Tóm tắt lý thuyết: Đại cương về hóa học hữu cơ

Chia sẻ: Dao Duong | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:8

Thêm vào BST

Báo xấu

573
lượt xem 122
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tóm tắt lý thuyết Đại cương về hóa học hữu cơ được biên soạn dễ hiểu, nhưng khoa học giúp học sinh hệ thống hóa lý thuyết về hóa học hữu cơ.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tóm tắt lý thuyết: Đại cương về hóa học hữu cơ

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN Phân tích định tính (1) 1.Tên thông thường 1. Đồng phân cấu tạo: Phân tích định lượng (2) Theo nguồn gốc tìm ra chúng Cùng CTPT, khác nhau về ⇒ CT ĐƠN GIẢN NHẤT 2. Tên gốc-chức cấu tạo hóa học Tìm M Tên phần gốc+tên phần Vd: C5H12O có các đồng phân ⇒CTPT chức cấu tạo: 1. Cách lập CT Đơn giản nhất 3. Tên thay thế C-C-C-C-C-OH C C C C C A: CxHyOzNt Tên phần thế+Tên mạch C OH a. Tìm mC, mH, mN, mO chính + Tên phần định chức C C C C C 3 a. Số đếm và tên mạch chính mC = 12nCO2 = mCO2 Số đếm Tên mạch OH 11 chính mH 2O mono met OH mH = 2nH 2O = C C C C OH C C C C 9 đi et C C mN = 28nN 2 = mN 2 tri pro OH OH mO = mA − mC − mH − mN tetra but C C C C C C C C penta pent C C b. Lập tỉ lệ: hexa hex C O C C C C mC mH mO mN C O C C C x: y : z :t = : : : hepta hept C 12 1 16 14 octa oct C O C C C Hoặc nona non C %C % H %O % N đeca đec x: y : z :t = : : : C 12 1 16 14 b. Tên một số gốc C O C C đưa về số nguyên nhỏ nhất hiđrocacbon hóa trị I: C = s: p:r :v CH3- : Metyl ; C2H5- : Etyl C C O C C C ⇒CTĐG I: CsHpOrNv CH3-CH2-CH2- : Propyl C C O C C 2. Cách tìm M (Prop-1-yl) (CH3)2CH- : isopropyl (Prop-2-yl) C A 2. Đồng phân lập thể: MA = d .M B CH3CH2CH2CH2- : Butyl B Cùng CTCT, nhưng khác (But-1-yl) mA CH3CH(CH3)CH2- : isobutyl nhau về cấu trúc không gian MA = nA (2-metylprop-1-yl) VD: MA = 22, 4.d A (ở đktc) CH3CH2(CH3)CH- : sec-butyl (But-2-yl) Cl Cl K .mct .1000 MA = (CH3)3C- : tert-butyl C C mdm .∆t (2-metylpro-2-yl) 3. Tìm CTPT CH3CH(CH3)CH2CH2- : H H cis-đicloeten a. Từ CTĐG I isoamyl (2-metylbut-1-yl) CTPT A: (CsHpOrNv)n CH2=CH- : vinyl Cl H Tìm MA⇒ n ⇒ CTPT CH2=CH-CH2- : anlyl b. Dùng CT C6H5- : Phenyl C C 12 x y 16 z 14t M A C6H5-CH2- : Benzyl H Cl = = = = mC mH mO mN mA o-C6H4-CH3 : o-tolyl trans-đicloeten 12 x y 16 z 14t M A m-C6H4-CH(CH3)2 :m-cumenyl = = = = %C % H %O % N 100 CH3 CH3 2,3-xilyl
