zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Khoa Học Tự Nhiên

Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 2 - Liên kết hóa trị phân cực – acid và base

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:37

Báo xấu

8
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ 1" Chương 2 - Liên kết hóa trị phân cực – acid và base, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Liên kết cộng hóa trị phân cực; Liên kết cộng hóa trị phân cực: moment lưỡng cực; Điện tích hình thức (formal charge); Sự cộng hưởng (resonance); Acid và base theo định nghĩa của Brönsted - Lowry;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 2 - Liên kết hóa trị phân cực – acid và base

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỮU CƠ 1 1
Chương 2: Liên kết hóa trị phân cực – acid và base 1. Liên kết cộng hóa trị phân cực Độ âm điện: Là tính chất của một nguyên tử có thể hút các điện tử về phía nó. Các nguyên tố ở bên phải của BPLTH có độ âm điện mạnh hơn các nguyên tố ở bên trái của bảng Độ âm điện của một số nguyên tố trong bảng phân loại tuần hoàn Các liên kết hóa học: liên kết ion và liên kết cộng hóa trị. 2
Tính ion (ionic character) Nối hoá trị không phân cực Nối hoá trị phân cực Nối ion (covalent bond) (polar covalent bond) (ionic bond) Chênh lệch ĐÂĐ < 0.5 Chênh lệch ĐÂĐ từ 0.5 – 2.0 Chênh lệch ĐÂĐ > 2 HH, ClCl, H3CCH3, CH3  Cl, CH3  NH2, H2C=CH2, HCCH, NN, ... CH3OH,CH3Li, … 3
Hiệu ứng cảm I (inductive effect) Hiệu ứng cảm: Là hiện tượng đôi điện tử nối  không còn ở vị trí khoảng giữa hai nhân, mà bị lệch về phía nguyên tử có ĐÂĐ lớn hơn. I truyền dọc theo nối  và yếu dần khi càng xa nguyên tử có ĐÂĐ mạnh. I sẽ tắt khi truyền qua 3 hay 4 nối . Có thể truyền xa hơn nếu qua nối . Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I): Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (-I): khi lực đẩy gây ra bởi nguyên tử hay khi lực hút gây ra bởi nguyên tử hay nhóm nguyên tử có ĐÂĐ nhỏ hơn C. nhóm nguyên tử có ĐÂĐ lớn hơn C. 4
Hiệu ứng cảm âm -I Khi lực hút được gây ra bởi nguyên tử hoặc một nhóm có ĐÂĐ mạnh hơn carbon • Halogen có hiệu ứng – I giảm theo thứ tự ĐÂĐ: -F > -Cl > -Br > -I • Nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng – I rất mạnh: -NR3 -PR3 -SR2 Amonium Phosphonium Sulfonium • Nhóm trung hòa có hiệu ứng – I yếu: -NH2 -OH -OR -SH -C6H5 -CH=CH2 • Nhóm carbonil có hiệu ứng –I yếu: -CHO, -COOH, -COR • Trong cùng chu kỳ, -I tăng dần từ phảI qua trái: -NR2 < -OR < -F • Trong cùng phân nhóm, -I giảm dần từ trên xuống dưới • Điện tích dương càng lớn hay tạp chủng càng có nhiều tính s, -I càng mạnh 5
Hiệu ứng cảm dương +I Khi lực đẩy được gây ra bởi nguyên tử hoặc một nhóm có ĐÂĐ nhỏ hơn carbon • Các nhóm alkyl mang càng nhiều nhóm alkyl khác có hiệu ứng + I càng mạnh. • Các nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ứng +I mạnh: -O(-) < -S(-) +I càng lớn khi nguyên tử mang điện tích âm có kích thước càng lớn. 6
Hiệu ứng cảm I (inductive effect) Ứng dụng hiệu ứng cảm: giải thích độ mạnh của carboxylic acid. Các nhóm gây hiệu ứng cảm âm (-I) gia tăng tính acid cho carboxylic acid. 7
Hiệu ứng cảm I (inductive effect) Ứng dụng hiệu ứng cảm: giải thích độ mạnh của carboxylic acid. Các nhóm gây hiệu ứng cảm âm (-I) gia tăng tính acid cho carboxylic acid. 8
Tính khả phân của các nối hóa trị (polarizability) Tính khả phân của nối AB trong phân tử X: là khả năng đôi điện tử nối của AB có thể dịch chuyển dễ dàng khi có phân tử Y khác tiến đến gần phân tử X. Tính khả phân chỉ xuất hiện khi có phân tử khác (là Y) tiến tới gần phân tử X. Còn khi phân tử X hiện diện một mình thì không xảy ra tính khả phân này. Tính khả phân giúp nhiều trong việc nghiên cứu hoạt tính hóa học của một hợp chất hữu cơ Tính khả phân (polarizability) tùy thuộc vào sự linh động của điện tử nối. Độ phân cực (polarity) tùy thuộc vào sự khác biệt về ĐÂĐ giữa hai nguyên tử nối. 9
Tính khả phân của các nối hóa trị (polarizability) Những điện tử ở càng xa nhân thì càng linh động, làm cho nối càng có tính khả phân: • Nối  có tính khả phân rất mạnh do các nối  ở xa nhân nên rất linh động, có thể dịch chuyển dễ dàng nhiều hơn so với nối . • Một nối được thiết lập giữa hai nguyên tử cồng kềnh (có bán kính nguyên tử lớn), nối đó càng có tính khả phân. Tính khả phân của một nối không nhất thiết phải tỷ lệ thuận với độ phân cực của nối đó. Tính khả phân phụ thuộc vào sự linh động của điện tử nối. 10
