Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Đại cương về hóa học hữu cơ

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:30

Thêm vào BST

Báo xấu

44
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 1 - Đại cương về hóa học hữu cơ" được biên soạn với các nội dung chính sau: Đồng đẳng - đồng phân (đông phân hình học, đồng phân quang học); Nhóm định chức, bậc nguyên tử cacbon của các hợp chất hữu cơ; Các loại tác nhân và phản ứng trong hoá học hữu cơ; Các kiểu cơ chế phản ứng hữu cơ; Các phương pháp vật lý và hoá học, tách, tinh chế và xác định thành phần cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Đại cương về hóa học hữu cơ

Giới thiệu môn học Bộ câu hỏi thi, đề cương chi tiết môn học • Tài liệu học tập: Hoá học Hữu cơ- Sách giáo khoa do Bộ môn Hoá Hữu cơ, ĐHBKHN biên soạn (2015). Sách tham khảo: • Hóa học hữu cơ - Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận, Tập 1, 2, NXB Giáo dục Việt Nam. • Hóa học hữu cơ, Tập 1, 2, 3 – Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Thị Thanh Phong – NXB Giáo dục • Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, cơ sở hóa học hữu cơ, NXB BĐH & THCN, 1980. • Ngô Thị Thuận, Bài tập hóa hữu cơ, NXB KHKT, 2003. Phương pháp học, thi vấn đáp
Cấu trúc chương trình Phần 1: Đại Cương • Các khái niệm cơ bản va các phương pháp nghiên cứu cơ bản trong Hoá Học Hữu cơ • Liên kết hoá học • Hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ • Tính axit, tính bazơ của các hợp chất hữu cơ
Phần 2: Các hợp chất hữu cơ • Chương I: Hydrocacbon • Chương II: Dẫn xuất halogen – Cơ kim • Chương III: Ancol và phenol • Chương IV: Hợp chất Cacbonyl • Chương V: Axit Cacboxylic và dẫn xuất • Chương VI: Dẫn xuất chứa Nitơ • Chương VII: Hợp chất diazo- Chất màu và thuốc nhuộm • Chương VIII: Các hợp chất tạp chức • Chương IX: Các hợp chất dị vòng
Chương I: Đại cương về hóa học hữu cơ Kiến thức trọng tâm - Đồng đẳng; Đồng phân (đông phân hình học, đồng phân quang học); - Nhóm định chức; Bậc nguyên tử cacbon của các hợp chất hữu cơ. - Các loại tác nhân và phản ứng trong hoá học hữu cơ. - Các kiểu cơ chế phản ứng hữu cơ. - Các phương pháp vật lý và hoá học, tách, tinh chế và xác định thành phần cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ
Bài 1: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ 1.1.Định nghĩa Hchc: Các hợp chất của nguyên tố C, trừ các oxit cacbon (CO, CO2), muối cacbonat (HCO3-, CO32-), các xianua (CN-, SCN-), và cacbua kim loại (?)... Các hợp chất hữu cơ đơn giản nhất là các hiđrocacbon (phân tử chỉ được cấu tạo bởi C và H); trong phân tử các dẫn xuất của hiđrocacbon, ngoài C và H còn có thể có các nguyên tố khác như O, N, S, P, các halogen… và có thể cả các nguyên tố kim loại (các muối kim loại của axit hữu cơ, hc cơ kim,…). 1.2. Vai trò • Nghiên cứu tổng hợp các hchc (dược phẩm, tơ sợi tổng hợp, phẩm nhuộm, vật liệu hữu cơ) • Tách biệt các hchc từ các nguồn thiên nhiên (thuốc đông y sử dụng các sp thực vật trong tự nhiên. Ngành hóa học các hc thiên nhiên giúp hiểu rõ thành phần các cây thuốc đó, tỉ lệ và cấu trúc của các hoạt chất có mặt trong cây thuốc). • Nghiên cứu cơ chế các phản ứng hữu cơ (tìm hiểu xem phản ứng xảy ra qua bao nhiêu giai đoạn, các sptg là gì, những yếu tố nào ảnh hưởng đến tộc độ pư…, giúp trả lời cho các câu hỏi: qui luật phản ứng thế halogen vào hiđrocacbon, qt tắc cộng Maccopnhicop, qui tắc tách Zaixep, qui luật phản ứng thế vào vòng benzen đã có nhóm thế). • Nghiên cứu ứng dụng các hchc phục vụ cho mọi mặt của đời sống