6 7 CH2 CH3 1 2 4 5 5 4 3 2 1 3 CH3 CH CH=CH CH3 CH3 C CH CH C CH OH Pent-3-en-2-ol. CH3 5,5-đimetyl hept-3-en-1-in TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN Công thức chung: CnH2n + 2 ( n ≥ 1 ) CnH2n ( n ≥ 3 ) (hở, no) (đơn vòng no) TCHH TCHH 1. Phản thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as hoặc t0: 1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as as CH3-CH2-CH3 + Br2 ( − HBr ) CH3CHBrCH3 hoặc t0 + Br2 Br + HBr (spc) Cơ chế phản ứng thế: GĐ 1: Khơi màu phản ứng Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản X − X as X 0 + X 0 ứng cộng mở vòng -H2, Br2, HBr đều mở được vòng xiclopropan GĐ 2: Phát triển dây chuyền + H2 Ni ,800 CH3CH2CH3 R−H + X0 0 R + HX (1) + Br2 BrCH2CH2CH2Br 0 R+ X − X R − X + X 0 (2) + HBr BrCH2CH2CH3 R − H + X 0 ... -H2 mở được vòng xilobutan ....... GĐ 3: Đứt dây chuyền: + H2 CH3CH2CH2CH3 X0 + X0 X2 0 R+ X0 R−X 0 R+ R0 R−R 2. Phản ứng tách 2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H ) t 0 , xt 0 CH3CH2CH2CH3 500 C , xt CH3[CH2]4CH3 + H2 CH3CH=CH-CH3 + H2 CH4 + CH3CH=CH2 C2H6 + CH2=CH2 3. Phản ứng cháy: 3. Phản ứng cháy: 3n 3n + 1 CnH2n + O2 nCO2 + nH2O CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n + 1) H2O 2 2 Nhận xét: Nhận xét: + nH 2O = nCO2 + nH 2O > nCO2 1 + nankan = nH 2O − nCO2 + nmonoxicloankan = nCO n 2 ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 t 0 , xt CH3[CH2]4CH3 + H2 CaO RCOONa + NaOH (r) nung RH + Na2CO3
CH3 0 t , xt CH3[CH2]5CH3 + H2 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKEN (OLEFIN) ANKAĐIEN ANKIN CT Chung: CnH2n ( n ≥ 2 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n ≥ 3 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n ≥ 2 ) (hở, có 1 nối đôi) (hở, có 2 nối đôi) (hở, có 1 nối ba)
TCHH TCHH TCHH 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: C=C tac nhan cong C-C C=C-C=C C-C-C=C C≡ C C=C C-C Tác nhân cộng: C-C=C-C Với: + H2 (Ni, t0) C-C-C-C + Halogen X2/CCl4 + Axit H-A + H-OH (H+, t0) Quy tắc cộng Maccopnhicop 2. Phản ứng trùng hợp: 2. Phản ứng trùng hợp: 2. Phản ứng đime hóa và trime hóa: nC=C ( C C )n nC=C-C=C (-C-C=C-C-)n 2C2H2 CuCl CH2=CH- NH 4Cl Monome Polime C≡ CH Monome Polime Vinyl axetilen ĐK: (But-1-en-3-in) + Chất trùng hợp phải có C liên kết bội. 3C2H2 6000 C benzen + Có t0, p, xt. 3. Phản ứng oxi hóa: 3. Phản oxi hóa: 3. Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng cháy: a) Phản ứng cháy: a) Pư cháy: tương tự 3n 3n − 1 ankađien. CnH2n + O2 nCO2 + nH2O CH + n 2n-2 O nCO 2 2 + (n-1)H2O 2 2 Nhận xét: b) Với dd KMnO4: nCn H 2 n−2 = nCO2 − nH 2O 1.ddKMnO4 C≡ C 2. H + HOOC-COOH b) Với dd KMnO4: b) Với dd KMnO4: 1.ddKMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O C-C≡ C 2. H + C=C-C=C + ddKMnO4 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH C(OH)C(OH)C(OH)C(OH) C-COOH + CO2 4. Phản ứng thế H ở C mang nối ba bằng ion bạc: CH≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC≡ CAg↓ + 4NH3 + 2H2O Tương tự: R-C≡ CH R-C≡ CAg↓ (Dùng để nhận biết