zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Khoa Học Tự Nhiên

Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 6 - Đại cương về phản ứng hóa hữu cơ

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:33

Báo xấu

4
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ 1" Chương 6 - Đại cương về phản ứng hóa hữu cơ, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Phân loại phản ứng hóa hữu cơ; Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng; Phản ứng gốc tự do (radical reaction); Phản ứng phân cực (polar reaction); Ví dụ một phản ứng phân cực: cộng HBr vào ethylene;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 6 - Đại cương về phản ứng hóa hữu cơ

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỮU CƠ 1 1
Chương 6: Đại cương về phản ứng hóa hữu cơ 1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào kết quả của phản ứng (cách phân loại phổ biến) Phản ứng cộng (addition reaction) Là loại phản ứng trong đó hai tác chất cộng lại với nhau để tạo thành một sản phẩm và không có nguyên tử nào bị loại bỏ. 2
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào kết quả của phản ứng (cách phân loại phổ biến) Phản ứng tách loại (elimination reaction) Phản ứng tách xảy ra khi một tác chất tách thành hai sản phẩm, thường là tạo thành một phân tử nhỏ như H2O hay HBr … 3
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào kết quả của phản ứng (cách phân loại phổ biến) Phản ứng thế (substitution reaction) Là loại phản ứng trong đó hai tác chất trao đổi một phần của nhau để tạo ra hai sản phẩm mới. Hay phản ứng thế là phản ứng trong đó một hay một nhóm nguyên tử của chất nền được thay thế bởi một nhóm nguyên tử của tác chất. 4
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào kết quả của phản ứng (cách phân loại phổ biến) Phản chuyển vị (rearrangement reaction) Phản ứng chuyển vị xảy ra khi có sự sắp xếp lại các nối và các nguyên tử trong phân tử của chất nền từ đó tạo thành một sản phẩm đồng phân (isomeric product). 5
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào sự thay đổi sườn carbon Trong thực hành cũng thường phân biệt các phản ứng là: phản ứng ngưng tụ (condensation reaction) (khi có sự nối dài thêm dây C), phản ứng giảm cấp (khi có sự thu ngắn dây C) (degradation), phản ứng chuyển vị. 6
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Dựa vào bản chất của tác chất (căn cứ trên cơ chế phản ứng) Phản ứng gốc (radical reaction) có sự hiện diện của các gốc tự do. Phản ứng thân điện tử (electrophilic reaction) liên quan đến nhóm nguyên tử luôn tìm kiếm các tâm phản ứng có mật độ điện tử cao để gắn vào. Phản ứng thân hạch (nucleophilic reaction) liên quan đến nhóm nguyên tử mang đôi điện tử tự do tìm kiếm các tâm phản ứng thiếu điện tử để gắn vào. 7
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ Phản ứng oxid hóa – phản ứng khử Phản ứng oxid hóa (oxidation) Phản ứng khử (reduction) 8
1. Phân loại phản ứng hóa hữu cơ BT: Phân loại phản ứng sau: phản ứng thế, tách, cộng, chuyển vị, oxid hóa khử 9
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Các phản ứng hóa học đều luôn có liên quan đến sự đứt nối và sự thành lập nối. Khi xảy ra phản ứng, thì hai tác chất sẽ có những nối đặc trưng bị đứt và trong sản phẩm sẽ có những nối đặc trưng được tạo thành. Sự đứt nối đồng giải (homolysis) Sự đứt nối đối xứng, mỗi mảnh giữ 1 điện tử radical radical (mỗi mảnh là một gốc tự do) Sự đứt nối dị giải (heterolysis) Sự đứt nối ko đối xứng, một mảnh giữ 2 điện tử carbocation carbanion và mảnh kia chỉ còn vân đạo trống Sự tạo nối đối xứng, mỗi mảnh góp 1 điện tử Sự tạo nối ko đối xứng, một mảnh cho 2 điện tử và mảnh kia chỉ nhận điện tử 10
