Giới thiệu Lipid, phân loại Lipid, Acid béo, Acyl glycerol, những biến đổi của Lipid trong thực phẩm là những nội dung chính trong bài giảng chương 4 "Lipid". Mời các bạn cùng tham khảo nội dung bài giảng để có thêm tài liệu phục vụ nhu cầu học tập và nghiên cứu.
Chương 4
1
2
Lipid phân cực Glycero-phospholipid Glycero-glycolipid Sphingo-glycolipid
3
Lipid đơn giản: Acyl glycerol Sáp
Lipid đã chuyển hóa: Steroid hormones Hydrocarbons Mono and diglycerides Lipid phức tạp: Ester của acid béo và rượu và một số thành phần khác
5
4 6 8 10 12 14 16 18 20
Butanoic Hexanoic Octanoic Decanoic Dodecanoic Tetradecanoic Hexadecanoic Octadecanoic Eicosanoic
B H Oc D La M P Sta Ad
C5:0 C7:0 C9:0 C17:0
5 7 9 17
Pentanoic Heptanoic Nonanoic Heptadecanoic
C19:0
19
2,6,10,14-tetra-methyl- penta-decanoic 3,7,11,15-tetra-methyl-
20
C20:0
hexa-decanoic
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH CH3CH2(CH=CHCH2)6(CH2)2COOH
18:3 (9,12,15) 20:5 (5, 8, 11, 14, 17) 22:5 (4, 7, 10, 13, 16, 19)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 18:2 (9, 12) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 18:3 (6, 9, 12) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 20:4 (5, 8, 11, 14)
18:1 (9) 22:1 (13) 24:1 (15)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)10COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12COOH
(*)EPA: Acid eicosapentanoic
DHA: Acid docosahexanoic
* Tính chất vật lý
- Acid béo mạch dài không tan trong nước - Acid stearic và các acid béo no mạch dài khác tan tốt trong ethyl
ether
- Không hòa tan tốt trong ether dầu hỏa (petroleum ether) - Hấp thu bước sóng gần 190 nm
* Tính chất cảm quan Acid béo Ngưỡng nhận 9 - 12 22 4 - 6 11 - 15 0,6 – 0,12
Methyl hóa nhóm carboxyl
- Phản ứng với các gốc halogen
- Phản ứng tạo phức không tan và thuận nghịch л-complex với Ag+
- Phản ứng với hydro (hydrogen hóa)
Triacyl glycerol
Glycerol
Điểm nóng chảy của Triacyl glyceride (TG)
Tùy thuộc thành phần acid béo và dạng tinh thể
Đồng phân hình học C18:2Δcis9, trans11 (4.8) C18:2Δtrans10, cis12 (4.9)
Dạng β Dạng α
Dạng β’ Cấu trúc tinh thể của Triacyl-glyceride (TG)
Cấu trúc tinh thể của Triacyl-glyceride (TG)
Phản ứng thủy phân bằng kiềm hoặc acid
Phản ứng ester hóa giữa các phân tử (inter-esterification)
Trao đổi các gốc acid béo trong nội phân tử
Mono- và di-glycerol (MG, DG)
Chiếm tỷ lệ thấp trong thực phẩm thô Tăng trong quá trình bảo quản
Điểm nóng chảy của ester của cùng một acid béo tăng theo thứ tự: 1,2- DG < TG < 2-MG < 1,3-DG < 1-MG.
