Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng

Chia sẻ: AndromedaShun _AndromedaShun | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:36

Thêm vào BST

Báo xấu

43
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng cung cấp cho học viên những kiến thức về phân loại cơ chế phản ứng hữu cơ, phản ứng gốc tự do, phản ứng phân cực, điện tích hình thức (formal charge), một số quy tắc khi viết cơ chế phản ứng,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng

CHƯƠNG 3 TỔNG QUAN VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG 1 GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH
I. PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ Dựa trên sự thay đổi cấu trúc chất phản ứng • Phản ứng thế (Substitution reactions - S) • Phản ứng tách loại (Elimination reactions - E) • Phản ứng cộng (A) 2
Dựa trên cách liên kết bị bẻ gãy hoặc hình thành Phản ứng bẻ gãy liên kết  đồng ly, dị ly Đồng ly  cặp e lk chia đều cho mỗi bên  gốc tự do  xảy ra trong các phản ứng theo cơ chế gốc Dị ly  cặp e lk đi về một phía  cation và anion  xảy ra trong các phản ứng phân cực 3
Phản ứng hình thành liên kết  đồng hợp, dị hợp Đồng hợp  lk mới được tạo ra do mỗi bên đóng góp 1 e  xảy ra trong các phản ứng gốc tự do Dị hợp  lk mới được tạo ra do một bên đóng góp vào  xảy ra trong các phản ứng phân cực Cặp e không lk của B cho vào orbital trống của A tạo lk giữa A và B 4
5
Phản ứng gốc tự do Các phản ứng xảy ra khi có sự tham gia của gốc tự do Phản ứng thế gốc tự do (SE) Phản ứng cộng gốc tự do (AE) 6
Phản ứng phân cực • Phản ứng xảy ra giữa những trung tâm dư điện tử (Nu: - Nucleophile) với những trung tâm thiếu điện tử (E – Electrophile) 7
Nu: (Nucleophile – tác nhân ái nhân) • Nu: có khả năng cho cặp e vào các trung tâm thiếu điện tử. • Nu: có thể mang điện âm hoặc trung hòa thường chứa ít nhất 1 cặp e không liên kết. 8
E (Electrophile – tác nhân ái điện tử) • E chứa trung tâm thiếu điện tử có thể nhận cặp e từ Nu: • E thường chứa nguyên tử mang điện tích dương hoặc mang một phần điện tích dương có chứa orbital trống có thể nhận thêm e. 9
• Trong các phản ứng phân cực, cặp e chuyển từ Nu: sang E tạo lk giữa Nu và E 10
Trong một số trường hợp Nu: có thể cho cặp e của lk p hoặc lk s vào E 11
12
13
Điện tích hình thức (formal charge) • Điện tích hình thức là điện tích được xác định trên các nguyên tử trong công thức Lewis. • Điện tích hình thức giúp theo dõi sự biến động e hóa trị xung quanh mỗi nguyên tử, nhưng nó có thể không tương đồng với điện tích thực. O: FC = 6 – (1 e bonding + 6e non bonding) = -1 14
CH4 C : FC = 4 – 4e bonding = 0 H: FC = 1 – 1e bonding = 0 NH4 N: FC = 5 – 4e bonding = +1 NH3-BH3 15
Common bonding patterns in organic compounds and ions 16
D.1.13. Determine formal charge in following structures 17
• L. 1.6 18
Một số quy tắc khi viết cơ chế phản ứng 1. Mũi tên cong chỉ sự di chuyển cặp e từ Nu: sang E 19
2. Điện tích của hệ được bảo toàn sau mỗi phản ứng 20