Ể
Đ I H C THÁI NGUYÊN Ạ Ọ Đ I H C KHOA H C Ọ Ạ Ọ KHOA HÓA H CỌ TI U LU N : VITAMIN TAN Ậ TRONG D UẦ
ướ ng d n: Th.S Ph m Th ế ẫ ạ
Giáo viên h Chính
1.Nguy n Anh Đ c ứ
ễ
2.Vũ Th Chu Ng c ọ
ị
3.Nguy n H ng Phong
ễ
ồ
4.D ng Trung Tá
ươ
Nhóm th c hi n : ự ệ
Ộ
N I DUNG TÌM HI U Ể ệ
ệ
Khái ni m vitamin hi n nay
ủ
Vai trò c a vitamin trong quá trình chuy n hoá năng l ng ể
ượ
VITAMINTAN TRONG D UẦ
Vitamin tan trong d u (A, D, E, K)
ầ
Phân lo i viatmin ạ
K t lu n ậ ế
Tài li u tham kh o ả ệ
I. Khái ni m vitamin hi n nay
ệ
ệ
Ø Vitamin là h p ch t h u c có kh i l t
ợ
ơ ấ ữ h u c c n thi ử ữ ơ ầ ể ng phân ng r t ấ ng c a ủ
Ø Vitamin đ
ố ượ l t th p, là phân t ế ở ượ ử ấ nh cho ho t đ ng chuy n hoá bình th ạ ộ ườ ỏ c th sinh v t. ậ ơ ể
ượ ạ c t o nên b i các thành ph n ch ủ ầ ở
Ø Vitamin là m t ch t r t c n thi ộ
y u nh : alcol, quinon, aldehyt, amin… ế ư
ơ ể ế
ế
ấ ấ ầ h u h t chúng c th không th t ể ơ c, ph i nh ngu n bên ngoài t đ ấ th c ph m t cho c th mà cung c p ể ự ẩ ừ ự ầ ượ ả ờ ồ
II. Phân lo i vitamin ạ
v Vitamin tan trong ch t béo (A, D, E, K...)
v Vitamin tan trong n
ấ
c ( C, nhóm B...) ướ
III Vai trò c a vitamin trong chuy n
ủ
ể
ng
hoá v t ch t và năng l ấ
ậ
Ø Vitamin đóng vai trò ch t xúc tác sinh h c thông qua
ượ ọ
ấ
ạ
ấ ạ
ho t tính c a enzym, nghĩa là vitamin có c u t o trong ủ thành ph n c a emzym ầ ủ
ấ
ng c n thi ầ
ế
t cho c th . ơ ể ng r t ít, nh ng khi
Ø Vitamin là nh ng ch t dinh d ữ ơ ể ỉ ầ
ư
ấ
ệ
ế
ạ
ạ ộ
ưỡ Hàng ngày c th ch c n m t l ộ ượ thi u vitamin s gây ra nh ng tình tr ng b nh lý. ữ ẽ Vitamin tham gia vào h u h t các quá trình ho t đ ng ế ầ c a c th , vai trò chính c a vitamin nh sau: ủ ủ ơ ể
ư
ng: vitamin A, E, C
ứ
ề
bào bi u mô: vitamin A, D, C,
ể ế
ứ
ưở ể
+ Ch c năng đi u hoà tăng tr + Ch c năng phát tri n t B2..
Ø N u không có vitamin thì enzym không th ho t ạ ng b trì ị
ể
ượ ẫ ổ
ế ộ ệ ơ ể ả ứ ế
đ ng d n đ n trao đ i ch t và năng l ế tr , c th thi u năng l sinh hóa khó ho c không th di n ra ấ ng do các ph n ng ượ ể ễ ặ
c đa s các vitamin ơ ể
Ø C th không t ng h p đ ợ ượ ườ ả ấ ừ
ổ môi tr ố ng thông qua ngu n ồ
Ø Ngày nay, ng
mà ph i l y t th c ăn hàng ngày. ứ
các i ta còn s d ng vitamin ử ụ ở
ườ d ng thu c b sung khác. ố ổ ạ
IV Vitamin tan trong d uầ
Vitamin A : gan, cà r t, ố đu đ chín... ủ
Vitamin D : ánh n ng ắ m t tr i là ch y u ủ ế
ặ ờ
ng d
Vitamin E:d u th c v t ầ ự ậ ng, c ngô) ( h ọ ươ
ướ
Vitamin tan trong d uầ
ậ
Vitamin K: đ u nành, rau xanh…
M t s lo i khác : ộ ố ạ Nhóm Q, F...