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Phản ứng đồng giải (phản ứng gốc ) (radical reaction) Quá trình liên quan đến sự đứt nối và thành lập nối một cách đối xứng được gọi là phản ứng đồng giải hay phản ứng gốc. Phản ứng này cần được đun nóng hoặc chiếu xạ quang hóa. Phản ứng được thực hiện trong dung môi trung tính. Phản ứng ion (phản ứng phân cực) (polar reaction) Quá trình liên quan đến sự đứt nối và thành lập nối một cách ko đối xứng được gọi là phản ứng phân cực hay phản ứng ion. Phản ứng này cần có sự hiện diện của xúc tác. Phản ứng này rất nhạy cảm với dung môi phân cực. Phản ứng đóng vòng (pericyclic reaction) 11
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Gốc tự do Cấu trúc của gốc tự do Độ bền của gốc tự do Sự tạo thành gốc tự do • Sự đứt nối đồng giải, đôi điện tử được chia đều cho cả A và B, và hai radical radical phần này trở thành gốc tự do. • Sự đứt nối có thể xảy ra khi có sự tác động của nhiệt độ hoặc ánh sáng. 12
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Carbocation Cấu trúc của carbocation Sự tạo thành carbocation • Carbocation được tạo thành do sự đứt nối dị giải một nối có tính phân carbocation carbanion cực. • Sự đứt nối có thể được xúc tác bằng các acid. VD: sự cộng H+ vào C=C, C=O, C=N… 13
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Độ bền của carbocation [1] Tôn Thất Quang, Nguyễn Kim Phi Phụng (2016), Hóa Hữu cơ 1, Nhà Xuất bản Đại học Quốc gia TPHCM. [2] John McMurry (2015), Organic Chemistry, 9th Edition, Chapter 11, page 328, Thomson Brooks/Cole. [3] T. W. Graham Solomons (2013), Organic Chemistry, 11th Edition, Chapter 13, page 586, Wiley.
2. Phản ứng hóa học xảy ra như thế nào: Cơ chế phản ứng Carbanion Độ bền của carbanion Carbanion sẽ bền hơn khi mang những nhóm có khả năng làm giảm mật độ điện tích trên C- và ngược lại các nhóm làm tăng mật độ điện tích âm trên C- sẽ làm carbanion kém bền. Sự tạo thành carbanion • Carbanion được tạo thành khi có sự ion hóa một hợp chất cơ kim để tách carbocation carbanion bỏ kim loại ra khỏi hợp chất hữu cơ. • Hoặc thường gặp hơn là sự loại bỏ một proton bởi một base. 15
3. Phản ứng gốc tự do (radical reaction) So với loại phản ứng phân cực, loại phản ứng gốc tự do ít thông dụng hơn, nhưng loại phản ứng này giữ vai trò quan trọng trong một số quy trình kỹ nghệ cũng như trong một số co đường sinh tổng hợp. Phản ứng thế gốc tự do (radical substitution reaction): Phản ứng cộng gốc tự do (radical addition reaction): VD: gốc tự do có thể cộng vào nối đôi: phản ứng cộng gốc tự do. 16
3. Phản ứng gốc tự do (radical reaction) Phản ứng gốc tự do xảy ra qua 3 giai đoạn: Sự khơi mào (initiation): Sự lan truyền (propagation): Sự kết thúc (termination): 17
3. Phản ứng gốc tự do (radical reaction) 18 Quy trình sinh tổng hợp protaglandin từ arachidonic acid
4. Phản ứng phân cực (polar reaction) Phản ứng phân Tính phân cực trong một số nhóm định chức thông dụng cực xảy ra do sự hút điện tử giữa một tâm dương điện và một tâm âm điện của những nhóm định chức của các phân tử. 19
4. Phản ứng phân cực (polar reaction) Đặc trưng cơ bản nhất của các phản ứng hữu cơ phân cực là những vị trí giàu điện tử sẽ tác kích vào những vị trí nghèo điện tử. Liên kết được tạo thành khi nguyên tử giàu điện tử cho nguyên tử nghèo điện tử đôi điện tử; liên kết bị đứt khi một nguyên tử rời khỏi nối và mang theo đôi điện tử nối. Chất thân điện tử (electrophile): có chứa nguyên tử nghèo điện tử, mang một phần điện tích dương. Chất thân điện tử có thể trung tính hoặc mang điện tích dương. Chất thân hạch (nucleophile): có chứa nguyên tử giàu điện tử, mang một phần điện tích âm vì vậy nó sẵn sàng tác kích vào các tâm có tính dương điện. Chất thân hạch thường là một base Lewis, có thể trung tính hoặc mang điện tích âm.

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright ©2025 TaiLieu.VN. All rights reserved.