Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:33

Thêm vào BST

Báo xấu

16
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại, nguồn gốc của hydrocacbon no; Cấu trúc của hydrocacbon no; Tính chất vật lý, hóa học và các phương pháp điều chế của hydrocacbon no. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no

Chương 5 Hydrocacbon no
5.1. Phân loại, nguồn gốc  Khái niệm: RH no là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn ()  Phân loại: RH no mạch hở (ankan): CnH2n+2 (n1) RH no mạch vòng (cycloankan) CnH2n (n3)  Nguồn gốc: Từ dầu mỏ: Ankan, RH thơm,… Khí thiên nhiên: C1C4 Khí bùn ao: CH4 Hợp chất thiên nhiên: terpen, steroid,….
5.2. Danh pháp 5.2.1. Danh pháp của ankan (alkane)  Tên thường: - Mạch thẳng: thêm tiếp đầu ngữ n (normal) - Mạch nhánh (C2): thêm tiếp đầu ngữ iso  Tên IUPAC: - Mạch thẳng (bảng tên gọi) -Đối với mạch phức tạp: + Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính + Đánh số sao cho tổng số thứ tự nhóm thế là nhỏ nhất Gọi tên: số tt nhóm thế + tên nhóm thế (gốc) + tên mạch chính
Methane CH4 -CH3 Methyl (-Me) Ethane C2 H 6 -C2H5 Ethyl (-Et) Propane C 3H 8 -C3H7 Propyl (-Pr) Iso propyl (i-Pr-) Butane C4H10 -C4H9 Butyl (-But) Sec-butyl (1-methyl-propyl) Iso-butyl (2-methyl propyl) Tert-butyl (1,1-dimethyl ethyl) Pentane C5H10 Neopentyl (2,2-dimetyl-propyl)
5.2.2. Danh pháp của cycloankan (cylcloalkanes) 1. Các hợp chất 1 vòng (monocyclic compounds) Tên nhóm thế + tên vòng (đánh số sao cho stt nhóm thế là nhỏ nhất) cyclopropan cyclopentan isopropylcyclohexan
2. Các hợp chất có 2 vòng trở lên a. Hai vòng không có nguyên tử cacbon chung: gọi theo tên gốc Cyclopentyl cyclohexyl methan b. Hai vòng có 1 nguyên tử cacbon chung: Spiro [n,m]+ tên RH tương ứng (n,m: số mắt xích) Spiro [4,5] decan c. Vòng có 2 nguyên tử cacbon chung: Bicyclo [n,m,r]+ tên RH tương ứng (n,m,r: số mắt xích) Camphor 8-methylbicyclo [4,3,0] nonan
5.3. Cấu trúc của hydrocacbon no 5.3.1. Cấu trúc của ankan  C-sp3  Liên kết không phân cực hoặc rất ít phân cực  Phản ứng ở các liên kết C-C: Phản ứng cắt mạch C-H: Phản ứng thế  Phân cắt liên kết đồng ly  cơ chế gốc tự do (SR)  Nhiều trung tâm phản ứng, sản phẩm thường là hỗn hợp chất
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane) a. Vòng 3, 4 cạnh (cyclopropan, cyclobutan) C sp3, góc liên kết 109,5o 3 ngt C trong vòng 3 cạnh đồng phẳng  Góc liên kết CCC = 60o 4 ngt C trong vòng 4 cạnh ở dạng gấp  Góc liên kết CCC = 88o Lưu ý: Các góc liên kết bị co hẹp lại, liên kết bị biến dạng  liên kết C-C kém bền dễ tham gia phản ứng cộng hợp, oxi hóa mở vòng
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane) b. Vòng 5, 6 cạnh (cyclopentan, cyclohexan) C sp3, góc liên kết 109,5o , Có cấu trúc không gian, vòng bền vững hơn cyclopentan cyclohexan Dạng ghế 99% Dạng thuyền 1% Dạng nửa ghế  Tính chất hóa học tương tự ankan
5.4. Tính chất vật lý 5.5. Các phương pháp điều chế
 Trong công nghiệp: - Cất phân đoạn dầu mỏ - Cracking dầu mỏ
1. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon a. Hidro hóa các anken, ankin
b. Khử hóa các ankyl halogenua  Khử trực tiếp:  Khử gián tiếp qua hợp chất cơ magie Ankyl magie halogenua
2. Phương pháp tăng mạch cacbon a. Phương pháp Fischer-Trop (từ CO & H2) b. Tổng hợp Wurtz Cơ chế gốc Cơ chế cơ kim
c. Tổng hợp Kolbe: điện phân muối của acid hữu cơ đpdd Phản ứng anot catot d. Ankyl hóa các ankin-1 3. Phương pháp giảm mạch cacbon Nhiệt phân muối của acid hữu cơ (phản ứng vôi tôi xút) Ví dụ
5.6. Tính chất hóa học
5.6.1. Phản ứng thế halogen a/s Phản ứng R-H + X2  RX + HX Ví dụ a/s CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (CH2Cl2, CHCl3, CCl4)
a. Cơ chế thế gốc tự do (SR) a/s Phản ứng: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Ho = -102 KJ/mol Clometan (methylclorua) Cơ chế: SR (3 giai đoạn) GĐ 1: Khơi mào GĐ 2: Phát triển mạch GĐ 3: Tắt mạch
b. Khả năng phản ứng thế của các gốc hydrocacbon  Độ bền gốc: 3o > 2o > 1o > gốc methyl