4.1 Vitamin A a. Tính ch tấ
• Không tan trong n
t trong các dung ướ ố
• B n trong đi u ki n y m khí, b n v i acid
c, tan t môi c a lipit, ete, ethanol… ủ
ề ế ề ớ
• D b oxy hóa b i oxy không khí, ánh sáng
và ki m t đ không quá cao. ề nhi ề ở ệ ệ ộ
ễ ị ở
làm tăng quá trình oxy hóa vitamin A.
ướ
• D i tác d ng c a enzyme dehyrogenase thì ạ
• Ph n ng v i SbCl3 cho ph c ch t màu
ủ retinol chuy n sang d ng retinal. ụ ể
ả ứ ứ ấ ớ
• Ph n ng v i H2SO4 cho ph c ch t màu nâu
xanh.
ả ứ ứ ấ ớ
b. Công th c :ứ
CH2OH
Vitamin A g m có 3 đ ng phân A1, A2, A3 và ch t ấ ồ provitamin (ti n vitamin) có màu vàng g i là caroten. ồ ề ọ
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
CH2OH
Vitamin A1
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
CH2OH
HO
4-((1E,3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
Vitamin A2
Vitamin A3
Vitamin A có 2 d ng quan tr ng là A1 và A2
ạ
ọ
6g β –caroten 1g Vitamin A
Rau c màu xanh đ m.
ủ
ậ
α- carotene
β- carotene
c.Vai trò và ng d ng
ứ
ụ
ổ
ố ế ẽ
ả ả ổ
ượ ả
- Tham gia vào quá trình trao đ i protein, lipit, saccharid, mu i khoáng. N u thi u vitamin A s làm ế gi m quá trình sinh t ng h p protein, gi m quá trình ợ ng alpha, beta, tích lũy glycogen trong gan, gi m l gamma-globulin, albumin trong máu.
ứ
bào bi u mô. ể c và gây hi n ủ ế ẽ ị ấ ướ ệ
- Tham gia vào ch c năng c a t bào s b m t n Thi u vitamin A t ế ế ng s ng hóa. t ừ ượ
ớ
i quá trình ho t đ ng c a tuy n ạ ộ ng th n. Thi u vitamin A s b s i ế ng t ượ ủ ế ẽ ị ỏ ế ậ
- nh h ưở Ả giáp, tuy n th th n... ậ
d. Nhu c uầ
Vitamin
Ch c năng sinh lý
Ngu nồ
ứ
Thi uế
Quá m cứ
ẹ
ẹ
ồ
ữ
ế
A (retinol) (ti n ề vitamin A, nh ư beta carotene
ng
ỏ ứ
ề
ể ộ
ấ
ở
Nh : mù đêm, tiêu ch y, ả nhi m trùng ễ ng ru t, đ ộ ườ suy gi m t m ả ầ nhìn. N ng: viêm ặ m t, ắ keratinization c a da và ủ m t.Mù lòa ắ tr em. ẻ
Nh : bu n nôn, khó ch u, ị nhìn m . ờ Nghiêm tr ng: ọ ch m phát ậ tri n, m r ng ở ộ ể c a gan và lá ủ lách, r ng tóc, ụ ng, đau x ươ tăng áp l c ự trong s , thay ọ đ i da. ổ ở
Vitamin A: gan, vitamin s a và s n ữ ả ph m s a b ẩ ữ ổ d ng, b , ơ ưỡ s a, pho mát, ữ lòng đ tr ng. Ti n vitamin A: cà r t, rau ố lá xanh, khoai lang, bí ngô, bí mùa đông, m , ơ d a đ . ư ỏ
Giúp hình thành da và cho màng nh y và gi ầ chúng kh e m nh, s c ứ ạ ỏ đ kháng do đó làm ề tăng nhi m trùng, c n ầ ễ t cho t m nhìn ban thi ầ đêm, thúc đ y x ẩ ươ và răng phát tri n. Beta carotene là m t ch t ch ng oxy ố hóa và có th b o v ể ả ệ ch ng l i căn b nh ệ ạ ố ung th .ư
