118
Chương 11
CARBOHYDRAT
MỤC TIÊU
1. Nắm được cách phân loại chất đường, cấu tạo, danh pháp của chúng.
2. Nêu được hóa tính của glucose.
3. Giải thích được tính khử của chất đường.
NỘI DUNG:
Carbohydrat l hp cht thiên nhiên c thnh phn chnh l C, H v O.
C thể xem carbohydrat như l hp cht m nguyên tử carbon bị hydrat ha.
Cn(H2O)n
Phân loại:
Tuỳ theo cu trúc, tnh cht l học v ha học, c 3 loại carbohydrat:
- Monosaccharid
- Oligosaccharid
- Polysaccharid
1. MONOSAOOHARID
Monosaccharid còn gọi l đường đơn, vì chúng l thnh phn đơn giản nht ca
carbohydrat v không bị thy phân. Monosaccharid đưc xem như l sản phẩm oxy ha
không hon ton ca cc polyalcol c chc aldehyd hoặc ceton.
Cc monosaccharid c số carbon bằng số oxy trong công thc phân tử.
1.1. Danh pháp
Cc carbohydrat đều c tiếp vĩ ng l ose
- Monosaccharid c chc aldehyd gọi l aldose
- Monosaccharid c chc ceton gọi l cetose
1.1.1. Tên gọi monosaccharid phụ thuộc số oxy, chức aldehyd hoặc ceton.
Biose, triose, tetrose, pentose, hexose l tên gọi chung cc monosaccharid c
2,3,4,5,6 nguyên tử oxy (cũng l số nguyên tử carbon).
Tên gọi chung cc monosaccharid c chc aldehyd v ceton:
119
Số C v số O
Công thc
Aldose
Cetose
2
C2H4O2
Aldo-diose
Ceto-diose
3
C3H6O3
Aldo-triose
Ceto-triose
4
C4H8 O4
Aldo-tetrose
Ceto-tetrose
5
C5H10O5
Aldo-pentose
Ceto-pentose
6
C6H12O6
Aldo-hexose
Ceto-hexose
1.1.2. Monosaccharid có tên riêng cho mỗi chất tùy thuộc vào vị trí các nhóm OH.
V d: Glucose, Fructose, Mannose, Galactose, Ribose, Arabinose...
1.1.3. Tên gọi monosaccharid tùy thuộc vào đồng phân quang học
- Danh pháp D và L
Monosaccharid dạng mạch thẳng c nhm OH  nguyên tử carbon không đối xng
xa nht so với nhm carbonyl c cu hình giống D -Aldehyd glyceric hoặc giống
L -Aldehyd glyceric thì monosaccharid đ thuộc dãy D hoặc dãy L.
Cc đồng phân dãy D ca monosaccharid:
120
1.1.4. Monosaccharid cấu tạo vòng có tên gọi theo vòng
Cc monosaccharid c cc vòng tương tự vòng pyran v vòng furan.
Cho nên cc monosaccharid dạng vòng c tên gọi pyranose v furanose.
V d:
Glucopyranose (vòng 6 cạnh) Glucofuranose (vòng 5 cạnh)
Fructopyranose (vòng 6 cạnh) Fructofuranose (vòng 5 cạnh)
Mannopyranose (vòng 6 cạnh) Mannofuranose(vòng 5 cạnh)
Galactopyranose (vòng 6 cạnh) Galatofuranose (vòng 5 cạnh)
D-Galactose α-D-Galactopyranose
α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose
- Danh pháp Cahn -Ingol-Prelog (danh pháp R,S).
D(+)-Glucose và L (-)-Glucose đưc gọi theo danh php R, S như sau:
D (+)Glucose L(-)-Glucose
(2R,3S,4R,5R)-Pentahydroxy-2,3,4,5.6-hexana (2R,3S,4R,5S)-Pentahydroxy-2,3,4,5.6-hexana
121
Ít sử dng danh php R, S để gọi tên monosaccharid.
Chú ý: Một số monosaccharid bị loại nguyên tử oxy (deoxy) thì gọi tên chính
monosaccharid đ v thệm tiếp đu ng deoxy.
1.2. Cấu tạo
1.2.1. Cấu tạo mạch thẳng của monosaccharid
Công thc phân tử C6H12O6 c cc công thc cu tạo như sau:
1.2.2. Cấu tạo mạch vòng của monosaccharid
Monosaccharid tồn tại dạng vòng 6 cạnh, 5 cạnh. Trong vòng c nguyên tử oxy.
- Công thức chiếu Fischer
- Công thức chiếu Haworth: Vòng phẳng
Công thc vòng ca monosaccharid l dạng bn acetal hoặc bn cetal vòng. Bn acetal
vòng đưc tạo thnh do sự tương tc gia chc alcol tại carbon số 5 v chc aldehyd
hoặc ceton.
122
- Công thức cấu dạng (Reeves):
Glucose c công thc cu dạng ghế bền vng
α- D-Glucopyranose
Cc cu dạng lập thể ca vòng pyranose: c8 cu dạng khc nhau
Theo Reeves cu dạng C1 là bền nht vì có nhiều OH có liên kết e (equaterial). Các
monosaccharid vòng 6 cạnh thường có cu dạng ghế.
Vòng 6 cạnh (pyranose) ca monosaccharid tồn tại 2 cu dạng ghế C1 v 1C như
sau:
Mỗi monosaccharid vòng 6 cạnh đều c khả năng tồn tại theo 2 loại cu dạng trên.
Ví dụ: α-D-glucopyranose c thể c 2 cu dạng như sau:
Dạng C1 α- D-Glucopyranose Dạng1C α- D-Glucopyranose
Dạng C1 , α-D-glucopyranose các nhóm OH và CH2OH c vị tr equatorial (e) (trừ
nhm OH  carbon số 1 c vị tr axial a).
Dạng 1C, α-D-glucopyranose các nhóm OH và CH2OH c vị tr axial (a) trừ nhm
OH  carbon số 1 c vị tr equatorial e.
Dạng C1 α-D-glucopyranose bền hơn vì cc nhm OH v CH2OH c năng lưng