Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - ThS. Nguyễn Thị Hoài
lượt xem 72
download
Ankan là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin, công thức tổng quát CnH2n+2 ( n≥1). Mời bạn đọc cùng tham khảo Bài giảng Hóa hữu cơ - Chương 1: Ankan để nắm rõ các nội dung về khái niệm; cấu trúc phân tử; danh pháp, đồng phân; tính chất vật lý; điều chế; tính chất hoá học.
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - ThS. Nguyễn Thị Hoài
- HÓA HỮU CƠ Organic chemistry 1 Gi ng viên: ThS. Nguy n Th Hoài
- CHƯƠNG I: ANKAN 1.1 Khái niệm 1.2 Cấu trúc phân tử 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.4 Tính chất vật lý 1.5 Điều chế 2 1.6 Tính chất hoá học ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.1 Khái niệm Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin Công thức tổng quát CnH2n+2 ( n≥1) Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan 3 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.2 Cấu trúc phân tử Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp3 Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện Các góc hoá trị chuẩn là 109o28’ Độ dài liên kết C-C là 1,54 Ao và C-H là 1,09Ao 4 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết. Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl. Gốc ankyl mạch thẳng như tên ankan tương ứng, thay an = yl Công thức Tên CH3 – metyl CH3CH2 – etyl CH3CH2CH2 – propyl CH3[CH2]2CH2 – butyl CH3[CH2]3CH2 – pentyl CH3[CH2]4CH2 – hexyl CH3[CH2]5CH2 – heptyl CH3[CH2]6CH2 – octyl CH3[CH2]7CH2 – nonyl 5 CH3[CH2]8CH2 – đecyl
- 1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon Gốc ankyl mạch nhánh: Nếu loại nguyên tử H ở cacbon bậc 1, 2, 3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3 tương ứng. Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert- CH3 CH3 CH3CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 C CH3 sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl ( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu) CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 C CH2 CH3CH2 C CH3 CH3 CH3 Isopentyl Neopentyl tert-Pentyl 6 Isoamyl (i-amyl) ThS. Nguyễn Thị Hoài hoaëc tert-amyl (t-amyl)
- 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.3.1 Danh pháp a. Danh pháp thông thường 4 chất đầu mang tên lịch sử Từ C5 trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử + tiếp vị là an Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n- Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso Nếu có 3 nhóm metyl là neo 7 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.3.1 Danh pháp a. Danh pháp thông thường CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan H3C CH2 CH CH3 iso-pentan CH3 CH3 H3C C CH3 neo-pentan 8 ThS. Nguyễn Thị Hoài CH3
- 1.3 Danh pháp, đồng phân b. Danh pháp IUPAC Tên IUPAC = Chỉ số nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + an Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, trong trường hợp có hai mạch cabon có cùng số lượng carbon thì chọn mạch chính có nhiều nhóm thế nhất. Đánh số mạch chính để tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất Trong tên gọi, mỗi nhóm thế có một chỉ số chỉ vị trí, nếu các nhóm thế giống nhau thì có thể gộp lại thành đi, tri, 9 tetra… (gọi theo thứ tự a, b, c). ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân pháp, CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 4 5 2,3-dimetylpentan 10 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân Ví dụ: CH3 CH3 CH3 CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH CH CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 Teân nhö laø hexan vôùi 2 nhoùm theá Khoâng goïi nhö laø hexan vôùi 1 nhoùm theá 3-etyl-2-metylhexan 1 CH3 7 CH3 2 CH2 6 CH2 3 4 5 4 CH3 CH CH CH2CH3 khoâng ñaùnh soá CH3 CH CH CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 5 6 7 3 2 1 4-etyl-3-metylheptan ThS. Nguyễn Thị Hoài 11
- 1.3 Danh pháp, đồng phân Hãy gọi tên các ankan sau: CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 4-metyloctan CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 4-etyl-3-metyloctan CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 12 3,4-dimetylheptan ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.3 Danh pháp, đồng phân pháp, 1.3.2 Đồng phân: - Nếu không có nguyên tử C bất đối thì chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon - Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học 1.4 Tính chất vật lý (xem giáo trình) 1.5 Phương pháp điều chế (xem giáo trình) 13 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6 Tính chất hoá học Phân tử ankan chỉ có các liên kết C-C C-H Liên kết σ bền vững Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với acid, baz và chất oxi hoá mạnh (như KMnO4). Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá học). Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá. 14 ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.6 Tính chất hoá học 1.6.1. Phản ứng thế a. Halogen hóa b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa 1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C a. Phản ứng đốt cháy và oxi hoá b. Phản ứng dehidro hóavà crăcking 1.6.3. Phản ứng đehidro hoá 1.6.4. Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa
- 1.6.1. Phản ứng thế a. Halogen hóa Sơ đồ phản ứng R-H + X2 → R-X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ) Ví dụ clo hoá metan CH4 + Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2+ CHCl3 + CCl4 + HCl 16 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế Cơ chế: thế gốc tự do (SR), có 3 giai đoạn: 17 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế Khả năng phản ứng Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính CH3-CH2-CH2CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH2-CH3 + HCl SPchinh CH3-CH2-CH2-CH2Cl (spp) Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iôt khả năng phản ứng kém, thực tế thường clo hoá hoặc brom hoá 18 ThS. Nguyễn Thị Hoài
- 1.6.1. Phản ứng thế b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 110-140 oC và áp suất cao, có sản phẩm là nitro của phản ứng cắt mạch. R-H + HNO3 loãng → R-NO2 + H2O (nhiệt độ cao) Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng R-H + H2SO4 đặc → R-SO3H + H2O (nhiệt độ thường) Các phản ứng này xảy ra dễ ở nguyên tử cacbon bậc cao, 19 thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính. ThS. NguyễnThị Hoài
- 1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C b. Phản ứng oxi hóa − Oxi hoá hoàn toàn: Dùng làm nhiên liệu CnH2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1) H2O + Q − Oxi hoá không hoàn toàn: Tuỳ điều kiện phản ứng cho sản phẩm khác nhau. 200 atm, 3000C, Cu HCH=O + H2O O2 k.k CH4 5000C, Ni CO2 + 2H2 20 ThS. Nguyễn Thị Hoài Thiếu không khí C + 2H2O
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Bài giảng Hóa hữu cơ - Chương 2: Hydrocabon
40 p | 126 | 26
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Dẫn xuất halogen (Alkyl halides)
44 p | 13 | 6
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 6 - Axit cacboxylic và dẫn xuất
38 p | 16 | 6
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Andehit-Xeton
47 p | 21 | 6
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Trần Thị Minh
31 p | 19 | 5
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Amin
18 p | 11 | 5
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 3 - Hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ
30 p | 14 | 4
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no
33 p | 11 | 4
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 9 - Hợp chất cơ kim (Organometallic compounds)
23 p | 12 | 3
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)
48 p | 19 | 3
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 2 - Liên kết hóa học
25 p | 11 | 3
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 4 - Acid-Base trong hóa hữu cơ
12 p | 12 | 3
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương mở đầu - Tổng quan về hóa học hữu cơ
24 p | 8 | 3
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Hợp chất diazonium
12 p | 10 | 2
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 2 - Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ
22 p | 11 | 2
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 9 - Các hợp chất dị vòng
22 p | 9 | 2
-
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Đại cương về hóa học hữu cơ
30 p | 24 | 2
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn