Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 2 - Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:22

Thêm vào BST

Báo xấu

11
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 2 - Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ" được biên soạn với các nội dung chính sau: Thuyết xen phủ cực đại; Sự lai hóa liên kết; Các trạng thái lai hóa của nguyên tử carbon;... Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 2 - Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ

Chương 2 Liên kết hóa học trong Hóa Hữu cơ
2.1. Thuyết xen phủ cực đại ● Liên kết hóa học hình thành theo các hướng xác định, xen phủ cực đại giữa các đám mây điện tử liên kết, lk bền nhất khi sự xen phủ lớn nhất.  Giải thích được hóa trị của hầu hết các ngt trong phân tử.  Một số phân tử có góc hóa trị biến dạng so với lý thuyết là do lực đẩy tĩnh điện giữa các điện tích cùng dấu.  Không giải thích được sự tạo thành liên kết và góc liên kết của CH4.
2.2. Sự lai hóa liên kết 1. Đặt vấn đề Xét phân tử CH4 C: 1s2 2s2 2p2 H: 1s1 - 4 liên kết C-H khác nhau về độ dài, hướng không xác định. Mâu thuẫn với thuyết hóa trị định hướng và thực nghiệm.  Thuyết lai hóa
2. Định nghĩa về lai hóa: Lai hóa là sự tổ hợp tuyến tính của các orbital (AO) khác nhau, mức năng lượng gần nhau, tạo các orbital mới giống hệt nhau (năng lượng, hình dạng), khả năng xen phủ cao hơn, liên kết hình thành bền hơn.  Sau khi hình thành các AO lai hóa, các AO này mới tham gia xen phủ để hình thành liên kết.
Các orbital s, p thuần khiết
3. Các trạng thái lai hóa của nguyên tử carbon a. Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện-tetragonal) 1AOs + 3AO px, py, pz  4AO lai hóa sp3 hướng từ tâm tới 4 đỉnh của hình tứ diện, góc liên kết 109,5o Hàm sóng thật của các AO lai hóa sp3: i = ai s + bi px + ci py + di pz Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 3 = 4= 2
Carbon lai hóa sp3 Lai hóa C trạng thái kích thích C lai hóa sp3 Lai hóa tứ diện
Ví dụ 1: Lai hóa sp3 trong phân tử CH4 Xen phủ tạo liên kết trong CH4 Công thức tứ diện CH4 - Hàm lượng AO s đóng góp trong lai hóa sp3 25% - Đặc trưng cho các hợp chất no (C bão hòa)
Ví dụ 2: Lai hóa sp3 trong phân tử C2H6 Xen phủ tạo liên kết Công thức tứ diện C2H6
b. Lai hóa sp2 (Lai hóa tam giác - trigonal) 1AOs + 2AO px, py tạo 3AO lai hóa sp2 nằm trên cùng một mặt phẳng, hướng từ tâm tới 3 đỉnh của 1 tam giác đều, góc tạo thành 120o Hàm sóng thật của các AO lai hóa sp2: i = ai s + bi px + ci py Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 3 = 1,991
Carbon lai hóa sp2 - Hàm lượng AOs đóng góp 33,33% - Đặc trưng cho các hợp chất hữu cơ không no (ngt C mang liên kết đôi); các hợp chất kiểu BX3, AlX3 (hợp chất vô cơ)
Ví dụ 3: Lai hóa sp2 trong phân tử C2H4 Liên kết  hình thành do sự xen phủ của sp2 - s Liên kết  hình thành do sự xen phủ của sp2 – sp2 Hình thành lk  Hình thành lk  Xen phủ hình thành liên kết trong C2H4
c. Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng - digonal) 1AOs + 1AO pz tạo 2AO lai hóa sp nằm trên một đường thẳng, góc tạo thành là 180o Hàm sóng thật của các AO lai hoá sp: i = ai s + bi pz Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 1,93
Carbon lai hóa sp 2 AO lai hóa sp Carbon lai hóa sp - Hàm lượng AOs đóng góp 50% - Đặc trưng cho các hợp chất hữu cơ không no chứa liên kết CC hoặc =C= - Các hợp chất vô cơ: ZnX2, CdX2, HgX2
Ví dụ 4: Lai hóa sp trong phân tử C2H2 Liên kết  hình thành do sự xen phủ của sp – s Liên kết  hình thành do sự xen phủ của sp – sp Hình thành lk  Hình thành lk  Xen phủ hình thành liên kết trong C2H2
Bài tập áp dụng: Cho biết trạng thái lai hóa của mỗi nguyên tử carbon và sự xen phủ hình thành liên kết trong các phân tử sau:
Nhận xét chung ● Độ lớn cực đại của hàm sóng: s < p < sp < sp2 < sp3 1 1,93 1,991 2  Hàm lượng AO p trong AO lai hóa càng lớn  khả năng xen phủ càng hiệu quả Độ dài lk Csp3-H =1,1 Ao > Csp2-H = 1,09 Ao > Csp-H = 1,06 Ao  Khả năng xen phủ của AO lai hóa hiệu quả hơn so với AO thuần khiết ● Độ âm điện Csp3 < Csp2 < Csp 2,1 2,8 3,5  Các liên kết CH phân cực, H dễ bị thay thế bởi các kim loại, có bản chất axit.
Một số lưu ý về trạng thái lai hóa của C và các nguyên tử khác Lai hóa sp3 Lai hóa sp2 Carbanion
Bài tập áp dụng Cho biết các trạng thái lai hóa của các nguyên tử trong các phân tử sau: CH3-CH=O H2C=NH CH2=C=O CH2=CH-CN
2.3. Các loại liên kết ,  trong các hợp chất Hữu cơ 1. Liên kết : Hình thành do sự xen phủ giữa các AO dọc theo trục liên kết. • Xen phủ giữa các AO lai hóa với nhau và với các AO thuần khiết khác. • Đặc điểm: - LK bền vững, hình thành đầu tiên, đặc trưng cho các h/c có lk đơn. - Đối xứng trục, không cản trở sự quay của phân tử, xuất hiện đồng phân cấu dạng