4.2 Vitamin D
a. Tính ch tấ
ể ả
ữ ơ
D2, D3: tinh th , không màu, nóng ch y 115- 1160C, tan trong dung môi h u c , chloroform, aceton, r u.ượ
ễ ỷ: có ch t oxy hoá, ánh sáng, acid ấ
D phân hu vô c , phân hu n i đôi vòng B ơ ỷ ở ố
ư ỏ : pro-vitamin D, trong ch bi n th c ế ế ự
Ít h h ng ph m. ẩ
b. Công th c hoá h c ọ ứ
• M t s d ng c u trúc g n gi ng : D1- D6
• Là sterol
• Có h khung đa vòng
ộ ố ạ ấ ầ ố
• Các d ng ch khác nhau
ệ
• Hai d ng quan tr ng là D2 và D3
C17 ạ ỉ ở
ạ ọ
17
C
D
A
B
HO
(E )-10,13-dimethyl-17-(5-methylhept-3-en-2-yl)- 2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-d odecahydro-1H - cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Vitamin D1
17
C
D
CH2
A
B
HO
(Z)-3-((E)-2-(7a-methyl-1-((E)-5-methylhept-3-en-2-yl)dihydro-1H- inden-4(2H ,5H ,6H,7H ,7aH )-ylidene)ethylidene)-4- methylenecyclohexanol
ở
Vitamin D2 (m vòng D1) ở
M vòng
17
C
D
A
B
HO
(E )-10,13-dimethyl-17-(5-methylhept-3-en-2-yl)- 2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-d odecahydro-1H - cyclopenta [a]phenanthren-3-ol
Vitamin D1
17
C
D
CH2
A
B
HO
ố
ở
Vitamin D3
(Z)-3-((E )-2-(7a-methyl-1-(5-methylheptan-2-yl)dihydro-1H -inden- 4(2H ,5H ,6H ,7H ,7aH )-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexanol
M vòng Không n i đôi
c. Vai trò, công d ngụ
ế ể ổ ạ ộ
ü Vitamin D c n thi ầ protein đ c bi qua màng nhày ru t non.
ệ ặ t đ t ng h p m t lo i ợ t tham gia chuy n hoá Ca & P ể
ü Chuy n hoá P h u c thành P vô c , tăng tái
ộ
ơ
ü Tăng h p thu Ca ấ
ể h p thu P ấ ữ ơ ng th n. ậ ở ố
thành ru t, t ng h p ộ ổ ợ
ü Đi u hoà t l
ở protein liên k t Caế
P/Ca bình th ng (1:1 ho c ỉ ệ ườ ặ
ü Ch ng còi x
ề 2:1)
ng, ch m m c răng, x ng ươ ậ ọ ươ
m m ( loãng) ố ề
Vitamin
Ngu nồ
Thi u ế
Quá m cứ
ứ
Ch c năng sinh lý
D
d. Nhu c u và ngu n vitamin D ầ ồ
ẹ
ồ
ả s a, b ơ
ầ
Khuy n khích ế làm c ng ứ ng và x ươ răng, làm tăng s h p ự ấ thu canxi.
ậ ể
Nghiêm tr ng: b nh ệ ọ ng còi x ươ tr em, ở ẻ loãng x ng
ng ươ ở i l n. ườ ớ
Vitamin D tăng c ng các s n ườ ph m t ẩ ừ ữ th c v t tăng ự ậ ng, d u cá, lòng c ườ đ tr ng. T ng ổ ỏ ứ h p b i ngu n ánh ồ ợ ở sáng m t tr i trên ặ ờ da.
Nh : bu n nôn, gi m cân, ả khó ch u. ị Nghiêm tr ng: ọ ch m phát tri n tinh th n ầ và th ch t, ể ấ t n th ng ươ ổ th n, v n ậ ậ chuy n canxi ể t ng vào x ừ ươ các mô m m.ề
4.3 Vitamin E a.Tính ch tấ
- D ng l ng, không màu, khá b n nhi
t (1700 C)
ề
ạ
ỏ
ệ
- Tia t
ngo i phá ho i nhanh
ử
ạ
ạ
ấ
vitamin: sp s y, chiên
ấ
- Oxi hoá, FeCl3, HNO3 oxi hoá ch t béo m t ấ
.