ank-1-in) ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ CnH2n+1OH H 2 SO4 damdac CH3CH2CH2CH3 xt ,t 0 CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 t0 CnH2n + H2O CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 e tan ol 0 CH2X-CH2X + 2KOH CnH2n+1X + KOH e tan ol CH3C(CH3)CH2CH3 xt ,t t0 CH≡ CH + 2KX + 2H2O CnH2n + KX + H2O CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 15000 C 2CH4 C2H2 + 3H2 Quy tắc Zaixep lamlanhnhanh TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN
CT Chung: CnH2n-6 ( n ≥ 6 ) CH=CH2 CTCT: CTCT: TCHH TCHH TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng thế: benzen: C6H5CH=CH2 + Br2 Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) C6H5CHBr-CHBr CH 3COOH + HONO2 đ (H2SO4đ) + Br2 Cơ chế: C6H5CH=CH2 + HCl GĐ1: Tạo tiểu phân mang C6H5CHCl-CH3 Br điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ﾃ NO2(+)+H2O 2. Phản ứng trùng hợp và + HBr Hoặc đồng trùng hợp: α-bromnaphtalen X2 + Fe ﾃ [FeX4]- + Br+ nC6H5CH=CH2 xt ,t 0 GĐ2: Tiểu phân mang điện ( CH CH2 )n H 2 SO4 d dương tấn công trực tiếp vào + HONO2 vòng benzen NO2 H Polistiren + NO2 + NO2 + + H2O nCH2=CH-CH=CH2 + ↓ nC6H5CH=CH2 xt ,t 0 α-nitronapphtalen NO2 ( CH2 CH=CH CH2 CH CH2 )n + H+ poli(butađien-stiren) 2. Phản ứng cộng với H2 Với H2 (Ni,t0) 2. Cộng với H2 (Ni, t0) (Ni,t0) CH=CH2 CH2 CH3 +2 H 2 + H2 Ni ,1500 C Ni ,t 0 Ni ,t 0 tetralin + 3H2 +3 H 2 CH2CH3 Tetralin Ni ,2000 C ,35 atm +4 H 2 Ni ,t 0 đecalin 3. Phản ứng oxi hóa: 3. Phản ứng oxi hóa bởi O2 3. Phản ứng oxi hóa: + O2 ( kk ) Với dd KMnO4/H+ COOH CH=CH2 V2O5 ,300 − 4500 C CH3 COOH + KMnO4 + KMnO4 H + ,t 0 O H+ C O C ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ: xt ,t 0 CH 2 =CH 2 O Anhiđrit phtalic Hexan −4 H 2 Benzen Benzen H+ Toluen Thủy phân anhiđrit phtalic ta xt ,t 0 xt ,t 0 Heptan Toluen Toluen − H2 Stiren sẽ được axit phtalic −4 H 2 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL CT Chung: R-X; RX2, RX3, … Chất đơn giản: C6H5OH R(OH)x
TCHH TCHH TCHH 1. Phản ứng thế halogen 1. Tính axit: 1. Phản ứng thế H trong bằng nhóm –OH: C6H5OH + NaOH C6H5ONa +H2O nhóm -OH + NaOH Ankyl-X t 0 ,( − NaX ) Ankyl-OH C6H5ONa + CO2 + H 2O a. PƯ chung của ancol: C6H5OH + NaHCO3 x CH3CH2CH2X + NaOH t 0 R(OH)x + Na → R(ONa)x + H2↑ 2. Phản ứng thế H ở vòng 2 CH3CH2CH2OH + NaX + HOH benzen: Anlyl-X t 0 ,( − HX ) Anlyl-OH OH b. PƯ riêng của glixerol: CH2=CHCH2-X + NaOH loang Làm tan Cu(OH)2 tạo dung t0 CH2=CHCH2OH + NaX dịch màu xanh da trời + NaOH loang + Br2 (dd) 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 Phenyl-X không pư OH t0 C6H5-X Br CH2 OH HO CH2 Br Vinyl-X + HBr CH O Cu O CH + 2H 2O C6H5-X hoặc CH2=CH-X chỉ CH2 