Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 9 - Hợp chất cơ kim (Organometallic compounds)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:23

Thêm vào BST

Báo xấu

16
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 9 - Hợp chất cơ kim (Organometallic compounds)" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm, phân loại; Các phương pháp điều chế; Tính chất hóa học của hợp chất cơ magie. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 9 - Hợp chất cơ kim (Organometallic compounds)

Chương 9 HỢP CHẤT CƠ KIM (Organometallic compounds)
NỘI DUNG 9.1. Khái niệm, phân loại 9.2. Các phương pháp điều chế 9.3. Tính chất hóa học của hợp chất cơ magie
9.1. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI  Khái niệm: Là hợp chất trong đó nguyên tử kim loại liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon. Phân loại: Cơ kim thuần khiết: (CH3)2Zn, C4H9Li, CH3Na,…  Cơ kim hỗn tạp (cơ magie): R-Mg-X (ankyl magie halogenua)
9.2. CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 9.2.1. Hợp chất cơ magie (tác nhân Grignard) (ankyl magie halogenua) (aryl magie halogenua) Cơ chế đề xuất  Khả năng phản ứng: RI> RBr > RCl >>>> RF  Vai trò của ete (R-O-R):
9.2.1. Hợp chất cơ magie (tác nhân Grignard) 9.2.2. Các hợp chất cơ kim khác Butylbromua Butyl liti 80-90%
9.3 Tính chất hóa học của hợp chất cơ magie 9.3.1. Tác dụng với hợp chất chứa ngt H linh động 9.3.2. Tác dụng với dẫn xuất halogen 9.3.3. Tác dụng với oxi và oxiran (epoxide) 9.3.4. Phản ứng với các hợp chất chứa nhóm C=O, CN
9.3.1. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CHỨA NGUYÊN TỬ H LINH ĐỘNG - + Base Acid  HA: H2O, ROH, HCl, R-CC-H, NH3,…  Tác nhân Grignard: Có tính base; tác nhân Nucleophil a. Tác dụng với H2O
9.3.1. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CHỨA NGUYÊN TỬ H LINH ĐỘNG b. Tác dụng với ancol (ROH) c. Tác dụng với HCl
9.3.1. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CHỨA NGUYÊN TỬ H LINH ĐỘNG d. Tác dụng với ankin-1 e. Tác dụng với NH3
9.3.2. PHẢN ỨNG VỚI DẪN XUẤT HALOGEN (SN)
9.3.3. PHẢN ỨNG VỚI OXI VÀ OXIRAN (EPOXID) a. Phản ứng với oxi  Phản ứng điều chế ancol
9.3.3. PHẢN ỨNG VỚI OXI VÀ OXIRAN (EPOXID) b. Phản ứng với oxiran Ancol 1o
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL (2) H3O+ X- : HCl/H2O, NH4Cl/H2O (1): phản ứng cộng hợp nucleophil (trong dung môi ete) (2): phản ứng thủy phân alkoxi magie halogenua trong môi trường acid Alkoxi magie halogenua Ancol bậc cao
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL a. Tác dụng với HCH=O (điều chế ancol 1o) formandehit Ancol 1o Ví dụ Et2O Ancolbenzylic Phenylmagiebromua (90%)
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL b. Tác dụng với andehit (điều chế ancol 2o) Ancol 2o Ví dụ Et2O 2-butanol
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL c. Tác dụng với xeton (điều chế ancol 3o) xeton Ancol 3o Ví dụ 2-methyl-2-butanol
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL d. Tác dụng với este (điều chế ancol 3o) Et2O Et2O este v SPTG (kém bền) xeton Et2O Ancol 3o xeton * Khả năng phản ứng với tác nhân Gignard của xeton mạnh hơn este
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL d. Tác dụng với este (điều chế ancol 3o) * Khả năng phản ứng với tác nhân Gignard của xeton mạnh hơn este
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL e. Tác dụng với RCOCl/(RCO)2O (điều chế ancol 3o)  Viết phương trình phản ứng? (1) ete 2 C2H5MgCl + CH3COCl (2) NH4Cl/H2O
9.3.4. PHẢN ỨNG VỚI HỢP CHẤT CARBONYL e. Tác dụng với RCOCl/(RCO)2O (điều chế ancol 3o)  Viết phương trình phản ứng? (1) ete 2 C2H5MgCl + (CH3CO)2O (2) NH4Cl/H2O