1.3 Đặc điểm-Phân loại 1.3.1 Đặc điểm chung của các hchc: Liên kết: chủ yếu là liên kết cộng hóa trị; các nguyên tử C liên kết với nhau và với các nguyên tử của các nguyên tố khác tạo các dạng mạch hở hoặc mạch vòng. Tính chất vật lý: - thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp, kém bền nhiệt, dễ cháy (ngoại lệ: các hc cao phân tử không nóng chảy, không bay hơi, khó cháy hoặc không cháy). - thường ít tan trong nước (phân cực), tan nhiều trong dm hữu cơ (ngoại lệ: saccarozo tan tốt trong nước, các polime hầu như không tan trong nước và các dmhc thông thường). Tính chất hóa học: - Phản ứng hóa học giữa các hchc: thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng, sản phẩm phụ thuộc chặt chẽ vào xúc tác, điều kiện phản ứng
1.3.2 Phân loại Theo mạch cacbon
Theo nhóm chức • Nhóm chức ở mạch C: ankan, xicloankan, anken, xicloanken, ankin, aren, … • Nhóm chức halogen:dẫn xuất halogen • Nhóm chức chứa kim loại: hợp chất cơ kim • Nhóm chức chứa oxi: ancol, phenol, ete, anđehit xeton, axit cacboxylic và các dẫn xuất, … • Nhóm chức chứa nitơ: amin, aminoaxit,… • Nhóm chức chứa O, N: RNO2, RN=O, … • Nhóm chức chứa lưu huỳnh: C2H5SH, … (etanthiol).
Bài 2: Các khái niệm cơ bản 2.1 Khái niệm đồng đẳng, đồng phân 2.1.1 Đồng đẳng: • Khái niệm: những chất hữu cơ có thành phần phân tử hơn kém nhau (điều hòa) một hay nhiều nhóm nguyên tử nhất định nhưng có cấu trúc hóa học tương tự nhau, do đó tính chất hóa học cũng tương tự nhau, gọi là các chất đồng đẳng. Các chất đồng đẳng hợp thành dãy đồng đẳng. • Các chất đầu dãy đồng đẳng luôn có các tính chất riêng khác biệt với các chất trong dãy đồng đẳng. Ví dụ: CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken, khi bị oxi hóa không hoàn toàn tạo HCHO cho phản ứng tráng bạc với tỉ lệ 1 : 4. CH4 có phản ứng tạo axetilen, nhưng các ankan cao hơn không có phản ứng đó. HCOOH có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi dd nước brom nhưng các đồng đẳng của nó không có phản ứng đó.
2.1.2 Đồng phân Khái niệm: Đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu trúc hóa học khác nhau nên có tính chất khác nhau. Phân loại 2.1.2.1Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng): Những đồng phân khác nhau về trật tự vàn cách thức lk của các nguyên tử (trong mặt phẳng). + Đp mạch C: C5H12 + Mạch C phải có cùng loại lk: ví dụ xiclopentan và các penten không phải là đp cấu tạo mạch C, mà là đp nhóm chức (“chức” xicloankan và anken). + Đp nhóm chức: C2H6O CH3 CH2 OH CH 3OCH 3 + Đồng phân vị trí nhóm chức: C 4H10O OH OH
2.1.2.2 Đồng phân cấu hình (đp không gian, đp lập thể): - Đp hình học Những nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết đôi (ví dụ: C=C, C=N,…) hoặc là đỉnh của các vòng nhỏ thì không quay được tự do quanh trục liên kết, chúng tạo thành bộ phận cứng nhắc trong phân tử. Vì vậy, các nhóm thế đính với những bộ phận cứng nhắc đó được sắp xếp theo những quan hệ không gian khác nhau, không tự chuyển đổi cho nhau được, tạo ra các dạng đồng phân không gian (đồng phân lập thể). Các đồng phân này thuộc dạng đồng phân hình học. a c a c a c a d a b c d b d b d b c b d a c a d a b c d b d b c
Danh pháp đồng phân hình học • Trong trường hợp anken, nếu mạch chính ở cùng phía nối đôi C=C thì gọi là đồng phân cis, nếu mạch chính ở khác phía nối đôi thì gọi là đồng phân trans (lưu ý: cis và trans in nghiêng). Ví dụ: cis-pent-2-en tr ans-pent-2-en • Đối với hợp chất vòng, nếu hai nhóm thế ở cùng phía mặt phẳng vòng (hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó) thì gọi là đồng phân cis, nếu khác phía là đồng phân trans. Ví dụ: H C H H 3 H H 3C CH 3 H CH3 cis-1,2-dimetylxiclobutan tr ans-1,2-dimetylxiclobutan • Nhược điểm: trong nhiều trường hợp, nếu áp dụng qui tắc này không xác định được cấu hình của các dẫn xuất của anken. Br CH 2CH3 Ví dụ: Cl Br ??? I Cl Cl CH 3