OH HO CH2 Br tác dụng được trong điều kiện NaOH đặc, có t0, P cao. 2,4,6-tribrom phenol ( ↓ trắng) Br-C6H4-CH2Br + NaOH loãng t0 3. Ảnh hưởng qua lại giữa 2. PƯ thế nhóm –OH: Br-C6H4CH2OH + NaBr H 2 SO4 nhóm (-OH) và gốc (-C6H5) C2H5OH 1700 C2H4 + H2O trong phân tử C6H5OH: CH3CH(OH)-CH2CH3 H 2 SO4 Br-C6H4-CH2-Br + NaOH đặc, dư 0 180 C NaO-C6H4CH2OH + t 0 , Pcao CH3CH=CH-CH3 + H2O *C6H5OH + NaOH Quy tắc Zaixep NaBr + H2O C6H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH không pư H 2 SO4 2. PƯ tách HX 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 1400 C CH3-CHBr-CH2CH3 e tan ol + KOH 3. PƯ oxi hóa: CH3CH=CH-CH3 + KBr +H2O *C6H5OH + 3Br2 (dd) a. PƯ cháy: Quy tắc Zaixep C6H2Br3OH↓ + 3HBr 3n + 1 C6H6 + Br2 (dd) không pư CnH2n+1OH + O2 2 nCO2 + (n+1) H2O 3. PƯ với Mg (ete khan): Nhận xét: *C6H5OH + HCl không pư nCn H 2 n+1OH = nH 2O − nCO2 R-X + Mg ete khan R-Mg-X C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O b. Oxi hóa bởi CuO, t0: + HOH + CuO R-Mg-X ROH RH Ancol bậc I t0 Anđehit 1.CO2 + CuO R-Mg-X 2. H + R-COOH Ancol bậc II t0 Xeton + CuO Ancol bậc III t0 không pư ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon ĐIỀU CHẾ: Từ benzen ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc CH4 + Br2 as CH3Br + HBr C6H6 + CH 2 = CH − CH 3 dẫn xuất halogen H+ + HOH 1.O ( kk ) CnH2n H 2 SO4loang CnH2n+1OH C6H5CH(CH3)2 2.H22 SO4 CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br C6H5OH + CH3COCH3 t0 R-X + NaOH R-OH + C6H6 + Br2 Fe C6H5Br + HBr NaX TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT XETON AXIT CACBOXYLIC R(CHO)x R(CO)xR1 hoặc R(CO)x R(COOH)x
HCH=O; CH3CHO; CH3COCH3; CH3COCH=CH2 HCOOH; CH3COOH O=CH-CH=O; … C6H5-CO-CH3; … HOOC-COOH; … TCHH TCHH TCHH 1. PƯ cộng: 1. PƯ cộng: 1. Tính axit: RCH=O + H2 Ni ,t 0 RCH2OH RCOR1 + H2 Ni ,t 0 RCH(OH)R1 -Điện li trong dd, làm quỳ tím Ancol bậc I Ancol bậc II hóa đỏ. RCOR1 + HCN → -PƯ với: bazơ, oxit bazơ, RCH=O + HCN RCH(CN)OH CN muối của axit yếu hơn, kim loại trước H R C OH -Liên kết hiđro liên phân tử 2. PƯ oxi hóa: R1 bền hơn so với ancol nên t0s a. Với dd Br2, dd KMnO4: 2. PƯ oxi hóa: cao hơn. Anđehit làm mất màu dd Br2, Xeton: dd KMnO4 ở điều kiện 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit: -Không làm mất màu dd Br2 H SO d thường -Không làm mất màu dd KMnO4 RCOOH + HOR1 2 t0 4 RCHO + Br2 + H2O ở đk thường RCOOR1 + H2O RCOOH + 2HBr -Không tráng bạc. Este 3RCHO + 2KMnO4 + KOH * Khi đun nóng với dung dịch PO 3RCOOK + 2MnO2 + 2H2O 2RCOOH ( − H 25O ) (RCO)2O 2 KMnO4 / H+ ,xeton bị gãy mạch cacbon ở nhóm -CO- Anhiđrit của RCOOH b. Với AgNO3 / NH3: tạo thành hỗn hợp các axit RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH