Bài giảng Hóa học 11 bài 32: Ankin

Chia sẻ: Lê Hoài Đức | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:46

Thêm vào BST

Báo xấu

394
lượt xem 71
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Gồm 13 bài giảng Ankin được biên soạn bằng powerpoint đẹp mắt, chi tiết với nội dung của bài học tìm hiểu về định nghĩa, tính chất và công thức của Ankin. Qua bài học, học sinh nắm được khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin. Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken. Đồng thời có kỹ năng viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin. Giải tích hiện tượng thí nghiệm.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học 11 bài 32: Ankin

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKIN
ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.  Đồng đẳng.  Đồng phân.  Danh pháp.  Tính chất vật lý.
ANKIN II. Cấu trúc phân tử III. Tính chất hóa học  1. Phản ứng cộng.  2. Phản ứng trùng hợp.  3. Phản ứng oxi hóa.  4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
ANKIN IV. Điều chế và ứng dụng  Điều chế.  Ứng dụng. V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp VD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 => Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
Danh pháp ankin C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen) CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen) CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin  Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen  Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó? HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilen CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilen HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH3 isopropylaxetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin 2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? KẾT LUẬN: • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng. • Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. • Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng. • Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. Cấu trúc phân tử Mô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc
II. Cấu trúc phân tử  Mô tả cấu trúc phân tử axetilen CTCT CT electron Cấu trúc không gian  Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
II. Cấu trúc phân tử  Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.  Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.  Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).  Thực nghiệm: Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp  Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ χ Cl=3,16)  Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp2 và Csp3 Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol
Dự đoán tính chất hóa học của ankin Ankan Anken Ankin C–H 109.0pm 107.6pm 106.0pm C–C 154.0pm 133.0pm 120.3pm
Dự đoán tính chất hóa học của ankin  Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.  Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn.  Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.  Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với Csp
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen Phản ứng cộng Phản ứng thế H–C≡C–H Phản ứng trùng hợp
II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng Cơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE)     C≡ C X Y ???
Cơ chế cộng electrophin AE    GĐ1: C C chậm CC  X X  Y GĐ2: Y  C C nhanh C C X X
1. Phản ứng cộng  Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.  Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X.  Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
1. Phản ứng cộng a, Cộng hiđro H2 , Ni,t o H2 , Ni,t o HC ≡ CH  CH2=CH2  CH3−CH3  Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ. * Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)
1. Phản ứng cộng b, Cộng brom Br H  20 o C HC ≡ CH + Br2  C=C trans-1,2- đibrometen H Br Br H Br Br C=C + Br2 H−C−C−H 1,1,2,2-tetrabrometan H Br Br Br  Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.