Hệ danh pháp Z/E • Cách gọi tên: So sánh cấp của từng cặp nhóm thế cùng đính vào một nguyên tử C ở nối đôi hoặc cacbon ở vòng no. Khi xét hai cặp nhóm thế quan tâm: nếu hai nhóm có cấp cao hơn nằm cùng một phía của nối đôi đồng phân Z, ngược lại có đồng phân E • Ví dụ: H 3C CH 2OH Cl CH 2CH3 H Cl F CH 2OH (E )-2-Clobut-2-en-1-ol (E )-3-Clo-2-etyl-3-f lobut-2-en-1-ol nhung là cis-
Qui tắc Cahn-Ingold-Preloc Sử dụng cấp của nhóm thế Qui tắc 1: Cấp của nhóm thế càng cao khi số thứ tự của nguyên tử liên kết trực tiếp với trung tâm cần xác định cấu hình có số thứ tự càng lớn. Ví dụ: -Br > -Cl > -F > -OH > -NH2 > -CH3 > -H Qui tắc 2: đối với các nhóm mà nguyên tử thứ nhất có số thứ tự như nhau thì xét tiếp các nguyên tử ở lớp thứ 2, tức là các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử thứ nhất theo nguyên tắc “điểm khác nhau đầu tiên”. Ví dụ: so sánh cấp của –CH3, -CH2CH3 và –CH2OH: –CH2OH > - CH2CH3 > -CH3. Qui tắc 3: một nguyên tử có liên kết bội với một nguyên tử khác thì về hình thức có thể coi nguyên tử đó có nhiều liên kết đơn với nguyên tử kia. Khi cần thiết, có thể coi nguyên tử còn lại liên kết với một nguyên tử C giả định. Ví dụ: so sánh cấp của –COOH, -CHO và -C≡C: –COOH > -CHO > -C≡C Ví dụ: so sánh cấp của –CH=CH-CH3 và –CH(CH3)2:–CH=CH-CH3 > -CH(CH3)2.
Đồng phân quang học Tính không trùng vật ảnh • Những nguyên tử có tính không trùng vật ảnh có tính quang hoạt? Đó là các phân tử mà bằng cách xoay hay tịnh tiến theo cách nào thì cũng không thể làm nó trùng khít với ảnh gương của nó. • Ví dụ: hai cái bút chì: vật ≡ ảnh, 2 bàn tay (một đôi găng): vật không trùng ảnh.
Ví dụ COONa H2N H H H H H COOH L-Monosodium Glutamate COONa COONa H2N H H NH2 H H H H H H H H COOH COOH L-Monosodium Glutamate D-Monosodium Glutamate
• Khái niệm ánh sáng phân cực thẳng (phẳng) Khái niệm tính quang hoạt: có những chất (dạng tinh thể hay dung dịch) khi đặt trên đương truyền của ánh sáng phân cực thẳng thì làm quay mặt phẳng phân cực một góc α nào đó. Khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là tính hoạt động quang hay tính quang hoạt. Các chất có tính quang hoạt được gọi là chất quang hoạt. Góc quay cực riêng:
Điều kiện để có tính không trùng vật ảnh Nguyên tử cacbon bất đối (C*) • Nguyên tử C gắn với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau được gọi là cacbon bất đối, kí hiệu là C*. • Nếu phân tử có 1 C* thì phân tử có tính không trùng vật ảnh và do đó có tính quang hoạt, ví dụ: CHFClBr. • Phân tử có từ 2 C* trở lên sẽ có tính quang hoạt nếu nó không có tâm đx và không có mp đối xứng.
Điều kiện để có tính không trùng vật ảnh những vật thể không có tâm và không có mặt phẳng đối xứng CH2OH CH2OH COOH COOH HO H H OH HO H H OH HO H H OH COOH COOH COOH COOH Không có tâm đối xứng, mặt phẳng đối có mặt phẳng đối xứng xứng COOH COOH H OH HO H Có tâm đối xứng * * HO H H OH COOH COOH
2.2 Nhóm định chức • Nhóm định chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử kết hợp với gốc HC, xác định tính chất cơ bản của phân tử. Ví dụ: CH3Cl, C2H5OH, C2H5COOH, C2H5NH2 • Các gốc CH3, C2H5 là gốc HC, tuy nằm trong các phân tử khác nhau nhưng có tính chất tương tự nhau. • Cl, các nhóm OH, COOH, NH2 là nhóm định chức, xác định tính chất cơ bản của phân tử dẫn xuất halogen, rượu, axit, amin.