intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hương liệu và mỹ phẩm: Tổng hợp hợp chất có hương tính - TS. Lê Thị Hồng Nhan

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:21

Thêm vào BST
Báo xấu
7
lượt xem 4
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hương liệu và mỹ phẩm: Tổng hợp hợp chất có hương tính, được biên soạn gồm các nội dung chính sau như Đơn hương dạng ester; Đơn hương dạng aldehyde; Đơn hương dạng alcol; Đơn hương dạng khác. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hương liệu và mỹ phẩm: Tổng hợp hợp chất có hương tính - TS. Lê Thị Hồng Nhan

  1. MÔN HỌC HƢƠNG LIỆU- MỸ PHẨM (TỔNG HỢP HỢP CHẤT CÓ HƢƠNG TÍNH) Giảng dạy: TS. Lê Thị Hồng Nhan 1 (ĐH Bách Khoa TP. HCM)
  2. Đơn hƣơng dạng ester Nguyên tắc to R1CH2OH + R2COX R1CH2OCOR2 + HX (1) to R1CH2OH + R2COOCOR2 xt R1CH2OCOR2 + R2COOH (2) to R1CH2OH + R2COOH R1CH2OCOR2 + H2O (3) H+ Một số phản ứng khác Phụ chú : + Bậc alcol càng cao  phản ứng càng chậm  phản ứng phụ (tách nƣớc) (H2SO4 đ, to) càng cao + Phản ứng (3)
  3. Đơn hƣơng dạng ester Alcol H2O, Rửa, trung hoà Nước rửa Tác chất, Na2CO3 dd ester hoá (3) Ester hoá (toC, h, hồi lƣu) Na2SO4 khan H+xt Làm khan Bã Na2SO4 Hỗn hợp sau phản ứng Thuỷ phân (1,2) Ester thô Gạn acid Acid dƣ Chƣng cất phân đoạn, áp suất kém Phân đoạn ROH! Sp Ester …….. Phân đoạn đầu cuối 3
  4. Đơn hƣơng dạng ester Ứng dụng điều chế O CH3 + Điều chế một số ester mùi quả Isoamylacetate, C CH2 CH C3H7 O CH2 CH3 Isoamylbutylate, Isoamylvalerat,….. [7] Isoamyl butyrate (C9H18O2) CH3 O CH3 O CH CH2 C CH2 CH3 CH CH2 C CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 CH2 O CH3 [5] Isoamyl acetate (C7H14O2) [9] Isoamyl valerate (C10H20O2) 4
  5. Đơn hƣơng dạng ester + Điều chế một số ester của acetic acid và rƣợu terpen Linalylacetate, Geraryl acetate, Terpinyl acetate,…. O O CH3 CH3 C CH3 O CH3 C C O CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH O CH2 CH2 C CH2 C CH O CH3 C CH3 CH3 C H3C CH3 CH3 CH3 5 [13] Linalyl acetate (C12K20O2) [14] Geranyl acetate (C12H20O2) [15] Terpinyl acetate (C12H20O2)
  6. Đơn hƣơng dạng ester Ứng dụng điều chế O + Điều chế ester rƣợu thơm C O Benzylacetate, CH3 CH2 Phenylethylacetate, Cinnamyl acetate,…. [16] Benzyl acetate (C9H10O2) O O CH3 CH CH2 C O CH2 CH CH3 O CH2 [18] Cinnamyl acetate (C11H22O2) [17] Phenyl ethyl acetate (C10H12O2)6
  7. Đơn hƣơng dạng ester + Điều chế ester của salicylic acid Methyl salicylate, O CH3 C C H2 Ethyl salicylate, OH O Benzylsalicylate,… [20] Ethyl salicylate (C9H10O3) O OH HO O CH2 C O C H3C O 7 [22] Benzyl salicylate (C14H12O3) [19] Methyl salycylate (C8H8O3)
  8. Đơn hƣơng dạng ester Ứng dụng điều chế + Điều chế ester của anthranilic acid Methyl anthranilate, Ethylanthranilate (*) Đặc biệt từ anhydrid isatoic H2N O O CH3 C CH2 H3C O NH2 O 8 [23] Methyl anthranilate (C8H9NO2) [24] Ethyl anthranilate (C9H10NO2)
  9. Đơn hƣơng dạng ester + Điều chế ester của cinnamic acid, Methyl cinnamate, Ethyl cinnamate, O CH3 C CH CH2 CH2 O CH CH O CH C O [25] Methyl cinnamate (C10H10O2) [26] Ethyl cinnamate (C11H22O2) 9
  10. Đơn hƣơng dạng aldehyde Nguyên tắc [O] RCH3 RCHO + H2O [O] RCH=CH2 (*) RCHO + HCOOH (*) [O] RCH2OH RCHO …………. 10
