế d n t ẫ ớ

Nhóm vitamin K

ng

ượ

ng quá trình tích lu năng l nh h ả ưở đ ng v t ậ ở ộ

d.Nhu c u và ngu n vitamin K Vitamin

Ngu nồ

Thi uế

Quá m cứ

Ch c năng ứ sinh lý

K

Giúp máu đóng c c.ụ

ạ ỡ

Ch y ả máu quá nhi uề

ế

i l n : nh vi khu n ờ i 1mg/ngày

ườ ớ ủ ướ

Có th gây ra ể s phân hu ỷ ự bào c a các t ủ máu đ và t n ỏ ổ ng gan, th ươ l ng l n ớ ượ không đúng đ nắ

Các lo i rau lá xanh, gan, th n, m , lòng tr ng tr ng, ậ s a, cũng đ c th c hi n ượ ữ b i các vi khu n trong ở ru t.ộ Ng là đ : d Tr em: Do ch a đ h vi ư ủ ệ ẻ khu n đ ng ru t nên b ổ ẩ ườ sung :10-15mg.

• Hi u

t ng h p su t ấ ổ ợ ng ru t 1- đ ộ ở ườ

vitamin K 1,5mg/ngày

V.K T LU N

Ø Vitamin r t c n thi ế ể

ấ ầ ụ

ự ạ ả

t, nó có tác d ng duy trì các quá trình chuy n hóa b o đ m s ho t ả ng c a c th . đ ng bình th ủ ơ ể ườ ộ

Ø Vitamin tan trong d u h p thu cùng v i các ấ ầ ch t m , vì v y khi c th không h p thu ơ ể đ ấ vitamin này

c m thì không h p thu đ ấ c nh ng ữ ấ ượ ỡ ỡ ượ

ề ả

ủ ế ở ậ

Ø Khi dùng quá li u, các vitamin này không th i gan và tr h t qua th n mà tích lũy ch y u mô m , do đó khi dùng li u cao và kéo dài s ẽ gây đ c tính, đ c bi

t là vitamin A và D ừ ế ỡ ộ ệ ặ

VI. TÀI LI U THAM KH O

Ø Hà Huy Khôi, “Dinh D ng và An Toàn Th c Ph m”, NXB Y H c Hà N i, 1996

ưỡ ọ

ễ ọ

ượ ộ

Ø Nguy n Xuân Th ng, “ Hoá Sinh D c Lý H c Phân T ”, NXB KH-KT Hà N i, 2003

Ø Ph m Th Trân Châu (ch biên), Tr n Th ị Áng, “Hoá Sinh H c”, NXB Giáo D c ọ Vi

t Nam, 2001

Ø http://www.npalab.com/vietnamese/phantich/vitamins/

Ø http://tailieu.vn/

Ơ

XIN CHÂN THÀNH C M Ả N TH Y CÔ VÀ CÁC B N Ạ XIN CHÂN THÀNH C M N Ả Ơ