D u m t vitamin E trong quá trình ch bi n ế ế ấ ầ
và b o qu n (>50% sau 1 tháng) ả ả
OH
CH3
6
5
b. Công th c c u t o ứ ấ ạ
7
10
8
H3C
9
4 3
CH3
1
O
H3C
H3C
2
4
8
12
CH3
H3C
(S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,4,8,8,12-pentamethyltridecyl)chroman-6-ol
7 d ng, 3 d ng có tác d ng sinh lý là , ,
ụ
ạ
ạ
Nhánh bên gi ng nhau C16H33
ố
G c metyl
vòng benzo pyran khác vitamin E khác
ố
ở
:C17:không , :C5: không
Vitamin E ( -tocoferol) H3C
c. Vai trò, công d ngụ
ü Vitamin E ho t đ ng nh m t ch t ch ng ấ ạ ộ oxy hóa, b o v vitamin A và C, t ồ ế ệ ả t y u kh i b tiêu di c u và các axit béo thi ỏ ị ầ
ư ộ
ố bào h ng t ệ ế ế
ü dùng thu c b sung ch t ch ng oxy hóa, ừ
ấ ố
ố ổ ặ ể ệ
vitamin E đ c bi t, có th giúp ngăn ng a b nh tim và ung th . ư ệ
ế ụ ấ
ợ
ü Thi u h t Vitamin E là r t hi m. Các tr h p thi u h t vitamin E ch x y ra ở ẻ ế ụ non và con ng ụ ấ
ng ườ tr sinh i không th h p th ch t béo ế ỉ ả ể ấ ườ
ươ ộ
Xà lách, m m ầ lúa (200- 300mg/100)g
ầ
B p (90-105mg/100g), ắ ng, đ u h t h ng d ậ ạ ướ nành, đ u ph ng, g o ạ ậ (27mg/100g) d u th c ự v tậ
Ngu n ồ vitamin E
ỡ
M bò, cá, l n, lòng đ ỏ ợ tr ng, b
ứ
ơ
ấ
Ch t ch ng oxi ố hóa
Th c ph m ự ẩ C thơ ể
ơ ể ễ ị
Ch ng lão hoá, kích thích c th mi n d ch , ch ng đ c ố ố ộ
d. Nhu c u và ngu n vitamin E
ầ
ồ
Vitamin
Ngu nồ
ứ
Thi uế
Quá m cứ
Ch c năng sinh lý
E
ầ
Không đ c h i ộ ạ i các đi u d ề ướ ki n bình ệ th ng. ườ N ng: bu n ồ ặ nôn, r i lo n ố ạ ng tiêu đ ườ hóa.
ẩ
B o v ả ệ vitamin A và vitamin C và các axit béo, ngăn ng a ừ t h i v i thi ệ ạ ớ ế màng t bào. Ch ng ố oxy hóa.
ầ ớ ụ
ứ
ớ
D u th c ự ầ v t, b ậ ơ th c v t, ự ậ b , m , rau ơ ỡ xanh và lá, m m lúa mì, các s n ả ph m ngũ c c nguyên ố h t, các ạ lo i h t, ạ ạ lòng đ ỏ tr ng, gan.
ứ
ể ượ
đ ng v t đ c: Khi Ở ộ ậ ự bào thi u vitamin E thì t ế ế sinh tinh b thoái hoá, tinh ị trùng kém ho t đ ng, ạ ộ ng tinh d ch ch t l ị ấ ượ gi m, d n t i không có ẫ ớ ả kh năng th tinh. ụ ả đ ng v t cái: Khi thi u Ở ộ ế ậ vitamin E, ph n l n các quá trình sinh d c (nh ư đ ng h n, r ng tr ng, ộ ụ th tinh) v n duy trì, ẫ ụ nh ng phôi thai không ư th phát tri n đ c vì có ể nh ng bi n đ i chai x ơ ế ổ ữ niêm m c t cung, phôi ạ ử thai ch t y u. ế ể
4.4 Vitamin K
a. Tính ch tấ
ü. D ng: màu vàng (K1),tinh th (K2),b t tinh th vàng(K3)
ể
ể
ạ
ộ
ü. Ho t tính:K1 cao h n
ạ
ơ
ü.
nh y v i ánh sáng b o qu n t
i ả ố
ạ
ả
ớ
ü.
nhi
ệ ộ
t đ cao+ pH ki m: không b n ề
ề
ü. Có tính oxy hoá kh ,ử
b kh các d n xu t hydroquinon ị ử
ẫ
ấ
b oxy hoá quinon ị
b. công th c c u t o ứ ấ ạ
• Vitamin K1
O
CH3
O
CH3
CH3
CH3
(E )-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodec-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
O
• Vitamin K2
CH 3
n
O
CH3
CH3
(E )-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-methylnaphthalene-1,4-d ione
• Vitamin K g m các h n h p: ồ
• K1 (phytoquinon)ch a trong rau,qu ,lúa,ngô...