cacboxylic 3. PƯ ở gốc hiđrocacbon: RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag↓ VD: a. Thế ở gốc no: + KMnO4 VD: HCHO + [Ag(NH3)2]OH CH3COCH3 H + ,t 0 + Cl2 , xt P CH3CH2COOH ( − HCl ) (NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag↓ CH3COOH + HCOOH CH3CHClCOOH R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH 3. PƯ thế ở gốc Thế ở cacbon α R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + hiđrocacbon: b. PƯ thế ở gốc thơm: + HONO2 2x Ag↓ VD: C6H5-COOH H 2 SO4d ( − H 2O ) CH3-CO-CH3 + Br2 CH 3COOH COOH Chú ý: CH3-CO-CH2Br + HBr [Ag ( NH 3 ) 2 ]OH NO2 RCHO 2Ag↓ [Ag ( NH 3 ) 2 ]OH HCHO 4Ag↓ Axit m-nitrobenzoic [Ag ( NH 3 )2 ]OH R(CHO)x 2xAg↓ ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ ancol bậc I 1. PP Chung: Từ ancol bậc II 1. PP chung: Từ dx halogen t0 0 + KCN RCHO + CuO RCH(OH)R1 + CuO t R-X ( − KX ) R-C≡ N RCHO + Cu + H2O R-CO-R1 + Cu + H2O + H 2 O , H + ,t 0 RCOOH Anđehit Xeton ( − NH 3 ) 2. PP riêng đc HCHO, CH3CHO 2. PP riêng đc axeton: 2. PP riêng đc CH3COOH xt ,t 0 + O2 ,( − H 2O ) CH4 + O2 HCHO + H2O 1.O2 ( kk ) C6H5CH(CH3)2 2.ddH 2 SO4 C2H5OH Mengiam CH3COOH + O2 CH3-CO-CH3 + C6H5OH CH3CHO CH3COOH PdCl2 xt ,t 0 2C2H4 + O2 CuCl2 2CH3CHO 0 CH3OH + CO xt ,t CH3COOH TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN
CT Chung: CnH2n-6 ( n ≥ 6 ) CH=CH2 CTCT: CTCT: TCHH TCHH TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng thế: benzen: C6H5CH=CH2 + Br2 Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) C6H5CHBr-CHBr CH 3COOH + HONO2 đ (H2SO4đ) + Br2 Cơ chế: C6H5CH=CH2 + HCl GĐ1: Tạo tiểu phân mang C6H5CHCl-CH3 Br điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ﾃ NO2(+)+H2O 2. Phản ứng trùng hợp và + HBr Hoặc đồng trùng hợp: α-bromnaphtalen X2 + Fe ﾃ [FeX4]- + Br+ nC6H5CH=CH2 xt ,t 0 GĐ2: Tiểu phân mang điện ( CH CH2 )n H 2 SO4 d dương tấn công trực tiếp vào + HONO2 vòng benzen NO2 H Polistiren + NO2 + NO2 + + H2O nCH2=CH-CH=CH2 + ↓ nC6H5CH=CH2 xt ,t 0 α-nitronapphtalen NO2 ( CH2 CH=CH CH2 CH CH2 )n + H+ poli(butađien-stiren) 2. Phản ứng cộng với H2 Với H2 (Ni,t0) 2. Cộng với H2 (Ni, t0) (Ni,t0) CH=CH2 CH2 CH3 +2 H 2 + H2 Ni ,1500 C Ni ,t 0 Ni ,t 0 tetralin + 3H2 +3 H 2 CH2CH3 Tetralin Ni ,2000 C ,35 atm +4 H 2 Ni ,t 0 đecalin 3. Phản ứng oxi hóa: 3. Phản ứng oxi hóa bởi O2 3. Phản ứng oxi hóa: + O2 ( kk ) Với dd KMnO4/H+ COOH CH=CH2 V2O5 ,300 − 4500 C CH3 COOH + KMnO4 + KMnO4 H + ,t 0 O H+ C O C ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ: xt ,t 0 CH 2 =CH 2 O Anhiđrit phtalic Hexan −4 H 2 Benzen Benzen H+ Toluen Thủy phân anhiđrit phtalic ta xt ,t 0 xt ,t 0 Heptan Toluen Toluen − H2 Stiren sẽ được axit phtalic −4 H 2