Là chất hoạt động bề mặt Tạo ra bằng cách glycerolysis
- Các nhóm phosphate của các acid phosphatidic ester hóa với gốc – OH của choline, serin, ethanolamine, inositol tạo thành các phosphatidyl
Phosphatidyl cholin
Cấu trúc chung
Phosphatidyl cholin Phosphatidyl ethanolamin
Phosphatidyl serine Phosphatidyl inositol
Tính chất
- Nhạy cảm với hiện tượng tự oxy hóa do chứa nhiều acid linoleic - Tan tốt trong chlorofom-methanol; Không tan trong acetone - Bị phân hủy từng phần bởi KOH - Liên kết phosphoric - glycerol và phosphoric - thành phần khác không bị thủy phân bởi kiềm nhưng bị thủy phân bởi acid.
nhũ tương dầu/ nước
+ Tan trong ethanol + Không tan trong ethanol nhũ tương nước/ dầu
Là các 1,2 diacyl glycerol, ở vị trí thứ 3 được gắn bởi 1 saccharide (trong thực vật, galactose là thành phần chính)
Monogalactosyl diacylglycerol (MGDG) (1,2-diacyl-3-β-D-galactopyranosyl-L-glycerol)
Digalactosyl diacylglycerol (DGDG)
Sulfolipid (1,2-diacyl-(6-sulfo-α-D- chinovosyl-1,3)-L-glycerol)
Tan tốt trong nước Tìm thấy trong lục lạp và khoai tây
Đọc tài liệu
- Sphingolipid - Lipoprotein và cấu trúc màng tế bào - Diol lipid và sáp
+
+ 3H2O
* Thủy phân bằng enzyme lipase
Enzyme lipase: + Hoạt tính bề mặt phân chia pha nước/lipid + Có nhiều trong sữa, hạt có dầu, hệ thống tiêu hóa động vật, thực vật + Có thể thủy phân cả ba liên kết hoặc chỉ một liên kết nhất định Quá trình thủy phân: - Xảy ra trong sữa Gây mùi không mong muốn - Xảy ra trong quá trình chín phomai Tăng mùi vị - Thủy phân nhẹ lipid trong sữa Tăng hương vị cho Chocolate
R• + O2 → ROO• ROO• + RH → ROOH + R• RO• + RH → ROH + R•
Các sản phẩm bền R + ROO
2ROO
* Quá trình oxy hóa các lipid không no
Phản ứng tự oxi hóa: có thể tạo ra nhiều đồng phân khác nhau
Quá trình tự oxy hóa acid oleic tạo 4 đồng phân
* Quá trình oxy hóa các lipid không no
Phản ứng tự oxi hóa
Các gốc peroxide chứa nối đôi ở vị trí β hoặc γ thường có xu hướng tạo vòng để tạo thành hydroperoxide-epidioxide
Khởi động chuỗi phản ứng của các gốc tự do - Oxy hóa quang học - Oxi hoạt hóa tạo ra từ các phản ứng enzyme
* Quá trình oxy hóa các lipid không no
Phản ứng tự oxi hóa
Thời gian và tốc độ của quá trình tự oxy oxy hóa phụ thuộc thành phần và mức độ không no của acid béo
Acid béo Số nối đôi
18:0 18:1 (9)
0 1
Giai đoạn cảm ứng (giờ)
Tốc độ oxy hóa tương đối 1 100 82
18:3 (9,12,15)
3
2500
1,34
18:2 (9,12) 2 1200 19
a) Quá trình quang oxi hóa
Ánh sáng là nguyên nhân gây ra quá trình tự oxi hóa chất béo theo 1 trong 2 kiểu sau 1. Các chất nhạy cảm (sensitizer) hoạt hóa bởi ánh sáng: phản ứng
trực tiếp cơ chất tạo ra các gốc tự do R•
2. Chất nhạy cảm khác chuyển oxy từ trạng thái cơ bản sang trạng
thái kích thích
Oxi được hoạt hóa sẽ phản ứng với acid béo không no theo cơ chế “cyclo-addition” tạo thành hydroperoxide
a) Quá trình quang oxi hóa
b) Các ion kim loại nặng góp phần khởi động quá trình tự oxi hóa chất béo do tham gia vào phản ứng gây phân hủy các hydroperoxide tạo thành các gốc tự do. c) Các hợp chất chứa heme d) Các phản ứng enzyme: enzyme phản ứng tạo các sản phẩm trung gian thúc đẩy quá trình oxy hóa chất béo
Oxi hóa chất béo không no do enzyme
(Đọc bài giảng)
