Chương III: Hiệu ứng trong
hợp chất hữu cơ
Hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng liên hợp
Hiệu ứng siêu liên hợp.
Phương pháp vận dụng hiệu ứng trong hoá học
hữu cơ
Khái niêm chung về hiệu ứng
•Electron là các tiểu phân linh động nhất
trong phân tử, dù chưa tham gia lk hoặc
đã tham gia lk chúng đều có thể bị dịch
chuyển bởi ảnh hưởng của các nguyên
tử trong phân tử. Thuyết Dịch chuyển e
(1920) đã giải thích được đa số các dữ
kiện thực nghiệm liên quan đến cấu trúc,
tính chất và knpư của các hchc.
3.1 Hiệu ứng cảm ứng
A B
H3C
Cl
H
3
C
OH
H
3
C
NH
2
Sự phân cưc của liên kết cộng hóa trị là nguyên nhân
gây ra sự chuyên dịch mật độ electron về phía nguyên tử
có độ âm điện lớn hơn
H
3
C
H
2
CH
2
C Cl
Xét phân tử n-propyl clorua
B âm điện hơn A: B hút e về nó
và gây ra hiệu ứng cảm ứng
3.1.1 Bản chất của hiệu ứng cảm ứng
Bản chất:
•Hiệu ứng cảm ứng là sự dịch chuyển mật
độ e dọc theo trục lk σ trong phân tử do
sự chênh lệch về độ âm điện và được kí
hiệu là I (Inductive effect).
•Lưu ý cách viết hiệu ứng I: đầu mũi tên
nằm giữa lk σ giữa hai nguyên tử tham gia
lk.
H
3
C
H
2
CH
2
C Cl
3.1.2 Phân loại
•HiêUu ưVng caWm ưVng tiXnh: kyV hiêUu Is: xuâVt
hiêUn trong phân tưW ơW traUng thaVi tiXnh.
•HiêUu ưVng caWm ưVng đôUng: kyV hiêUu Id: xuâVt
hiêUn trong phân tưW đang chiUu taVc đôUng cuWa
môi trươ[ng (traUng thaVi đang tham gia phaWn
ưVng, chiUu taVc đôUng cuWa dung môi, taVc
nhân phaWn ưVng...)
•Quy ước nguyên tử H liên kết với cacbon
trong C-H có hiệu ứng I=0