Bài 11
HỢP CHẤT TỰ NHIÊN
MỤC TIÊU
1. Trình bày cấu trúc hóa học của các đơn vị cấu tạo nên acid nucleic.
2. Trình bày nguồn gốc, phân loại, cấu trúc hóa học, tính chất của
carbohydrate, terpenoid và steroid.
3. Trình bày cấu trúc hóa học, tính chất của amino acid, peptide và protein.
4. Phân tích tầm quan trọng của hợp chất thiên nhiên trong y dược học.
Phân loại :
•Monosacarid:còn gọi là đường đơn, không bị thủy phân.
Carbohydrat
Có 3 loại carbohydrat
OH
OH
OH
H
OH
CH
2
OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH
2
OH OH
CH
2
OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
•Oligosacarid: do các monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết
glycosid , khi bị thủy phân cho một vài (oligo: một vài) monosacarid.
Trong đó quan trọng nhất là disacarid.
•Polysacarid: do hàng trăm đến hàng nghìn monosacarid kết hợp lại với nhau
bằng liên kết glycosid.
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
1.1 Danh pháp
•Tên gọi theo số carbon, chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid có chứa chức aldedyd gọi là aldose
Monosacarid có chứa chức ceton gọi là cetose
Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose
4 thì gọi là tetrose
5 thì gọi là pentose
6 thì gọi là hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
1. Monosacarid Carbohydrat
•Danh pháp D/L : được sử dụng rộng rãi khi gọi tên carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OH
H
HOH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
H
H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
Carbohydrat
•Danh pháp R,S: mặc dù chỉ rõ cấu hình từng carbon thủ tính nhưng
danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydratee
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH
2
OH
C O
C HHO
C OHH
CH
2
OH
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon
•Gọi tên theo vòng:
O
O
Pyran Furan
VD: Glucopyranose (vòng 6 cạnh)
Fructopyranose (vòng 6 cạnh)
Glucofuranose (vòng 5 cạnh)
Fructofuranose (vòng 5 cạnh)
Carbohydrat