2. Liên kết cộng hóa trị phân cực: moment lưỡng cực Tính phân cực của một phân tử là tổng của tất cả tính phân cực của các nối có trong phân tử đó. Moment lưỡng cực của một phân tử hữu cơ là tổng số các vectơ của moment lưỡng cực của các nối có trong phân tử đó. : moment lưỡng cực của nối (Debye: D) 1D = 3.336 x 10-30 coulomb meters (C.m) =Qxr Q: giá trị tuyệt đối của điện tích trên mỗi nguyên tử ở hai đầu của nối (C) r: chiều dài của nối (khoảng cách liên nhân) T = 2 + 2 + 2**cos 11
Moment lưỡng cực (dipole moment) Moment lưỡng cực rất hữu dụng để biết tính chất vật lí của các hợp chất. Những hợp chất có tính phân cực mạnh sẽ hòa tan tốt trong những dung môi phân cực như: nước, methanol, ethanol, … Những hợp chất có tính phân cực yếu sẽ hòa tan tốt trong những dung môi không phân cực như: ether dầu hỏa, hexane, benzene, CCl4, … BT: Các hợp chất sau đây có moment lưỡng cực không. Nếu có hãy chỉ ra hướng của moment lưỡng cực: a) CH2=CH2 b) CHCl3 c) CH2Cl2 d) CH2=CCl2 12
3. Điện tích hình thức (formal charge) Điện tích hình thức là cách thức trình bày công thức hóa học để thoả đúng công thức Lewis và không hàm nghĩa có sự hiện diện điện tích thực sự trong phân tử. 13
3. Điện tích hình thức (formal charge) BT: Tính điện tích hình thức của 4 nguyên tử oxygen trong hợp chất methyl phosphate dianion. 14
4. Sự cộng hưởng (resonance) LT: nối C=O dài 1.20 Å, nối C-O dài 1.35 Å. Thực nghiệm: 2 nối CO này đều dài bằng nhau 1.27Å Thực nghiệm: 6 nối CC của vòng benzene đều dài bằng nhau và ko phải là nối đôi hay nối đôi. Ko có công thức nào thỏa mãn đầy đủ các tính chất vật lí và hóa học của phân tử hoặc ion. Công thức đúng sẽ là tổ hợp tất cả các công thức trên và gọi là công thức cộng hưởng. Công thức cộng hưởng là cách thức để mô tả sự dịch chuyển của các điện tử mà vẫn sử dụng công thức Lewis. 15
4. Sự cộng hưởng (resonance) Quy tắc viết công thức cộng hưởng 1. Công thức cộng hưởng ko có thật, chỉ là công thức lý thuyết trình bày trên giấy. 2. Trong qui tắc viết công thức cộng hưởng, mỗi công thức cộng hưởng phải thoả đúng công thức Lewis, nghĩa là mỗi nguyên tử phải viết đúng điện tích hình thức. 3. Trong các công thức cộng hưởng, các điện tử , vị trí các nguyên tử vẫn giữ nguyên. Chỉ đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể dịch chuyển nhưng chỉ dịch chuyển trong vùng hệ thống của nó mà thôi. 16
4. Sự cộng hưởng (resonance) Quy tắc viết công thức cộng hưởng 4. Các công thức cộng hưởng không có giá trị tương đương nhau, một công thức cộng hưởng có thể đóng vai trò quan trọng nhiều hoặc ít vào công thức toàn thể. Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền. Công thức có mang điện tích kém bền so với công thức không mang điện tích. Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức càng kém giá trị. 5. Các công thức cộng hưởng phải có cùng điện tích toàn phần. 6. Các nguyên tử tham gia vào hệ thống cộng hưởng phải nằm trên cùng một mặt phẳng (hoặc phải gần như phẳng). 17
4. Sự cộng hưởng (resonance) Giá trị tương đối giữa các công thức cộng hưởng 1. Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền. Công thức có mang điện tích thì kém bền so với công thức không mang điện tích. Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức đó càng kém bền. 2. Công thức nào có nguyên tử mà tầng ngoài cùng có đầy đủ điện tử giống khí trơ thì có giá trị cao hơn. Công thức cùng có mang C+, công thức nào chứa C+ tam cấp sẽ bền hơn C+ nhị cấp và hơn C+ nhất cấp. 3. Giữa hai công thức mang điện tích âm, công thức có điện tích âm nằm trên nguyên tử có ĐÂĐ mạnh hơn có giá trị cao hơn. Giữa các công thức cùng mang C-, công thức nào chứa C- nhất cấp sẽ bền hơn C- nhị cấp và hơn C- tam 18 cấp.
4. Sự cộng hưởng R (resonance) Các nhóm gây ra hiệu ứng cộng hưởng Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R): • Điện tích âm càng lớn, +R càng mạnh (-O- > -OR). • Độ âm điện càng lớn, +R càng kém (-NR2 > -OR > -F). • Vân đạo p có mức năng lượng càng cao, +R càng kém (-F > -Cl > -Br > -I). Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R): • Trong 1 chu kỳ, độ âm điện càng lớn, -R càng mạnh (-CO-R > >C=N-R). • Điện tích dương trên nguyên tử càng lớn, -R càng mạnh. 19
4. Sự cộng hưởng (resonance) Các hệ thống cộng hưởng Điện tử  – điện tử  (--) Điện tử p – điện tử  (p--) 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright ©2025 TaiLieu.VN. All rights reserved.