ợ ỗ
• K2 (menoquinon)ch có trong đ ng v t,có tác
ứ ả
ậ ộ
• Trong các s n ph m thiên nhiên l
ỉ d ng làm đông máu ụ
ng K1 ả ẩ ượ
• Hi n nay trong công nghi p đã t ng h p
g p 10 l n K2 ấ ầ
ệ ợ ổ
đ c K2 và K3 ệ ượ
c. Vai trò, ng d ng ứ
ụ
đông máu:
ợ
y u t ế
Sinh t ng h p ổ
Thi u máu, không đông, ch y máu cam ả i ch y máu n i quan
ố prothromin. Proconvertin. ế d n t ẫ ớ
ả
ộ
Nhóm vitamin K
ng
ỹ
ượ
ng quá trình tích lu năng l nh h ả ưở đ ng v t ậ ở ộ
ầ
ồ
d.Nhu c u và ngu n vitamin K Vitamin
Ngu nồ
Thi uế
Quá m cứ
Ch c năng ứ sinh lý
K
Giúp máu đóng c c.ụ
ắ
ứ
ạ ỡ
ệ
ự
Ch y ả máu quá nhi uề
ế
ẩ
ẩ
i l n : nh vi khu n ờ i 1mg/ngày
ườ ớ ủ ướ
Có th gây ra ể s phân hu ỷ ự bào c a các t ủ máu đ và t n ỏ ổ ng gan, th ươ l ng l n ớ ượ không đúng đ nắ
ộ
Các lo i rau lá xanh, gan, th n, m , lòng tr ng tr ng, ậ s a, cũng đ c th c hi n ượ ữ b i các vi khu n trong ở ru t.ộ Ng là đ : d Tr em: Do ch a đ h vi ư ủ ệ ẻ khu n đ ng ru t nên b ổ ẩ ườ sung :10-15mg.
• Hi u
ệ
t ng h p su t ấ ổ ợ ng ru t 1- đ ộ ở ườ
vitamin K 1,5mg/ngày
V.K T LU N
Ậ
Ế
Ø Vitamin r t c n thi ế ể
ấ ầ ụ
ự ạ ả
t, nó có tác d ng duy trì các quá trình chuy n hóa b o đ m s ho t ả ng c a c th . đ ng bình th ủ ơ ể ườ ộ
ớ
ậ
Ø Vitamin tan trong d u h p thu cùng v i các ấ ầ ch t m , vì v y khi c th không h p thu ơ ể đ ấ vitamin này
c m thì không h p thu đ ấ c nh ng ữ ấ ượ ỡ ỡ ượ
ề ả
ủ ế ở ậ
Ø Khi dùng quá li u, các vitamin này không th i gan và tr h t qua th n mà tích lũy ch y u mô m , do đó khi dùng li u cao và kéo dài s ẽ gây đ c tính, đ c bi
ề
t là vitamin A và D ừ ế ỡ ộ ệ ặ
VI. TÀI LI U THAM KH O
Ả
Ệ
Ø Hà Huy Khôi, “Dinh D ng và An Toàn Th c Ph m”, NXB Y H c Hà N i, 1996
ưỡ ọ
ự
ẩ
ộ
ắ
ễ ọ
ượ ộ
ử
Ø Nguy n Xuân Th ng, “ Hoá Sinh D c Lý H c Phân T ”, NXB KH-KT Hà N i, 2003
ị
ạ
ủ
ầ
ụ
Ø Ph m Th Trân Châu (ch biên), Tr n Th ị Áng, “Hoá Sinh H c”, NXB Giáo D c ọ Vi
t Nam, 2001
ệ
Ø http://www.npalab.com/vietnamese/phantich/vitamins/
Ø http://tailieu.vn/