Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:48

Thêm vào BST

Báo xấu

41
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại, nguồn gốc; Danh pháp; Cấu trúc; Tính chất vật lý; Các phương pháp điều chế; Tính chất hóa học của Hydrocacbon thơm. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)

Chương 7 Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)
NỘI DUNG 7.1. Phân loại, nguồn gốc 7.2. Danh pháp 7.3. Cấu trúc 7.4. Tính chất vật lý 7.5. Các phương pháp điều chế 7.6. Tính chất hóa học
7.1. Phân loại, nguồn gốc  Khái niệm: ArH là những hydrocarbon loại vòng, tồn tại một hệ thống electron có cấu trúc đặc biệt  tính thơm, CnH2n-6 (n6).  Đặc điểm cấu trúc vòng thơm-Qui tắc Hucken: Vòng có cấu trúc phẳng, hệ liên hợp khép kín, số e trong hệ thỏa mãn qui tắc k = 4n + 2 (n: số vòng, k số e)  Phân loại: ArH chứa 1 vòng benzen: Benzen và đồng đẳng ArH đa vòng: Naphtalen, antraxen, phenandren,….  Nguồn gốc: Than đá, Dầu mỏ
7.2. Danh pháp (methylbenzen) nitrobenzen Acid benzensulfonic Halobenzen (Benzenhalogenua)
v v p-tert-butylaxetophenon 1,4-dimethyl-2-nitrobenzen 1,2,3-triclobenzen 1,2,4-tribrombenzen
C6H5- Phenyl (Ph-) C6H5CH2- Benzyl (Bn-) Benzylclorua 1 4 2 5 3 benzylethylete 2-clo-2-methyl-1-phenylpentan
Các hydrocarbon thơm đa vòng 20 hexagonal faces 25 hexagonal faces nanotubes
7.3. Cấu trúc  Công thức Kekule
7.3. Cấu trúc  Quan điểm hiện đại Mặt phẳng  Mặt phẳng  + Hệ 6 e khép kín  Tính thơm, năng lượng thơm hóa E = 36 Kcal/mol + Hệ thống giàu mật độ e Là một base Lewis  phản ứng SE  Dễ thế, khó cộng, khó oxi hóa
7.4. Tính chất vật lý 7.5. Các phương pháp điều chế 7.5.1. Trong công nghiệp 7.5.2. Điều chế benzen và đồng đẳng
ĐIỀU CHẾ TRONG CÔNG NGHIỆP  Chưng cất phân đoạn nhựa than đá Than cốc 1000oC Than đá Chưng pđ benzen, toluen, Nhựa than đá xylen, naphtalen, phenol,…  Đề hydro hóa đóng vòng ankan  Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 1. Từ axetilen và đồng đẳng 1,3,5-trimethylbenzen 2. Trùng ngưng axeton
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 3. Phản ứng vôi tôi xút 4. Nhiệt phân acid phtalic với CaO
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 5. Phản ứng ankyl hóa benzen tert-butylbenzen
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 6. Phản ứng axyl hóa benzen khử hóa ethylbenzen 7. Phản ứng Wurts-Fittig
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 8. Ankyl hóa dẫn xuất halogen bằng hợp chất cơ kim ethylbenzen R2CuLi : Litidiankylcuprat (cơ đồng liti)
7.6. Tính chất hóa học 7.6.1. Phản ứng thế electrophil (SE) ở nhân thơm 1. Các phản ứng và cơ chế a. Halogen hóa (halogenation) b. Nitro hóa (Nitration) c. Sulfo hóa (sulfonation) d. Ankyl hóa (Friedel-Crafts alkylation) e. Acyl hóa (Friedel-Crafts acylation) 2. Qui luật thế vào vòng benzen 7.6.2. Phản ứng thế ở mạch nhánh (SR)-Ankylbenzen 7.6.3. Phản ứng cộng 7.6.4. Phản ứng oxi hóa
7.6.1. PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHIL Ở NHÂN THƠM Phản ứng Tác nhân electrophil Cơ chế thế electrophil SE Giai đoạn 1 Chậm T/n E Phức  Nhanh Giai đoạn 2
 Phức  Chậm nhanh  Cơ chế SE Phức  Phức 1 Phức 2
Halogen hóa Nitro hóa Các phản ứng thế electrophil Sulfo hóa vào nhân thơm Friedel- Crafs ankyl hóa Friedel- Crafs acyl hóa