intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 15 - Benzene và tính thơm

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:14

Thêm vào BST
Báo xấu
5
lượt xem 2
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ 1" Chương 15 - Benzene và tính thơm, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Nguồn gốc; Cấu trúc và độ bền của benzene; Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 15 - Benzene và tính thơm

  1. Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỮU CƠ 1 1
  2. Chương 15: Benzene và tính thơm 1. Nguồn gốc Các hydrocarbon thơm đơn giản có xuất xứ từ hai nguồn là than đá và dầu mỏ. Một số hợp chất thơm thu được khi chưng cất nhựa than đá 2
  3. 1. Nguồn gốc 3
  4. 2. Cấu trúc và độ bền của benzene Benzene kém hoạt tính so với các alkene nên ko cho phản ứng cộng như các alkene. Benzene phản ứng chậm với Br2 cho sản phẩm thế C6H5Br Benzene bền hơn so với dự đoán 150 kJ/mol. Nhiệt hydrogen hóa giữa cyclohexene; 1,3-cyclohexene, và benzene
  5. 2. Cấu trúc và độ bền của benzene Trong benzene, 6 nối C-C dài bằng nhau 139 ppm, chiều dài này ở khoảng giữa nối đơn thuần túy (154 ppm) và nối đôi (134 ppm). Sự bố trí điện tử cho thấy mật độ điện tử trên 6 nối C-C giống nhau. Như vậy benzene là phân tử phẳng với dạng hình lục giác đều. Tất cả các góc C-C-C là 120 o, sáu nguyên tử C lai hóa sp2. Mỗi vân đạo pz xen phủ đồng đều như nhau với 2 vân đạo pz kề bên, nên 6 điện tử nối tự do di chuyển trên toàn vòng benzene. Benzene có hai công thức cộng hưởng. Chính vì vậy benzene kém bền và kém hoạt tính hơn so với các alkene điển hình. 5
  6. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Tóm tắt các tính chất của benzene • Benzene là hợp chất vòng và tiếp cách. • Benzene bền, có nhiệt hydrogen hóa nhỏ hơn -150 kJ/mol so với nhiệt hydrogen hóa dự kiến của một triene vòng tiếp cách. • Benzene có cấu trúc phẳng, dạng hình sáu cạnh đều. Các góc C-C-C đều bằng 120 o. Sáu nguyên tử C đều lai hóa sp2, sáu nối C-C đều dài 139 ppm. • Benzene thực hiện phản ứng thế và bảo vệ nguyên vẹn hệ thống vòng tiếp cách và không thực hiện phản ứng cộng thân điện tử khiến cho hệ thống tiếp cách bị phá vỡ. 6
  7. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Quy tắc Hückel 4n+2 Một hợp chất gọi là hợp chất thơm (hương phương) khi thỏa các điều kiện: • Cơ cấu vòng phẳng. • Có hệ thống nối tiếp cách trải khắp vòng– hệ thống sắp xếp các nối giữa các nguyên tử của vòng thơm gồm các nối đơn và nối đôi luân phiên. • Có (4n + 2) electron , với n = 1, 2 … Hương phương (aromatic) Không hương phương (antiaromatic) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-Hexatriene 7
  8. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các ion thơm Anion cyclopentadienyl và cation cycloheptatrienyl là các ion thơm. Ba cách loại H từ nhóm CH2 để tạo ra cation, gốc tự do hoặc anion: (anion thơm) 8 (cation thơm)
  9. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các ion thơm Cấu trúc điện tử của ion cyclopentadienyl và cyclopentatrienyl. Cả hai ion có tính đối xứng và điện tích (âm hay dương) đều có thể hiện diện tại mỗi C của vòng. 9
  10. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các ion thơm BT: Cyclootatetraene phản ứng với K cho ra dianion bền cyclootatetraene C8H82-. Tại sao phản ứng này dễ xảy ra? Hãy cho biết dạng hình học của dianion cyclooctatetraene . • Khi cyclooctatetraene nhận 2 electron, nó trở thành ion thơm có 4x2+2=10 electron , là dianion bền. • Dianion cyclooctatetraene có dạng phẳng, hình bát giác đều với mỗi góc C-C-C là 135 o. 10
  11. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các hợp chất thơm dị vòng 11
  12. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các hợp chất thơm dị vòng BT: Vẽ cấu trúc orbital của thiophene, furan. Các hợp chất dị vòng này có hương phương ko? BT: Thiamin, hay vitamin B1, chứa dị vòng năm nitrogen-sulfur mang điện tích dương, còn gọi là vòng thiazolium? Giải thích tại sao vòng thiazolium hương phương? 12
  13. 3. Tính thơm và quy tắc Hückel 4n+2 Các hợp chất thơm đa vòng 13
  14. CÁM ƠN CÁC EM ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE ! 14
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright ©2025 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
58=>1