  11. Đơn hƣơng dạng aldehyde Nguyên liệu chính Pha dầu Tác chất oxy hoá Phản ứng oxy hoá dd Na2CO3 Tác chất tạo (toC, h, Vk, ... ) Rửa, trung hoà Nước rửa pH/ dung môi Na2SO4 Lọc/gạn Làm khan Rửa Tƣớng rắn khan Chƣng cất phân Tƣớng lỏng đoạn, áp suất kém Tách rửa Pha nƣớc Sản phẩm 11 Phụ chú : Tuỳ từng trƣờng hợp cụ thể sẽ tăng hoặc giảm bớt công đoạn tƣơng ứng
  12. Đơn hƣơng dạng aldehyde Ví dụ CH3 CHO + Điều chế benzadehyd từ toluene Tác chất oxy hoá MnO2, [O] Tác chất tạo pH môi trƣờng : H2SO4 MnO2/H2SO4; Ag, 20oC Điều kiện: nH2SO4/ n toluen = 3/1 AgNO3 = 0.1% tính theo lƣợng H2SO4 nMnO2/ n toluen = 0.25/1 (cho từ tƣ) To phản ứng (oC) = 20o Hiệu suất (%) = 50 - 60 12 Chú ý : MnO2 + H2SO4  MnSO4 + H2 + 2[O]
  13. Đơn hƣơng dạng aldehyde Ví dụ + Điều chế citral từ linalool, qua trung gian geraniol Tác chất oxy hoá K2Cr2O7, Tác chất tạo pH môi trƣờng : H2SO4/CH3CO2H Ñoàng phaàn hoaù OH oxy hoaù CHO + H O 2 mt H+ + 1/2 O2 OH Linalool Geraniol Citral Điều kiện: n linalool/n Na2Cr2O7/n H2SO4 = 3:2:3,2 to phản ứng (oC) = 60 – 62 T phản ứng ( giờ) =3-4 13 (*) dùng NaHSO3 tách citral Hiệu suất (%) = 50 - 70
  14. Đơn hƣơng dạng aldehyde Ví dụ + Điều chế dẫn xuất oxyhoá/allylbenzen OCH3 Điều chế obepin từ anethol, estragol Điều chế heliotropin từ safrol Điều chế vanillin từ eugenol OCH3 O CH2 O CH2 OH OH HC CH CH3 O O Anethole OCH3 OCH3 OCH3 CHO Obepin H2C CH CH2 CHO H2C CH CH2 CHO Safrole Heliotropin Eugenol Vanillin H2C CH CH2 Nguyên tắc chung: qua 2 giai đoạn Estragole  (1) tạo đồng phân iso 14 (2) oxy hoá đồng phân iso  sản phẩm
  15. Đơn hƣơng dạng aldehyde Ví dụ OH-, to [O] dung moâi CH2-CH=CH2 CH=CH-CH3 CHO Phụ chú: + Tác nhân đồng phân hoá [O] thƣờng là KOH/EtOH hoặc KOH/alcol C4, C5 Haïn cheá + Tác nhân oxy hoá thƣờng là COOH SO3H NH2 Na2Cr2O7 (K2Cr2O7) + Đặc biệt với vanillin dùng Acid sulfanilic nitrobenzen 15 Chú ý : Lƣu ý quy trình điều chế heliotropin trang 73, 74
  16. Đơn hƣơng dạng alcol Nguyên tắc + Phản ứng khử hoá : + H2 Xúc tác : • Với RCOOH  CuO, Cr2O3 • Với RCOOR’  Na/EtOH, Na/BuOH (không đƣợc dùng với các este có gốc formiat) • Với RCHO  Al alcolat • Với RCHO  HCHO/NaOH (Phản ứng Cannizzaro) 16
  17. Đơn hƣơng dạng alcol + Phản ứng đồng phân hoá, dƣới tác dụng toC, xt, P R1CH2OH R2CH2OH + Phản ứng hydrat hoá alken với xúc tác H2SO4: H+ R-CH=CH-R’ + H2O R HC CH2R' OH 17
  18. Đơn hƣơng dạng alcol + Rƣợu benzylic từ bezaldehyde : phản ứng + Citronellol từ citral : Hxt, p, toC Cannizzaro CHO CH2OH H2 (autoclave) O O o NaOH CHO xt, 12atm, t CH2OH + + H2O + H C H H OH Citral Citronellol + Geraniol từ citral : phản ứng Claisen + Tixenco H3C Al CHO --- 3 Al CHO H3C O --- HC 3 CH3 CH2OH + ..... O CH CH3 18 Citral Geraniol
  19. Đơn hƣơng dạng alcol OH OH OH + Terpineol từ terpin hydrat : -H2O + + +…….. H2SO4 phản ứng khử H2O/H2SO4 xt OH OH Terpin hydrat - Terpineol -Terpineol - Terpineol + Hydroxy H+, H2O citronellal từ citronellol : phản CHO CHO ứng hydrat hoá OH 19 Citronellal Hydroxycitronellal
  20. Đơn hƣơng dạng khác Điều chế IONON Phản ứng điều chế qua 2 giai đoạn: + Ngƣng tụ citral và aceton dƣới tác dụng của kiềm  pseudoionon + Đóng vòng ( đồng phân hoá pseudoionon dƣới tác dụng của H2SO4 60%/toluen) H3C CH3 O O H3C CH3 H C C C CHO NaOH HC C CH3 + H3C CH3 H Ngöng tuï CH3 CH3 citral pseudo O H3C CH3 H C C Ñoàng phaân hoaù CH C CH3 20 H Acid (ñoùng voøng) CH3
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2